全 文 ：作者简介:白媛媛，女，在读硕士研究生，研究方向:天然药物化学，E － mail:bai15866707266@ 163． com
通讯作者:王晓静，女，硕士生导师，研究方向:天然药物化学，Tel:0531 － 82629336，E － mail:xiaojing6@ gmail． com
白鲜属柠檬苦素类化合物及其生物活性的研究进展
白媛媛，唐文照，王晓静
( 济南大学，山东省医学科学院医学与生命科学学院，山东省医学科学院药物研究所，山东 济南 250062)
摘要:柠檬苦素类化合物是一类高度氧化的四降三萜类植物次生代谢产物，是白鲜属主要特征的化学成分，具
有明显的抗肿瘤、除虫、抗炎、镇痛、神经保护等生物活性。本文针对近年来国内外对白鲜属植物柠檬苦素类化学
成分及生物活性的研究进展进行综述。
关键词:白鲜属;柠檬苦素; 生物活性
中图分类号:Ｒ284 文献标识码:A 文章编号:2095 －5375(2013)08 －0475 －004
Ｒesearch progress on limonoids from Genus Dictamnus with their biological activities
BAI Yuan-yuan，TANG Wen-Zhao，WANG Xiao-jing
(Institute of Materia Medica，Shandong Academy of Medical Sciences，School of Medicine and Life
Sciences，Jinan University，Shandong Academy of Medical Sciences，Jinan 250062，China)
Abstract:Limonoids are tetranortriterpenoids，which are the main charcteristic chemical constitutents for Genus Dict-
amnus． This kind of compounds exhibit significant anticancer，antibacterial activities and neuroprotective effects． In recent
years，studies on limonoids from Genus Dictamnus have focused on the chemical structures and biological activities． This pa-
per reviwed the research advances in recent years．
Key words:Dictamnus;Limonoids;Biological activities
芸香科白鲜属(Dictamnus L．) 植物全世界约有5 种，主
要分布于欧亚大陆［1］。我国有 2 种，是白鲜(D． dasycarpus
Turcz．) 和新疆白鲜(D． angustifolius G． Don．) ，新疆白鲜又名
狭叶白鲜。两者区别在于前者叶轴有狭翅侧，主要分布在黑
龙江、吉林、辽宁、内蒙古、河南、山西、宁夏、甘肃、陕西等地;
而后者叶轴无狭翅，仅分布在新疆。历代本草及《中国药典》
2010 年版( 一部) 收载记录，中药白鲜皮为芸香科白鲜属植
物白鲜的干燥根皮，是中国常用中药，又名北鲜皮、野花椒根
皮、臭根皮等［2］。现代药理学研究表明，中药白鲜皮具有清
热燥湿、祛风止痒以及解毒等功效，用以治疗黄水淋漓、湿
疹、风湿热痹、疥癣疮癞、黄疸尿赤等症［3］。目前，从白鲜根
皮已分离鉴定出多种化学成分，包括挥发油类、生物碱类、柠
檬苦素类、多糖化合物以及香豆素、黄酮类、甾体类等成分。
柠檬苦素类化合物(Limonoids) 是白鲜属植物中分布最
为广泛的一类化合物，为白鲜皮中一大类重要活性成分，是
一类高度氧化的具有 4，4，8 －三甲基 － 17 －呋喃甾体骨架的
化合物或其衍生物的总称。主要表现具有抗肿瘤、除虫、抗
炎、镇痛等很多药理活性。在生源上，柠檬苦素是由△7 －
tirucallol或者△7 － euphol经过降解，失掉 C － 17 侧链末端的
四个碳原子衍生而来的，因此这类化合物又称为四降三萜
(tetranortriterpenoids)。
2006 年 Ｒoy等［4］对柠檬苦素类化合物的生物界分布、
化学结构及生物合成、药理活性以及构效关系进行了综述，
2009年王贱荣等［5］对芸香科植物中分离得到的柠檬苦素类
化合物的化学结构、合成途径及生物活性等方面的研究现状
进行综述;2011 年 Gao 等［6］对白鲜属化学成分及药理活性
进行了综述。目前尚未发现关于白鲜属柠檬苦素类化合物
