全 文 ：·化学成分 ·
细叶水团花的化学成分研究 ( 1 )
福建省 医学科学研究所 (福州
日本星药科大学 (东京于142 )
35 0 以〕l ) 林 绥 徐士尧 刘子皎 邓福孝
樱井信子
摘要 从细叶水团花中分离到 3 个化合物 ,经光谱和化学方法鉴定为 各谷 街醇 ( 工) , qu ino vi c ac 记
( 1 )
,
3
一
-ox usr
一
12
一 e n e一
27
,
28
一
d io iC a e i d ( m )
。
关健词 细叶水团花 三菇酸
茜 草科植 物 细 叶 水 团 花 Aid an n 功e l al
H a xl e e 茎 、叶 、花 、 果 、 根均可人药 。 临床试验对
细菌性痢疾确有疗效 。 对于肝炎 、 流感 、 关节
痛也有较好的疗效 。 另外 , 对于治疗宫颈癌也
有效川 。 因此我们对细叶水团花有效成分进行
了研究 , 前报报道了首次从细叶水团花中分离
到甲基 一p一咔琳梭 酸醋图 。 今又从细 叶水 团花
中分离到 3 个化合 物 , 工为 p一谷 街醇 , 1 为
q u in vo i
e ac id
,
m 为 3一 o xo 一 u sr 一 12 一 e n e 一2 7 , 2 8一 d io ie
ac id
。
细叶水团花根茎的乙醇提取物 , 经硅胶反
复柱 层 析 分 离 得 一种 片状 结 晶 , mP 139 -
140 ℃ , 可与洋地 黄贰产生沉 淀 , 与 日谷 街醇
标准 品 的 混 合 物 溶 点 不 下 降 , 它 的 IR 、
M S
、 ’ H NMR 的数据与文献图报道的一致 。 确证
化合物 工为 卜谷街醇 。 从细叶水团花根茎中分
离得到化合物 且为无色菱晶 (乙醇 ) , mP 291
一 2 92 ℃ 。 IR 显 示 2 50 一 3 1印 C -m `强 宽 峰 ,
167 0 e m
一 `附近有 2 个强的拨基吸收 , 提示存在
梭酸 。 ’ 3 c NM R 显示 存在 2 个竣酸基 的碳信号 ,
分别为 台p p l n l 80 . 9 和 178 . 8 , 存在 2 个烯碳信
号 a p p m 129 . 0 和 133 . 8 。 ’ H NM R 可见 a 6 . o z 一宽
的 1 位烯质子单峰 ; 在 a pmP 1 . 21 、 0 . 8 有 2
个双峰甲基信号 , 6 pmP l . 18 、 1 . 02 、 0 . 9 和
0
.
90 为 4 个单峰甲基信号 。 毗咤一醋醉乙酷化 ,
产物熔点与文献报道的熔点一致闭 , 光谱数据
也与 文献报道阁 一致 。 化 合物 n 为 qu ivon ic
ac 记。 从细叶水团花根茎中分离得到的化合物
m
, 与化合物 1 比较 , 13 c NM R 上化合物 1 的 3
位碳的 a mP 7
.
8 而化合物 1 的 3 位碳 a p m
.
4 56
.
21 6
.
