全 文 ：第 6卷 第1 期
1 9 9 4年
江 西 中 医 学 院 学 报
JU O RA L NO F JIA NG XIO C I L
J
EG EO F
T A RT D I IO NA LC l诬 I NES E MD EI CI NE
V o !
.
6 No
1 9 9 4
永瓣藤化学成分的研究
陈 玲
关键词 永辫漆 化学成分
谢 平 戚 菠 ` 曹菊珍.
(药学系中药化学教研室 )
三掩 锌盘于 公阴
永瓣藤 ( Mo ni mo pe t a l l l二 h C;: :。 。 se Re-
hd )系卫矛科永瓣藤属植物 〔’ 二 ,为我国特有的
珍稀二类保护植物〔’ 〕 , 分布于江西东北部和
安徽南部 。 江西 民间用来治疗风湿性关节炎 .
对其化学成分国内外均未见报道 。 作者从永
瓣藤的乙醉提取物中用石油醚萃取结合硅胶
层析分离得到三个街体化合物 ,经化学反应 、
紫外 、 红外 、 氢谱 、 碳谱 、 质谱等光谱分析 ,结
合其它理化数据和文献对照等方法 ,鉴定其
中之一为蒜盘子 踢酮 `G l o c h id o n e ) , 另两个
成分的分子量分别为 4 2 6 和 41 2 , 分子式分
别为 C 30 H o O 和 C Z , H o C 。 从文献查阅中可认
为是新化合物 ,其准确结构正在进一步测 定
之 中 。
1 仪器及材料
熔点测定为毛绷管法 , 并用微量熔 点测
定仪对照 . 紫外光谱用 日立 u v 一 3 2 0。 型仪测
定 , 红外用 BI O 一 R A D , F IS 一 40 型仪测定 ,
薄层层析及柱层析分离均采用育岛海洋化工
厂生产的硅胶 G 和硅胶 H 。 所用溶剂均为分
析纯 。 展开剂 : (1 )氧仿 ; (2 )氛仿 : 石油醚 (4
名
2 ) ; ( 3 ) 石 油醚 : 乙, 醚 : 丙 酮 ( I G : 1 !
0
.
5 ) .显色剂 : ( 1 ) 10 %硫酸乙醇液 ; ( 2) 碘蒸
汽 。
2 提取分离
永瓣藤粗粉 1 0 k g , 95 %乙醉回流提取 3
次 , 每次提取时间分别为 2 小时 、 1 . 5小时 、 1
小时 ,过滤 ,合并醉提液 ,回收 乙醇 ,得棕褐色
浸膏 , 浸青加 1%盐酸溶解 , 过滤得酸水液和
酸水不溶物 . 酸水不溶物干燥后用石油醚溶
解 ,过滤 , 滤液加活性炭脱色 , 回收石油醚得
浸青 。 浸音加甲醉溶解 ,过滤 ,得甲醇不溶物
23
.
3 9
。 不溶物用抓仿溶解 , 湿法上硅胶柱 ,
用氮仿洗脱 , 收集 2 5 o m l 为一流份 , T L C 检
查后合并相似流份 , 回收部分溶剂 ,静置 ,待
常温下结晶析出 。 并将量较多的第 5 流份 、第
6流份和第 1 流份的结晶滤出 , 分别反复精
制纯化 . 并用上述的三种展开系统 , 以硅胶
T L C 检查均为一个斑 点 , 鉴定为纯 品结晶
I
、
l
、 皿 。
3 鉴定
晶 I : 白色针状结晶 (9 5% 乙 醇 ) m p 1 5 9
~ 1 60 ℃ , 易溶于抓仿 。 硅胶薄层鉴定 : 采用上
述 ( 1 ) 、 ( 2 ) 、 ( 3 ) 三种展开 系统 ,用 1 0%的硫
酸乙醉液显色 , 呈单一紫红色斑点 , 紫外灯下
观察呈红 色 , R f 值分别为 0 . 7 3 、 0 . 6 0 、 0 . 5 0 ,
L i e b o r m a n n B u : e l、 a : d 反应为阳性 。
K B r
I R 丫-
M a x
。 m 一 , ( 乡石) 为 1 4 5 1 ( 1 4 . 1 8 ) ;
1 6 4 4 ( 14
.