化学结构生理活性等方面的详细综述，本文对 2013 年以前
白鲜属植物中分离得到的柠檬苦素类化合物的化学结构及
生物活性等研究概况进行综述。
1 化学结构
柠檬苦素类化合物在化学结构上均具有典型的结构，即
都是含有 4，4，8 －三甲基 － 17 －呋喃甾体骨架或是由其衍生
而来。所有天然产生的柠檬苦素在 D 环 C － 17 处都连接一
个呋喃环，同时在 C － 3，C － 4，C － 7，C － 16 以及 C － 17 连接
含氧官能团。根据其结构柠檬苦素类化合物主要分为 3 类:
柠檬苦素苷元类(limonoid aglycons)、降解型柠檬苦素类(de-
graded limonoeds) 以及糖苷型柠檬苦素类(limonoid gluco-
·574·药学研究·Journal of Pharmaceutical Ｒesearch 2013 Vol． 32，No． 8
DOI:10.13506/j.cnki.jpr.2013.08.010
sides)［5］。目前从白鲜属中分离得到的柠檬苦素苷元类化合
物 10 个，降解型柠檬苦素类 11 个，糖苷型柠檬苦素类 2 个。
1． 1 柠檬苦素苷元类化合物 从芸香科分离得到的柠檬苦
素苷元类化合物主要包括四环均完整型(havanensin 型)、A
－环开环、A、D －环开环、C －环开环和 A，B，D －环开环型等
几类。目前白鲜属中发现的柠檬苦素类化合物均为 A、D －
环开环( 化合物1 ～ 10) ，A、D 环开裂型化合物的特征是 A 环
和 D 环同时开裂，环高度氧化，如黄柏酮(Obacunone，化合物
1)、柠檬苦素( 化合物4)。其中化合物 9 kihadanin B 为
kihadanin BA ( 化合物9a) 和kihadanin BB( 化合物9b) 两个
差向异构体 1∶1 的等量混合物［38］。从白鲜属植物中分离得
到的柠檬苦素苷元类化合物按照环开裂情况和氧化程度列
于表 1，各化合物的化学结构见图 1。
1． 2 降解型柠檬苦素类化合物 白鲜属中分离得到的降解
型柠檬苦素类化合物(11 ～ 21) 见表1，化学结构见图 1。降
解型柠檬苦素类化合物主要包括腀酮(fraxinellone) 一类的
化合物，腀酮是白鲜属主要活性物质之一，1969 年，Coggon
等［33］从 D． albus． L．中分离出腀酮。Yan等［7］于 2003 年通过
使用黑曲霉对腀酮进行微生物转化，分别得到 dasycarpol 及
一个新的化合物命名 fraxinigerllone。2005 年 Trudeau S等［8］
通过钯催化的 Oshima － Utimoto立体选择性反应对腀酮、iso-
fraxinellone及 fraxinellonone等进行了全合成。
表 1 白鲜属植物中柠檬苦素类化合物
序号 名称 分子式 植物来源 文献
1 obacunone( 黄柏酮) C26H32O7
D． angustifolius
D． dasycarpus
［9］
2 7α － acetylobacunol C28H34O8 D． dasycarpus ［11］
3 7α － acetyldihydronomilin C30H38O10 D． dasycarpus ［11］
4 limonin( 柠檬苦素) C26H30O8 D． angustifolius ［12］
5 rutaevin(dictamnolide) C26H30O9 D． dasycarpus ［10］
6 rutaevine acetate C28H32O10 D． dasycarpus ［19］
7 Limonin diosphenol(evodol) C26H28O9
D． angustifolius
D． dasycarpus
［12］
［15］
8 limonexic acid C26H30O10 D． angustifolins ［13］
9a kihadanin BA C26H30O9 D． dasycarpus ［38］
9b kihadanin BB C26H30O9 D． dasycarpus ［38］
10 dihydroobacunone C26H30O7 D． dasycarpus ［16］
11 dictamdiol C15H18O5 D． angudtifolius ［17］
12 isodictamdiol C15H18O5 D． angustifolius ［17］
13 calodendrolide C15H16O4 D． dasycarpus ［18］
14 dictamdiol A C15H18O5 D． dasycarpus ［18］
