全 文 ：药物分析杂志 C hi n Jp ha r m A a nl 00 5 2, 2 5 ( 7 ) 一 10 7 1 一
H P L C
、
T L C 检测砂生槐种子 中的生物碱
张璐 , , 李红玉 “ , 魏玉辉 ,
( 1
. 干旱与草地生态教育部重点实验室 , 兰州大学生命科学学院 ;2 . 兰州大学第一医院 , 兰州 7 30 00 )
摘要 目的 : 建立一种快速 , 有效的方法测定砂生槐种子中生物碱的种类和含量 。 方法 :用 T L C 快速分离定性总生物碱 , 并结
合 H P L C 进行精确定量 。 T L C 采用 M er ck ilS ica ge l 60 F 25 4薄层层析板 ,氯仿 一 甲醇 一 浓氨水 ( 5 : 0 . :6 0 . 1) 为展开系统对总碱中
主要成份进行定性分析 ;而后用 H P L C 法对其中苦参碱 , 氧化苦参碱和槐果碱的含量进行测定 。 色谱柱为 V P 一 O D S (5 卜m ,
巧 0 m m x 4 . 6 m m ) 柱 , 流动相 为乙睛 ( A ) , 含 0 . 035 % 三乙胺的 0 . 02 m ol · L 一 ’ 醋酸钱溶液 ( )B 进行梯度洗脱 , 检测波 长 2 10
n m
, 流速 1 . 0 m L · m in 一 ’ , 进样量 20 卜L 。 结果 : T L c 分析结果表明生物碱中含有苦参碱 , 氧化苦参碱 ,槐果碱 ,槐定碱和金雀花
碱等 。 H P L c 测定时氧化苦参碱 ,苦参碱 ,槐果碱分别在 3 . 0 一 97 . 0 、 2 . 5 一 80 . 0 和 1 . 6 一 50 . 7 m g · L 一 ’ 范围内呈线性相关 , : 分
别为 0 . 99 96 , 0 . 9 9 , 0 . 9 9 。 结论 : 沙生槐种子中含有苦参碱 , 氧化苦参碱 ,槐果碱 ,槐定碱和金雀花碱 , 其中氧化苦参碱 ,苦
参碱 ,槐果碱含量约为 21 % , 9 % , 0 . 9% ,本文建立的方法能快速准确的测定沙生槐总碱中氧化苦参碱 , 苦参碱 , 槐果碱的含
妇仁。
关键词 : 砂生槐 ;氧化苦参碱 ;苦参碱 ;槐果碱 ;薄层色谱 ;高效液相色谱
中图分类号 : Rg 17 文献标识码 : A 文章编号 : 0 25 4 一 17 93 《2 00 8 ) 07 一 1 07 1 一 0 4
T o t a l a lk a l o id o f S op h
o ar m o o cr 坦脚a n a s e e d
a s s a y e d b y T L C a n d H P L C
z H A N c L u l
,
L l H
o n g 一 y u l ` , W E I Y u 一 h u i Z
( 1
.
M O E K e y l
』
a b o ar t o卿 o f A r id a n d G r a s s la n d E e o l o罗 , S e h o o l o f L i fe S C l e n C e S , aL r一z h o u Un i v e r s i t y , L a n zh o u 7 3 0 0 0 0 , C h i r l a :
2
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D e p a
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C h i n a )
A b s t r a e t O bj
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s i m u l t a n e o u s d e t e mr i
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M
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n iq u e fo r fa s t i n v e s t i g a t i o n a n d i t s p er e i s i o n w a s e o n t r o l l e d b y H P L C
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T L C m e th o d u s in g s i l i e a g e l 6 0 F
2 5 4 w i t h (: h l o r
-
o fo r m m e th a n o l a m m o n i a w a t e r ( 5
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.
6 ` 0
.
I v / v / v )
a s m o b i l e p h a s e h a s b e e n d e v e l o P e d t o s e p a r a te a n d q u a l ify t h
e
t o t a l a l k a l o i d
.
T h e n th e s e s a m p l e s w e er fo r t h e r i n v e s t ig a t e d t h r o u g h o u r e s t a b l i s h e d H P L C m e t h (一d
.
A n a l y s i s w a s
p e for mr
e d o n V p 一 o D S e o l u m n ( 5 协m , 15 0 m m x 4
.
6 m m ) w i t h
a e e r o n i t r i l e ( A )
,
0
.
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·
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.