9 9 ) ; 1 6 6 8 ( 3
.
0 9 ) ; C 一 0 。
`
r l 一 N M R : 7 . 1 1 ( H d ) J ~ 1 4 . 4 9 ;
5
.
8 ( H d ) J~ 1 6
.
0 7
: 4
.
7 1 ( H d ) J一 1 1 . 7 0 ;
4
.
7 0 ( H d ) J = 1 1
、
6 1 ; 2
.
4 3 ( H S ) J“ 2 , 7 ;
1
.
9 6一 1 . 7 6 ( 2 1H ) 。
, ’
C一 N M R 化学位移数据见附表 。 D E 、
OC
、 y 谱表明 : 一C H 3 7个 ,一 C I不: 7个 ,一 C H g
. 药学系 8 9 级药学班 实习 生
·
3 0
。
1 期 陈 玲 谢 平 戚 孩等 :永瓣膝化学成分的研究
个 , 季 碳 7 个 , 其 中 含 有 烯 碳一 C 一 C一 、
一C H 一 C H : 各 1 个 , 季碳的 a 2 0 5 . 6 ,提示分
子中含有一个酮基 。
附表 晶 I ” C一 N M R 化学位移数据
编号 化学位移 编号 化学位移
1
2
3
4
5
6
7
8
9
1 0
1 1
1 2
1 3
1 4
1 5
15 9
.
9
12 5
.
1
2 0 5
. 右
4 4
.
6
5 3
.
4
19
。
0
3 3
。
7
4 3
.
1
4 4
。
4
3 9
.
5
2 1
.
2
2 5
.
1
3 8
.
2
4 1
。
7
2 7
。
3
3 5
.
5
4 3
.
0
4 8
.
1
4 7
.
9
1 50
.
7
2 9
。
8
哄0 . 0
2 7
。
8
2 1
.
4
1 9
。
2
1 6
。
5
1 4
.
4
1 8
.
0
10 9
.
5
1 9
.
3
凡`月了只ó0.0. .行内jJ,亡é.心召OUOùn,二1火几人份`,口,曰n心`的乙ó舀
F D一M S 为 4 2 2 ,分子式为 C ” H 二 O 。
E l一M S ( m / e ) 为 2 8 5 、 2 2 9 、 2 1 8 、 2 0 3 、
1 8 9
、
1 5。 。 其裂解规律与文献报道的蒜盘子必
酮 ( G lo e h id o n e )一致 [`〕` 蒜盘子绪酮裂解途
径见附图 。
附困 裸盆子洛酮招裘解图式
2 3 7 ; 易溶于氯仿 , 难溶于甲醇 ,硅胶 T L C , 采
用上述三种展开系统 , 10 %硫酸显色为棕色
斑点 , 紫外灯下观察呈亮黄色 , R f 值分别 为
0
.
7 8
、
0
.
6 7
、
0
.
4 8
。
L i e b e r n 、 a n n 一 B u r e h a r d 反
应为阴性 。
K B r
I R \ 7 C m
一 ’ 为 1 5 5 8 ( 2 5 . 0 2 7 ) ; 1 6 5 3
I n 8 X
( 2 4
.
6 8 8 ) V e = 0 ; 1 7 1 5
.
3 ( 1 1
.
8 9 5 )
。
F D一 M S 为 4 2 6 ,分子式为 C 3 o H 5 0 0 。
晶 , ` 白色 鳞 片状 结 晶 ( 95 写乙 醇 ) m p
1 2 6一 1 2 8 , 易榕于抓仿 . 硅胶薄层鉴定 : 采用
上述 ( 1 ) 、 ( 2 ) 、 ( 3) 三种展开系统 , 10 %硫淤 显
色均为单一褐色斑点 , 紫外灯下观察呈蓝绿
色 。 R f 值 分别 为 0 . 3 4 、 0 . 3 1 、 0 . 2 3 , L i e b e r
m a n n 一 B匕 r c h a r d 反应为阳性 .
