全 文 ：书收稿日期:2012-10-09; 修订日期:2012-03-05
基金项目:国家自然科学基金项目(No． 21310104) ;
广东省自然科学基金项目(No． 32210018)
作者简介:张玉洁(1987-) ，女(汉族) ，河南郑州人，现为暨南大学硕士研
究生，学士学位，主要从事天然产物化学有效成分研究工作．
* 通讯作者简介:王一飞(1964-) ，男(汉族) ，河南郑州人，现任暨南大学
生命科学学院教授，博士研究生导师，博士学位，主要从事新药研究工作．
* 通讯作者简介:岑颖洲(1951-) ，男(汉族) ，广东中山人，现任暨南大学
教授，博士研究生导师，博士学位，主要从事瑶族植物药有效成分及其生
物活性的研究工作．
余甘子枝叶部位的化学成分研究
张玉洁1，梁锐君1，赵 琴1，洪爱华2，王一飞3* ，岑颖洲1*
(1．暨南大学 生命科学技术学院化学系，广东 广州 510632;2．暨南大学分析测试中心，广东 广州 510632;
3．暨南大学生物医药研究开发基地，广东 广州 510632)
摘要:目的 研究余甘子枝叶部位的化学成分。方法 采用柱色谱的方法对广东余甘子枝叶的化学成分进行分离提纯，并
通过化学和波谱方法对其化学结构进行鉴定。结果 从余甘子枝叶部位中分离鉴定了 10 个化合物:没食子酸甲脂(1)、
槲皮素(2)、槲皮素 － 3 － O －鼠李糖(3)、柚皮素 － 7 － O － β － D －葡萄糖苷(4)、3，4，8，9，10 － Pentahydroxydibenzo［b，d］
pyran － 6 － one(5)、3，4，3 －三甲基鞣花酸(6)、羽扇豆醇(7)、30 －羟基羽扇豆醇(8)、白桦醇(9)、没食子酸(10)。结论
其中化合物 5、6、8、9 为首次从该植物中得到;5、8 为首次从该属植物中分离得到。
关键词:余甘子; 化学成分; 分离
DOI标识:doi:10． 3969 / j． issn． 1008-0805． 2013． 06． 007
中图分类号:R284． 2 文献标识码:A 文章编号:1008-0805(2013)06-1298-02
Chemical constituents from the fresh leaves of Phyllanthus emblica L．
ZHANG Yu-jie1，LIANG Rui-jun1，ZHAO Qin1，HONG Ai-hua2，WANG Yi-fei3* ，CEN Ying-zhou1*
(Jinan University 1． Department of Chemistry，College of Life Science and Technology;2． Analysis and Testing
Center;3． Biomedicine Research and Development Center，Guangzhou 510632，China)
Abstract:Objective To study the chemical constituents from the leaves of Phyllanthus Emblica collected at Guangdong，china．
Methods The chemical constituents of the leaves of Phyllanthus emblica were systematically isolated with chromatographic tech-
niques． The structures of the isolated compounds were elucidated by their spectral data and chemical methods． Results Ten com-
pounds were isolated from Phyllanthus emblica and have been determined as:methyl gallate(1) ，quercetin(2) ，quercetin － 3 － O
－ α － L － rhamnoside(3) ，naringenin － 7 － O － β － D － glucopyranside(4) ，3，4，8，9，10 － Pentahydroxydibenzo［b，d］pyran － 6
－ one(5) ，3 4，3 － Tri － O － methylellagic Acid(6) ，lupeol(7) ，lup － 20，29 － en － 3β，30 － diol(8) ，betulin(9) ，gallic acid