0 3 5% t ir e t h y l a m i n e ( B )
a s m o b i l e p h a s e
.
C a恻 o u t g r a d i e n t e l u t i o n a n `1 a l k a l o id s w e r e d e te r -
m i n e d a t 2 10 n m
,
T h e fl o w r a t e w a s 1
.
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一 ’ .
R e s u l t : T h i s m e t h o d h a s g
( ) o d l i n e a
r i ty a n d e o r r e l a ti o n e o e if e i e n t :
o x ym a t r i n e w a s 3
.
0 一 9 7
.
0 m g
·
L
一 1 , m a tir n e w a s 2
.
5 一 5 0
.
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·
L
一 ’ , s o p h o ( : a r i p i n e w a s 1
.
6 一 5 0
.
7 m g
·
L
一 ’ .
C o n c lu s i o n : T h e r e a r e m a n y k i n d s o f a lk a l o id s in s e e d o f s叩h o ar m o o cr r可Zi a n a , s u e h a s m a t r i n e , o x ym a t r i n e , 5 0 -
p h o e a甲 i n e , s o p h o ir d in e a n d l a b u r n i n e . A n d o x y m a tir n e , m a t r i n e , s o p h o e a甲 i n e a e e o u n t s fo r 2 1 , 9 a n d 0 . 9 p e r e e n t
o f t o ta l a l k a l o id er s p e e t i v e l y
.
A l s o
,
th i s m e t h o d 15 s im p l e
, a e e u r a t e a n d er p or d u e i b l e fo r d e t e mr i
n a t i o n to t a l a l k a l o id
o f s叩h o ar m o o cr r月斤ia n a .
K e y w o dr s
: S叩h o r a m o o cr r可之i a n a ; m a t r i n e ; o x y m a tir n e ; s o p h o e a甲 i n e ; T L C ; H P L C
砂生槐「S叩h o ar m o o cr iofr i a n a ( W e l l
.
) B
e rt h
.
e x
aB ke
r 」又名 “ 西藏狼牙刺 ” 、 “ 刺柴 ” , 豆科槐属川
分布于西藏波密 、林芝 ,米林 ,拉萨 , 山南及 日喀则诸
县 , 为西藏高原特有植物种 。 砂生槐种子中富含生
* 通讯作者 T e l : 13 5 19 6 4 04 2 8 ; Em a i l : l ih y@ l z u . e d u . c r l
DOI : 10. 16155 /j . 0254 -1793. 2008. 07. 007
一 1 0 7 2一 药物分析杂志 C li i n J P ha m rA na l 2 0 08, 2 8 ( 7 )
物碱 ,其主成份的种类和含量分析未见报道 , 根据槐
属植物含有生物碱的共性 , 推测其可能含有氧化 一苦
参碱 , 苦参碱 , 槐果碱 , 槐定碱等一些常见生物碱 。
近年来对砂生槐同属植物苦豆子的研究表明 , 以上
单体生物碱有很多生物活性 , 苦参碱和氧化苦参碱
具有抗肿瘤 [ ` 一 ’ ` ,抗心率失常和抑制乙肝病毒等药
理活性 { 2 一 ’ 卜而槐果碱和金雀花碱有很高 的杀虫活
性 { 5 ` , 因此研究砂生槐种子生物碱中单碱的种类和
含量就有着潜在的应用价值和社会价值 。
很多文章报道了对豆科槐属植物提取的生物碱
中一单碱进行分离测定的不同方法 , 用薄层色谱应用
