全 文 ：西藏沙棘叶化学成分的研究
赵丽萍1，张纽枝1，徐福春2* (1．西藏职业技术学院，西藏拉萨 850000;2．西藏大学医学院，西藏拉萨 850000)
摘要 ［目的］研究西藏沙棘(Hippophae thibetana)叶中的化学成分。［方法］通过硅胶柱色谱法、Sephadex LH －20、MCI柱色谱法及半制
备 HPLC研究西藏沙棘枝叶的化学成分，依据波谱数据鉴定其化合物结构。［结果］试验共得到 7种化合物:Δ5，22豆甾醇(1)，齐墩果酸
(2)，3 －甲氧基 －槲皮素 －3 － O － β － D葡萄糖苷(3)，3 －甲氧基 －槲皮素 －3 － O － a － L －鼠李糖 －(1→2)－ β － D －葡萄糖苷(4)，
表儿茶素(5)，对羟基苯甲酸丁酯(6)，3，4 －二甲氧基 －5 －羟基 －苯酚 －1 － O － α － D －阿拉伯糖 －(1→6)－ β － D －葡萄糖苷(7);其
中化合物 1、5、6、7为首次从西藏沙棘中分离得到。［结论］研究可为西藏沙棘资源的综合开发利用提供参考。
关键词 西藏沙棘;胡颓子科;沙棘属;化学成分;核磁共振
中图分类号 S789． 4 文献标识码 A 文章编号 0517 －6611(2016)22 －075 －02
Study on Chemical Constituents of Hippophae thibetana
ZHAO Li-ping1，ZHANG Niu-zhi1，XU Fu-chun2* (1． Tibet Vocational Technical College，Lhasa，Tibet 850000;2． Medical College
of Tibet University，Lhasa，Tibet 850000)
Abstract ［Objective］To study the chemical constituents in leaves of Hippophae thibetana． ［Method］Seven compounds were isolated by sil-
ica gel column chromatography，MCI，Sephadex LH-20 column chromatography，and semi-preparative HPLC． ［Ｒesult］Their chemical struc-
tures were elucidated by spectra data analysis． Seven compounds were obtained and identified as Δ5，22 stigmasterol (1)，oleanolic acid (2)，
3-methoxyl-quercetin-3-O-β-D-glucopyranoside (3)，3-methoxyl-quercetin-3-O-α-L-rhamnose-(1→2)-β-D-glucopyranoside (4)，epicate-
chin (5)，butylparaben (6)，3，4-dimethoxyl-5-hydroxyl-phenol-1-O-α-D-arabinofuranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside (7)． ［Conclusion］
Compounds 1，5，6 and 7 were obtained from H． thibetana for the first time．
Key words Hippophae thibetana;Elaeagnaceae;Hippophae;Chemical constituents;NMＲ
基金项目 西藏大学青年培育基金项目(ZDPJZK201303)。
作者简介 赵丽萍(1986 － ) ，女，甘肃张掖人，讲师，硕士，从事农药研
究与教学工作。* 通讯作者，硕士，从事天然产物研究。
收稿日期 2016-06-12
西藏沙棘(Hippophae thibetana)为胡颓子科沙棘属，别名
鸡爪柳，分布于西藏、青海、四川，是一种在高寒地区具有独
特经济价值的树种［1］。西藏沙棘拥有发达的根系，主要生长
于河漫滩、堤岸和洪积扇，在高寒山区发挥着极为重要的水
土保持功能。据研究报道，西藏沙棘的果实内含有丰富的维
生素等营养成分，其蛋白质、黄酮类化合物以及种子含油量