(10)． Conclusion Compounds 5，6，8，9 have been isolated from Phyllanthus emblica for the first time;Compounds 5，8 have been
isolated from the plants of Phyllanthus L． for the first time
Key words:Phyllanthus emblica L; Chemical constituents; Isolation
余甘子 Phyllanthus emblica L．是大戟科(Euphorbiaceae)叶下
珠属(Phyllanthus)落叶灌木或小乔木。广泛分布于我国广西、广
东、云南、福建、贵州等地［1］。余甘子全株都可药用，果实具有抗
炎和治疗感冒发烧的功效，根、皮以及叶子可用于治疗消化不良、
腹泻、痢疾、湿疹等。近二十年来，国内外科研工作者对余甘子的
研究表明，余甘子中含有丰富的粘酸、单宁和黄酮类化合物［2］。
余甘子中的某些单宁和黄酮类化合物具有很好的抗氧化和抗病
毒活性［3，4］。为了对余甘子的活性成分做进一步的了解，笔者选
用余甘子枝叶为材料，对其化学成分及抗病毒活性进行研究。从
中分离得到 10 个化合物，其中化合物 5、6、8、9 为首次从该植物
中得到，化合物 5，8 为首次从该属分离得到。
1 仪器与材料
X －6 型显微熔点测定仪(北京泰克仪器有限公司) ;DSQ 型
EI － MS 质谱仪(美国 Thermo公司) ;Bruker AVANCE 400 型超导
核磁共振谱仪(瑞士 Bruker 公司) ;Nicolet 6700 傅立叶变换红外
光谱仪(美国 Thermo 公司) ;层析用硅胶(青岛海洋化工厂) ;
Sephadex LH － 20(瑞士 Fluka 公司) ;柱层析聚酰胺粉(台州市四
青生化材料厂) ;ODS RP － 18(德国 Merk 公司) ;有机试剂均为
分析纯。
实验所用余甘子枝叶于 2011 年 4 月采自广东省信宜市，由
广东食品药品职业学院蔡岳文副主任中药师鉴定为余甘子 Phyl-
lanthus emblica L．的枝叶。植物标本保存在暨南大学化学系天然
药物研究室。
2 方法与结果
2． 1 提取与分离 将采集的余甘子新鲜枝叶 15 kg，用 95%工业
酒精室温浸泡 3 次，每次 10 天，浸液减压浓缩、干燥后得总浸膏
2． 8 kg。将浸膏全部分散于蒸馏水中，并依次用石油醚、乙酸乙
酯和正丁醇萃取，减压浓缩后得石油醚层 71g，乙酸乙酯层 214 g，
正丁醇层 300 g。
将石油醚层 71 g，过硅胶色谱柱，石油醚 －乙酸乙酯梯度洗
脱，再经硅胶反复柱色谱，分离纯化得到化合物 7(30 mg)、8(5
mg)、9(14 mg)。将乙酸乙酯层 150 g，过硅胶柱色谱，石油醚 －
乙酸乙酯 －甲醇梯度洗脱，跟踪合并得到 17 个部位(Fr． 1 － Fr．
17)。再经硅胶、Sephadex LH － 20、RP － 18 以及聚酰胺反复柱色
谱，分离纯化得到化合物 1(38 mg)、2(150 mg)、3(50 mg)、4(8
mg)、5(5 mg)、6(10 mg)、10(20 mg)。
2． 2 鉴定
2． 2． 1 化合物 1 无色颗粒状结晶(甲醇) ，ESI － MS m/z:184［M
·8921·
时珍国医国药 2013 年第 24 卷第 6 期 LISHIZHEN MEDICINE AND MATERIA MEDICA RESEARCH 2013 VOL． 24 NO． 6
+ H］+。分子式为 C8H8O5。
1H － NMR(400 MHz，CD3OD)δ:7． 04
(2H，s，H － 2，6) ，3． 81(3H，s，OCH3) ;
13 C － NMR(400 MHz，
CD3OD)δ:169． 0(C － 7) ，146． 5(C － 3，5) ，139． 7(C － 4) ，121． 5
(C － 1) ，110． 1(C － 2，6) ，52． 2(C － 8)。以上光谱数据与文献［5］
对照基本一致，鉴定该化合物 1 为没食子酸甲酯(methyl gal-
late)。
2． 2． 2 化合物 2 黄色无定形粉末(甲醇) ，ESI － MS m/z:301［M
－ H］－。分子式为 C15 H10 O7。
1H － NMR(400 MHz，CD3OD)δ:
7． 73(1H，d，J = 1． 6 Hz，H － 2) ，7． 62(1H，dd，J = 6． 8，1． 6 Hz，H
－6) ，6． 88(1H，d，J = 6． 4 Hz，H －5) ，6． 38(1H，d，J = 1． 6 Hz，H
