全 文 :中 国 药 师 年第 卷第 期
飞龙掌血 乙 酸 乙 酯部位化学成分研究
石磊 姬志强 张振巍 李 园 园 ( 解放军 第 中 心 医 院 河 南开 封
摘 要 目 的 : 研究飞 龙掌 血 乙酸 乙 酯部位的化 学成分 。 方法 : 采用 薄层 色谱 、硅胶及凝胶柱 色谱法对 飞龙 掌血 乙酸 乙 酯部
位进行分 离 纯化 , 通过理化方法和波谱数据进行结 构鉴定 。 结 果 : 从飞 龙掌血 的 乙酸 乙 酯部 位 中 分 离 得 到 个化合物 , 通过
波谱数据及理化性质分别 鉴定 为茵 芋碱 ( 、 花椒碱 、 白 屈 菜红碱 、 二 氢 白屈 菜红碱 、 异 茴 芹 内 酯 ( 、 去 曱 布拉
易林 和氧化 两 面针碱 。 结论 : 化合物 为 首次从该植物 中 分 离得到 。
关键词 飞龙 掌血 ; 化学成 分 ; 白 屈 菜红碱
中 图 分类号 文献标识码 文章编号
:
: ,
:
; ;
飞龙掌血 为芸
香科飞龙掌血 属 ( 植物 该属植物分布 于
亚洲东及东南部 、 非洲 东及 东南部 , 在 中 国是传
统的活血化疲中草 药 。 实验证明 , 飞龙掌血具有镇
痛抗炎 、 抗菌 和抗 型 流感病毒 活性 的作
用 。
近年来的研究表明 飞龙掌血主要含香豆素类 、
生物碱类 、 萜类 等成分 。 前期 的研究表明 , 飞 龙
掌血石油醚部位的主要成分是主要为有机酸类和酯
类化合物 , 且飞龙掌血 乙酸乙 酯部位具有凝血活
性 。 因此本文对该植物 的 乙 酸 乙酯部位进行了
系统的化学成分分析 , 通过理化方法和波谱数据 , 确
基金项 目 : 解放军济南军区后勤科研计划项 目 ( 编号 :
通讯作者 : 石磊
定了 个化合物 的结构 其中 化合物 为首次从该
植物中分离得到 现报道如下 。
仪器与材料
旋转蒸发仪 ( 东京理化 ) ; 电子天平 (
; 核 磁 共 振 仪 ( 瑞 士
公司 ) ; 中 压制 备液相 色谱仪 ( 上海利穗
公司 ) ; 型 液相色谱 质谱联用仪
瑞士 公 司 ) ; 硅 胶 ( 目 ) 、 硅胶 以
及 均购 自 烟台江友硅胶开发有限公 司 ; 进 口
桂胶为美 国 公 司产 品 ; 为英
国 公司产 品 ; 十 八院基桂焼键合 桂胶填
料 ( 购 自 美国 公司 。
参 考 文 献
中 国 药典 年版 一部
陈明晃 , 潘克祯 巴豆毒蛋白 的分离 、结 晶及其性质研究 生
物化学 杂志 , :
严 亨波 , 肖新月 , 马双成 , 等 大戟科 种有毒 中药材的 活性成
分及质量标准研究进展 中 国 药 师 , :
,
曲 春香 , 沈颂东 , 王雪峰 , 等 用考马斯亮蓝测定植 物粗提液 中
可溶性 蛋白 质含量 方法的 研究 苏 州 大学 学报 ( 自 然 科 学
版 ) , , :
刘春美 , 吴晓峰 , 潘扬 , 等 巴 豆发酵 品 与生 巴豆 、 巴豆 霜 中 毒
性成分 的含量 比较 中 国 药房 , ,
孙公军 , 贾元印 , 姚 乾元 巴 豆总蛋 白 的提取及 氨 基酸的测 定
山 东 医药 工业 , , :
收稿 修回 )
w w w . z g y s . o r g
研 走办文
飞龙掌血根于 年 月 采集于贵州 省都匀
市 经黔南民族师范学院郭治友教授鉴定 , 为芸香科
植物飞龙掌血 的根 。
方法与结果
提取与 分 离
飞龙掌血根 以 甲 醇冷浸 次 , 每次 ,
将滤液浓缩后 与 目 硅胶拌样 , 分别以石油醚 、 乙
酸乙酯和 甲 醇洗脱 , 得到 石油醚 、 乙酸乙酯和 甲醇部
位 。 乙酸乙酯部位 上硅胶 目 层析
柱 以氯仿 甲醇 ( — 梯度洗脱 , 检测 ,
浓缩 、合并洗脱馏分得 部分 。
第 部分经硅胶柱色谱 , 以氯仿 乙酸 乙酯梯度
洗脱 再经 柱色谱纯化得化合物
和化合物 。 第 部分经桂胶
柱色谱 , 以 氯仿 乙 酸乙 酯梯 度洗脱 , 检测 、 合
并后再经进 口 硅胶与 柱色谱 得到
化合物 、 化合物 。 第 部
分经 硅胶柱 色谱 , 以氯 仿 丙 酮梯度 洗脱 检
测 、 合并后 再经进 口 硅胶与 柱 色
谱 得化合物 。 第 部分经硅胶 柱色
谱 以石油醚 丙酮梯度洗脱 , 再经
柱色谱 , 得化合物 。 第 部分经硅 胶
柱色谱 , 以 氯仿 甲 醇梯度 洗 脱 , 检测 后再 经