15 dictamdiol B C15H18O5 D． dasycarpus ［18］
16 fraxinellone(腀酮) C14H16O3
D． dasycarpus
D． albus
［11］
17 9β － hydroxyfraxinellone C14H16O4 D． dasycarpus ［11］
18 isofraxinellone C14H16O3 D． dasycarpus ［14］
19 fraxinellonone C14H14O4
D． angustifolius
D． dasycarpus
［13］
［15］
20 dasylactone A C14H20NO5 D． dasycarpus ［19］
21 dasylactone B C14H20NO5 D． dasycarpus ［19］
22 dictamnusine C21H28O10 D． dasycarpus ［18］
23
9α － hydroxyfraxinellone
－ 9 － o － β － D － Glc
C20H26O9 D． dasycarpus ［18］
1． 3 糖苷型柠檬苦素类化合物 目前白鲜属分离得到的糖
苷型柠檬苦素类化合物为 dictamnusine ( 化合物22) 及9α －
hydroxyfraxinellone － 9 － o － β － D － Glc ( 化合物23) ，均由柠
檬苦素苷元在 17 位与一分子葡萄糖以糖苷键的形式结合。
化学结构见图 1。
图 1 白鲜属植物中柠檬苦素类化合物的化学结构
2 生物活性
柠檬苦素类化合物是白鲜属中一大类重要活性成分，
《中国药典》2010 年版规定常用中药白鲜皮中腀酮含量不得
少于 0． 05%，黄柏酮含量不得少于 0． 15%［2］。近年来研究
表明，柠檬苦素类化合物具有昆虫拒食、抗炎、抗癌、抗菌、神
经保护等活性作用。
2． 1 昆虫拒食活性 腀酮具有较强的拒食活性，Liu 等［20］
证明白鲜皮中的腀酮对赤拟谷盗(Tribolium castaneum) 成
虫、幼虫以及玉米象(Sitophilus zeamais) 成虫的EC50值为
57． 6 mg·kg －1。Lü 等［21］研究发现腀酮对鳞翅目昆虫尤其
是粘虫幼虫小菜蛾(Plutella xylostella) 幼虫及2 龄小地老虎
(Agrotis ypsilon) 幼虫有较强活性，24 h 时的拒食中浓度
(AFC50) 值分别为11． 47、7． 78 及 13． 40 mg·mL
－1。其毒杀
活性与腀酮提高粘虫体内羧酸酯酶及谷胱甘肽 S －转移酶
的活性，而降低了 NADPH －细胞色素 P450 还原酶及 O －脱
·674· 药学研究·Journal of Pharmaceutical Ｒesearch 2013 Vol． 32，No． 8
甲基酶的活性有关。原春兰等［37］通过对腀酮提取工艺的研
究改进，使得腀酮收率达到 94． 7%，经小叶碟添加法活性测
试证实 w腀酮 = 0． 21%时，72 h的拒食率和死亡率分别为 90．
4%和 95． 2%，并于 2008 年 1 月 24 日申请中华人民共和国
国家发明专利“腀酮的新用途及腀酮水剂杀虫剂”。李彪
等［22］研究发现柠檬苦素对夹竹桃蚜虫、吹绵蚧和菜蝽具有
较高的毒杀活性，10 mg·mL －1的柠檬苦素能将供试害虫全
部杀死，0． 625 mg·mL －1的柠檬苦素杀虫活性依然很高。
2． 2 镇痛抗炎活性 时东方等［23］通过二甲苯致小鼠耳郭
肿胀急性实验和小鼠毛细血管渗透性实验两种模型考察了
腀酮单体的抗炎作用，其实验结果表明腀酮能够显著降低二
甲苯致小鼠耳郭肿胀程度，说明具有明显的抗炎作用，在抑
制醋酸致小鼠腹腔毛细血管渗透性增高效果方面，腀酮中低
剂量组表现有抑制醋酸所致小鼠腹腔毛细血管渗透性的增
高的趋势，但是高剂量组出现趋势不是很明显。温靖等［24］
通过研究小鼠甲醛实验及扭体实验观察柠檬苦素的镇痛作
用，小鼠耳郭肿胀模型和角叉菜胶致大鼠足肿胀模型观察柠
檬苦素的抗炎作用，研究结果表明柠檬苦素能显著提高小鼠
甲醛实验中的痛域，减少扭体次数，显著抑制二甲苯致小鼠
耳郭肿胀和角叉菜胶致大鼠足肿胀程度。
2． 3 抗癌活性 柠檬苦素类化合物具有很强的抗癌活性，
对多种肿瘤包括神经瘤、乳腺癌、肝癌、口腔癌、皮肤癌、结肠
癌、肺癌及胃癌等有明显的抑制作用。国外研究人员通过在
豚鼠、仓鼠的动物试验研究中发现其主要通过: 清除自由基
激发谷胱甘肽转移酶(GST) 的活性抑制致癌化学物质的活
性作用及抑制肿瘤细胞的增殖等四种机制达到防治肿瘤的
目的［34］。张娟娟等［25］通过 MTT 法研究发现柠檬苦素对肝
癌细胞株 SMMC －7721 有明显的时效和量效关系，对其增值
有明显抑制作用。么乃琦［26］通过 MTT法测定白鲜皮中分离
