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杜香多糖的单糖组分分析
及其理化性质研究
张乔会1，2，逄锦慧2，田盼盼1，王建中2，罗兴武1，*
(1.湖北民族学院科技学院，湖北恩施 445000;
2.北京林业大学林业食品加工与安全北京市重点实验室，北京 100083)
收稿日期:2015－08－27
作者简介:张乔会(1986－)，男，硕士，助教，研究方向:天然产物提取利用，E－mail:qiaohui.86@ 163.com。
* 通讯作者:罗兴武(1978－)，男，硕士，副教授，研究方向:食品机械及天然产物提取，E－mail:lxwmss@ 163.com。
基金项目:湖北民族学院科技学院自科课题(KJZ201604)。
摘 要:为分析杜香多糖的单糖组成、酶抑制作用及抗氧化性能，采用高效阴离子色谱法、PNPG 法及 ABTS 法对杜香
多糖样品进行了分析检测。检测得到杜香多糖含有鼠李糖、阿拉伯糖、木糖、甘露糖、葡萄糖、半乳糖几种单糖组分;其
对 α－葡萄糖苷酶的抑制与浓度呈正相关，在 3 mg /mL时，抑制率达 30%;清除 ABTS自由基的 EC50为 2.25 mg /mL。杜
香多糖含有丰富的单糖组成，具有较好的 α－葡萄糖苷酶抑制和体外抗氧化活性。
关键词:杜香，多糖，单糖组分，抗氧化，α－葡萄糖苷酶抑制
Characterization of the monosaccharide composition and physical
and chemical properties of Ledum polysaccharides
ZHANG Qiao－hui1，2，PANG Jin－hui2，TIAN Pan－pan1，WANG Jian－zhong2，LUO Xing－wu1，*
(1.Science and Technology College of Hubei University for Nationalities，Enshi 445000;
2.Beijing Key Laboratory of Forest Food Processing and Safety，Beijing Forestry University，Beijing 100083)
Abstract:The monosaccharide compositions， enzyme inhibition and antioxidant properties of Ledum
polysaccharides were analyzed by the high performance anion exchange chromatography，PNPG and ABTS
method.The anion exchange chromatography results showed that main composition of Ledum polysaccharide were
rhamnose，arabinose，xylose，mannose，glucose and galactose.The inhibitory activity of α－glucosidase effect was
positively correlated with concentration，and the inhibition rate was 30%，when the concentration was 3 mg /mL.The
EC50 of scavenging effect of ABTS radical was 2.25 mg /mL.It contains abundant monosaccharide components and
possessed excellent inhibitory activity of α－glucosidase and antioxidant activity.
Key words:Ledum;polysaccharide;monosaccharide composition;antioxidant;inhibition of glucosidase
中图分类号:TS201.1 文献标识码:A 文 章 编 号:1002－0306(2016)07－0071－05
doi:10． 13386 / j． issn1002 － 0306． 2016． 07． 006
