全 文 ： 2012, Vol. 33, No. 02 食品科学 ※分析检测194
固相微萃取结合GC-O分析两种葡萄柚汁
香气成分
　　
乔 宇 1，范 刚 2，程 薇 1，王少华 1，熊光权 1，廖 李 1，汪 兰 1，杜 欣 1，潘思轶 2 ,*
(1.湖北省农业科技创新中心农产品加工分中心，湖北省农业科学院农产品加工与核农技术研究所，湖北 武汉 430064；
2.华中农业大学食品科学技术学院，湖北 武汉 430070)
摘 要：固相微萃取(solid phase microextraction，SPME)-气质联用(gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS)
对白葡萄柚和红葡萄柚汁的挥发性成分进行分析，分别检测出 45种和 41种挥发性成分，相对含量分别为 84.43%和
89.16%。通过气相色谱质谱联用 -嗅觉检测法(gas chromatography-olfactometry，GC-O)分析发现两种葡萄柚汁中呈
现气味的化合物分别有 20种和 21种，白葡萄柚中香气较强的组分是 3-羟基 -丁酸乙酯，乙酸香叶酯和RI=1006(水
果香、清香、松油)，红葡萄柚中有较强气味的是 2-甲基丙酸乙酯、2-甲基丁酸乙酯、反式 -2-己烯 -1-醇、庚
醛、1-辛烯 -3-醇、α-松油烯、3-羟基己酸乙酯、香芹酮和 3种未知化合物(RI=971、1156、1390)。气味轮廓
分析发现白葡萄柚以果香为主，红葡萄柚以木头 /树叶味为主。
关键词：葡萄柚汁；香气；气相色谱 - 嗅觉检测法( GC -O )；固相微萃取
Analysis of Aroma Compounds in Two Kinds of Grapefruit Juice by
Solid Phase Microextraction and GC-Olfactometry
QIAO Yu1，FAN Gang2，CHENG Wei1，WANG Shao-hua1，XIONG Guang-quan1，
LIAO Li1，WANG Lan1，DU Xin1，PAN Si-yi2,*
(1. Agricultural Products Processing Subcenter of Hubei Agricultural Science and Technology Innovation Center, Research Institute of
Agricultural Products Processing and Nuclear-Agricultural Technology, Hubei Academy of Agricultural Sciences, Wuhan 430064,
China；2. College of Food Science and Technology, Huazhong Agricultural University, Wuhan 430070, China)
Abstract ： A total of 45 and 41 compounds were detected in white grapefruit juice and red grapefruit juice with total relative
contents of 84.43% and 89.16% by solid phase microextraction coupled with gas chromatography-mass spectrometry,
respectively. Meanwhile, 20 and 21 aromatic compounds were also identified in both kinds of juice by GC-Olfactometry. The
3-hydroxyl ethyl butyrate, geranyl acetate and RI = 1006 (piney, fresh and fruity) were the major aroma compounds in white
grapefruit juice. The compounds with strong aromatic intensity were 2-methyl ethyl propionate, 2-methyl ethyl butyrate,
trans-2-hexene-1-ol, heptanal, 1-octen-3-ol, α-terpinene, 3-hydroxyl ethyl hexanoate, carvone and three unknown compounds
(RI = 971, 1156 and 1390) in red grapefruit juice. The odor profile showed that white grapefruit juice and red grapefruit juice
mainly presented as fruity odor and wood/leaf odor, respectively.