K B r
I R V e m
一 `
(纬 ) 为 1 3 7 4 ( 2 3 . 8 8 0 ) ;
们以a X
1 4 7 2 ( 2 5
,
3 3 8 )
.
F D 一M D 为 4 1 2 ,分子式为 C : , H `。O
4 结果与讨论
永瓣藤 为我国特有 的珍烯 二类保护植
物 , 对其植物学和化学成分的研究国 内外均
未见报道 。 本文对永瓣藤化学成分的研究进
行了一部分工作 ; 结晶 I 经光谱分析 、 化学反
应及与文献对照 , 鉴定其为蒜盘子 幽酮 (结构
见 蒜盘子街酮裂解图式 ) 。 结晶 I 、 , 及其
生物碱的结构研究正在进行 。 对其药理作用
也正在探讨之中。
(致钳 : 北京军攀医科院分析中心 )
今考文献
〔幻中国科学院北京植物研究所主编 . 中国高等性物图鉴 .
第二册 . 1 97 4 . 6 85
【2〕国家环境保护局 自然保护司绷 . 珍稀孩危植物保护与
研究 . 19 9 1 . 1 5 7
〔 3〕w H H u i a耐 M . L . F u o g . J . C h e二 s i e . i , 6 9 . 1 7 1 0
(收稿 日期 : 1 9 9 3一 1 2一 2 1 )
晶 I : 白色细针状结晶 ( 95 % 乙醉 ) , m p 2 3 5 ~
第 6卷 第 1期
1 4 9 9年
江 西 中 医 学 院 学 报
JO UR NA I
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O F J I A N G X I C O L L E G E O F
下 R A D I T IO N A L C H I N E S E M E D IC I N E
V o l
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6 N o
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1
1 9 9 4
海风藤的研究概况
罗永明
(药学系中药化学教研室 )
关键词 海风膝 本草考证 化学成分 药理 作用 临未应月 缘 述
中药海风藤具有祛风湿 、 通经 络 、 止疥 痛之 功 多种胡椒属植物的统称 . 即与现时全国使用的第一
效 ,临床上用于治疗风寒湿痹 、 肤节疼瘾 、筋脉拘挛 、 类药材相符 , 而第二类和第三类乃属误用或局部地
屈伸不利等症 lt] . 主产于我国浙江 、 福建 、 广东 、 台湾 区的习惯用药 , 不宜作为海风藤入药 , 另有文献记
等省 . 其它南方省份也有分布 。 近年来从巾药海风睡 载 , 作为海风藤使用的胡椒属植物主要有风膝 ( .P
中分离到一系列结构新 、 生物活性强的有效成分 . 海 k ad s ur 。 ) 、 山药 (P . han ce i ) 、 石南藤 ( P . w al il c h i) 和毛
风藤的研究引起了人们的关注 . 本文根据国内外对 药 (P . uP be ur lu m )川 。 这几种植物外形非常相近 , 鉴
中药海风藤的研究情况 , 拟从原植物鉴定和太 草考 别难度大 ,更由于它们的功效相同 ,故均可作为海风
证 、化学成分 、 药理 、临床应用等方面作一概述 。 藤在临床上使用 .
l 本草学及原植物研究 2 化学成分的研究
海风藤一名始见于清 · 叶天士的《本草再新 》 , 从上述几种作为海 风膝药用的胡椒 ( PI eP r ) 属
谓 : “ 海风藤行经络 、和血脉 、宽中理气 、 下湿 祛风 、 理 植物中分离到的化学成分主要有 :木脂米 、 生物碱 、
展脚气 、 治疮 . ”川 自中国药典 1 9 7 7 年版开 始 , 以后 菇类及其它类化合物 .
