全 文 ：· 2877 ·中华中医药杂志(原中国医药学报)2014年9月第29卷第9期 CJTCMP , September 2014, Vol . 29, No. 9
·综述·
通讯作者：贾晓斌，南京市红山路十字街100号江苏省中医药研究院国家中医药管理局中药口服释药系统重点研究室，邮编：210028
电话：025-85608672，传真：025-85637809，E-mail：jxiaobin2012@126.com
乌檀属植物化学成分研究进展
朱粉霞1，王静静1，殷蓉1,2，宋捷1，李秀峰3，贾晓斌1
（1江苏省中医药研究院，南京 210028；2中国药科大学，南京 210009；
3海南制药厂有限公司，五指山 572200）
摘要：笔者查阅了63篇有关乌檀属植物化学成分的文献，根据其结构特征进行归类。结果发现乌檀属植物的
化学成分有生物碱、三萜、环烯醚萜、酚类、有机酸、甾体和黄酮等。其主要的化学成分为生物碱和三萜皂苷，
通过对该属植物的化学成分进行综述，以便更深入的对其进行开发和利用。
关键词：乌檀属；胆木；化学成分；生物碱；五环三萜；酚类
基金资助：国家自然科学基金资助项目（No.81203001）
Review on chemical constituents of genus Nauclea
ZHU Fen-xia1, WANG Jing-jing1, YIN Rong1,2, SONG Jie1, LI Xiu-feng3, JIA Xiao-bin1
( 1Jiangsu Provincial Academy of Chinese Medicine, Nanjing 210028, China; 2China Pharmaceutical University,
Nanjing 210009, China; 3Hainan Pharmaceutical Factory Co., LTD., Wuzhishan 572200, China )
Abstract: The authors consult 63 studies on chemical constituents of genus Nauclea. Then various chemical constituents
are classifi ed according to their structural features. The chemical constituents of genus Nauclea are alkaloids, triterpenoids,
iridoids, phenols, organic acids, steroids, fl avonoids and so on. The main chemical constituents of genus Nauclea are alkaloids and
triterpenoids. The study and summary of researches on constituents of genus Nauclea will contribute positively to better utilization
of medicinal resources.
Key words: Genus Nauclea; Nauclea offi cinalis; Chemical constituents; Alkaloids; Triterpenoids; Phenols
Fund assistance: National Natural Science Foundation of China (No.81203001)