Key words：grapefruit juice；aroma；GC-Olfactometry；SPME
中图分类号：TS255 文献标识码：A 文章编号：1002-6630(2012)02-0194-05
收稿日期：2011-01-06
基金项目：农业部“948”项目(2006-Z25)；农业部公益性行业科研专项(200903043-3)
作者简介：乔宇(1981—)，女，助理研究员，博士，研究方向为食品风味化学。E-mail：qiaoyu412@sina.com
*通信作者：潘思轶(1965—)，男，教授，博士，研究方向为农产品加工。E-mail：pansiyi@mail.hzau.edu.cn
葡萄柚(Citrus paradisi Macf.)是柚与橙的天然杂种，
1750年发现于西印度的巴巴多斯，因其结果成串，风
味偏酸，类似葡萄而得名。葡萄柚含有丰富的营养成
分，是集预防疾病及保健与美容于一身的水果。其果
肉柔嫩，多汁爽口，果汁略有苦味，但口感舒适。全
世界的葡萄柚约有一半被加工成果汁，在北美、欧洲
各国和日本十分受欢迎。近年来，葡萄柚也日益受到
我国消费者的青睐，以葡萄柚汁为原料的饮料成为果汁
饮料的新宠。除了丰富的营养价值外，葡萄柚有着与
其他柑橘品种不同的独特香气。关于葡萄柚香气成分的
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研究在国外起步很早，Nunez等[1]用水蒸气同时蒸馏萃
取提取了葡萄柚汁中的香气成分，鉴定出 58种化合物。
Lin等[2]对早熟马叙白葡萄柚汁及热处理后的香气成分进
行了研究，鲜果汁经过浓缩后新产生了 1-p-孟烯 -8-硫
醇和β-大马酮，只有 27种成分在浓缩后存在，而我国
还未见关于葡萄柚香气的研究报道。
随着现代分析技术的发展和应用，香气成分的提取
分离、定性定量和结构鉴定已有了系统的研究程序和分
析方法。新型的样品处理技术、嗅觉感官分析与仪器
分析的结合(如 GC-O、电子鼻等)，使香气研究更具有
实际意义。使用气相色谱和气质联用是无法确认检测到
的物质是否具有香气，气相色谱 - 嗅觉检测技术( g a s
chromatography-olfactometry，GC-O)将人的鼻子作为检
测器与气相或气质联用(ga s ch roma tog ra phy -ma s s
spectrometry，GC-MS)联系在一起，可以鉴别影响整个
食品香气或香型的关键特征成分及用来确定气味物质香
气强度。早在 1964年 Fuller等就发明了直接吸闻从气相
色谱柱中流出组分的方法[3-5]，如今GC-O已发展了许多
更先进的检测方法，如芳香萃取物稀释分析(aroma ex-
tract dilution analysis，AEDA)、检测频率分析(detection
frequency，DF)和时间 -强度分析，这些方法已广泛用
于许多食品中香气活性化合物和异味的检测[6-9]。
本研究以湖北松滋地区的白肉葡萄柚和红肉葡萄柚
为研究对象，使用固相微萃取 -气质联用对两种葡萄柚
汁的挥发性成分进行分析，并使用GC-O对两种果汁的
关键香气成分进行鉴定，比较两种果汁的香气构成，为
葡萄柚汁的加工提供科学依据。
1 材料与方法
1.1 材料与试剂
佛罗里达马叙白葡萄柚( F l o r id a m a r s h w h i t e
grapefruit)和路比红葡萄柚(Ruby red grapefruit)采自湖
北松滋市；C8～C20正构烷烃混合标准溶液 美国 Fluca
公 司 。
1.2 仪器与设备
固相微萃取装置和DVB/CAR/PDMS 50/30μm涂层
纤维 美国Supelco公司；6890N气相色谱仪、5975BMSD
质谱仪 美国 Agilent公司；ODP2嗅闻装置 德国
Gerstel公司； 2000JP离心式榨汁机 南通金橙机械有限
公司。
1.3 方法
1.3.1 挥发性物质的提取分离
分别称取 10mL果汁于 20mL螺口样品瓶中，加入
3.6g NaCl，用聚四氟乙烯隔垫密封，于 40℃磁力搅拌
器上加热平衡 15min后，使用DVB/CAR/PDMS 50/30μm