－8) ，6． 18(1H，d，J = 1． 6 Hz，H － 6) ;13 C － NMR(400 MHz，
CD3OD)δ:177． 3(C － 4) ，165． 5(C － 7) ，162． 5(C － 9) ，158． 2(C
－ 5) ，148． 8(C － 4) ，148． 0(C － 3) ，146． 2(C － 2) ，137． 2(C －
3) ，124． 1(C － 1) ，121． 6(C － 6) ，116． 2(C － 5) ，116． 0(C －
2) ，104． 5(C － 10) ，99． 2(C － 6) ，94． 4(C － 8) ，以上光谱数据与
文献［6］对照基本一致，鉴定化合物 2 为槲皮素(quercetin)。
2． 2． 3 化合物 3 黄色无定形粉末(甲醇) ，ESI － MS m/z:447［M
－ H］－。分子式为 C21 H20 O11。
1H － NMR(400 MHz，DMSO － d6)
δ:12． 65(1H，s，5 － OH) ，10． 87(1H，s，7 － OH) ，9． 71(1H，s，4 －
OH) ，9． 34(1H，s，3 － OH) ，7． 29(1H，d，J = 1． 6 Hz，H － 2) ，
7． 25(1H，dd，J = 6． 8，1． 6 Hz，H － 6) ，6． 86(1H，d，J = 6． 8 Hz，H
－5) ，6． 39(1H，d，J = 1． 6 Hz，H － 8) ，6． 20(1H，d，J = 1． 6 Hz，H
－6) ，5． 25(1H，d，J = 1． 2 Hz，H － 1″) ，4． 94(1H，s，2″ － OH) ，
4． 71(1H，s，4″ － OH) ，4． 59(1H，s，3″ － OH) ，3． 97(1H，s，H －
2″) ，3． 50(1H，d，J = 3． 2 Hz，H － 5″) ，3． 21(1H，m，H － 3″) ，3． 14
(1H，m，H － 4″) ，0． 80(3H，d，J = 4． 8 Hz，CH3) ;
13 C NMR(400
MHz，DMSO － d6)δ:177． 7(C － 4) ，164． 2 (C － 7) ，161． 3 (C －
5) ，157． 3(C － 2) ，156． 4(C － 9) ，148． 4(C － 4) ，145． 2(C － 3) ，
134． 2(C － 3) ，121． 1(C － 6) ，120． 7(C － 1) ，115． 6(C － 5) ，
115． 5(C － 2) ，104． 1(C － 10) ，101． 8(C － 1″) ，98． 7(C － 6) ，93． 6
(C － 8) ，71． 7(C － 4″) ，70． 6(C － 3″) ，70． 3(C － 2″) ，70． 1(C －
5″) ，17． 5(C － 6″) ，以上光谱数据与文献［7］对照基本一致，鉴定
其化合物 3 为槲皮素 － 3 － O －鼠李糖苷(quercetin － 3 － O － α －
L － rhamnoside)。
2． 2． 4 化合物 4 黄色无定形粉末(甲醇) ，ESI － MS m/z:435［M
+ H］+。分子式为 C21 H22 O10。
1H － NMR(400 MHz，DMSO － d6)
δ:12． 05(1H，s，5 － OH) ，9． 59(1H，s，4 － OH) ，7． 33(2H，d，J =
8． 4 Hz，H －2，6) ，6． 80(2H，d，J = 8． 4 Hz，H －3，5) ，6． 16(1H，
s，H －8) ，6． 14(1H，s，H － 6) ，5． 50(1H，m，H － 2) ;13 C － NMR
(400 MHz，DMSO － d6)δ:197． 2(C － 4) ，165． 2(C － 7) ，163． 0(C
－ 9) ，162． 7(C － 5) ，157． 8(C － 4) ，128． 6(C － 1) ，128． 4(C －
2，6) ，115． 2(C － 3，5) ，103． 3(C － 10) ，99． 6(C － 1″) ，96． 5(C
－ 6) ，95． 5(C － 8) ，78． 7(C － 2) ，77． 1(C － 3″) ，76． 3(C － 5″) ，
73． 1(C － 2″) ，69． 6(C － 4″) ，60． 2(C － 6″) ，42． 1(C － 3) ，以上光
谱数据与文献［8］对照基本一致，鉴定化合物 4 为柚皮素 － 7 － O
－ β － D －葡萄糖苷(naringenin － 7 － O － β － D － glucopyranside)。
2． 2． 5 化合物 5 绿色针状结晶(甲醇) ，ESI － MS m/z:275［M －
