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从飞龙掌血中分到一个新的二聚香豆素——飞龙掌血素



全 文 :QH
H O O H岔俐
( I)
〔 Mi s r a S G等 :Pl an t am e di c a, 5 5 ( 2 ) :
1“ , 19 sD ( 英文 ) 李焕荣摘 徐东铬校 〕
半乳糖 , 证明半乳搪占据糖的末端位置 , 而
葡萄糖与贰元 C 一 3联结 。 又因为试与 F eb l in g
试剂及氢化苯胺邻苯二甲酸盐均不反应 , 表
明半乳糖是通过自 己 的还 原基 与葡萄糖联
接 , 因此可 以认定二糖为 4 一 0 一日一 D 一 毗 喃 葡
萄糖 ,即 D 一毗喃半乳糖 , 是一 种经基醛 .
经苦杏仁酶水解得到葡萄糖和半乳糖 ,
表明二糖的两糖之 间以及贰元 和 二 糖 之间
是卜键 . 最后 确 定 C as is g l “ c in 为 异 鼠 李
亭一 3 一 O 一日一 D 一 毗喃半乳糖一 O 一日一 D 一 葡萄糖
贰 , 其结构式为 :
05 .8 密叶决明种手中一种折的黄酮
碑伏
密叶决明 ( C a s s i a m u l t i j o g a ) 种
子常用于治疗眼炎及皮肤感染 。 迄今为
止 , 尚未见到有关它的植化成分的报道 。
本文报告了从此植物中分离出一种新的
黄酮试 C a s s i g l u c i n 〔 I 〕 , C Z o H : 2 0 1 : ,
m p 19 0

C
, 莫 利 施 氏 反 应 呈 阳 性 。
〔 I 〕经水解得贰元 C l 。 H , : 0 7 , m p 3 o 、 ’ e
( 3 0 5 ~ 30 7

)
。 经颜色反应 、 纸层层析鉴定 、
O CH
各种光谱资料的分析 、 降解反应以及与由狭
叶番泻树 ( C . a n g u s t i f o l i a ) 叶 中提得的异
鼠李亭标准品作板层层析比较 , 确定为异 鼠
李亭 。 此外 , 从水解液中分离出三种结晶 ,
经与标准品 对 照 确 定 为 : D 一葡 萄 糖 , m p
14 5 0 C
, 〔a 〕D + 5 2 . 5。 ( H Z O ) , 苯 膝 m p 2 0 3 ” ;
n
一半乳 糖 , m p 1 6 4 ` , 〕 a 〕咎+ 1 3 , . 5。以及
对一硝基苯 一 D 一葡萄糖胺 , m p 2 1o5 。
高碘酸盐氧化表明每克 分 子 试 ( I ) 消
耗 3 . 1克分子偏碘酸盐 , 同时释放出 1 . 2克分
子甲酸 。 证明糖的部分为二糖 。 将试用基利
安氏 试 剂 ( H C I : A e O H : H ZO = 3 5 . 5 : 15
: 5 )水解得到两个甲基化的糖 , 确定为 2 , 3 ,
6一三甲 氧 基 一 D 一 葡萄糖和 2 , 3 , 4 , 6一四 甲氧
基一D 一半乳糖 。 这表明 : 葡萄糖 C ; 与贰元联
接 , 葡萄楷与半乳搪为 4一 l结合 . 甲基化的
试元认 定为 5, 7 , 3 , 4 , 一 四甲氧基栋精 , m p
2 ! 2 0