(二乙烯基苯 /碳分子筛 /聚二甲基硅氧烷)萃取头，顶空
吸附 40min后，将萃取头插入 GC进样口，解吸 5min。
1.3.2 GC-MS分析条件
色谱条件：弹性石英毛细管柱HP-5(30m×0.25mm，
0.25μm)；升温程序：起始柱温 40℃保持 3min，然后
以 3℃/min的升温速率升至 160℃，保持 2m in，再以
8℃/min升至 220℃，保持 3min；He流量 1.2mL/min，
不分流进样；进样口温度 2 50℃。
质谱条件：电子轰击(EI)离子源；电子能量 70eV；
传输线温度275℃；离子源温度200℃；四极杆温度150℃；
质量扫描范围m/z 35～50。
1.3.3 定性分析与定量分析
在相同的色谱条件下，通过标准化合物的质谱，
保留指数值(retention index，RI)和气味比较来鉴定，在
没有标准化合物时，借助质谱检索，结合文献报道的
RI值[10-14]和气味来完成鉴定。
保留指数 RI的计算[15 ]：采用相同的升温程序，以
Ｃ8～Ｃ2 0 的正构烷烃作为标准品，以其保留时间计算
样品测试得到的化合物的保留指数 [ 6 ]，公式：R I x ＝
100n＋(tRx－ tRn)× 100/(tR(n+1)－ tRn)，式中RIx为待测化合
物的保留指数；tRx为待测化合物的保留时间；tR(n+1)为碳
原子数为 n+1的正构烷烃的保留时间；tRn为碳原子数为
n的正构烷烃的保留时间，其中 t R( n +1 )＞ t R n ＞ t R n。
采用峰面积归一化法对HP-5柱所得的色谱峰进行相
对定量，得到各组分的相对含量。
1.3.4 GC-O分析
色谱柱流出物以 1:2的比例分别进入质谱检测器和
ODP2，ODP加热温度为 180℃，尾吹气流量 60mL/min，
加湿器在嗅闻出口处对尾吹气进行加湿以减少干燥气体
对鼻黏膜的伤害。
本实验选择 3 人进行嗅觉分析，3 人为 2 名女性
和 1 名男性，每人都熟悉待测柑橘样品，而且经过
单体嗅闻训练。S P M E 萃取完成以后，将萃取头插
入 G C 进样口，进行热解析。嗅觉分析员开始嗅觉
分析，使用 ODP2配套的可控制手柄记录香气的强度
和嗅闻时间，并描述气味。强度最强记为 4 分，中
等强度记为 3 分，强度较弱为 2 分，很弱为 1 分。
每位嗅闻员对同一样品作 3次平行测定，共 9份数据
用于统计分析。每位嗅闻员的 3次数据中有 2次重复
时才被记录用来分析。
2 结果与分析
2.1 葡萄柚汁的挥发性成分分析
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化合物 保留时间 /min RI
相对含量 /%
白葡萄柚 红葡萄柚
乙酸乙酯 ethyl acetate 3.37 ＜ 800 2.76 1.35
2-甲基丙酸乙酯ethyl 2-methylpropanoate 6.27 ＜ 801 0.03 0.06
2-甲基丁酸乙酯 ethyl 2-methylbutanoate 9.56 847 tr 0.23
丁酸乙酯 ethyl butanoate 7.64 809 0.81 0.86
酯类 (9种) 3-羟基 -丁酸乙酯 ethyl 3-hydroxybutanoate 13.54 926 0.01 —
3-羟基己酸乙酯 ethyl 3-hydroxyhexanoate 22.75 1100 0.53 0.07
辛酸乙酯 ethyl octanoate 26.15 1169 — 0.08
乙酸橙花酯 neryl acetate 29.65 1264 — 0.05
乙酸香叶酯 geranyl acetate 34.43 1349 0.03 0.03
己醛 hexanal 7.56 807 1.24 1.32
反式-2-己烯醛 (E)-2-hexenal 9.66 849 0.25 0.39
庚醛 heptanal 11.78 892 0.12 0.16
(E)-2-庚烯醛 (E)-2-heptenal 14.42 942 0.02 0.11
醛类 (11种) 苯甲醛 benzaldehyde 14.44 942 0.04 —