H］－。分子式为 C13 H8O7。
1H － NMR(400 MHz，CD3OD)δ:8． 44
(1H，d，J = 9． 2 Hz，H －1) ，7． 38(1H，s，H －7) ，6． 76(1H，d，J = 9．
2 Hz，H －2) ;13C NMR(400 MHz，CD3OD)δ:163． 9(C － 6) ，147． 0
(C － 3) ，146． 6(C － 8) ，144． 2(C － 10) ，141． 9(C － 9) ，141． 2(C －
4a) ，133． 5(C － 4) ，119． 3(C － 1) ，118． 7(C － 10a) ，113． 0(C －
10b) ，112． 6(C － 2) ，112． 3(C － 6a) ，108． 3(C － 7) ，以上光谱数
据与文献［9］对照基本一致，鉴定化合物 5 为 3，4，8，9，10 － Penta-
hydroxydibenzo［b，d］pyran － 6 － one。
2． 2． 6 化合物 6 琥珀色无定形粉末(甲醇) ，ESI － MS m/z:343
［M － H］－，分子式为 C17 H12 O8。
1H NMR(400 MHz，DMSO － d6)
δ:7． 61(1H，s，H － 5) ，7． 52(1H，s，H － 5) ，4． 05(3H，s，3 －
OMe) ，4． 03(3H，s，3 － OMe) ，3． 88(3H，s，4 － OMe) ;13 C － NMR
(400 MHz，DMSO － d6)δ:158． 6(C － 7) ，158． 4(C － 7) ，153． 9(C
－ 4) ，152． 7(C － 4) ，141． 4(C － 2) ，141． 1(C － 3) ，140． 9(C －
2) ，140． 3(C － 3) ，113． 3(C － 6) ，112． 5(C － 6) ，112． 0(C － 1) ，
111． 8(C － 5) ，111． 2(C － 1) ，107． 6(C － 5) ，61． 3(C － 3 －
OMe) ，61． 1(C － 3 － OMe) ，56． 8(C － 4 － OMe) ，以上光谱数据与
文献［9］对照基本一致，鉴定化合物 6 为 3，4，3 －三甲基鞣花酸
(3，4，3 － Tri － O － methylellagic Acid)。
2． 2． 7 化合物 7 白色针状结晶(氯仿) ，EI － MS m/z:426
［M］+。分子式为 C30 H50 O。
1H － NMR(400 MHz，CD3Cl)δ:4． 68
(1H，br s，H －29a) ，4． 90(1H，br s，H － 29b) ，3． 18(1H，dd，J =
10． 8，6． 0 Hz，H －3) ，2． 35(1H，ddd，J = 10． 8，10． 8，6． 0 Hz，H －
19) ，1． 68(1H，s，H －30) ，1． 03(1H，s，H － 26) ，0． 97(1H，s，H －
23) ，0． 94(1H，s，H －27) ，0． 83(1H，s，H － 25) ，0． 79(1H，s，H －
28) ，0． 76(1H，s，H － 24) ;13 C － NMR(400 MHz，CD3Cl)δ:151． 2
(C － 20) ，109． 5(C － 29) ，79． 2(C － 3) ，55． 5(C － 5) ，50． 7(C －
9) ，48． 6(C － 18) ，48． 2(C － 19) ，43． 2(C － 17) ，43． 0(C － 14) ，
41． 0(C － 8) ，40． 2(C － 22) ，39． 1(C － 4) ，38． 9(C － 1) ，38． 3(C －
13) ，37． 4(C － 10) ，35． 8(C － 16) ，34． 5(C － 7) ，30． 1(C － 21) ，
28． 2(C － 23) ，27． 7(C － 2) ，27． 6(C － 15) ，25． 4(C － 12) ，21． 1(C
－11) ，19． 5(C － 30) ，18． 5(C － 6) ，18． 2(C － 28) ，16． 3(C － 24) ，
16． 2(C － 25) ，15． 6(C － 26) ，14． 7(C － 27)。以上光谱数据与文
献［10］对照基本一致，鉴定化合物 9 为羽扇豆醇(lupeol)。
2． 2． 8 化合物 8 白色羽扇型针状结晶(氯仿) ，EI － MS m/z:
442［M］+，分子式为 C30H50O2。
1H － NMR(400 MHz，CD3Cl)δ:4．