杜香(Ledum palustre L.)为杜香属的常绿灌
木［1］，是我国东北主要森林组成树种，其分布面积约
占大兴安岭林地面积的 70%［2］。据资料显示，大兴
安岭杜香干叶年生产量可达 536925 t［3］。杜香含有
多种挥发性成分［4］、萜类［5］、熊果酸［6］、多糖［7］等
成分。
多糖的单糖组成分析是其性质、结构及构效关
系研究的一项基本且重要的内容，可以对多糖的研
究利用提供直接的依据。目前对多糖的单糖组分分
析主要采用糖腈乙酸酯衍生化［8－9］、糖醇乙酸酯
化［10］、糖醇三氟乙酸化［11］、PMP 衍生化［12－15］、硅烷衍
生化［16］、甲基化后利用液相色谱［17－18］、气相色
谱［19－20］、质谱［21］等及阴离子色谱图法［22－23］等进行检
测分析。本文采用高效阴离子色谱法(HPAEC)分析
多糖的单糖组成，操作简便，检测限低，且准确度和
精密度均较高，不需要进行衍生化，可以达到简便、
高效、准确地分析多糖的单糖组成等目的。学者对
杜香进行了较多的研究，但都集中在杜香精油上，对
杜香多糖研究较少，张乔会等对多糖提取做了初步
研究［7］，对其性质等几乎没有研究。随着天然产物研
究的不段深入，杜香资源开发潜力巨大，研究杜香多
糖的组分及其理化性质等可为杜香的综合开发利用
提供理论依据，从而促进其开发。
1 材料与方法
1.1 材料与仪器
杜香 内蒙古金河林业局提供，北京林业大学
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表 1 α－葡萄糖苷酶抑制率检测反应体系的组成
Table 1 The composition of α－glycosidase enzyme inhibition testing system
组别 缓冲液(μL) PNPG(μL) α－葡萄糖苷酶(μL) 样品溶液(μL)
空白组 120 50 50 20 μL去离子水代替
样品组 120 50 50 20
样品对照组 120 50 μL缓冲液代替 50 μL缓冲液代替 20
植物专家鉴定，自然风干，磨粉，过 40 目筛，备用。
磷酸氢二钠，磷酸二氢钠，氯化钠，氢氧化钠，
98%浓硫酸，去离子水，超纯水，单糖标准品(鼠李
糖，阿拉伯糖，木糖，甘露糖，葡萄糖，半乳糖) 纯度
≥99%，Sigma;α－葡萄糖苷酶，4－硝基苯－α－D－吡喃
葡萄糖苷 PNPG，纯度≥99%，Sigma;2，2－联氮－二
(3－乙基－苯并噻唑－6－磺酸)二铵盐。
KQ－500E型超声波清洗器 昆山市超声仪器有
限公司;QI－901 涡旋混合器 海门市其林贝尔仪器
制造有限公司;台式离心机 上海安亭科学仪器厂;
ＲE－ 5203 旋转蒸发仪 上海亚荣生化仪器厂;
METTLEＲ TOLEDO 电子天平 梅特勒－托利多仪器
(上海)有限公司;Thermo Heto Power Dry LL1500
Freeze Dryer 美国 Thermo Fisher Scientific 公司;
S－3400N扫描电子显微镜 日本日立公司;E－1010
溅射镀膜机 日本日立公司;Model 680 Microplate
reader 酶标仪:BIO－ＲAD;HHS4 型恒温水浴锅 上
海浦东跃新科学仪器厂;PHS－25 型 pH 计 上海精
密科学仪器有限公司;ICS－3000 双系统离子色谱仪
(包括 AS50 自动进样器) 美国戴安公司;MILLI－Q
Advantage A10 超纯水机 美国密理博公司。
1.2 实验方法
1.2.1 杜香水溶性多糖的提取纯化 采用水提醇沉
法［7］。准确称取一定量的杜香枝叶粉，按 1∶35(m/v)
加入去离子水，然后放入恒温水浴震荡箱中 80 ℃震
荡 6 h，离心分离液体和固体粉末，向上清液中加入
无水乙醇至上清液体系中乙醇浓度为 85%，放置于
4 ℃冰箱中静置 1 h后分离固液两相，固体反复溶解
后加醇沉淀，用 Sevage法去除样品中的蛋白质，即用
氯仿∶戊醇或丁醇 4∶1 比例混合，加到样品中振摇，使
样品中的蛋白质变性成不溶状态，离心除去，所得样
品在－110 ℃真空冷冻干燥，便可得到杜香多糖成品。
1.2.2 杜香多糖红外及紫外检测 将多糖样品配成
100 μg /mL的溶液，利用紫外光谱仪在 200～400 nm
波长下进行扫描;将得到的样品粉末放入红外光谱
仪中，在 400～4000 cm －1波数范围，按分辨率为2 cm －1
对其进行测定。
1.2.3 杜香粗多糖的水解 多糖的水解按 Ling Yan