壬醛 nonanal 21.69 1080 0.18 0.13
癸醛 decanal 26.52 1172 0.16 0.13
对 -孟烯 -9-醛 p-menth-1-en-9-al 26.97 1186 0.03 0.02
橙花醛 neral 28.17 1232 — 0.15
香叶醛 geranial 29.52 1261 0.01 0.31
紫苏醛 perillaldehyde 29.77 1267 0.06 —
3-甲基 -2-丁烯 -1-醇3-methyl-2-buten-1-ol 6.28 ＜ 800 0.18 —
反式 -2-己烯 -1-醇 (E)-2-hexen-1-ol 9.53 847 0.34 0.95
1-己醇1-hexanol 10.41 865 — 0.64
1-辛烯 -3-醇 1-octen-3-ol 15.56 963 0.07 0.07
芳樟醇 linalool 21.57 1078 1.05 0.71
醇类 (11种) 反式 -香芹醇 trans-carveol 23.28 1111 0.13 —
4-松油烯醇 4-terpineol 25.29 1152 1.25 0.30
α-松油醇α-terpineol 25.96 1165 0.79 0.36
1-辛醇1-octanol 26.89 1184 0.02 —
顺式 -香芹醇 cis-carveol 27.30 1192 0.39 0.41
香叶醇 geraniol 28.81 1246 0.08 —
6-甲基 -5-庚烯 -2-酮 5-hepten-2-one,6-methyl 16.07 973 0.18 11.94
6-莰酮 6-camphenone 21.24 1071 0.13 0.09
香芹酮 carvone 28.42 1238 0.06 0.15
酮类 (5种) β-紫罗兰酮 β-ionone 38.67 1331 — 0.11
努特卡酮 nootkatane 49.85 17 0.09 —
α-蒎烯 α-pinene 12.98 915 0.45 —
莰烯 camphene 13.71 929 0.02 —
β-月桂烯 β-myrcene 15.99 971 1.18 —
α-松油烯 α-terpinene 17.24 995 0.11 —
D-柠檬烯 D-limonene 18.14 1012 68.37 57.76
松油烯 γ-terpinene 19.38 1036 0.14 0.37
4-乙酰基-1-甲基环己烯 +/-.-4-acetyl-1-methylcyclohexene 22.98 1105 — 0.10
烃类 (17种) 异松油烯 terpinolene 20.84 1064 0.09 —
(反式,反式)2,6-二甲基 -1,3,5,7-辛四烯
22.01 1086 0.05 —
(E),(E)2,6-dimethyl-1,3,5,7-octatetraene
α-毕澄茄烯 α-cubebene 34.16 1343 0.02 0.04
古巴烯 copaene 34.10 1341 0.02 0.07
β-石竹烯 β-caryophyllene 36.04 1386 2.70 9.33
别香橙烯 alloaromadedrene 36.74 1402 — 0.02
巴伦西亚桔烯 valencene 39.02 1457 0.16 tr
β-芹子烯 β-selinene 38.21 1438 — 0.01
α-人参烯 α-panasinsen 40.01 1481 0.01 0.01
δ-紫穗槐烯 δ-amorphene 40.20 1486 0.05 0.27
总和 84.43 89.16
表 1 2 种葡萄柚汁的挥发性成分
Table 1 Volatile compounds in two kinds of grapefruit juice
注：t r .痕量，相对含量＜ 0 . 0 1 %；—.未检出。
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两种葡萄柚汁挥发性成分的组成及相对含量见表
1，共检出 53种挥发性物质，两种葡萄柚汁中均含有的