高于其他沙棘［2］。
已有研究报道指出，西藏沙棘果和叶中的主要化学成分
有黄酮类、甾体类及萜类，还有挥发油类、酚类及糖类等化合
物［1］，其中黄酮类物质在心血管疾病方面有着突出作用，同
时还有着改善免疫系统方面的作用。笔者研究分析了西藏
沙棘叶中的主要化学成分，为进一步开发利用西藏沙棘天然
资源，以及为西藏藏药的开发利用提供科学依据。
1 材料与方法
1． 1 材料
1． 1． 1 原料及主要试剂。西藏沙棘，采自西藏拉萨地区。
主要试剂:甲醇、石油醚、丙酮、氯仿等。
1． 1． 2 主要仪器。Bruker AM － 400 型核磁共振仪，瑞士
Bruker公司;N －1100型系列旋转蒸发仪，上海爱朗仪器有限
公司;KQ 3200B 型超声波清洗器，昆山市超声仪器有限公
司;SHB － III型循环水式多用真空泵，郑州长城科工贸有限
公司;WZZ －2S型数字式自动旋光仪，上海精密科学仪器有
限公司;WＲＲ熔点仪，上海精密科学仪器有限公司;高效液
相色谱仪，美国 Waters公司;安捷伦 1100 高效液相色谱仪;
Sunfire Preparative C18色谱柱(10 μm，150 mm，10 mm)。
1． 2 方法 取干燥的西藏沙棘叶 3 kg，用甲醇浸泡 3 次，每
次浸泡 7 d后，将浸出液过滤，并减压浓缩，得到浸膏，共计
60 g。
该浸膏用硅胶拌样，经硅胶柱层析，用石油醚 －丙酮
(20∶ 1 ～1∶ 1)、氯仿 －甲醇(10∶ 1 ～ 10∶ 2)梯度洗脱，共计得到
12个组分。选取其中多个组分通过 Sephadex LH － 20 柱层
析，MCI和正相硅胶柱进行组分分离，最后经半制备 HPLC
纯化，得到纯化合物。
2 结果与分析
该试验在对西藏沙棘叶的分离纯化的过程中，合并类似
的样品，得到 7 个化合物，其含量依次为:1(22． 3 mg)，
2(43. 6 mg) ，3(14． 2 mg) ，4(66． 7 mg) ，5(40． 4 mg) ，
6(52． 8 mg) ，7(12． 6 mg)。
化合物 1:白色粉末，化学式为 C29H47O1，分子量为 411，
熔点 165 ～167 ℃，［α］25D － 32． 5(c2，CHCl3)。核磁共振波谱
数据如下:1H － NMＲ(C5D5N;400 MHz NMＲ)δH:5． 10(1H，
dd，J = 14． 2，8. 8 Hz，H －22) ，5． 00(1H，dd，J = 14． 2，8. 8 Hz，
H －23) ，5． 17(1H，t，H － 6) ，δH 3． 8，3(1H，m) ;
13 C － NMＲ
(C5D5N;100 MHz NMＲ)δc:38． 9(C － 1) ，30． 0(C － 2) ，70． 1
(C －3) ，41． 1(C －4) ，139． 4(C －5) ，123． 3(C －6) ，32． 0(C －
7) ，32． 3(C －8) ，49． 6(C － 9) ，37． 5(C － 10) ，21． 7(C － 11) ，
39． 5(C －12) ，43． 3(C － 13) ，55． 2(C － 14) ，23． 2(C － 15) ，
28． 8(C －16) ，55． 8(C － 17) ，12． 4(C － 18) ，19． 1(C － 19) ，
40． 5(C －20) ，19． 9(C － 21) ，138． 6(C － 22) ，129． 4(C － 23) ，
51． 3(C －24) ，25． 6(C － 25) ，13． 1(C － 26) ，32． 2(C － 27) ，
21． 2(C －28) ，21． 5(C － 29)。将 NMＲ数据与文献中的 Δ5，22
豆甾醇数据［3 －4］对照，基本一致，故确定化合物为 Δ5，22豆
安徽农业科学，Journal of Anhui Agri． Sci． 2016，44(22) :75 － 76，87 责任编辑 李菲菲 责任校对 况玲玲
DOI:10.13989/j.cnki.0517-6611.2016.22.025
甾醇。
化合物 2:白色粉末，化学式为 C30H48O3，分子量为 456，
熔点 307 ～309 ℃，［α］25D 72． 7(c 0． 15，CHCl3)。核磁共振波
谱数据如下:1H － NMＲ(C5D5N;_400 MHz NMＲ)δH:5． 50