5
, 显然是一个碳 基碳信号 , 确证化合物
1 在 3 位碳是一个淡基 , 其余数据与文献困比
较 , 确证 化合 物 1 为 3一 ox o 一 u sr 一 12 一 en e 一27 , 28 -
d i o ie ac id
。
1 实验仪器与材料
熔点测定用 从 显微熔点测定仪 , 温度未
较正 。 紫外光谱用 岛津 U V一 30 紫外分光光度
计 , 红外光谱用 eP ikr n 一 El n l e r TE 59 D 红外光谱
仪 , 核磁共振 谱 用 Bur ke r 一 A M~ 4 0 、 JN M XG -
4X() 核磁共振 仪 , 质谱用 MA -T 95 , EJ OL JM S-
XS 10 2 质谱仪 。 柱 层析硅胶为青岛化工 厂产
品 。 细叶水团花采于福建泰宁县 , 植物样本经
福建 中医学院黄哲远教授鉴定 。
2 提取与分离
取细叶水团花根茎 20 k g , 用 乙醇提取得
浸膏 , 加水溶解 、 过滤 , 水溶液用氯仿萃取 ,
反复进行硅胶柱层析 , 得化合物 1 138 哩 , n
2 8 8 哩 , 1 2 6 8 哩 。
3 结构鉴定
化合物 工: 无色片状结晶 (乙醇 ) , mP 139 、
140 ℃ ,可与洋地黄贰产生沉淀 , iL eb e
~
n 一uB r
-
e h浏 反应阳性 , u v 入黑: Hurn ( 。 ) 2肠 ( 4 1的 ) , x凡恐
-cm
, 35的 ( O H ) , 29 4() , 2 9( 刃 , 2 80() , 164 0 , l姗 ,
13 70
,
1060
。
M S (m/
z
) 4 14 ( M
十 ,
13 )
,
10 7 ( 8 6 )
,
95
( 8 8 )
,
9 3 ( 8 )
,
9 1 ( 9 5 )
,
8 1 ( 一的 ) , 6 7 ( 8 4 ) 。 ’ HNMR
数据及 fR 值与文献报道 件谷街醇的一致 , 与标
准品混合溶点不下降 ,证 明化合物 I 为昆谷街
醇 。
化合 物 H : 无 色 菱 晶 (乙 醇 ) , mP 29 1 -
2 9 2℃ ,分子式 C30 成 O5 , I凡黔 Cm 一 , : 3 6 10 , 35 65 ,
中药材第 2 卷第 9 期 199 年 9月
DOI : 10. 13863 /j . i ssn1001 -4454. 1999. 09. 011
34 25
,
3以0 , 2 9 80 , 29 2 5 , 2 86 6 , 2 64 8 , 169 5 , 167 0 ,
164 8
,
14 5 5
,
140 8
,
13 8 5
,
13 7 5
,
135 9
,
13 3 0
,
12卯 ,
12 8 2
,
126 0
。
E IMS ( nI/
z
)
: 4 8 6 ( M
+
)
,
46 8
, 科 1 ,
42 5
,
3 14
,
3 0 1
,
2 8 7
,
2 7 7
,
2 60
,
2 3 3
,
2 15
,
20 8
,
20 7
,
19 0 (基峰 ) , 17 5 , x4 7 , 13 5 , 1 19 。 ’ H N MR ( CS DS N )占
即m : 6 . 0 1( I H , b。 ) , 3 . 26 ( I H , d d , 0 . 2 H z ) , 2 . 6 ,
2
.
79 ( I H
,
d
,
11
.
2 H z )
,
1
.
2 1 ( 3H
,
d
,
5
.
7 H z )
,
1
.
18
( 3 H
, s
)
,
1
.
02 ( 3 H
, S
)
,
0
.
9 ( 3H
, s
)
,
0
.
90 ( 3 H
, s
)
,
0
.
50 ( 3 H
,
d
,
6
.
0 H z )
。 ” e N M R ( e 5DS N ) 己 p p n l :
3 9
.
0 ( l
一
C )
,
2 6
.
1 ( 2
一
C )
,
77
.
8 ( 3
一
C )
,
39
.
1 ( 4
一
C )
,
5 5
.
6 ( 5
一
C )
,
18
.
9 ( 6
一
C )
,
36
.
5 ( 7
一
C )
,
39
.
1 ( 8
一
C )
,
4 7
.
1( 9
一
C )
,
3 7
.
2 ( 10
一
C )
,
2 3
.
2 ( 1 1
一
C )
,
129
.
0 ( 12
-
C )
,
13 3
.
8 ( 13
一
C )
,
5 6
.
5 ( 14
一
C )
,
27
.
6 ( 15
一
C )
,
2 5
.
3
( 16
一
C )
,
4 8
.
5 ( 17
一
C )
,
5 4
.
8 ( 18
一
C )
,
37
.
5 ( 19
一
C )
,
39
.
2 (20
一
C )
,
3 0
.
5 ( 2 1
一
C )
,
3 6
.
9 ( 2
一
C )
,
2 8
.
5 ( 2 3
-
C )
,
16
.
5 ( 24
一
C )
,
16
.
5 ( 2 5
一
C )
,
18
.
1 ( 2 6
一
C )
,
17 8
.
8
( 2 7
一
C )
,
180
.