Meng方法［24］。称取样品 4～6 mg 放于小瓶中，加
入 0.125 mL 72%的硫酸溶液和 1.35 mL超纯水后放置
于烘箱中 105 ℃反应 2.5 h，其间每 30 min 摇晃一次，
反应结束后对反应后的液体进行过滤(0.45 μm)，取少
量过滤液体稀释 50倍，备用。
1.2.4 标准混合单糖液的制备 分别称取一定量的
鼠李糖、阿拉伯糖、半乳糖、葡萄糖、木糖、甘露糖等
单糖配制成混合单糖标准液备用。
1.2.5 离子色谱分析 取水解完成并稀释后的样品
及标准品用高效阴离子色谱仪进行检测分析。检测
条件如下:色谱柱:Dionex CarboPacTM PA20 分析柱
(4 mm ×250 mm)，CarboPacTM PA20 保护柱(3 mm ×
30 mm);检测器:脉冲安培检测器;流速:0.5 mL /min;
检测温度:30 ℃;进样体积:25 μL。
1.2.6 α－葡萄糖苷酶抑制率的测定 采用分光光度
法进行测定［25］，以 PNPG为底物，通过 α－葡萄糖苷酶
酶解反应会释放出硝基苯酚，在 400 nm 处有最大吸
光度，可以根据这一特性测定样品对 α－葡萄糖苷酶
的抑制活性。
配制 0.5 mol /L 的磷酸盐缓冲液 (pH6.7)、
25 mg /mL的 α－葡萄糖苷酶溶液和 0.9133 mg /mL 的
PNPG，在 96 孔酶标板每个小孔中依次加入缓冲液、
样品溶液、PNPG和酶溶液，混匀后在 37 ℃条件下反
应 1 h，然后加入 50 μL 碳酸钠溶液(0.67 mol /L)终
止反应，在 400 nm下用酶标仪测定吸光度值。测定
反应体系如表 1 所示。
抑制率计算公式为:
酶抑制率活性(%)=［A空白 －(A样品 － A样品对照)］/
A空白 × 100
1.2.7 杜香水溶性多糖的 SEM分析 在扫描电子显
微镜(SEM)设备下观察冷冻干燥后的杜香水溶性多
糖的表面形态，扫描电镜采用 10 千伏的加速电压，
检测前，使用溅射镀膜机对材料表面进行喷金。
1.2.8 杜香多糖对 ABTS 自由基清除率的测定 杜
香多糖对 ABTS自由基清除率的测定参照 Chen Dan
－jun［26］和黎云龙［27］等的方法进行，即先制备形成
ABTS自由基储备液。然后按 1∶50 的比例用蒸馏水
稀释为在 30 ℃、734 nm波长处的吸光度为 0.7 ± 0.02
的 ABTS工作液。
样品管中加入 200 μL 不同浓度的杜香多糖样
品液和 3 mL ABTS 工作液;空白管用蒸馏水代替杜
香多糖溶液;对照管用蒸馏水代替 ABTS 工作液;以
上三组在室温条件下避光放置 1 h后，于波长 734 nm
处测定其吸光度(A)。
ABTS 自由基清除率(%)=
A空白－(A样品－A对照)
A空白
× 100
1.2.9 数据处理 采用 Microsoft Excel(Office 2007)
软件整理数据，Orgin软件进行统计分析。
2 结果与分析
2.1 杜香多糖的紫外及红外检测结果
由图 1 可以看出，样品在 200～400 nm 波长范围
内没有特征吸收峰;由图 2 可见，红外谱图在杜香多
糖红外谱图在 3389、2889、1156～1024、1024 cm －1的尖
73
峰以及 1648、1567～1370、903 cm －1等处具有强弱不
同的吸收峰，在 3389 cm －1和 1156～1024 cm －1的峰分
别为 O－H和 C－O 的伸缩振动，2889 cm －1的尖峰以
及 1567～1370 cm －1的不太尖的峰分别为 C－H 的伸
缩振动和变角振动，1024 cm －1的较强吸收也说明了
杜香多糖中可能有葡萄糖结构，1648 cm －1处出现吸
收峰，推测该峰为醛基中 C = O 的伸缩振动引起的，
在 903 cm －1波数处还出现吸收峰，说明其可能含有
β－型糖苷键。样品的紫外和红外检测检测结果符合
多糖的光谱吸收特征［28］，说明样品为多糖。
图 1 杜香多糖紫外扫描光谱
Fig.1 UV scanning spectrum of
polysaccharide from Ledum
图 2 杜香多糖的红外光谱图
Fig.2 IＲ spectrum of polysaccharide from Ledum
2.2 杜香水溶性多糖的电镜扫描分析
从以上电镜扫描图可以看出，冷冻干燥后的杜
香水溶性多糖没有固定的形态，由于冷冻干燥的原
因，整体结构类似海绵。符合多糖没有固定形态的