(1H，br． s，H － 12)，3． 46(1H，dd，J = 9． 7，3． 6 Hz，H － 3) ，
2. 82(1H，dd，J = 14． 1，4． 5 Hz，H － 18) ，0． 99(3H，s，H －
26) ，0． 90(3H，s，H － 24 ) ，0． 96(3H，s，H － 25) ，0． 98(3H，s，
H －29) ，1． 05(3H，s，H － 30) ;13 C － NMＲ(C5D5N;100 MHz
NMＲ)δc:38． 9(C －1) ，28． 5(C － 2) ，76． 3(C － 3) ，39． 4(C －
4) ，55． 7(C － 5) ，18． 9(C － 6) ，33． 5(C － 7) ，39． 8(C － 8) ，
48. 4(C －9) ，37． 3(C － 10) ，23． 9(C － 11) ，122． 9(C － 12) ，
144． 9(C －13) ，42． 4(C － 14) ，28． 7(C － 15) ，23． 9(C － 16) ，
46． 8(C －17) ，42． 2(C － 18) ，46． 7(C － 19) ，31． 2(C － 20) ，
34． 4(C －21) ，28． 3(C － 22) ，16． 3(C － 23) ，28． 8(C － 24) ，
15． 9(C －25) ，17． 5(C － 26) ，26． 6(C － 27) ，180． 8(C － 28) ，
33． 3(C －29) ，23． 6(C － 30)。通过与相关文献［5 －6］的对比，
NMＲ数据基本一致，故推出该化合物为齐墩果酸。
化合物 3:黄色针状晶体，化学式为 C22H22O12，分子量为
478，熔点 98 ～100 ℃，［α］25D 89． 6(c 0． 7，MeOH)。核磁共振
波谱数据如下:1H － NMＲ(DMSO;400 MHz NMＲ)δH:7． 63
(1H，dd，J = 8． 4，2． 1 Hz，H － 6) ;7． 58(1H，d，J = 2． 1 Hz，H
－2) ，6． 83(1H，d，J = 8． 4 Hz，H － 5) ，6． 68(1H，d，J =
0． 9 Hz，H －8) ;6． 38(1H，d，J = 0． 9 Hz，H －6) ，5． 48(1H，d，J
= 7． 8 Hz，H － 1″) ;13 C － NMＲ(DMSO;100 MHz NMＲ)δc:
156． 4(C －2) ，133． 6(C － 3) ，177． 8(C － 4) ，161． 2(C － 5) ，
98． 2(C － 6) ，165． 4(C － 7) ，92． 5(C － 8) ，156． 9(C － 9) ，
105. 2(C － 10) ，121． 8(C － 1) ，115． 2(C － 2) ，144． 8(C －
3) ，148． 9(C － 4) ，116． 0(C － 5) ，121． 3(C － 6) ，56． 4
(－ OCH3) ，100． 0(C －1″) ，74． 3(C － 2″) ，76． 7(C － 3″) ，70． 3
(C －4″) ，77． 6(C － 5″) ，61． 3(C － 6″)。通过与参考文献［7］
比对，数据一致，结构推断准确无误，得出该化合物为 3 －甲
氧基 －槲皮素 －3 －O － β － D葡萄糖苷。
化合物 4:黄色针状晶体，化学式为 C28H32O16，分子量为
624，熔点 126 ～129 ℃，［α］25D 35． 1(c 0． 1，MeOH)。核磁共振
波谱数据如下:1H － NMＲ(DMSO;400 MHz NMＲ)δH:7． 66
(1H，dd，J = 8． 4，2． 2 Hz，H －6) ，δH 7． 64(1H，d，J = 2． 2 Hz，
H －2) ，δH 6． 89(1H，d，J = 8． 4 Hz，H －5) ，δH 6． 48(1H，br．
s，H － 8)，δH 6． 24(1H，br． s，H － 6) ，δH 5． 78(1H，d，J =
7． 6 Hz，H － 1″) ，δH 5． 25(1H，d，J = 5． 4 Hz，H － 1) ;
13 C －
NMＲ(DMSO;100 MHz NMＲ)δc:158． 2(C － 2) ，134． 6(C －
3) ，179. 3(C －4) ，162． 6(C －5) ，98． 9(C － 6) ，166． 8(C － 7) ，
