全 文 ：云南师范大学学报（自然科学版）
２０１４年３月３４卷２期（Ｖｏｌ．３４Ｎｏ．２）
Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｙｕｎｎａｎ　Ｎｏｒｍａｌ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ
ＤＯＩ：１０．７６９９／ｊ．ｙｎｎｕ．ｎｓ－２０１４－０２８
喙荚云实的化学成分研究
＊?
马瑞婧，　杨巡纭，　和东阳，　王利勤
（云南师范大学 化学化工学院，云南 昆明 ６５０５００）
摘　要：　对喙荚云实Ｃａｅｓａｌｐｉｎｉａ　ｍｉｎａｘ枝和叶的化学成分进行了研究．利用现代多种色谱技术
从喙荚云实枝和叶的乙醇提取物中分离得到７个化合物，利用波谱技术鉴定了它们的结构，分别为Ｓ
（＋）－ｄｅｈｙｄｒｏｖｏｍｉｆｏｌｉｏｌ（１）、ｌｏｌｉｏｌｉｄｅ（２）、ｖｏｍｉｆｏｌｉｏｌ（３）、ｔａｒａｘｅｒｏｌ（４）、３，１３－ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ－１２－ｏｌｅａｎａｎｏｎｅ（５）、
ｇｌｕｔｉｎｏｌ（６）、３β－ｈｙｄｒｏｘｙｓｉｔｏｓｔ－５－ｅｎ－７－ｏｎｅ（７），化合物类型主要为倍半萜和三萜，所有化合物均为首次从
喙荚云实中得到．
关键词：　云实属；喙荚云实；倍半萜；三萜
中图分类号：　Ｑ９４６　　文献标志码：　Ａ　　文章编号：　１００７－９７９３（２０１４）０２－００６６－０４
　　喙荚云实（Ｃａｅｓａｌｐｉｎｉａ　ｍｉｎａｘ　Ｈａｎｃｅ）为豆
科（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ）云实属（Ｃａｅｓａｌｐｉｎｉａ）植物，产
于广东、广西、云南、贵州和四川［１］，其种子入药，
名苦石莲，我国民间用于治疗风热感冒、痢疾、淋
浊、痈肿、跌打损伤等症，其根、苗也可用于外感发
热、痧症、疮疡肿毒、瘰疠、风湿骨痛、跌打损
伤［２］．目前对其种子的化学成分研究报道较多，
主要得到卡萨烷型二萜和黄酮（包括高异黄酮）等
酚性成分［３］．卡萨烷型二萜和高异黄酮类成分是
云实属植物特征性成分，这两类成分在植物中分
布狭窄，结构形式和生物活性表现出多样性［４－５］．
为深入研究喙荚云实化学成分，本文对喙荚云实
的枝和叶进行了化学成分研究，从该植物中分离
鉴定了７个化合物，分别是：Ｓ（＋）－ｄｅｈｙｄｒｏｖｏｍ－
ｉｆｏｌｉｏｌ（１）、ｌｏｌｉｏｌｉｄｅ（２）、ｖｏｍｉｆｏｌｉｏｌ（３）、ｔａｒａｘｅｒｏｌ
（４）、３，１３－ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ－１２－ｏｌｅａｎａｎｏｎｅ（５）、ｇｌｕｔｉｎｏｌ
（６）、３β－ｈｙｄｒｏｘｙｓｉｔｏｓｔ－５－ｅｎ－７－ｏｎｅ（７），化合物１
～３为倍半萜，４～６为三萜，７为甾体，所有化合
物均为首次从该植物中分离得到．
１　仪器与材料
紫外分析采用ＺＦ－ＩＩ型四用紫外分析仪（上
海顾村电光仪器厂）；１　Ｈ、１３　Ｃ　ＮＭＲ谱用Ｂｒｕｋｅｒ
Ａｖａｎｃｅ　５００ＭＨｚ核磁共振仪测定，四甲基硅烷
（ＴＭＳ）为内标．薄层层析材料为青岛海洋化工厂
生产的硅胶Ｇ和ＧＦ２５４型硅胶板；柱层析材料为
青岛海洋化工厂生产的１００～２００、２００～３００目硅
