全 文 ：南川前胡化学成分的研究
吴献礼　孔令义
(中国药科大学天然药物化学教研室　　南京　210038)
摘要　　从伞形科前胡属植物南川前胡的根中分离得到 7个化合物 ,通过理化常数和波谱学方法确定了其
结构 ,分别是 deltoin ,佛手柑内酯(bergapten), 丁二酸(succinic acid),甘露醇(d-mannitol), 二十五烷酸(pentaco-
sanoic acid),β -谷甾醇(β-sitosterol)和胡萝卜甙(daucosterel)。以上化合物均为从本植物中首次分得。
关键词　　南川前胡;香豆素
Seven compounds were isolated from the root of Peucedanum dissolutum(Diels)Wolff.By means of physi-chemical data and
spectra analysis(UV , IR, 1HNMR , 13CNMR), their structures were elucidated as deltoin , bergapten , d-mannitol , succinic ac-
id , pentacosanoic acid ,β -sitosterol , daucosterel.These compounds were isolated from this plant for the first time.
Key words　　Peucedanum dissolutum(Diels)Wolff;coumarin
南川前胡 Peucedanum dissolutu(Diels)wolff 为伞形科(Umbelliferae)植物 ,主要分布于川东涪陵
地区的南川 、武隆和黔江地区的彭木 、酉阳等县 ,当地作“前胡”入药 ,商品名光前胡[ 1] 。其化学成份
迄今未见报道。为探讨其作为前胡使用的可行性 ,也为了给开发利用这一野生植物资源提供化学
依据 ,我们对其药用部位根的化学成份进行了研究 ,从中分离得到了 7个单体化合物 ,分别是 del-
toin(I),佛手柑内酯(bergapten)(Ⅱ),丁二酸(succinic acid)(V),甘露醇(d-mannitol)(Ⅶ ),二十五烷
酸(pentacosanoic acid)(Ⅲ),β-谷甾醇(β-sitosterol)(Ⅳ)和胡萝卜甙(daucosterel)(Ⅵ)。以上化合物
均为从本植物中首次分得 。
1 实验部分
1.1 材料及仪器　南川前胡根于 1998年 11月采自南川 ,由南川药物种植研究所刘先齐先生鉴定 。
熔点用 X4型双目镜显微熔点测定仪(温度未校正);红外用 Nicolet Impact-400型红外光谱测定仪
(KBr压片);核磁共振波谱用 BRUKERACF-300核磁共振波谱仪(TMS 内标)测定;旋光用 Perkin-
Elmer 241Me 旋光测定仪测定。所用试剂均为分析纯 ,由南京化学试剂厂和上海化学试剂总厂提
供 ,柱层析及薄层层析用硅胶为青岛海洋化工厂产品。
1.2提取分离　南川前胡根1.3kg打成粗粉 ,以 95%工业乙醇提取4次 ,提取液合并减压浓缩 ,浓缩
后得到的稀浸膏加适量水 ,分别用石油醚和乙酸乙酯萃取。石油醚部分经反复柱层析得到 4个化
合物 Ⅰ(67mg), Ⅱ(29mg), Ⅲ(23mg), Ⅳ(68mg);乙酸乙酯萃取部分经反复柱层析得到 3个化合物Ⅴ
(13mg), Ⅵ(35mg), Ⅶ (1.5g)。
1.3 结构鉴定
化合物 Ⅰ(石油醚-乙酸乙酯):白色片晶 ,mp:105 ～ 106℃,紫外光下显浅亮兰色荧光 ,[ α] 20D -
21.6°(c1.0 ,CHCl3);IRVKBrmax cm-1 :1723-1707(C =0), 1643 , 1625(C =0),1565 , 1488(aromatic ring),
1227 ,1121 973 ,820;1HNMR(CDCL3)δppm;6.21(1H ,d , J=9.5 ,H-3),7.54(1H , d , J=9.5 ,H-4),7.