在环 己醇中酸水解所得水溶液只能检出
O H H O H H
〔 D u b e y P等 : P l a n t a M e d i e a , 3 5 ( 2 ) :
1 6 5
,
1 9 8 0 ( 英文 ) 李焕荣摘 徐东铭校 〕
05 9
. 从飞龙掌血中分到一个新的二梁哲
豆亲— 飞龙掌血亲云香科飞龙掌血属 飞龙掌 血 ( T o dd al ia
as iat i c a L a m k ) 是一种攀缘灌木 , 发现于
印度东 、 西 、 北部地区 , 在欧药中叫做 ` 摘
钩根 ” 。 它具有强心 、 兴奋和退热的特点 。
在印度植物的系统筛选中表明 , 其根的 50 肠
乙醇提取物具有明显的利尿活性 . 进一步的
研究证实了这种活性物质存在于乙酸乙醋可
溶部位 。 本文以 乙酸乙醋可溶部位经硅胶柱
层析获得利尿的有效成分飞 龙掌血素 ( T 。 -
d d as in )
, 收率为 0 . 01 肠 。 它对 大 鼠的利
尿活性 ( 21 毫克 /公斤 )相当于氯唾 臻 ( 125 毫
克 /公斤 ) 的 71 肠 。
飞龙 掌 血 素 , C 3 : H s : O : , 熔 点 2 4 1 “ ,
经 U V 、 I R 、 M S 、 H一 N M R 光谱分析确定
其 结 构 为 在 两 个 香 豆 素 之 间 插入一个
主甘8 1年第 2卷第 2期
O M e
带乙烯侧链的环己
烯环的 二 聚 香 .豆
素 。 化学名称为 :
反 式一 8 , 8 试一 自 ` ,
4 1, 一二 甲 基一 3双 一环
己 烯一 1 , , 2尸一撑 乙
烯基 〕 一双一 5 , 7一二
甲氧基香豆素。
飞龙掌血素是
迄今所记载的第三
个含有环 己烯母核的二聚香豆素结构的天然
产物 。
〔 P a d a m N S h a r m a 等 : P h了 t o e 五e m i s t r y ,
1 9 ( 6 )
,
1 2 5 8
,
1 9 8 0 (英文 ) 汪华山摘 魏吉城校 〕
。60 · 大栽属植物 E u ph o 『b i a 乒“ t a “如 10扭
中崖手新的 4 `脱该夭软井菇醉三亩 `
_大戟二褚博醋是大俄属植物中广泛含有
的成分诀对居二b i g la n d让注。 , 酌浆汁具有刺激
皮肤和毒鱼的作用来说 , 尤为相关 。 从该植
物中分得三个具有生物活性的新成分 , 经纯
品和化学降解产物的 I R , N M R和 M S解析 ,
推定为 1 3 , 2 ) O 一二乙酞一 12一 O 一 ( 顺 , 反 ) -
2一辛属场酸 一 4一脱 氧 大 戟二菇醇 ( I ), 20
一 O 一乙酞一 12一 O (顺 ,反补 2 , 4 辛二烯 酞一 13 -
C
一丙酞一 4 一脱氧大 戟 二 菇醇 ( I ) , 20 一 O 一乙
酞 一 13 一 O : 异丁酞 , 1 2一 O 一 ( 顺 ,反 ) 一 2 . 4一辛
二烯酸一 4一脱氧大戟二菇醇 ( , ) 。结构式为 :
H
:
C
分离: 收集九月中旬生长在意大利西西
里岛上的本植物株被折断时 , 由断面流出的
浆汁充氢 ,保存在 o O C . 待水层分取后 , 取余
下的粘滞状亲脂部分( 50 克 )在隔绝空气的情
况下 (以下 柱层析均同此 ) 行硅胶一60 ( 粒度
。 . 04 0 ~ 0 . 06 毫米 ) 柱层析 , 用氛仿一苯 一乙
酸乙醋 ( 7 : 3 : 1 ) 洗脱 , 得 7克含 I 、 I 、 ,
的混合物 , 其中以 I 为主 。 取此混 合物 3 克
溶于 3毫升甲醇 , 置 S e p h a d e x L H一 20 柱上 ,
用甲醇洗脱 , 分段收集 , 得纯的 I 和 I ~ I
混 `合 物 二 部分 . 1 在旋转 蒸 发 器 内减压
( 3 o
.
C / 12 二边封幼蒸去甲醇 , 即得 30 。 毫克无
色的无定形纯品 。 I ~ I 混合物蒸干后呈粘
滞状 , 从中取出 l 克溶于25 毫升 乙酸乙醋 ,
经硅胶柱层析 , 以 己烷一苯一 乙酸乙醋 ( `7 , 4
: 5 ) 洗脱 , 分段收集 , 真空蒸馏后可得 15 公
毫克无色无定形的 I 和 5 0。 毫克无 色无定形
的 I 纯品 。
I
:
m p 7 2 ~ 7 3
.
C
,
C 。 : H ` : O 。 ,硅胶一 T L C
R , 10
.
25 ( 己 烷一苯一乙酸 乙醋 7 , 4 : 5 ) R几
0
.
4 0 ( 氯仿 一苯一 乙酸乙醋 5 , 5 ` 4 ) , 5 0孤硫
酸喷栖 , 12 0 ’ 加热呈黄 色 , U V ( 2 5 4 。 哪 )下 呈
暗兰色萤光 。

I
:
m P 6 9 ~ 7 0
`
C
,
C s o H 4 ` O 。
,硅胶一 T L C
R , 1 0
.
2 8
,
R , : 0
.
4 2

l
:
m p 6 7一 6 8 O C , C s ` H ` e o s硅胶一 T L C
R了1 0 . 3 1 , R 了: 0 . 4 5 。
I

I 和 ! 均具有毒鱼和刺激皮肤的作
用 , 并能抑制离体心脏线粒体的氧化磷酸化
作用 。 I 对小鼠耳 刺激作用的 L D 。 。 = 0 . 42 毫
克 /耳 .
〔 G io a e e h i n o F a l s o 习一 e等 : L i e b i g s A n n
C h e m
,
( 8 )
:
1 1一6 , 飞。 7 , 、 ( 德文 ) 毛拔德
摘 董亲颐校 〕
C }于, D R 3
二 C一 C H : 一 C H :一 C H s
l
H
I
: R
Z
, R习= O C C H
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I
: ; R t , O C C H
:
C H
: ,
R
, ” O C C H 3
l
: R
: 二 O C C H ( C H : ) : , R 3 , O C C H 。
0 6 1
. 瓦。长 n o d a ph n e m a d r a , pa t a n扭的
一个新黄酮
樟科 植物 A . m a d r as p at a n a 含 有 丰
富的生物碱 , 用于泌尿道疾病和糖尿病的治
疗 。 对于它的黄酮成分至今未研究过 。 本文
H·C

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H,C

O|C
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国外药学 · 植物药分册