92． 3(C － 8) ，158． 6(C － 9) ，106． 0(C － 10) ，123． 2(C － 1) ，
115． 7(C －2) ，145． 9(C －3) ，149． 8(C －4) ，117． 9(C －5) ，
123． 3(C －6) ，56． 4(－ OCH3) ，102． 6(C －1″) ，78． 6(C －2″) ，
78． 2(C － 3″) ，70． 5(C － 4″) ，80． 0(C － 5″) ，62． 7(C － 6″) ，
100． 8(C －1) ，72． 3(C － 2) ，71． 5(C － 3) ，72． 2(C － 4) ，
73． 8(C －5) ，17． 7(C － 6)。与文献［8 －9］比较波谱数据，
数据基本一致，推断出该化合物为 3 －甲氧基 －槲皮素 － 3
－O － a － L －鼠李糖 －(1→2)－ β － D －葡萄糖苷。
化合物 5:白色粉末，化学式为 C15H14O6，分子量为 290，
熔点 240 ～242 ℃，［α］25D － 56． 8(c 0． 1，MeOH)。核磁共振波
谱数据如下:1H － NMＲ(C5D5N;400 MHz NMＲ)δH:7. 89(1H，
dd，J = 8． 4，2． 0 Hz，H －6) ，7． 32(1H，d，J = 2． 0 Hz，H －2) ，
7． 25(1H，d，J = 8． 4 Hz，H －5) ，6． 67(1H，d，J = 1． 8 Hz，H －
8) ，6． 65(1H，d，J = 1． 8 Hz，H －6) ，5． 34(1H，d，J = 6． 6 Hz，
H －2) ，4． 70(1H，m，H － 3) ，3． 51(1H，d，J = 16． 6 Hz，H －
4) ，3． 38(1H，dd，J = 16． 6，3． 9 Hz，H － 4) ;13 C － NMＲ
(C5D5N;100 MHz NMＲ)δc:80． 1(C － 2) ，67． 0(C － 3) ，29． 6
(C －4) ，157． 6(C －5) ，96． 7(C －6) ，158． 6(C －7) ，95． 8(C －
8) ，158． 7(C －9) ，100． 2(C － 10) ，132． 1(C － 1) ，116． 3(C －
2) ，149． 9(C －3) ，146． 8(C －4) ，116． 1(C －5) ，119． 4(C －
6)。与文献［10］比较波谱数据，数据基本一致，推断出该化
合物为表儿茶素。
化合物 6:淡黄色粉末，化学式为 C1 H14 O3，分子量为
194，熔点 68 ～ 70 ℃。核磁共振波谱数据如下:1H － NMＲ
(CD3OD;400 MHz NMＲ)δH:7． 78(2H，dd，J = 7． 8，1． 4 Hz，H
－3，H －5)，7． 60(2H，dd，J = 7． 8，1． 4 Hz，H －2，H －6) ，4． 28
(2H，t，J = 6． 4 Hz，H －8) ，1． 72(2H，m，H －9) ，1． 42(2H，m，
H － 10) ，0． 98(3H，t，J = 7． 6 Hz，H － 11) ;13 C － NMＲ
(CD3OD;100 MHz NMＲ)δc:163． 8(C － 1) ，115． 6(C － 2) ，
133． 9(C －3) ，122． 0(C － 4) ，133． 9(C － 5) ，115． 6(C － 6) ，
168． 9(C －7) ，62． 1(C －8) ，33． 5(C －9) ，21． 3(C － 10) ，14． 6
(C －11)。将波谱数据与文献报道的对羟基苯甲酸丁酯波谱
数据［11］进行比较，基本一致，故判定该化合物为对羟基苯甲
酸丁酯。
化合物 7:淡黄色粉末，化学式为 C19 H28 O13，分子量为
464，熔点 134 ～136 ℃，［α］25D 22． 9(c 0． 1，MeOH)。核磁共振
波谱数据如下:1H － NMＲ(CD3OD;400 MHz NMＲ)δH:7． 01
(1H，d，J = 2． 6 Hz，H － 6)，6． 63(1H，d，J = 2． 6 Hz，H － 2) ，
5． 64(1H，br． s，H －1″) ，5． 47(1H，d，J = 7． 2 Hz，H －1) ，3． 75