胶；Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０为瑞士 ＧＥ　Ｈｅａｌｔｈｃａｒｅ公
司产品．显色剂为５％ Ｈ２ＳＯ４乙醇液，喷洒后适当
加热；所用溶剂全部为工业级重蒸使用．
喙荚云实（Ｃａｅｓａｌｐｉｎｉａ　ｍｉｎａｘ　Ｈａｎｃｅ）的枝
和叶由西双版纳热带植物园崔景云高级工程师
２０１０年６月采于西双版纳并鉴定．
２　提取与分离
干燥的喙荚云实枝和叶５ｋｇ，粉碎后用９５％
乙醇室温提取４次，减压蒸馏，得浸膏３８５ｇ；分别
用乙酸乙酯、正丁醇萃取，得乙酸乙酯部分１５０ｇ，
正丁醇部分３１ｇ；用石油醚－乙酸乙酯（１０：１～
１：１）对乙酸乙酯部分进行硅胶柱层析，梯度洗脱
得到１１个流分（Ｆｒ．Ａ ～Ｆｒ．Ｋ）．Ｆｒ．Ｂ （１２．４
ｇ）经硅胶柱层析（石油醚－乙酸乙酯，１３：１）分为
Ｆｒ．Ｂ．１－Ｂ．６，其中Ｆｒ．Ｂ．３又经硅胶柱层析（石
油醚－乙酸乙酯，１３：１；石油醚－氯仿１：１）得到
＊ 收稿日期：２０１３－１１－０５
基金项目：云南省教育厅资助项目（２０１３Ｊ０８６）．
作者简介：马瑞婧（１９８６－），女，山西怀仁人，博士研究生，主要从事天然药物化学方面研究．
通信作者：王利勤，教授，主要从事天然有机化学方面研究．Ｅ－ｍａｉｌ：ｌｑｗａｎｇ＠ｙｎｎｕ．ｅｄｕ．ｃｎ
化合物４（８０７．５ｍｇ）和６（６４．３ｍｇ）；Ｆｒ．Ｄ（８．８
ｇ）经硅胶柱色谱（石油醚－乙酸乙酯，３：１）分为
Ｆｒ．Ｄ．１－Ｄ．６，其中Ｆｒ．Ｄ．２又经凝胶柱（氯仿－
甲醇，１：１）和硅胶柱层析（石油醚－乙酸乙酯，８：
１）得到化合物５（７．７ｍｇ）；Ｆｒ．Ｆ（２．１ｇ）经硅胶
柱层析（石油醚－丙酮，５：１）分为Ｆｒ．Ｆ．１－Ｆ．３，
其中Ｆｒ．Ｆ．２又经硅胶柱（氯仿－丙酮，１５：１）和
凝胶柱层析（氯仿－甲醇，１：１）得到化合物１（７．５
ｍｇ）和２（７．５ｍｇ）；Ｆｒ．Ｇ（１９．５ｇ）经硅胶柱层析
（石油醚－丙酮，３：１）分为Ｆｒ．Ｇ．１－Ｇ．６，其中
Ｆｒ．Ｇ．３又经凝胶柱（氯仿－甲醇，１：１）和硅胶柱
层析（氯仿－丙酮，１０：１；石油醚－丙酮，５：１）得到
化合物７（２０．１ｍｇ）；Ｆｒ．Ｈ （８．２ｇ）经硅胶柱层
析（石油醚－丙酮，３：１）分为Ｆｒ．Ｈ．１－Ｈ．３，其中
Ｆｒ．Ｈ．２又经硅胶柱（氯仿－甲醇，５０：１；石油醚
－乙酸乙酯，３：２）和凝胶柱层析（氯仿－甲醇，１：
１）得到化合物３（３．３ｍｇ）．
３　结构鉴定
化合物１，Ｐｏｓｉｔｉｖｅ　ＥＳＩ－ＭＳ　ｍ／ｚ：２２３［Ｍ＋
１］＋，Ｃ１３Ｈ１８Ｏ３，黄色固体．１　Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００
ＭＨｚ）δ：６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，Ｈ－７），６．４９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，Ｈ－８），５．９７（１Ｈ，ｂｒ　ｓ，Ｈ－
４），２．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，Ｈ－２），２．３６（１Ｈ，ｄ，
Ｊ ＝１６．０Ｈｚ，Ｈ－２），２．３３（３Ｈ，ｓ，Ｈ－１０），１．９１