挥发性物质有 29种。白葡萄柚的烃类、醇类和酯类的
相对总含量数都高于红葡萄柚，醛类和酮类的相对总含
量低于红葡萄柚。
白葡萄柚汁中检测出 45种挥发性物质，相对含量
较高的挥发性成分有 D - 柠檬烯、乙酸乙酯、β- 石竹
烯、4 - 松油烯醇、己醛、β- 月桂烯和芳樟醇等。仅
在白葡萄柚汁中检出的物质有 3-羟基 -丁酸乙酯、3-甲
基 -2-丁烯 -1-醇、反式 -香芹醇、1-辛醇、α-蒎烯、
莰烯、β- 月桂烯、α- 松油烯和异松油烯。
红葡萄柚汁中检测出 41种挥发性物质，相对含量
较高的挥发性成分有D-柠檬烯、6-甲基 -5-庚烯 -2-酮、
β- 石竹烯、乙酸乙酯和己醛等。仅在红葡萄柚汁中检
出的物质有 2-甲基丁酸乙酯、辛酸乙酯、乙酸橙花酯、
序号 RI 鉴定方式 化合物 气味描述
气味强度
白葡萄柚 红葡萄柚
1 ＜ 800 未知 橡胶 2 2
2 ＜ 800 MS、RIL、Odo r 2-甲基丙酸乙酯 ethyl 2-methylpropanoate 甜味 2 3
3 ＜ 800 MS、Odor 己醛 hexanal 青味、青草 2 2
4 ＜ 800 MS、Odor 丁酸乙酯 ethyl butanoate 果香、苹果 2 2
5 823 未知 花香、柠檬 0 2
6 848 MS、RIL、Odo r 2-甲基丁酸乙酯 ethyl 2-methylbutanoate 甜味、酒香 2 3
7 852 MS、RIL、Odo r 反式-2-己烯醛 (E)-2-hexenal 果香、花香 2 0
8 866 M S、R I、Od o r 反式 -2-己烯 -1-醇 (E)-2-hexen-1-ol 橡胶、脂肪 2 3
9 905 MS、RIL、Odo r 庚醛 heptanal 臭味、橘香 2 3
10 909 RIL、Odor 未知 煮土豆 2 0
11 939 M S、R I、Od o r α-蒎烯 α-pinene 松油 0 2
12 940 MS、RIL、Odo r 3-羟基 -丁酸乙酯 ethyl 3-hydroxybutanoate 药片 2 0
13 971 未知 蒸煮 2 3
14 971 未知 树木、铁锈 0 2
15 980 MS、RIL、Odo r 1-辛烯 -3-醇 1-octen-3-ol 树叶、蘑菇、松油 2 3
16 986 MS、RIL、Odo r 6-甲基 -5-庚烯 -2-酮 5-hepten-2-one,6-methyl 烂菜叶、木头、金属 2 0
17 1006 未知 松油、 清香、果香 3 0
18 1021 MS、RIL、Odo r α-松油烯 α-terpinene 松油、铁锈 0 3
19 1038 M S、R I、Od o r D-柠檬烯 D- limonene 橙皮 2 2
20 1071 MS、RIL、Odo r 顺式 -芳樟醇氧化物 cis-linalool oxide 花香 0 2
21 1103 M S、R I、Od o r 芳樟醇 linalool 花香 2 0
22 1128 MS、RIL、Odo r 3-羟基己酸乙酯 ethyl 3-hydroxyhexanoate 橘香 2 3
23 1156 未知 黄瓜 0 3
24 1163 未知 米糠 0 2
25 1249 MS、RIL、Odo r 香芹酮 carvone 绿茶 0 3
26 1260 MS、RIL、Odo r 香叶醇 geraniol 甜香 2 0
27 1261 MS、RIL、Odo r 紫苏醛 perillaldehyde 水果、甜香 0 2
28 1385 MS,RI,Odor 乙酸香叶酯 geranyl acetate 蜂蜜、甜香 3 0
29 1390 未知 红糖 0 3
30 1395 MS、RIL、Odo r β-榄香烯β-elemene 蜂蜜 2 0
共计 20 21
表 2 两种葡萄柚汁的香气活性物质
Table 2 Aromatic active compounds in two kinds of grapefruit juice
注：MS.通过质谱鉴定；RIL.保留指数的文献值；RI.通过与标准品的 RI值比较进行鉴定；Odor.通过气味进行鉴定。