93(1H，d，J = 1． 2 Hz，H － 29a) ，4． 90(1H，s，H － 29b) ，4． 14(1H，
d，J = 14． 4 Hz，H －30a) ，4． 09(1H，d，J = 14． 4 Hz，H － 30b) ，3． 19
(1H，dd，J = 10． 8，5． 2 Hz，H － 3) ，2． 28(1H，ddd，J = 11． 2，11． 2，
5． 6 Hz，H －19) ，1． 03(3H，s，H － 26) ，0． 97(3H，s，H － 23) ，0． 95
(3H，s，H －27) ，0． 83(3H，s，H － 25) ，0． 78(3H，s，H － 28) ，0． 76
(3H，s，H －24) ;13C － NMR(400 MHz，CD3Cl)δ:155． 0(C － 20) ，
107． 1(C － 29) ，79． 2(C － 3) ，65． 3(C － 30) ，55． 5(C － 5) ，50． 6(C
－9) ，49． 2(C － 18) ，44． 1(C － 19) ，43． 3(C － 14) ，43． 0(C － 17) ，
41． 2(C － 8) ，40． 1(C － 22) ，39． 1(C － 4) ，38． 9(C － 1) ，38． 3(C －
13) ，37． 4(C － 10) ，35． 7(C － 16) ，34． 5(C － 7) ，32． 0(C － 21) ，
28． 2(C － 23) ，27． 6(C － 2) ，27． 6(C － 15) ，26． 9(C － 12) ，21． 3(C
－11) ，18． 5(C － 6) ，17． 9(C － 28) ，16． 3(C － 24) ，16． 2(C － 25) ，
15． 6(C － 26) ，14． 7(C － 27)。以上光谱数据与文献［11］对照数据
一致，鉴定化合物 8 为 30 －羟基羽扇豆醇(lup － 20，29 － en － 3β，
30 － diol)。
2． 2． 9 化合物 9 白色羽扇型针状结晶(氯仿) ，EI － MS m/z:
442［M］+，分子式为 C30H50O2。
1H － NMR(400 MHz，CD3Cl)δ:4．
70(1H，br s，H －29a) ，4． 60(1H，br s，H － 29b) ，3． 82(1H，d，J =
10． 8 Hz，H －28a) ，3． 36(1H，d，J = 10． 8 Hz，H － 28b) ，3． 21(1H，
dd，J = 10． 8，5． 2 Hz，H － 3) ，2． 41(1H，ddd，J = 10． 8，10． 8，6． 0
Hz，H －19) ，1． 70(3H，s，H －30) ，1． 03(3H，s，H －27) ，1． 00(3H，
s，H －26) ，0． 97(3H，s，H － 23) ，0． 83(3H，s，H － 25) ，0． 78(3H，
s，H －24) ;13C － NMR(400 MHz，CD3Cl)δ:155． 6(C － 20) ，109． 8
(C － 29) ，79． 1(C － 3) ，60． 7(C － 28) ，55． 5(C － 5) ，50． 6(C －
9) ，48． 9(C － 18) ，47． 9(C － 17，19) ，42． 9(C － 14) ，41． 1(C －
8) ，39． 0(C － 4) ，38． 9(C － 1) ，37． 5(C － 10) ，37． 3(C － 13) ，34． 4
(C － 7) ，29． 9(C － 22) ，29． 8(C － 21) ，29． 3(C － 16) ，28． 1(C －
23) ，27． 6(C － 2) ，27． 2(C － 15) ，25． 4(C － 12) ，21． 0(C － 11) ，
19． 2(C － 30) ，18． 5(C － 6) ，16． 2(C － 25) ，16． 1(C － 26) ，15． 5
(C － 24) ，14． 9(C － 27)。以上光谱数据与文献［12］对照数据一
致，鉴定化合物 9 为白桦醇(betulin)。
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LISHIZHEN MEDICINE AND MATERIA MEDICA RESEARCH 2013 VOL． 24 NO． 6 时珍国医国药 2013 年第 24 卷第 6 期
2． 2． 10 化合物 10 白色针状结晶(甲醇) ，mp 251 ～ 253℃，且与
实验室标准样品没食子酸进行薄层对照试验，R f值一致，且显色
过程一致，推测其结构为没食子酸，并将其氢谱与没食子酸的氢
谱文献值进行比对，数据基本一致，鉴定该化合物为没食子酸