（３Ｈ，ｓ，Ｈ－１３），１．１２（３Ｈ，ｓ，Ｈ－１２），１．０４（３Ｈ，ｓ，
Ｈ－１１）；１３Ｃ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１２５ＭＨｚ）δ：１９７．５（Ｃ－
３），１９７．１（Ｃ－９），１６０．６（Ｃ－５），１４５．１（Ｃ－７），１３０．４
（Ｃ－８），１２７．７（Ｃ－４），７９．３（Ｃ－６），４９．６（Ｃ－２），４１．５
（Ｃ－１），２８．４（Ｃ－１０），２４．４（Ｃ－１１），２３．０（Ｃ－１２），
１８．７（Ｃ－１３）．与文献［６］对照，鉴定该化合物为Ｓ
（＋）－ｄｅｈｙｄｒｏｖｏｍｉｆｏｌｉｏｌ．
化合物２，Ｐｏｓｉｔｉｖｅ　ＥＳＩ－ＭＳ　ｍ／ｚ：２１９［Ｍ＋
Ｎａ］＋，Ｃ１１Ｈ１６Ｏ３，黄色固体．１　Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，
５００ ＭＨｚ）δ：５．７１（１Ｈ，ｓ，Ｈ－７），４．３５（１Ｈ，ｍ，Ｈ－
３），２．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝１４．５Ｈｚ，Ｈ－４），２．００（１Ｈ，
ｄｔ，Ｊ＝１４．５，２．５Ｈｚ，Ｈ－２），１．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ＝
１４．５，３．５Ｈｚ，Ｈ－２），１．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ＝１４．５，
４．０Ｈｚ，Ｈ－４），１．８０（３Ｈ，ｓ，Ｈ－１１），１．４９（３Ｈ，ｓ，Ｈ－
１０），１．２９（３Ｈ，ｓ，Ｈ－９）；１３　Ｃ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１２５
ＭＨｚ）δ：１８２．６（Ｃ－８），１７２．０（Ｃ－６），１１２．９（Ｃ－７），
８６．８（Ｃ－５），６７．８（Ｃ－３），４７．３（Ｃ－２），４５．６（Ｃ－４），
３６．０（Ｃ－１），３０．７（Ｃ－９），２７．０（Ｃ－１１），２６．５（Ｃ－１０）．
与文献［７］对照，鉴定该化合物为ｌｏｌｉｏｌｉｄｅ．
化合物３，白色固体．１　Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００
ＭＨｚ）δ：５．９０（１Ｈ，ｍ，Ｈ－４），５．８４（１Ｈ，ｍ，Ｈ－８），
５．７９（１Ｈ，ｍ，Ｈ－７），４．４１（１Ｈ，ｍ，Ｈ－９），２．４５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝１７．０Ｈｚ，Ｈ－２），２．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝
１７．０Ｈｚ，Ｈ－２），１．９０（３Ｈ，ｓ，Ｈ－１３），１．２９（３Ｈ，ｓ，
Ｈ－１０），１．０８（３Ｈ，ｓ，Ｈ－１２），１．０１（３Ｈ，ｓ，Ｈ－１１）；１３
Ｃ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１２５ ＭＨｚ）δ：１９７．９（Ｃ－３），
１６２．５（Ｃ－５），１３５．７（Ｃ－８），１２９．０（Ｃ－７），１２７．０（Ｃ－
４），７９．１（Ｃ－６），６８．１（Ｃ－９），４９．７（Ｃ－２），４１．２（Ｃ－