和 柱 色 谱 后 得 化 合 物
和化合物 。
结构鉴定
化合物 黄 色粉 末 , 显 示 — 为
, 提示 其相 对 分 子质 量 为 。
: ,
,
丨
, ,
:
, ,
’ 。 以
上数据与文献 报道一致 确 定化合物 的结构 为
茵芋碱 。
化合 物 无色 晶 体 , 显示 为
提 示 其相 对 分子 质 量 为 。
:
:
,
以上数据与 文献 报道
一致 , 确 定化合 物 的 结构 为 花椒碱 (
化合物 黄色 固体 显示 为 ,
提示其相 对分子质量 为 。
: ,
, ,
丨
,
:
,
, ’
。 以 上数据与文献 报道一致 , 确定化合
物 的结构为 白屈菜红碱 ( 。
化合物 黄 色 晶 体 , 显示 为
提 示 其相对 分子质 量 为 。
: 丨
,
,
,
。
:
, ,
, 。 以上数据与文献 报
道一致 确定化合 物 的结 构 为 二氢 白 屈 菜 红碱
化合物 黄色针状晶体 显示
为 提示其相对分子质量为 。
之
中 国 药 师 年第 卷第 期
。
:
,
。 以上数据与 文献 报道的异茴芹
内 酯一致 , 确定化合物 的结构是异茴芹 内 酯 (
丨 。 。
化合物 白 色针状 晶体 , 显示
为 提示其相对分子质量为 。
:
,
:
,
。 以上数
据与文献 报道的去 甲布拉易林一致 确定化合物
的结构为去甲 布拉易林 。
化合物 白 色粉末 , 显示 为
, 提 示其相 对 分 子质 量 为 。
,
, ,
,
,
, ,
,
以上数据与文献 报道的
氧化两面针碱一致 , 确 定化合物 的结构 是氧化两
面针碱 ( 。
化合物 的结构式见图 。
讨论
本研究采用柱色谱法对飞龙掌血乙 酸乙 酯部位
进行分离纯化 通过波谱分析鉴定了 个化合物的
结构 , 其中 个为香豆素类 , 其它 个为生物碱类 ,
化合物 为首次从该植物中分离得到 。 其中 白屈菜
红碱 ( 可诱导细胞调亡 在郭 书好
化合物 化合物 :
化合物 : , 化合物 : ”
化合物 化合物 化合物
图 化合物 的结构式
等 的 研究 中 , 异茵序 内醋 ( 具有心
血管药理活性 , 这些具有生物活性 的化合物为 开发
和利用飞龙掌血植物资源 , 中 成药新品 种的 开发及
综合利用提供了 理论依据 。
参 考 文 献
中 国 科学院中 国植物 志编辑委 员会 中 国 植物 志 第 卷
北京 科学 出版社 ,
王秋静 , 路航 吕 文伟 , 等 飞龙 掌血 水提取物镇 痛抗炎作用 的
实验研究 中 国 实验方 剂 学 杂志 , :
丁文 文赤夫 , 陈建华 飞龙掌血提取物抑菌 作用初步研究
生 物质化学 工程 , 丨 (
栗世铀 , 乔延江 肖 培 根 等 飞龙掌血抗 型流感病毒活性的鉴
定 中 国 中 药 杂志 , , :
石磊 , 李东 , 康 文艺 飞 龙掌 血化学 成分和药 理作 用研 究进 展
中 国 药房 , 丨 , 名
石磊 , 王微 , 姬志强 , 等 飞龙掌 血石油醚部 位的化学 成分研 究
中 国 药 房 , , ;
石磊 , 李昌 勤 , 廉婷婷 , 等 见血飞对小 鼠出血 时间和凝血时 间
的影响 中 国 药 房 ,
张军锋 , 张 名 楠 , 梁 远 学 , 等 三 丫 苦 的化 学 成分研 究 (
海南 大 学学报 自 然科 学 版 , :
韦瑀龙 , 张翠仙 , 林朝 展 , 等 蚬壳 花椒 中生 物碱成分 的 研 究
中 药新 药与 临床 药理 ,
庞素秋 , 王 国权 , 黄宝康 , 等 楮实 子化学 成分研 究 中 药
材 , ’ :
秦海林 , 王鹏 , 李志宏 , 等 小果博落 回对照物质及其核磁共振
氢谱指纹图的 创建 分析化学 , ,
杨峻山 , 谢风指 , 刘庆华 , 等 新疆雪莲 的香 豆素类化学成 分的
研究 中 国 药 学杂志 , ,
韦宏 , 曾 凡健 , 陆敏仪 , 等 马桑根 的化学成分研究 药 学 学
报 , , :
李定祥 , 闵知大 两面针 中 生物 碱 的分离 中 国 天然 药 物 ,
,
宗永立 , 刘艳平 白屈 菜红碱 诱导细胞 调亡 的机理综 述 时
珍 国 医国 药 , , :
郭 书好 , 李素梅 , 彭寨玉 飞龙掌血中 心血管活性成分的分离与
鉴定 中药 材 , :
。 收稿 修 回 )