(gallic acid)。
3 讨论
本实验从广东信宜市采集的余甘子枝叶中分离得到的化合
物主要为酚酸和黄酮类化合物，其中酚酸类化合物 3，4，8，9，10
－ Pentahydroxydibenzo［b，d］pyran － 6 － one、3，4，3 －三甲基鞣花
酸和没食子酸具有很好的清除 DPPH自由基的活性，根据文献报
道它们的 IC50值分别为 0． 007、0． 011、0． 013 mmol /L，其中 3，4，8，
9，10 － Pentahydroxydibenzo［b，d］pyran － 6 － one 清除 DPPH 自由
基的能力最强，可能与其含有 5 个羟基有关［13］。此外本实验还
分离得到了大量的槲皮素和槲皮素 － 3 － O －鼠李糖等黄酮类化
合物，这些化合物也具有很好的抗氧化自由基、抗炎、镇痛和保肝
等活性。这些都为余甘子的进一步研究提供了依据和基础。
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收稿日期:2012-09-18; 修订日期:2013-03-25
基金项目:国家自然科学基金资助项目(No． 30470638;No． 81070438)
作者简介:董 俊(1980-) ，女(汉族) ，湖南常德人，现任湖南省长沙医学院讲师，硕士学位，主要从事抗白血病药物筛选研究工作．
* 通讯作者简介:何 群(1957-) ，男(汉族) ，河南人，现任中南大学湘雅医学院教授，博士学位，博士研究生导师，主要从事抗白血病药物筛选研究工
作．
氨基甾体 H51817 对 K562 白血病细胞系
增殖分化的作用及其机理研究
董 俊1，何 群2*
(1．长沙医学院，湖南 长沙 410219; 2．中南大学湘雅医学院，湖南 长沙 410078)
摘要:目的 观察氨基甾体 H51817 抑制白血病 K562 细胞系增殖和诱导其分化的作用并探讨其作用机制。方法 用细胞
计数、MTT、集落培养的方法观察氨基甾体 H51817 抑制 K562 细胞增殖的能力;用联苯胺染色、Wright 染色、流式细胞仪
检测氨基甾体 H51817 诱导 K562 细胞分化的作用;用原子吸收光谱仪检测细胞内外钙离子浓度( ［Ca2 +］)的变化。选取
阿糖胞苷(cytosine arabinoside，Ara － C)和吲哚美辛(Indomethacin，IN)作为阳性对照。结果 浓度为 10 －5 mol /L的氨基甾
体 H51817 可以明显的抑制 K562 细胞的生长(P ＜ 0． 01) ，并且可以诱导其向红系分化，同时使 K562 细胞内［Ca2 +］降低
(P ＜ 0． 05)。结论 氨基甾体 H51817 能有效地抑制 K562 细胞的增殖和诱导其向红系分化，其作用机制可能与 K562 细
胞内［Ca2 +］降低有关。
关键词:氨基甾体; 白血病; 增殖; 分化; 钙离子
DOI标识:doi:10． 3969 / j． issn． 1008-0805． 2013． 06． 008
中图分类号:R733． 72 文献标识码:A 文章编号:1008-0805(2013)06-1300-04
The effects and mechanisms of aminosteroid H51817 on proliferation and differentiation
of K562 leukaemia cells
DONG Jun1，HE Qun2*
(1． Department of Physiology，Changsha Medicine Univesity，Hunan，changsha，410219，China;2 Department of
Physiology，Xiangya School of Medicine，Central South Univesity，Hunan，Changsha 410078，China)
Abstract:Objective To explore the proliferation and differentiation inducing effects and potential mechanisms of aminosteroid
H51817 on leukemia K562 cell line．Methods Proliferation was detected by cell counting ，MTT assay and semisolid cultures． Dif-
·0031·
时珍国医国药 2013 年第 24 卷第 6 期 LISHIZHEN MEDICINE AND MATERIA MEDICA RESEARCH 2013 VOL． 24 NO． 6