１），２４．１（Ｃ－１１），２３．８（Ｃ－１０），２２．９（Ｃ－１２），１８．９
（Ｃ－１３）．与文献［８］对照，鉴定该化合物为ｖｏｍｉｆｏ－
ｌｉｏｌ．
化合物４，白色晶体（石油醚－乙酸乙酯）．１
Ｈ－ＮＭＲ（Ｃ５Ｄ５Ｎ，５００ ＭＨｚ）δ：５．６１（１Ｈ，ｍ，Ｈ－
１５），３．４４（１Ｈ，ｍ，Ｈ－３）；１３　Ｃ－ＮＭＲ（Ｃ５Ｄ５Ｎ，１２５
ＭＨｚ）δ：１６０．０（Ｃ－１４），１１８．７（Ｃ－１５），７９．８（Ｃ－
３），５７．６（Ｃ－５），５１．１（Ｃ－１８），５０．７（Ｃ－９），４３．３（Ｃ－
１９），４１．０（Ｃ－４），３９．９（Ｃ－８），３９．５（Ｃ－１），３９．４（Ｃ－
１７），３８．５（Ｃ－１０），３７．６（Ｃ－１３），３６．９（Ｃ－１６），３５．６
（Ｃ－１２），３５．０（Ｃ－７），３５．０（Ｃ－２１），３１．６（Ｃ－２９），
３１．６（Ｃ－２２），３０．６（Ｃ－２６），３０．２（Ｃ－２８），２９．７（Ｃ－
２０），２７．８（Ｃ－２３），２７．３（Ｃ－２），２６．０（Ｃ－２７），２３．１
（Ｃ－３０），２０．８（Ｃ－６），１９．４（Ｃ－１１），１８．０（Ｃ－２４），
１７．３（Ｃ－２５）．与文献［９］对照，鉴定该化合物为
ｔａｒａｘｅｒｏｌ．
化合物５，白色晶体（石油醚－乙酸乙酯）．１
Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ ＭＨｚ）δ：３．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．０ Ｈｚ，Ｈ－３），１．２０（３Ｈ，ｓ，Ｈ－２９），１．１８（３Ｈ，ｓ，
Ｈ－２８），１．１７（３Ｈ，ｓ，Ｈ－２３），１．０７（３Ｈ，ｓ，Ｈ－３０），
１．０６（３Ｈ，ｓ，Ｈ－２６），１．０１（３Ｈ，ｓ，Ｈ－２７），０．９７
（３Ｈ，ｓ，Ｈ－２４），０．９６（３Ｈ，ｓ，Ｈ－２５）；１３　Ｃ－ＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３，１２５ ＭＨｚ）δ：２１４．８（Ｃ－１２），８４．０（Ｃ－
１３），７５．４（Ｃ－３），５５．４（Ｃ－５），５０．６（Ｃ－１４），４９．５（Ｃ－
８），４７．２（Ｃ－１８），４２．７（Ｃ－９），４０．６（Ｃ－４），３９．１（Ｃ－
２２），３８．１（Ｃ－１０），３５．７（Ｃ－１１），３５．６（Ｃ－１），３４．６
（Ｃ－２９），３３．１（Ｃ－１９），３２．６（Ｃ－２８），３２．５（Ｃ－２３），
３１．９（Ｃ－２１），３０．８（Ｃ－１６），３０．３（Ｃ－１７），２８．２（Ｃ－
２０），２７．３（Ｃ－７），２５．９（Ｃ－２），２５．５（Ｃ－３０），２５．４（Ｃ－
１５），２４．１（Ｃ－２６），２１．０（Ｃ－６），１９．３（Ｃ－２７），１８．３
·７６·　第２期　　　　　　　　　　　　　　马瑞婧：　喙荚云实的化学成分研究
（Ｃ－２４），１８．１（Ｃ－２５）．与文献［１０］对照，鉴定该化
合物为３，１３－ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ－１２－ｏｌｅａｎａｎｏｎｅ．
化合物６，白色晶体（石油醚－氯仿）．１　Ｈ－
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ ＭＨｚ）δ：５．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝
６．０Ｈｚ，Ｈ－６），３．４９（１Ｈ，ｂｒ　ｓ，Ｈ－３），１．１８（３Ｈ，ｓ，
Ｈ－２７），１．１６（３Ｈ，ｓ，Ｈ－２６），１．１１（３Ｈ，ｓ，Ｈ－２５），
１．０６（３Ｈ，ｓ，Ｈ－２９），１．０２（３Ｈ，ｓ，Ｈ－３０），１．０１
（３Ｈ，ｓ，Ｈ－２３），０．９７（３Ｈ，ｓ，Ｈ－２８），０．８７（３Ｈ，ｓ，
Ｈ－２４）；１３Ｃ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１２５ＭＨｚ）δ：１４１．６（Ｃ－
５），１２２．０（Ｃ－６），７６．３（Ｃ－３），４９．７（Ｃ－１０），４７．４（Ｃ－
１８），４３．１（Ｃ－８），４０．８（Ｃ－１４），３９．０（Ｃ－４），３７．８（Ｃ－
２２），３６．０（Ｃ－１３），３５．１（Ｃ－１６），３４．９（Ｃ－１９），３４．６
（Ｃ－９），３４．５（Ｃ－１１），３３．１（Ｃ－２９），３２．４（Ｃ－２１），
３２．１（Ｃ－２８），３２．１（Ｃ－１５），３０．４（Ｃ－３０），３０．１（Ｃ－
１２），２９．０（Ｃ－１７），２８．３（Ｃ－２３），２７．８（Ｃ－２０），２５．５
（Ｃ－７），２３．７（Ｃ－２４），１９．６（Ｃ－１），１８．４（Ｃ－２７），１８．４
（Ｃ－２６），１８．２（Ｃ－２），１６．２（Ｃ－２５）．与文献［１１］对
照，鉴定该化合物为ｇｌｕｔｉｎｏｌ．
化合物７，Ｐｏｓｉｔｉｖｅ　ＥＳＩ－ＭＳ　ｍ／ｚ：４５１［Ｍ＋
Ｎａ］＋，Ｃ２９Ｈ４８Ｏ２，白色固体．１　Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，
５００ ＭＨｚ）δ：５．６８（１Ｈ，ｓ，Ｈ－６），３．６７（１Ｈ，ｍ，Ｈ－
３），１．１９（３Ｈ，ｓ，Ｈ－１９），０．９２（３Ｈ，ｍ，Ｈ－２１），０．８３
（３Ｈ，ｍ，Ｈ－２９），０．８２（３Ｈ，ｍ，Ｈ－２６），０．８１（３Ｈ，
ｍ，Ｈ－２７），０．６９（３Ｈ，ｓ，Ｈ－１８）；１３　Ｃ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，
１２５ ＭＨｚ）δ：２０２．４（Ｃ－７），１６５．２（Ｃ－５），１２６．１
（Ｃ－６），７０．５（Ｃ－３），５４．７（Ｃ－１７），５０．０（Ｃ－１４），４９．９
（Ｃ－２４），４５．８（Ｃ－８），４５．４（Ｃ－９），４３．１（Ｃ－１３），４１．８
（Ｃ－４），３８．７（Ｃ－１０），３８．３（Ｃ－１２），３６．４（Ｃ－２０），
３６．１（Ｃ－２２），３３．９（Ｃ－２），３１．２（Ｃ－２５），２９．１（Ｃ－
２３），２８．６（Ｃ－１），２６．３（Ｃ－１５），２６．１（Ｃ－１６），２３．１
（Ｃ－２８），２１．２（Ｃ－１９），１９．８（Ｃ－１１），１９．０（Ｃ－２６），
１８．９（Ｃ－２７），１７．３（Ｃ－１８），１２．０（Ｃ－２１），１２．０（Ｃ－
２９）．与文献［１２］对照，鉴定该化合物为 ３β－
ｈｙｄｒｏｘｙｓｉｔｏｓｔ－５－ｅｎ－７－ｏｎｅ．
图１　化合物１－７的结构
Ｆｉｇ．１　Ｔｈｅ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ　ｏｆ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　１－７