出的化合物黄柏酮(obacunone) 和柠檬苦素地奥酚(evdol) 发
现其对人肝癌 HepG2 细胞具有保护作用。Tian 等
［27］研究了
柠檬苦素等五类柠檬苦素类化合物对人源肿瘤细胞株 HL －
60、SKOV － 3、HeLa、NCI － SNU － 1、HepG2 及 MCF － 2 等的增
殖作用，结果表明柠檬苦素对人乳腺癌 MCF － 7 细胞增殖有
明显抑制作用，在较高浓度下能诱导 MCF － 7 细胞凋亡，但
对其他肿瘤细胞无明显抑制作用。左风［28］研究表明黄柏酮
与长春新碱联合使用能够增强长春新碱对 L1210 细胞的细
胞毒性，增强效应约为原效应的 10 倍，同时其他微观抑制剂
如长春碱和紫杉醇 KB － 3 － 1 细胞和产生多药耐药的 KB －
V1 细胞的细胞毒性，也能被黄柏酮增效。
2． 4 抑菌活性 王麦玲等［29］通过对白鲜皮的研究发现其有
效成分腀酮可有效抑制玉米弯孢病菌和烟草赤星病菌孢子的
萌发。腀酮对烟草赤星病菌的 EC50值为 64． 2 mg·mL
－1，对
玉米弯孢病菌的 EC50值为 123． 3 mg·mL
－1。Govindaehari
等［30］研究柠檬苦素类化合物对 Puccinia araehidis的抑制效果时
发现，柠檬苦素抑制效果较明显，其质量浓度为 7． 35 μg·cm －2
时的抑菌率为 67． 7% 。罗水忠等［31］用不同浓度的柠檬苦
素对微生物的抑菌试验表明，质量浓度为 1． 0 g·L －1的柠檬
苦素对枯草芽孢杆菌和地衣芽孢杆菌有较强的抑制作用，质
量浓度为 0． 5 g·L －1时抑制作用较弱。李赤翎等［32］通过研
究表明柠檬苦素还对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、苏云金杆
菌、蜡样芽孢杆菌及沙门氏菌均有良好抑菌作用，其最低抑
菌浓度分别为 3%、6%、12%。
2． 5 神经保护作用 Yoon 等［18，35］人从白鲜根皮的甲醇提
取物中得到的 dictamnusine、dictamdiol A、fraxinellone、caloden-
drolide、obacunone及 limonin 等 12 个柠檬苦素类化合物，通
过使用 MTT法，以 MK －801 为阳性对照，除 fraxinellonone外
均能对抗谷氨酸对原代培养大鼠大脑皮层细胞的神经毒作
用。其中 dictamnusine、dictamdiol A、fraxinellone、calodendrol-
ide、obacunone及 limonin 的神经保护活性高于阳性对照物
MK －801(0． 1 μmol·L －1)。其潜在神经保护活性强弱顺序
为 limonin≥calodendrolide≥fraxinellone ＞ obacunone≥dictam-
nusine = dictamdiol A。其机制为这些活性成分可以有效地抑
制钙离子内流，以及抑制伴随谷氨酸诱导的神经毒性产生的
一氧化氮和活性氧的过量产生。同时，可以显著平衡线粒体
膜电位及保持抗氧化酶的活性。Gil － Saeng Jeong等［36］通过
研究表明黄柏酮浓度为 100 ～ 150 μmol·L －1时对谷氨酸诱
导的神经毒性具有强效神经保护作用。黄柏酮是通过提高
p38 丝裂原活化蛋白激酶的磷酸化水平，通过 p38 丝裂原活
化蛋白激酶途径诱导血红素加氧酶 HO － 1 的表达，从而保
护小鼠海马 HT22 细胞免遭谷氨酸的神经毒损伤，提高海马
细胞对谷氨酸性氧化损伤的耐受性，有望成为治疗谷氨酸导
致的神经退行性疾病的潜在药物。
3 应用展望
柠檬苦素类化合物作为一类比较重要的天然产物，具有
明确的生物活性，人们对于它们的应用与开发业已展开，如
从川楝中分离的川楝素(toosendanin) 作为生物农药已经在
农业中被广泛应用。白鲜属植物作为柠檬苦素类化合物的
天然来源，具有自己的特点，我们分离研究发现，柠檬苦素与
黄柏酮在白鲜属植物中的含量非常高，而它们也具有多种生
物活性，可以利用它们作为先导化合物进行结构改造或者生
物转化，以期发现活性更强的衍生物进行开发与利用。腀酮
昆虫拒食活性的研究与发现也为白鲜属植物中的柠檬苦素
类化合物在农业方面的应用提供了一个方向，今后可以开展
抗植物病毒、拒食、杀虫等活性研究，希望开发出新的生物
农药。
白鲜属植物在我国分布广泛、药源丰富、采用便利，具有
很高应用价值和广阔的开发前景，柠檬苦素类化合物作为它
们的代表性活性成分，有必要对该属植物的该类成分做更为
深入的系统研究。
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