物理特征。
2.3 杜香多糖单糖组成分析结果
单糖混合标准液的离子色谱图见图 4，通过对离
子色谱工作站提供的图谱解析和单糖标准品混合样
品的离子色谱图及离子色谱解数据的分析可知，从
第一个峰到最后一个峰依次为鼠李糖、阿拉伯糖、半
乳糖、葡萄糖、木糖、甘露糖。
杜香多糖的单糖组分组成从图 5 分析，经过标
准品离子色谱图比对，确定了杜香多糖的单糖组成
由鼠李糖、阿拉伯糖、木糖、甘露糖、葡萄糖、甘露糖、
半乳糖等单糖组成，且根据峰面积比较可知，葡萄糖
及半乳糖成分含量相对较高。
2.4 α－葡萄糖苷酶抑制率的测定结果
杜香多糖对 α－葡萄糖苷酶的抑制率影响如图 6
所示。随着多糖液浓度的提高，抑制活性逐渐升高。
图 3 杜香多糖的扫描电镜图
Fig.3 Scanning Picture of Ledum polysaccharide by SEM
图 4 标准混合单糖离子色谱图
Fig.4 Ion chromatogram of
standard mixed monosaccharides
图 5 杜香多糖的离子色谱图
Fig.5 Ion chromatogram of Ledum polysaccharide
注:1:鼠李糖;2 阿拉伯糖;3 半乳糖;
4:葡萄糖;5:木糖;6:甘露糖。
根据抑制剂与抑制率曲线图可以看出，抑制剂浓度
与抑制率基本呈现正相关关系，抑制率受浓度的影
响明显，杜香多糖浓度增大，其对 α－葡萄糖苷酶的
抑制率升高。且当杜香多糖液浓度为 3 mg /mL 时，
抑制率便达 30%，相比于张淑鹏等提取的昆仑雪菊
提取物具有较好的抑制效果［29］。
2.5 杜香多糖的 ABTS自由基清除结果
由图 7 可知:随浓度升高，杜香多糖和 VC 对
ABTS自由基的清除率呈递增趋势，浓度越高，其清
除效果越好，呈量效关系;当浓度为 2.0 mg /mL时，杜
74
图 6 杜香多糖对 α－葡萄糖苷酶的抑制率
Fig.6 Anti－α－glucosidase activity of
Ledum polysaccharide
香多糖的清除率为 46.7%。由图可知，VC 及样品对
ABTS自由基的清除率在 20% ～60%间与浓度呈直线
关系，可分别拟合成出一个一元一次方程，利用方程
计算出杜香多糖及 VC 对 ABTS自由基的 EC50值分别
为 2.25 mg /mL 和 0.46 mg /mL。说明杜香多糖具有
较好的抗氧化效果。
图 7 杜香多糖与 VC 清除 ABTS
+能力的比较
Fig.7 The scavenging rate of ABTS radical
on polysaccharide from Ledum compared with VC
3 结果与讨论
本文利用水提醇沉法提取多糖，利用紫外及红
外方法对其进行鉴定，利用电镜扫描进行表观鉴定，
证明其含有多糖的典型基团，在 200～400 nm 范围内
没有特征吸收峰，SEM 下没有固定形态。利用高效
阴离子色谱法对杜香总多糖水解后的单糖进行了组
分分析，得到杜香总多糖含有鼠李糖、阿拉伯糖、木
糖、甘露糖、葡萄糖、半乳糖等单糖组分。采用 PNPG
法对杜香总多糖的 α－葡萄糖苷酶抑制进行了分析
测定，发现杜香多糖对 α－葡萄糖苷酶的抑制与浓度
呈正相关，抑制率受浓度的影响明显，杜香多糖浓度
增大，其对 α－葡萄糖苷酶的抑制率升高。且当杜香
多糖液浓度为 3 mg /mL时，抑制率便达 30%，抑制效
果较好。测定了其清除 ABTS自由基的能力，其 EC50
值为 2.25 mg /mL。分析单糖成分及其组成比例可为
进一步纯化鉴定多糖结果提供基础依据，也可以为
其开发利用提供一定方向。杜香多糖具有较好的抗
氧化及 α－葡萄糖苷酶抑制效果，可以将杜香多糖开
发成具有辅助降血糖功能的保健食品等。
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(下转第 79 页)
79
肉蛋白质显著增长(p ＜ 0.05)的阶段，也是鲜味氨基
酸维持较高水平的时期，同时也是荣昌猪乳猪粗脂
肪和必需脂肪酸含量维持较高水平的一个重要时
期;50～150 日龄阶段粗脂肪和必需脂肪酸含量处于
较低水平;150～240 日龄是荣昌猪肌肉水分、粗脂肪、
必需脂肪酸增长的另一个重要阶段，是荣昌猪猪肉
特征香味形成的关键时期。
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