各版均将海风藤收载 ,并规定海风藤为胡椒科植物 2 . 1 末脂素 木脂素是海风藤的主要有效成分 . 自
风膝 P i沐 : k a d s u r a ( e h o i s y ) o h w i的藤茎 L , ] , 但海 从 1 9 8 5 年 M i e h a e l N Ch a n g 从风膝中分离和鉴定
风藤的同名异物现象普遍 . 有文献记载的就有 9 科 了一种新木脂求— 海风藤酮 ,并发现其有抑制血
19 种之多川 , 混乱使用的情况较为严重 。 据范尚坦 小板活化因子 ( 即 P A F )与受体的结合 ,且选择性
等调查 ,现时全国各地使用的海 风藤 主要有 3 类 : 第 高 ,活性强川 , 是一类很有前途的 P A F 受体拮抗剂 ,
一类是较常见的主流 品种 为胡椒科植物风 藤 ( P . 从而引起了人们的广泛注意 ,尔后相继在风藤 和 其
k a d su
r a
)及其同属多种植物的茎藤 . 第二类是在 四 它几种同属 植物中分离到一系列新木脂素 :海风藤
) 11
、 贵州 、 云南 、 湖北 、 江西等地普道使用的松萝科植 酮 ( K a d s u r e n o n e ) 、 氏 n u d a t in B 、 山 药 素
物松萝 ( U s n s e d if f r a e t 。 )及其同属 多种植物 .第三类 ( H a n e in o n 。 ) 、 P i p e r e n o n e 、 K a d s u ir n A 、 K a d s u r i n B 、
是在两广地区使用的五味子科植物异 型南 五味子 LJ 药素 B (比 n e in o n e B ) 、 山药素 C ( H a n e in o n e C ) 、
( K a d s u r a h e t e r oc lit
a 、 [` 〕的茎藤或根 。 为 T 澄清海风 山药素 D ( H 。 n e i n o ; : e D ) 、 南膝素 ( w a l li e h i n in e ) 、 山
膝的品种混乱现象 , 确保用药安全有效 , 范尚坦还对 药醉 ( H a n o i n o l ) 、 海风藤酚 ( P i p e r b e t o l ) 、 B u r e h e ll in 、
海风膝进行 T 本草学研究 ,经考证后认为 :本草记载 风藤烯酮 ( F u t o e n o n e ) 、 e a xg r a v i。 等 c , 一 ” 〕 。
的海风藤不是单一植物 , 而是外形相似 、功能相同的 2 . 2 生物 城 自从 60 年代末 S h衍1 T ak ha as h i 等
勺闷八沁 `兮之代泌布泌代之洲二已 , 咫六冰乡勺之佗之佗 e 佗亡 , 沁产。之佗心代沁`佗心` 心 , 欢产 言 C , 之代沁 佗刃 产 二巴 ` 亡尹二之 z `亡佗心碑今之厂`毛勺之产 , e , 心佗心 气 别乙佗之佗之今乙` 乞二 之 产二之茂之
S t : ld i e s O n T h e
C h e m ie a l C o n s t i t u e n t ie s O f M o n
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m o P e t a l n l n C h i n e n s e
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l飞 L i x、 X i e P 、 r i e t
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( D e p a r t m e n t o f P h a r m a : y )
A b s t r a e t T h r e e e o m p o
t : n d s h a
, , e b e e n i s o s la t e d f r o m m o n im o p e t o l n m e h i n e n s e
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s t r u e t u r e s w e r e d e t e : m i n e d b y a n a ! y s i s o f t h o i r U V
,
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H一 N M R , H 一 H e o s y · C 一 H e o s y ,
l a n g r a n g e C 一 H e o s .} a n d M A S s p e e r a l d a t a . C r y s t a l w a s d e t e r m i n d a s g l e h id o n e , e r y s t a ! ,
w a s d e t e r rn i n d a s I l e w s a P o n i
一1 e o m P o u x, d ,
.
K e y W o r d s M o n im o Pe t a l n m e h in e n : e ; S a p o n i
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3 2
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