不同的薄层层析板和展开剂对苦豆子 , 山 豆根中的
生物 碱进 行 分离 鉴 定 [6 一 7 ! , 许多文 献报 道利 用
H P Lc 技术同时对苦豆子等药材中苦参碱 , 氧化苦
参碱和槐果碱等单碱含量进行测定 , 一般都选择用
N H Z键合的正相柱 ,该条件有局限性不利于推广 , 采
用反相 C 18柱其流动相添加离子对试剂 , 出峰时间较
长 ,本文建立 了同时测定砂生槐种子提取的生物碱
中氧化 一苦参碱 ,苦参碱和槐果碱含量的梯度 H P LC
方法 ,分离度和准确度较好 :
1 仪器与试剂
砂生槐种子 (采 自西藏林芝 , 由兰州大学医学
院马兴铭教授鉴定之 ) , 氧化苦参碱对照 品 (批 号 :
06 0 8 12 )
,苦参碱对照品 (批 号 : 0 6 0 8 0 1 ) ,槐果碱对一照
品 (批号 : 0 6 0 83 0 ) ,槐定碱对照 品 (批 号 : 06 09 2 ) , 金
雀花碱对照品 (批号 : 05 02 24 )均由宁夏盐池县都顺生
化有限公司提供 , 含量均为 98 % 以上 。 乙睛为色谱
纯 (山东禹王实业公司禹城化工厂 ) ,去离子水 (兰州
大学第一医 院自制 ) , 三 乙胺 、 乙酸馁 、氯仿 、 甲醇 、
浓盐酸为分析纯 ( 天津光复化工厂 ) 。
高效液相系统包括 LC 一 20 A 二元梯度泵 、 SP D
一 ZOM A 二极管阵列检测器 、 SI L 一 20 A 自动进样系
统 、 D G U 一 20 A 再线脱气系统 , C T O 一 20 A 柱温箱 。
数据采用 LC s() lu it on 色谱工作站分析 。 M er c k 薄层
层析板 。
2 砂生槐种子生物碱的提取 z[]
将砂生槐种子粉碎 , 过 40 目并用等体积的 1%
盐酸浸泡 48 h , 24 h , 12 h , 6 h 收集滤液 , 抽滤后脱
脂回收酸水液 ,用浓氨水调 p H = 10 放置过夜 , 用氯
仿进行萃取合并有机相 , 常压蒸馏氯仿层 , 回收氯仿
得生物碱粗提物 ,并重复以 卜盐酸溶解 ,氨水调 p H
氯仿萃取的过程得亲脂性总碱 。 称取相同 20 9 重
量的三份砂生槐种子 , 按上述方法提取制备生物碱
样品 、
3 总碱中生物碱的定性分析
3
.
1 T L C 条件 M e r e k 薄层 层析板 : s il i e a g e l 6 0
F 25 4展开剂 : 氯仿 一 甲醇 一 浓氨水 ( 5 : 0 . 6 : 0 . 1 , v/ v/
v
)
3
.
2 样品分析 将提取的生物总碱和各个单碱对
照品用 甲醇溶解 ,层析槽用展开剂饱和 30 m in , 用 5
林 L 定量毛细管在距层析板底部 1 c m 处 ,依次点样 ,
点样条带宽 8 m m , 相距 1 e m , _ [ 行展开 12 e l。 。 晾
干后用碘化秘钾试剂 和 5% 亚硝酸钠溶液显色 , 结
果如图 l 。
图 l 砂生槐生物碱薄层层析图潜
F i g 1
.
T L C e h or n , at o galr
, 1 o f t h e t o 趁a l a lk a l o id o f s `少 l`o lrt ,朋 o :(r r叼户: a , ; a
0 一 砂生槐总碱样品 ( s a m p le ) ; l 一 苦参碱 ( m a t : , in e ) ; 2 一 氧化苦参碱
( o
x y 。 , a t r i n e ) ; 3 一 槐果碱 ( s o lo h o e a印 i n e ) ; 4 槐定碱 ( 。 o p l、 o r i d i n e ) ; 5 -
金雀花碱 ( 《 y t i、 i , l e )
4 总碱中氧化苦参碱 ,苦参碱和槐果碱含量测定
4
.
1 色谱条件 色谱柱 : V P 一 O D S 柱 (5 林m , 巧 0
m m x 4
.
6 m m ) ;流动相 : 乙睛 ( A ) , 含 0 . 0 3 5% 三乙
胺的 0 . 02 m ol · L 一 ’ 醋酸铰溶液 ( B) 进行梯度洗脱 。
0 一 5 m i n , 1 7% A ; 5 一 6 m i n , 17 % 一 3 5% A : 6 一 15
m in
,
35 % A
。 检测波长 : 2 10 n m ;柱温 : 35 ℃ ;流速 :
1
.
0 m L
·
m i n
一 ’ 。
4
.
2 标准曲线的建立
供试样 品溶液的制备 : 精密称取砂生槐总碱
0
.