橙花醛、1-己醇、β-紫罗兰酮、4-乙酰基 -1-甲基环
己烯、别香橙烯和β- 芹子烯。
2.2 葡萄柚汁的GC-O结果分析
通过GC-MS分析检测到了两种葡萄柚汁中的挥发性
成分，然而在这些成分中只有一部分化合物对葡萄柚汁
的香气有贡献，要鉴定这些具有气味的成分，必须借
助 G C - O 的嗅觉检测作用，对气味化合物进行准确鉴
定。本研究采用时间 -强度法对两种葡萄柚汁的气味成
分进行了分析，在白葡萄柚和红葡萄柚中分别检测到了
20和 21种具有气味的物质，各鉴定出了其中的 14种(表
2)。两种葡萄柚汁中均未检出强度为 4的香气成分，3-
羟基 -丁酸乙酯，乙酸香叶酯和RI=1006(序号 17，清香、
水果香、松油)是白葡萄柚中香气较强的组分，红葡萄
柚中有较强气味的是 2-甲基丙酸乙酯、2-甲基丁酸乙
酯、反式 -2 - 己烯 - 1 - 醇、庚醛、1 - 辛烯 - 3 - 醇、α-
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松油烯、3 - 羟基己酸乙酯、香芹酮和 3 种未知化合物
(序号 13、23、29)。两种葡萄柚果汁中都检测到的香
气活性成分有 11种：2-甲基丙酸乙酯、己醛、丁酸乙
酯、2-甲基丁酸乙酯、反式 -2-己烯 -1-醇、庚醛、1-
辛烯 -3-醇、柠檬烯和 3-羟基己酸乙酯和 2种未知化合
物(序号 1、13)。表 2中一些具有气味的化合物(序号 1、
5、1 0、1 3、1 4、1 7、2 3、2 4、2 9、3 0 )由于浓度
较低无法被质谱检测到，暂时不能确认，还需要进一
步通过更有效的手段将其富集进行检测和鉴定。
有关葡萄柚汁特征香气成分的研究报道较少，Lin
等[2]使用时间 -强度法对白葡萄柚的鲜汁和浓缩还原汁中
的香气活性成分进行了分析，分别鉴定了 41种和 27种
呈现香气的组分，其中 2-甲基丙酸乙酯、2-甲基丁酸
乙酯、反式 -2-己烯醛、柠檬烯这 4种成分在参试白葡
萄柚汁中被检测到。努特卡酮被认为是葡萄柚中的特征
香气物质[1]，但在本试验中未检测到此物质，可能是由
于品种和生长环境不同导致的。
2.3 气味轮廓分析
在GC-O试验中嗅闻出口嗅闻到多种气味，将这些
气味分别归属为以下 7 类：花香、果香 / 甜香、橘香、
木头 / 树叶、脂肪 / 橡胶、药草 / 青味、松油。计算
归属这 7大类的化合物的香气总强度，得到两种葡萄柚
汁的气味轮廓图(图 1)。
从图 1可以看出两种果汁的气味差异，白葡萄柚以
果香为主，其次是脂肪味，红葡萄柚以木头 /树叶味为
主，其次是果香。借助气味轮廓分析，可以很好的将
两种果汁进行区分。
3 结 论
使用固相微萃取 -气质联用对白葡萄柚和红葡萄柚
汁的挥发性成分进行分析，分别检测出 45和 41种挥发
性成分，相对百分含量分别为 84.43%和 89.16%。通过
GC-O分析发现两种葡萄柚汁中呈现气味的化合物分别有20
种和 21种，香气化合物的种类和强度有区别，白葡萄柚
汁中的酯类化合物的香气占主导地位，红葡萄柚汁除酯类
香气外，醛类化合物和醇类化合物的香气更为明显。单
从香气强度来看，白葡萄柚中香气较强的组分是 3-羟基 -
丁酸乙酯，乙酸香叶酯和RI=1006(序号 17，清香、水果
香、松油)，红葡萄柚中有较强气味的是 2- 甲基丙酸乙
酯、2- 甲基丁酸乙酯、反式 -2 -己烯 -1 -醇、庚醛、1 -
辛烯 -3-醇、α- 松油烯、3 - 羟基己酸乙酯、香芹酮和
3种未知化合物(序号 13、23、29)。风味轮廓分析发现
白葡萄柚以果香为主，红葡萄柚以木头 / 树叶味为主。
参 考 文 献 ：
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图 1 2种葡萄柚汁的气味轮廓图
Fig.1 Odor profile of two kinds of grapefruit juice
白葡萄柚
红葡萄柚
花香
松油
药草/青味
脂肪 木头/树叶
橘香
果香/甜香
15
10
5
0
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