参　考　文　献：
［１］　中国科学院中国植物志编辑委员会．中国植物志［Ｍ］．北京：科学出版社，１９９８．
［２］　国家中医药管理局中华本草编委会．中华本草［Ｍ］．上海：上海科学技术出版社，１９９９．
［３］　ＷＵ　Ｍ，ＷＡＮＧ　Ｙ　Ｆ，ＺＨＡＮＧ　Ｍ　Ｌ，ｅｔ　ａｌ．Ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｏｆ　ｐｌａｎｔｓ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ　ｇｅｎｕｓ　Ｃａｅｓａｌｐｉｎｉａ［Ｊ］．
·８６· 云南师范大学学报（自然科学版）　　　　　　　　　　　　　　　第３４卷　
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　＆ Ｂｉｏｄｉｖｅｒｓｉｔｙ，２０１１，８（８）：１３７０－１３９９．
［４］　杨平文，王功伍．云南蜂胶和山东蜂胶醇提物对小鼠学习记忆的影响［Ｊ］．云南师范大学学报：自然科学版，２０１３，３３
（２）：７０－７３．
［５］　孟庆华，于晓霞，张海凤，等．天然黄酮类化物清除自由基机理及其应用进展［Ｊ］．云南民族大学学报：自然科学版，
２０１２，２１（２）：７９－８３．
［６］　ＫＩＳＩＥＬ　Ｗ，ＭＩＣＨＡＬＳＫＡ　Ｋ，ＳＺＮＥＬＥＲ　Ｅ．Ｎｏｒｉｓｏｐｒｅｎｏｉｄｓ　ｆｒｏｍ　ａｅｒｉａｌ　ｐａｒｔｓ　ｏｆ　Ｃｉｃｈｏｒｉｕｍ　ｐｕｍｉｌｕｍ ［Ｊ］．Ｂｉｏ－
ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｙｓｔｅｍａｔｉｃｓ　ａｎｄ　Ｅｃｏｌｏｇｙ，２００４，３２（３）：３４３－３４６．
［７］　ＬＥＡＮＤＥＲ　Ｊ，ＶＡＬＤＥＳ　ＩＩＩ．Ｌｏｌｉｏｌｉｄｅ　ｆｒｏｍＳａｌｖｉａ　ｄｉｖｉｎｏｒｕｍ ［Ｊ］．Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｎａｔｕｒａｌ　Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，１９８６，４９（１）：１７１．
［８］　ＨＡＭＭＡＭＩ　Ｓ，ＢＥＮ　ＪＡＮＮＥＴ　Ｈ，ＢＥＲＧＡＯＵＩ　Ａ，ｅｔ　ａｌ．Ｉｓｏｌａｔｉｏｎ　ａｎｄ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ　ｅｌｕｃｉｄａｔｉｏｎ　ｏｆ　ａ　ｆｌａｖａｎｏｎｅ，ａ
ｆｌａｖａｎｏｎｅ　ｇｌｙｃｏｓｉｄｅ　ａｎｄ　ｖｏｍｉｆｏｌｉｏｌ　ｆｒｏｍＥｃｈｉｏｃｈｉｌｏｎ　ｆｒｕｔｉｃｏｓｕｍｇｒｏｗｉｎｇ　ｉｎ　Ｔｕｎｉｓｉａ ［Ｊ］．Ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，２００４，９（７）：
６０２－６０８．
［９］　ＳＡＫＵＲＡＩ　Ｎ，ＹＡＧＵＣＨＩ　Ｙ，ＩＮＯＵＥ　Ｔ．Ｔｒｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄｓ　ｆｒｏｍ　Ｍｙｒｚｃａ　ｒｕｂｒａ ［Ｊ］．Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９８７，２６（１）：