2 0 6 只 , 置 10 0 m L 容量瓶中 ,力IJ 10 , n L 甲醇溶解并
药物分析杂志 C hi n J P h a rmA n al 20 0 8, 2 8 ( 7 ) 10 7 3 一
析 。 以质量浓度为横坐标 ( X ) ,峰面积值为纵坐标
( Y )进行回归分析 , 得氧化苦参碱 ,苦参碱 , 槐果碱
得回归方程结果见表 1 。
表 1 H P L C 测定砂生槐总碱中氧化苦参碱 ,
苦参碱 .槐果碱含量的回归方程
T a b l R a n ge
,
li n e a r er g r e s s i o n e q u a li a it o n a n d
c o r r e la it o n e o e if
e i e n t fo r o x y m a t r i n e m a t r i n e
s o Ph o e a r Pi n e d e t e mr i
n e d b y H P L C
4
.
7 样品分析 精密吸取样品溶液 , 以 0 . 45 林m
微孔滤膜滤过 ,取续滤液 2 0 林L 进样分析 ;另取 3 种
对照品适量 , 按 “ 4 . 3 ” 项下 的方法配 置成含氧化苦
参碱 , 苦参碱和槐果碱分别为 48 , 62 . 0 8 , 30 · 42 m g
·
L
一 ’ 的混合对照 品溶液 , 同法测定色谱图 , 见图 2 。
用外标一点法以峰面积计算三份样品中氧化 苦参
碱 , 苦参碱 ,槐果碱的含量 ,结果见表 2 。
成份
(
。 o r, l p、 )L . ,1 01 )
线性范旧
(
I n g
·
l 一 l )
(
r: , n g。 )
回归方程
( er aer
s s i o n e q u a l i a r io n )
氧化 芳参碱
( 《》 x v ,。 a l r i: 1。、 )
3
.
0 3 一 9 7 Y = 2
.
2909 x 10 4X + 2
.
32 93 x 10 4 0
.
999 6
苦参碱
m a t n n e
2
.
5 一 80 Y = 4
.
0 33 3 x 10 4X 一 2
.
52 03 x ]0 4 0
.
999 9
槐果碱
(
s o l l h ( , ( a r l ,i r【e )
1
.
58 一 50
.
7 Y = 5
.
4 (洲)9 x 10 4X 一 l . 80 74 x l 0 4 () . 999 9 {
’…_ _ _确 _ { {
0 2万 5 . 0 7 . 5 10刀 12 . 5
4
.
3 精密度实验 分别精密吸取氧化苦参碱 , 苦参
碱 ,槐果碱对照品储备液 1 . 5 , 1 . 6 , o . g m L 置 10 m L
容量瓶 中 , 加流动相定容得混合对照 品 溶液 。 以
.0 45 林m 微孔滤膜滤过 , 取滤液 20 协L ,按上述色谱
条件进样 6 次 ,记录峰面积 。 氧化苦参碱 , 苦参碱 ,
槐果 碱峰 面 积 的 R SD 分 别 为 1 . 43 % , 1 . 21 % ,
1
.
3 9%
。
4
.
4 稳定性实验 在室温条件下 ,取砂生槐总碱样
品溶液 ,按 O , 2 , 4 , 6 , 8 , I O h 时间间隔 , 分别测定色
谱峰峰而积 。 氧化 苦参碱 , 苦参碱 ,槐果碱峰而积的
RS D 值分别为 0 . 46 % , 0 . 87 % , 0 . 67 % 。 表明样品
溶液在 10 h 内稳定性 良好 。
4
.
5 重复性实验 按 4 . 2 项下 的方法制备样品溶
液 5 份 ,按上述色谱条件进行分析 ,测得砂生槐总碱
中氧化 苦参 碱 , 苦 参碱 , 槐 果 碱 的 含 量分 别为
2 1
.
2 2 %
,
9
.
0 2%
,
0
.
89 5% : R SD 分 别 为 1 . 3 8 % ,
1
.
0 3%
,
1
.
0 4%
。
4
.
6 回收率实验 取已知含 量的砂生槐种子总碱
样品 3 份 ,每份精密称定 30 m g 。 分别精密加人 苦
参碱 ,氧化苦参碱 ,槐果碱的对照 品溶液 , 使对照 品
的加入量分别是苦参碱 2 , 4 , 8 m ;g 氧化苦参碱 5 ,
10
,
15 m g ;槐果碱 l , 2 , 3 m g ;按 “ 4 . 2 ” 项样品制备方
法制备含对照品高 、 中 、 低 3 种浓度的样品溶液 , 以
0
.
4 5 林m 微孔滤膜滤过 , 以 _ L述色谱条件进样 20
卜L 分析 , 测定回收率 。 结果苦参碱 ,氧化 一苦参碱 , 槐
果碱的平均回收率 ( 。 二 3) 分别是 1 0 . 0 % , 9 . 4% ,
10 0
.
