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飞龙掌血中的生物硷和香豆精



全 文 :中用令 1名反 相 硅 胶 `柱层析分别到了具有活
性的米兰洁内醋 ( m i la nj i la e t叨 e ) A和 B的混
合物 , 其 E D 。 。为1 x l 。“ “ 微克 /毫升 , 然后再
用硅胶制备板层多次展开得到了米兰洁内醋
A 和 B , 其 E D 。 。 分别为 4 只 10 “ 微克 /毫升
和 l x l o一 ’ 微克 /毫升 。
米 兰洁内酷 A ( m i l a n j i l a c t o n e A ) , C , 。
H ,
:
o
` 、 熔 点 2 3 7` 2 3 8 。 , 米 兰 洁 内 醋 B
( m il a n j l a e t o n e B )
, C ; . H
: : o ` , 熔点 2 2 0一
2 2
“ 。 通过 U V 、 I R 、 P M R光谱分析并与已
知的竹柏内醋 F和G 、 P od of i de 以及 P od 饥 ac -
ot ne D的光谱资料对照 , 确定了米兰洁内酸
A 和B的立体化学结构分别为 (3 )和 ( 4) 。
毗喃精墓一 ( 1 , 幻 一〔卜 D一毗喃型有萄籍基? (1
, 3) 〕一 a 一卜柯拉伯呢喃糖伏 。 n用与夏同样的
绪构解析方法得到的结构为酸枣仁皂试元一 3
一、 屯尸鼠李毗喃糖基一 ( 1、 2 )一〔p碑 .D吮喃
型箱萄糖基 (1 、 3)〕 仪一卜阿拉伯毗喃糖贰。
这与酶分解产物次皂试 IH一致。
, ,、合( ) 1 1 ( I ) H O H
( 11 )O H H
。冷甲
〔八水殷等 : 日本药学会第 9 年会讲演要旨集 ,
s : 1 09
, 2 97 9 ( 日文 ) 朱安格译 何瑞生校〕
( 3 )
H杯妇
0从丫“八1
〔H e m b r e e J A等 : E x P e r i e n t i a , 3 6 ( l ) : 2断
1导8 0 , (英文 ) 伊惠贤摘 魏吉城校〕
0 6 0
. 大枣的研究 : 两种三枯皂戒的结构
大枣 ( Z 扭 y p为i fr 即 t u s ) 在中药方剂 中
多傲缓和 、 强壮药用 。 到目前已分离出 n 种
五环三藉 , 著者此次又分出两种新皂戒 。 将
大枣的乙醉摄取物中极性强的部分进行硅胶
层析 , 井反复再结晶 , 得化合物 I ( z 边斗心b .
s a P 0 n i拜 I , m P . 26 9~ 2 70 ℃ 〔a 〕合, 一 4 6 . 8。 )
及 1 ( Z 七yP h u s 阳 po n i n 11 , m P . 26 8~ 2 6 9 ℃ ,
〔们合“ 6 一 50 . 2 。 )。 I经光谱解析及衍生物制
备 、 酸加水分解物 、 及部分水解物的研究 , 确
定 为教 枣仁乌贰元一 3廿Q一a 一 L ~ 6一去氧一塔罗
0 6 1
. 从大城属 E , p卜o r b t a p . r a l i a : 分离
的妞傲性和细胞禅性的 I gn e an ne 。
uE hP or ib
a p ar al lse L
. 生长在埃及西
部沿海地区植物原料是在OB gr le 人 rab 附近
采集的并经开多大学的 K . M . aB at n o n y教授
鉴定过。 其刺激性和细胞毒性组分是从溶剂
分配层析的经都分分离的。 用制备薄板层析
从醛都分分离出三种新的 in g班ne s , 并与同
类的已知化合物进行 n , NM R 、 C l一M s 、 I R和
C p 比较。 含量较多的化合物证实为 2 0一脱氧
一 in ge n ol 一 3一氧一当归酸 , 两个较少的化合物
分别为2卜脱氧 一 i九 g心n of 一 3一氧一 己酸和 in g e -
n ol
一3` 氧一当归敌 , 这些化合物在抑制 3H一胸
腺 喻徒核昔摄入 T L X / 5小鼠淋巴瘤D N A方
面和鬼日树脂的作用强度相仿 , 此外它们能
诱发小限耳产生顽固性红斑 , 它们的半刺激
性搁量分别为。 . 09 , 。 . 19 和 1 、 . 16 微克。
〔R i s k A等 : P l a n t a M e d i c a , 3 9 ( 3 ) : 2忿3 , 1 9 8 0
(英文 ) 张小明译〕
0 6 2
. 飞龙掌血 中的生物硷和香豆精
据 报 道 苯 并菲吮类生物硷具有抗癌活
性 。 芸香科植物飞龙掌血 ( T o d d a l i 。 a s i a t i e a
L a m k .) 中的苯并菲嘴类生物硷和它的乙醇
, 王2
提取物具有利尿活性。 作者从飞龙掌血中首
次分离到三个苯并菲吮类生物硷 , 并分别作
了光谱测定二 化合物 l, 熔点 1 76 ℃ 。 定为 8-
甲氧基双氢白屈菜硷 。 化合物 1 , 熔点 2巧℃ ,
鉴 定 为双氢光叶花椒硷 。 化合物1 , 熔点
2 1 1℃ , 定为 d i h y d r oa v i e i n e 。
尽 , : 1 O C H , , I I H . l l l H , R , : 1 O CH : , I I H , I l l n .
R
: : 1 O C H
。 。
1 1 O C H
,
.
1 11 O C H
,
0
:
R
, :
1 H
.
I I O C H
,
.