茜草科（Rubiaceae）乌檀属（Nauclea）植物为一类重要的
热带药用植物，主要分布于亚洲、非洲和大洋洲，全世界共有
约30余种[1]，此类植物主要用于治疗疟疾、发烧、腹泻、昆虫咬
伤、胃痛等疾病[2-4]。我国原产的乌檀属植物仅有1种，名为胆木
（Nauclea officinalis），主要分布在海南、广东和广西一带，另
有引入栽培品种，名为东方乌檀（N. orientalis）[5-9]。
目前，国内外学者已对8种乌檀属植物（N. off icinalis，
N. orientalis，N. latifolia，N.diderrichii，N. pobeguinii，N.
cadamba，N. parva和N. obversifolia）的化学成分进行深入地研
究，结果表明该属植物的主要化学成分为生物碱、五环三萜及
其皂苷、有机（酚）酸类及其苷、环烯醚萜类、黄酮类等5大类。
本文以化学结构类型分类，对该属植物的化学成分进行了总
结，以供相关研究参考，现分述如下。
化学成分
1. 生物碱 生物碱类成分为乌檀属植物的特征性化学成
分，也被认为是主要活性成分，有实验表明，某些吲哚类生物碱
表现出一定的抗炎、抗菌、抗疟原虫等活性。迄今为止从乌檀
属植物中发现的生物碱有97个，其中吲哚类生物碱有95个，喹
啉类生物碱有2个。
1.1 吲哚类生物碱 吲哚类生物碱中具有吲哚结构母
核，根据化合物母核中环的个数、环上杂合原子的不同，可
将其大致分为5类。第1类：具有A-E 5个环状结构、E环杂合原
子为N原子的angustine型（1-17）[10-22]；第2类：具有A-E 5个环状
结构、E环杂合原子为O原子的阿马里新型（18-42）[13-18,23-33]；
第3类：具有A-D 4个环状结构的柯南因型（43-54）[10-11,26,34-35]；第
4类：具有A-E 5个环状结构、D环为七元环、E环杂合N原子
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或O原子的特殊结构的吲哚类生物碱（55-62）[14,22 ,36-40]；第
5类为一类结构新颖的氧化吲哚类生物碱（63-72）[16-17]。另
外，部分吲哚类生物碱（73-95）不在上述归纳的范围之内，
根据《现代中草药成分化学》[41]生物碱的分类方法，化合物
5-β-carboxystrictosidine[21,35]（73），tetrahydrodesoxycordifoline[26]
（74），desoxycordifoline[42]（75），desoxycordifolinic acid[42]
（76），biknauchuxoside[43]（77）为D环开裂的阿马里新型生
物碱；naucleficine[19]（78），nauclequiniine[44]（79）为E环无
杂原子的育亨宾型；naucleactonin A[17]（80），naucleactonin
C[17]（81），naucleofficine G[34]（82）中E环为杂合了O的五元
环；nauclealines A（83），nauclealines B（84），naucleosides A
（85），naucleosides B（86）为Zhang Z等[4]从N. orientalis
中分离得到的4个结构新颖的生物碱；另外还有一些文献报
道[45-48]分离得到的生物碱有nauclefoline（87），nauclexine（88），
naucledine（89），nauclederine（90），1-carbomethoxy-β-carboline
（91），1-carbamoyl-β-carboline（92），naucleonine（93），
α-naucleonidine（94），β-naucleonidine（95）。其中，87从N.
offi cinalis中分得，88-95均从N. diderrichii中分得。
1.2 喹啉酮类生物碱 在乌檀属植物中发现的喹啉酮类
生物碱只有两个，分别是pumiloside（96）和3-epi-pumiloside
（97），它们互为同分异构体。仅在N. o r i e n t a l i s [ 4 ]和N.
offi cinalis[15-16,24]中见有报道。
2. 五环三萜及其皂苷 五环三萜及其皂苷是乌檀属植物
的另一类重要成分，目前，从该属植物中分离得到的五环三萜
及其皂苷类化合物共28个，其中乌苏烷型22个；齐墩果烷型6
个。孙敬勇[11]研究了胆木中五环三萜类化合物的体外药理活
性，结果表明五环三萜类化合物具有较好的抗炎作用。
不同的三萜皂苷苷元骨架内双键的位置、个数以及连接在
各个母核上的取代基（如：-OH，=O，-CH3，-COOH，-CH2OH，
-CHO等）的种类、个数各有差异。据此，又可将乌苏烷型
三萜及其皂苷细分为3类，一类为C27被氧化为COOH的
A型[11,21,25,29,31-32,40,49-51]，一类为C27未被氧化的B型[11,18,31-32,52]，第
3类为C27未被氧化、C3上取代基为α构型的C型[23]。齐墩果烷型
三萜及其皂苷虽仅有6种，亦可细分为3类，121-123为C27位缺
失的D型[11]，且C13和C14之间连有双键；E型与D型的区别在于