9 ( 2 8
一
C )
,
18
.
8 ( 29
一
C )
,
2 1
.
2 ( 3 0
一
C )
。
根据以上光谱数据 ,与文献报道的数据一致 , 确
证化合物 n 为 卿 i n o v i C 二 i d 。
化合 物 1 : 无 色 菱 晶 ( 乙 醇 ) , mP 287 -
2 8 5℃ ,分子式 C、 踢 O5 , I凡黔 C盯 ’ : 3 4田 , 3以 5 ,
29 80
,
29 40
,
2920 ( b
r
)
,
2 8 60
,
2 8的 , 2 6 30 , 17 10 ,
16 75
,
16 2 5
,
14 5 5
, 14 0
,
13 8 5
,
13 60
,
13 10
,
12 80
,
12 30
,
120
。
E IMS (耐 z ) : 4 8 4 ( M + ) , 46 6 , 科0 ,
42 5
,
3 79
,
2 7 8
,
260
,
2 3 3
,
2 0 6 (基峰 ) , 20 5 。 ’ NH MR
( C
S D S N ) a p p
l n : 6
.
0 1 ( I H
,
br )
,
1
.
15 ( 3 H
,
d
,
5
.
9
zH )
,
1
.
10 ( 3 H
, S
)
,
0
.
97 ( 3 H
, s
)
,
O
,
89 ( 3 H
, s
)
,
0
.
56 ( 3 H
, S
)
,
0
.
80 ( 3 H
,
d
,
5
.
g ZH )
, ’ 3 CN MR
( C
SDS N ) a pp m
: 39
.
0 ( l
一
C )
,
3 4
.
3 ( 2
一
C )
,
2 16
.
5 ( 3
-
C
, 季碳 ) , 4 7 . 0 ( 4 一C ) , 54 . 9 ( 5一 C ) , 20 . 1 ( 6一 C ) ,
36
.
8 ( 7
一
C )
,
3 9
.
8 ( 8
一
C )
,
4 6
.
3 ( 9
一
C )
,
3 6
.
8 ( 10
一
C )
,
2 3
.
5 ( 11
一
C )
,
12 8
.
7 ( 12
一
C )
,
13 4
.
2 ( 13
一
C )
,
56
.
6
( 14
一
C )
,
2 6
.
3 ( 15
一
C )
,
26
.
9 ( 16
一
C )
,
4 8
.
7 ( 17
一
C )
,
54
.
9 ( 1 8
一
C )
,
37
.
6 ( 19
一
C )
,
39
.
3 ( 20
一
C )
,
3 0
.
6 ( 2 1
-
C )
,
3 6
.
8 ( 2
一
C )
,
2 6
.
9 ( 2 3
一
C )
,
2 1
.
5 ( 24
一
C )
,
16
.
1
( 25
一
C )
,
18
.
2 ( 2 6
一
C )
,
177
.
8 ( 2 7
一
C )
,
180
.
0 ( 2 8
一
C )
,
1 8
.
6 ( 2 9
一
C )
,
2 1
.
4 ( 3 0
一
C )
。 以上光谱数据 与文献
报道的数据一致 , 确证化合物 1 为 3一ox 一 u 。 一 12 -
e ne
一
2 7
,
2 8
一
d io ie ac id
。
参 考 文 献
福建省医药研究所编 . 福建药物志 (第一册 ) ,福建
人民出版社 , 1993 : 4 1
林绥 . 等 . 细叶水团花的化学成分研究 ( 工) , 中草
药 , 19 4 , 25 (9 ) : 49 8
Y
a n l a邵 I c坛k . Spe e阔 oC nst ant o of N at 眠 P找妇u e t s . V o l
1
.
197 0
:
195
J(h) n GS
.
E刀 e y e】。邵de ia of ht e eT卿 n o ids G r e a t 而面:n
Jo h l l iW ley
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c ac 记 ; P hyt oc he m , 197 6 , 5 : 985
M ian GA
,
et al
.
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S详e i e s : A N o卜 t ir re卿ne an d T场。 ne w a e ids ; 孙梦
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,
19 87
,
26
:
2 5
( 19 9
一 0 5 一 2 6 收稿
19 9
一
07
一 19 修回 )
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中药材第 2 卷第 9 期 19 9 年 9 月