6 %
。
2
.
5 5
.
0 7石 10刀 12 . 5 t / 口 i n
图 2
F 19 2
对照耐. ( A )样 l异, ( )B 色 i鸿图
C h
: 。 。 l a t o g r a m s o f er fe er n ( e s u l ) s 一a ; ,。 e s ( A ) a , 1` I 、 a o l r ) l e s ( B )
1
. 氧化 {,李参碱 ( o x ym a t r i n e ) 2 . {,丫参碱 ( m a r r i n e ) 3 . 槐果碱 ( s o ph o -
( ,a 印 i n e )
表 2 3 份样品的含量测定结果 ( % , n = 5)
T a b 2 D e t e r m i n a ti o n r e s u l st o f d ife
r e n t s a m P le s
样品号
(
s a fr , p l e N ,卜 )
氧化苦参碱
(
. , x y :、 l a 一r i: l e )
苦参碱
( rn
a lr i n e )
槐果碱
(
s o Ph o c a r P i n e )
9870Oa卜2-7045q9
5 结果与讨论
5
.
1 生物碱拖尾比较严重 ,在流动相中加人胺修饰
剂三乙胺改善其峰形 ,其用量通过实验确定为在水
相中占 0 . 0 35 % ;为了增加基线的稳定性 , 采用 乙酸
铰缓冲液代替水 , 其最终浓度优化 为 0 . 02 m ol ·
L
一 ’ 。 优化的梯度洗脱系统能够较好的对三个化合
107 4一 药物分析杂志 Ch il、 J ph a r, n A n a l 200 8 , 2 8 ( 7 )
物进行分离 , 且总碱中其它成分对分析物没有干扰 。
啼宁类生物碱多数在 205 一 220 n m 有较大紫外吸
收 , 因而选用 Z or n m 作为检测波长 。
5
.
2 根据砂生槐总碱的薄层色谱鉴别 , 总碱中可
能还含有槐定碱和金雀花碱 , 通过薄层扫描初步定
量分析后 ,我们选择 了含量相对较大 ,极性差别!最大
的氧化苦参碱 ,苦参碱 , 槐果碱进行了测定 , 在样品
H P L c 色谱图 中出现的杂峰可 能是槐定碱的吸收
峰 ,经 过 反 复实验 , 将 乙睛 的浓度设 置在 14 % -
3 5% 之间变化时可以分别测定总碱中不同极性的所
有单碱的含量 ,其它单碱成份的分离分析 , 还有待于
进一步研究 。
5
.
3 尝试利用薄层扫描法对各单碱成份进行定量
分析并与 H P L C 法进行对 比时 , 各单碱在改良碘化
秘钾试剂和 5 % 硝酸钠溶液显色条件下 , 除氧化苦
参碱和苦参碱外其余成份 显色斑点稳定性都不好 ,
其中氧化苦参碱和苦参碱在显色后 Z h 内 ,分别测
定含量为 19 . 5 士 1 . 1% 和 1 . 2 土 0 . 9% ( 土 .5 .D n =
3 )
,虽然薄层扫描法不能做为一种方法对总碱成份
进行准确的定量 ,但是其反应的氧化苦参碱和苦参
碱含量基本与 H P LC 结果 一致 , 如果能够对显色剂
进行改 良 ,使各单碱的显色稳定性提高 , 薄层色谱扫
描法应该能够成为一种对砂生槐生物碱进行快速定
量的方法 。
5
.
4 根据文献「2 〕中酸水液冷浸 一 有机溶剂萃取
的砂生槐提取方法 ,是为了最大限度的提取所有生
物碱成份 , 而这也是浸出苦参碱 ,氧化苦参碱等浸出
率较高的方法圈 , 三次提取实验 , 总碱 的出碱率为
.7 1 士 1
.
3% ( 士 5
.
D
.
n = 3 )
, 测定砂生槐种子提取总
碱 中氧化 苦参 碱 , 苦参碱 和 槐 果碱 的含 量约 为
2 %
,
9
.
3%
,
0
.
95 %
,因此三种单碱从砂生槐种子中
的提取率为 : 1 . 53 士 .0
0
.
0 15 % ( 士 S D n = 3 )
3 3% : 0
.
6 6 士 0
.
14% ; 0
.
0 6 6 土
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(本文于 2 0 0 7 年 4 月 2 [1收到 )