是C12和C13之间连有双键和C27的存在且未被氧化[23,52]；F型与
E型区别在于C27被氧化为羧基[11]。
3. 有机酚酸及其苷类 从乌檀属植物中分到的有机酚
酸及其苷类成分有17个，它们分别是3,4,5-三甲氧基苯酚[23]，
3,4,5-三甲氧基苯甲酸[52]，2,5-二甲氧基苯甲酸[52]，香草酸[31]，
原儿茶酸[43]，藜芦酸[17]，山橘脂酸[11,17]，香草醛[17]，3,4-二甲氧基
肉桂酸[17]，3,4-二羟基肉桂酸乙酯[19]，对羟基肉桂酸[18]，对羟基
苯甲酸[18,31]，2,3-二羟基苯甲酸[53-54]，3,4-二羟基苯甲酸甲酯[43,54]，
3,4-dimethoxyphenyl-β-D-glucopyranoside[17,35]，3,4,5-trimethoxyphenyl-
β-D-glucopyranoside[17,35]，kelampayoside A[4]。
4. 环烯醚萜类 此类成分包括环烯醚萜和裂环烯醚萜，
共5个。早在上世纪70年代就有国外学者在N. diderrichii中
也发现了裂环烯醚萜类成分，并分得了naucledal，naucleol和
diderroside[10,55]；近年来我国学者宣伟东[17]从N. officinalis的茎
枝中分得獐牙菜苷和马钱子苷，前者为裂环烯醚萜，后者为环
烯醚萜。
5. 黄酮类 从乌檀属植物中分到的黄酮类成分只有4个，
分别是山奈酚-3 -O -（6’ ’-O -α-L -吡喃鼠李糖基）-β-D -吡喃
葡萄糖苷[53]，芦丁[29,53]，山奈酚-3-O-芸香糖苷[29]，橙皮素-7-O-
（6’’-O-α-L-吡喃鼠李糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷[11]。
6. 其他类
6.1 甾体类 从乌檀属植物中分到的甾体类成分有β-谷
甾醇[4,11,17-18,24,29,31,43]，sitosterone[11,17,52]，胡萝卜苷[4,11,18,25,43,53-54]，
sitosterol-3-O-6’-stearoyl-β-D-glucopyranoside[32]。
6.2 糖类衍生物 另外，Abreu P等[56]还从N. latifolia的茎皮
中得到甲酰化后的糖类衍生物，如1,2,3-tri-O-benzoyl-glycerol，
1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-D-erythritol等。
除此之外，还分到了7,14 -N,N -cyclote t radecane -1,8 -
dione[17]，棕榈酸盐[51]，肌醇[51]，squalene[32]，邻苯二甲酸二（2-乙
基）-己酯[31]，2-苯乙基芸香糖苷[17,35]，3-乙酰氧基高根二醇[17]
等7种其他成分。
讨论
通过文献调研，发现乌檀属化学成分存在着中英文名称不
同而结构相同的情况，如nauclefine和parvine，naucleofficine E和
10-hydroangustoline；另外，一些中文名称不同而结构相同的，
如长春内酰胺苷和喜果苷，它们的英文名均为vincosamide，这
是由于翻译的差异造成的，因而本课题组在归纳各类成分时以
英文名称为主，以首先发现者所命名为准。
对已报道的8种乌檀属植物的化学成分进行比较，发现该
属植物的代表性成分为吲哚类生物碱。异长春花苷内酰胺几乎
在上述所有植物中均有报道，且含量高，因此研究中多将其作
为提取物质量标准化的指标[21]。
近年来，不断有临床研究报道以N. officinalis制得的胆木
注射液有治疗上呼吸道感染的功效[6-8]，从胆木注射液质量控
制的角度，部分学者采用HPLC法对胆木注射液中异长春花苷
内酰胺的含量进行了测定[57-59]，另外，张亚平[59]还应用紫外分
光光度法测定了其总黄酮的含量。本课题组对胆木注射液的
化学成分进行系统地研究[60]，发现其中主要含有生物碱组分和
酚酸类组分，除异长春花苷内酰胺外，原儿茶酸、短小舌根草苷
的含量均较高。在此基础上，笔者认为在质量控制研究的过程
中，指标的选择应包含各组分以及各组分中具有一定的代表性
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的单体成分，从而更全面、科学的进行质量控制的评价。
乌檀属植物大多是民间常用药，许多药理药效实验证明其
具有良好的抗菌、抗疟、消炎、止痛等作用，因而具有很好的开
发前景。然而，乌檀属植物在我国资源种群数量少，资源匮乏，
我国原产的胆木已被国家林业部门确认为重点保护的珍稀野生
植物物种[61-63]。但是，随着近年来规范化、规模化的胆木GAP
种植基地的建立以及可用于替代胆木进行开发的N. orientalis
引种栽培的研究，胆木资源匮乏的问题有望解决。因此，保护
好现有的乌檀资源进行可持续使用、开发新的资源具有重要的
意义。
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更 正
《中华中医药杂志》2014年第29卷第8期第2694-2696页文章《普米克令舒联合金喉健雾化吸入治疗声带息肉术后疗效观察》，
第一作者张萍，因拼版错误，排在临床报道栏目中，应为论著栏目文章，现予以更正，特此声明。