(3H，s，H －3 － OCH3) ，3． 81(3H，s，H －4 － OCH3) ;
13C － NMＲ
(CD3OD;100 MHz NMＲ)δc:155． 7(C － 1) ，94． 4(C － 2) ，
154． 5(C －3) ，133． 3(C － 4) ，152． 6(C － 5) ，99． 3(C － 6) ，
103． 4(C －1) ，78． 4(C － 2) ，75． 0(C － 3) ，77． 0(C － 4) ，
72． 2(C －5) ，68． 5(C － 6) ，110． 1(C － 1″) ，77． 9(C － 2″) ，
82． 3(C － 3″) ，84． 2(C － 4″) ，62． 4(C － 5″) ，56． 1(C － 3 －
OCH3) ，60． 7(C －4 － OCH3)。将波谱数据与文献报道的 3，4
－二甲氧基 －5 －羟基 －苯酚 － 1 － O － α － D －阿拉伯糖 －
(1→6)－ β － D －葡萄糖苷波谱数据［2］进行比较，基本一致，
故判定该化合物为 3，4 －二甲氧基 － 5 －羟基 －苯酚 － 1 － O
－ α － D －阿拉伯糖 －(1→6)－ β － D －葡萄糖苷。
3 结论与讨论
该研究通过硅胶柱色谱法、Sephadex LH － 20、MCI 柱色
谱法及半制备 HPLC研究西藏沙棘枝叶的化学成分，依据波
谱数据鉴定其化合物结构。共得到 7个化合物，其中化合物
(下转第 87页)
67 安徽农业科学 2016 年
图 8 不同培养基中枯草芽孢杆菌的生长曲线
Fig． 8 The growth curve of Bacillus subtilis by different medium
蛋白胨培养基中的生长优于含有市售胰蛋白胨的培养基，而
枯草芽孢杆菌在市售胰蛋白胨培养基中的生长优于含鲽鱼
骨蛋白胨培养基。3种细菌在含有市售细菌学蛋白胨或鲽鱼
骨蛋白胨的培养基中生长特征并没有较大差异，这证明鲽鱼
骨蛋白胨能够提供细菌生长所需要的氮源营养。
鱼类加工产生的下脚料中，鱼头、鱼骨等含有丰富的钙
质，并且还黏连着不少鱼肉，是较好的蛋白质资源。Vecht －
Lifishitz等报道了鱼蛋白胨用于培养大肠杆菌和金黄色葡萄
球菌，其生长速率优于细菌蛋白胨(bactopeptone，Difco 公
司)［8］。Dufosse等将提取自鳕鱼、鲑鱼、杂鱼的蛋白胨应用
于细菌、酵母菌、霉菌的培养，并与酪蛋白胨的培养效果进行
比较，发现鱼蛋白胨的培养效果优于酪蛋白胨［9］。Vieira 等
利用蛋白酶将水产加工副产物水解制备蛋白胨并用于大肠
杆菌的培养，结果表明 4种由鱼虾加工副产物制备得到的蛋
白胨，其细菌生长速率和稳定期 OD550值均高于市售蛋白胨
(Oxoid)［10］。Aspmo等的研究显示，大西洋鳕鱼内脏经过不
同条件的蛋白酶水解后制备的蛋白胨可替换市售蛋白胨用
于微生物的培养［11］。万菡等利用蛋白酶水解草鱼内脏并用
于微生物的培养，优选出最适微生物培养基的草鱼内脏水解
蛋白［12］。综上所述，酶解鱼类加工下脚料提取制备的蛋白
胨产品，可作为细菌培养基中氮源营养的潜在来源。
3 结论
该试验结果表明，鲽鱼鱼骨中含有丰富的蛋白质，最佳
提取条件加酶量 3 000 U /g，酶解时间 20 h，酶解温度 40 ℃，
料液比 1∶ 50 g /mL，此条件下鲽鱼骨蛋白胨的最大提取率可
达 55． 62%。鲽鱼骨蛋白胨产品的氨基酸种类齐全，能够满
足供试细菌的生长要求。利用低浓度的乙酸与胃蛋白酶结
合的方法，酶解鲽鱼鱼骨提取蛋白胨，实现了下脚料的高值
化利用，可变废为宝，提高水产品的附加值，降低主导产品的
生产成本，对水产品加工综合利用和保护环境都有重要的
意义。
参考文献
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202 －206．
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1、5、6、7为首次从该植物中分离得到。此项研究首次以西藏
沙棘为研究对象，对其化学成分进行了初次研究，明确其化
学成分，依据成分相应的理化作用，将西藏沙棘添加进藏药
中，为西藏藏药的发展和应用奠定基础，提供了科学依据。
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