20(1H , s ,H-5),6.75(1H , s ,H-8), 5.11(1H , t ,H-2 ), 3.27(2H ,d ,H-3 ), 1.61 ,1.62(2×3H , s ,
31南川前胡化学成分的研究
gem-(CH3)2),1.89(3H , d , =CHCH3), 1.67(3H , s , -CH3).13 CNMR(CDCl3)δppm;161.34(C-2),
112.20(C-3),143.62(C-4),123.20(C-5),124.48(C-6), 163.36(C-7),97.79(C-8),155.75(C
-9),112.62(C-10),89.09(C-2 ),29.58(C-3 ),21.40 ,20.49(gem-(CH3)2),80.98(季 C),167.
04(C=0),137.55(=C),128.66(=CHCH3),21.07(CH3),16.78(CH3)。将以上理化常数和波谱数据
与文献[ 2-3]对照 ,可知化合物 I为 deltoin 。
化合物 II(石油醚—乙酸乙酯);无色块晶 ,mp:192 ～ 193℃.紫外光下显浅亮兰色荧光。1HNMR
(CDCl3)δppm:6.28(1H ,d , J=9.8Hz ,H-3),8.15(1H ,d , J=9.8Hz ,H-4),7.15(1H , s ,8-H),7.58(1H ,
d ,J=2.4 ,H-2 ),7.03(1H ,d , J=2.4 ,H-3 ),4.37(3H , s , -OCH3);13CNMR(CDCl3)δppm:161.07(C-
2),112.58(C-3),139.34(C-4),149.59(C-5),112.58(C-6),158.72(C-7),93.90(C-8),153.11(C-
9),105.08(C-10),144.79(C-2 ),105.17(C-3 ),60.10(-OCH3)。该化合物理化常数和波谱数据与
文献[ 3-4] 一致 ,故确定化合物 II为佛手柑内酯(bergapten)。
化合物VII(乙醇):无色方晶 ,mp:161 ～ 162℃.其 IR、1HNMR和13CNMR与甘露醇(dmannitol)标准
品完全一致 ,二者混合熔点不下降 ,故化合物为VII为甘露醇(dmannitol)。
化合物V(甲醇):白色固体 ,mp:187 ～ 189℃,点于 pH 试纸上显酸性 ,1HNMR(DMSO)δpmm:12.1
(1H ,br s),2.41(2H , s);将其与丁二酸标准品对照 ,二者熔点一致 ,层析和显色行为也一致 ,故化合物V
为丁二酸(succinic acid)。
化合物 III(石油醚—乙酸乙酯),白色片状固体 ,mp:83 ～ 84℃,点样于滤纸上 ,喷溴酚蓝显色剂 ,在
蓝背景下显黄色斑点 ,提示该化合物可能是脂肪酸 , 1HNMR(CDCl3)δppm:2.39(2H , t),1.65(2H ,m),1.