1 1 1 0 C H 2 0
实验 : 充分粉碎的飞龙掌血植物根 6公斤
用 95 %乙醇渗辘 , 浓缩后残留物 ( 80 0克 )以
50 0毫升水稀释 , 经 己烷脱脂后 , 用 ZN盐酸
( 7 0 0毫升 x 4) 提取 , 得部位 A 。 残留物再用
醋酸乙醋提取 , 浓缩后得部位 B ( 1 6 0克 ) 。
部位 B ( 35 克 ) 经 硅 胶 柱层析 , 得茵芹内醋
(熔点 1 18 ℃ , 90 毫克 ) , 异茵芹内醋 (熔点
1 50 ℃ , 7 0 0毫克 ) , 勒钩内醋 (熔点 1 3 2℃ ,
3
.
6克 ) 和 8一甲氧基双氢白屈菜硷1 5 0 0毫克 。
部位 A 用乙醚提取 ( 3 0 0毫升 x 4) , 乙醚浓缩
后得残留物 8 . 81 克 (部位 C ) 。 剩下的酸性溶
液用氨水硷化后以醋酸乙酷 ( 3 0。毫升 X 4)
提取 , 蒸去熔剂得部位D 21 . 5克 , 经硷性氧
化铝柱层析得菌芋硷 (熔点 1 78 ℃ , 40 毫克 ) ,
脱甲基白屈菜硷 (熔点 2 20 ℃ , 40 毫克 ) , 双
氢光叶花椒硷1 〔熔点 21 5 ℃ (氛仿 一已烷 ) , 70
毫克〕 , d i h y d r o a v i e i n le l l 〔熔点 2 1 1℃ (氛仿
一己烷 ) , 90 毫克 〕 , 丫一崖椒硷 (熔点 139 ℃ ,
1 0 0毫克 ) 和带结晶水 的脱水幼钩内醋 (熔
点 1 5 0℃ , 2 . 3克 ) 。
〔P a d a m N S h a r m a等 : I n d i a n J C h e m , 1 7B
( 3 ) 2 9 9
,
19 7 9 (英文 ) 朱克刚摘 丁`牧良校〕
据报道它用作强壮药和利尿剂 。 本文报道从
鼠鞭草中分离得三个化合物于 二肤生物硷 、
三菇C 。 。 H 。 。 o ( M + 4 2 6 ) 及日一谷幽醉 。
p一谷街醇经标准品比较鉴定确证 。 三菇
m p
.
2 9 2 一 9 3 “ , 〔a 〕。 + 4 6 。 ( C H e l 。 ) , L i e f七se
r m a n n一B u cr ha dr 反应呈阳性 , M S显示一个
明显的峰谊 / e2 59 , 是9 . 10 位有双键的五环三
菇 化 合 物 的 特 征 。 其 醋 酸醋 C : : H 。 : 0 :
( M
十 4 6 8 )
,
m
.
p
,
2 8 6一 8 7 “ , 〔a 〕D + 56 6。 (氯
仿 ) 。这些清楚提示此三菇和异山小桔菇醇是
同一物 , 最后并经与标准品比较 (二 m . p ,
C o e T玩和 I R ) 而确证 。
二 肤 化合物的vu 仅显示末端吸收 , IR
v 。 。 工
cm
一 ’ ) 显示有 酞胺基 ( 3 3 2 0 , 1 6 60 ) ,
单取代苯核 ( 7 4 5 , 6 9 5) 和乙酞氧基 ( 1 7 25 ,
1 2 60 ) ;用 6% K o H一M eO H液水解得 脱 乙 酸
基衍生物 c : 。 H : 。 N ZO 3 ( M + 4 0 2 ) , m · p · 1 80 ” ,
〔a 〕D 一 2 9 。 (氯仿 ) 。 此二肤化合物及其脱乙
酞基衍生物的 u v 、 I R 、 p M R尤其是 M S (显
示典型肤的碎片 ) 等光谱数据分别与 A ur a n -
t i a m i d e a e e t a t e ( I
a
) 和 A u r a n t i a m i d e ( I b ) 的
相符 , 并经与标准品直接比较 ( m · m · .P ,
C。一 T cL 和 I R 确证二肤化合物及其脱乙酞基
衍生物分别与 I 。 和 I b为同一物 。 I 。曾从 PI erP
a u r a n t i a c u m和 海 藻 C y e t o s e i r a c o r n i c u l a at
H a uc k中分离得到 。 鼠鞭草中存在 I a对化学分
类具有很大的重要性 , 因在茧菜科植物中这
还是第一次报道有二肚生物硷 。
门 l 渗牛 (7r f P h
}
`阳 丫飞叹 l { . . . ~ 几- 一 . . . 了’门 \ 日 . . . 一 . , . . (、 1了 O
0 6 3
. 眼鞭草的化学成分
鼠鞭草 ( H y b a n t h u s e n n e a s讲 r m u s F .
M u e l l 异名 I o n i d i u m e n n e a s P e r m u m D C 和
L S u灯 r u it c OS u m荃菜科 ) , 生长于喜玛拉雅山
脉高地 , 以前在其化学成分尚未系统研究过 ,
I a
:
R

oC M e I b ` R 二 H
经空气干燥后粉碎的全植物 (1 公斤 ) ,相
继用汽油 (b . .P 60 一 8。 “ ) 氯仿和 甲醉提取 。
汽油提取的浓缩物经硅胶柱层析 , 以汽油一嘴
酸乙醋 ( 20 : 1) 洗脱 ,分离得异山小桔菇醇 ,
用 汽 油 一醋酸乙醋混合溶剂结晶得细针状晶
体 (得率。 . 004 % ) 多 以汽油一醋酸乙醋 (1 小
1) 洗 脱 , 得到卜谷菌醇 (得率0 . 008 % )’ ·