25 ～ 1.38(nH ,m),0.89(3H , t),呈饱和长链脂肪酸特征 ,结合 EI-MS给出的分子离子峰 482(M +),可
知化合物 III为二十五烷酸(pentacosanoic acid)。
化合物 IV(石油醚-乙酸乙酯),白色晶体 ,mp:137 ～ 138℃, IR与 β-谷甾醇标准图谱一致 ,将
其与 β -谷甾醇标准品在 TLC 上对照 ,可知二者 Rf值一样 ,显色和层析行为也一致 ,二者混合熔点
不下降 ,故可确证化合物 IV为 β-谷甾醇(β-sitosterol)。
化合物VIII(氯仿—甲醇),熔点282 ～ 284℃,Liebermann-Burchard反应阳性 , IR与胡罗卜甙标
准图谱一致 ,将其与胡罗卜甙标准品在 TLC 上对照 ,可知二者显色和层析行为一致 ,混合熔点不下
降 ,故可确证化合物 VIII为胡罗卜甙(daucosterel)。
2 结果与讨论
　　从成份预试和初步的分离结果来看 ,南川前胡主要含线型呋喃香豆素和线型二氢呋喃香豆素 ,
这与药典收载的正品前胡白花前胡和紫花前胡的化学成分有比较大的差异 ,我们认为南川前胡不
宜在临床上作为“前胡”使用 ,其药理活性有待进一步研究。(下转26页)
32　　　　　　　　　　　　　　　中国野生植物资源　　　　　　　　　　第 19卷第 2期　
锦香草 、鼠刺 、朱砂根 、紫金牛 、紫珠 、白马骨 、黄鸡脚 、麦冬 、春兰等植物。
4 土壤及气候
　　金线莲最适宜生长的土壤是由枯枝落叶层组成的森林腐殖土 。这种腐殖土有机质含量很高 ,
而且疏松 、潮湿 ,透水透气性能很好 。金线莲适宜凉爽 、荫湿 、弱光的生态环境 ,温度为 20 ～ 25℃时
最适宜金线莲生长 ,高于 30℃时生长受抑制 ,低于 5℃时 ,生长几乎停止。但是金线莲非常耐低温 ,
零下 5℃的雨雪天也不会将其冻死。空气湿度以 80%～ 90%为最佳 ,光照强度以 2500 ～ 3000lux为
最适 ,说明金线莲是一种典型的阴生植物。
5 小结
　　通过实地调查 ,我们对金线莲在江西的资源状况有了大致的了解。官山 、井冈山 、武夷山等自
然保护区原始森林面积大 ,深山密林处少有人去 ,所以那里金线莲野生资源保护得较好 ,基本未受
破坏 。而修水县 、安远县等地由于有商贩采购 ,当地农民盲目滥采 ,野生金线莲几乎绝迹。近年来
掀起的金线莲热对野生资源威胁很大 ,若不及时保护和发展 ,将有枯竭的可能。为此笔者建议省内
有关单位迅速开展引种栽培工作 ,提高金线莲的产量 ,以保护这一难得的珍贵野生资源。
(上接 32页) 参 考 文 献
1 杨修齐.川东前胡属药用植物资源调查。中国中药杂志 , 1992;17(6):325 ～ 326
2 Nikonov , G.K.Deltoin-a new natural furocoumarin Doklady Akad.Nauk S.S.S.R 1964;156:1210(CA:1964 , 61 , 7100)
3 Elgamal ,M.H.A., Elewa , N.H., Elkhrisy , E.A.M., Duddeck ,H.13C NMR chemical shifts and carbon-proton coupling con-
stants of some furocoumarins and furochromones.Phytochemistry , 1979;18:139～ 143
4 Sasaki ,H., Taguchi H., Endo T., Yosioka I.The constituents of Glehnia littoralis Fr.Schmidt et Miq.Structure of a new couma-
rin glycoside , osthenol-7-O-β-gentiobioside.Chem.Pharm.Bull , 1980;28(6):1847～ 1852
·资源开发简讯·
据河北省供销社消息 ,河北涉县地处太行山老区 ,当地满山生长的一种野生植物 ———胡里豆 ,
春花秋实 ,自生自灭。1999年该县供销社同总社南京野生植物研究所建立了技术依托关系 ,在南
京所的帮助下 ,以胡里豆为原料开发生产龙胶粉 ,填补了河北省植物胶空白 ,龙胶粉厂被认定为河
北省高新技术企业。1999年 ,供销社收购加工胡里豆 3000多吨 ,为当地农民增收 600多万元 ,全县
人均增收 20元;供销社收购加工获利 140多万元。目前 ,南京野生植物研究所正在帮助该县供销
社对胡里豆加工龙胶粉后的副产品开发研制保健食用油 、高蛋白酱油等新产品 ,如这两项产品开发
成功 ,该县供销社年收购 5000吨胡里豆即可盈利 500万元以上。原来弃之为废的野生植物 ,通过
科技开发成为当地供销社发展和农民致富的新产业。
26　　　　　　　　　　　　　　　中国野生植物资源　　　　　　　　　　第 19卷第 2期