２１７－２１９．
［１０］ＩＴＯＫＡＷＡ　Ｈ，ＱＩＡＯ　Ｙ　Ｆ，ＴＡＫＥＹＡ　Ｋ，ｅｔ　ａｌ．Ｎｅｗ　ｔｒｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄｓ　ｆｒｏｍＲｕｂｉａ　ｃｏｒｄｉｆｏｌｉａ　ｖａｒ．ｐｒａｔｅｎｓｉｓ［Ｊ］．
Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｍ．Ｂｕｌ．，１９８９，３７（６）：１６７０－１６７２．
［１１］管玉真，殷志琦，郭莲．柘木茎的化学成分研究 ［Ｊ］．中国中药杂志，２００９，３４（９）：１１０８－１１１０．
［１２］ＮＯＴＡＲＯ　Ｇ，ＰＩＣＣＩＡＬＬＩ　Ｖ，ＳＩＣＡＩ　Ｄ．Ｎｅｗ　ｓｔｅｒｏｉｄａｌ　ｈｙｄｒｏｘｙｋｅｔｏｎｅｓ　ａｎｄ　ｃｌｏｓｅｌｙ　ｒｅｌａｔｅｄ　ｄｉｏｌｓ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ　ｍａｒｉｎｅ
ｓｐｏｎｇｅ　Ｃｌｉｏｎａ　ｃｏｐｉｏｓａ［Ｊ］．Ｊ．Ｎａｔ．Ｐｒｏｄ．，１９９２，５５（１１）：１５８８－１５９４．
Ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｏｆ　Ｃａｅｓａｌｐｉｎｉａ　Ｍｉｎａｘ　Ｈａｎｃｅ
ＭＡ　Ｒｕｉ－ｊｉｎｇ，ＹＡＮＧ　Ｘｕｎ－ｙｕｎ，ＴＡＮＧ　Ｈｏｎｇ－ｂｏ，ＨＥ　Ｄｏｎｇ－ｙａｎｇ，ＷＡＮＧ　Ｌｉ－ｑｉｎ
（Ｓｃｈｏｏｌ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ａｎｄ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｙｕｎｎａｎ　Ｎｏｒｍａｌ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｋｕｎｍｉｎｇ　６５００５０，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：　Ｔｈｒｅｅ　ｎｏｒｉｓｏｐｒｅｎｏｉｄｓ，Ｓ（＋）－ｄｅｈｙｄｒｏｖｏｍｉｆｏｌｉｏｌ（１），ｌｏｌｉｏｌｉｄｅ（２）ａｎｄ　ｖｏｍｉｆｏｌｉｏｌ（３），ｔｈｒｅｅ
ｔｒｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄｓ，ｔａｒａｘｅｒｏｌ（４），３，１３－ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ－１２－ｏｌｅａｎａｎｏｎｅ（５）ａｎｄ　ｇｌｕｔｉｎｏｌ（６），ａｎｄ　ａ　ｓｔｅｒｏｉｄａｌ
ｈｙｄｒｏｘｙｋｅｔｏｎｅ，３β－ｈｙｄｒｏｘｙｓｉｔｏｓｔ－５－ｅｎ－７－ｏｎｅ（７）ｗｅｒｅ　ｏｂｔａｉｎｅｄ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ　ｔｗｉｇｓ　ａｎｄ　ｌｅａｖｅｓ　ｏｆ
Ｃａｅｓａｌｐｉｎｉａ　ｍｉｎａｘ．Ａｌ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｗｅｒｅ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ｆｒｏｍＣ．ｍｉｎａｘｆｏｒ　ｔｈｅ　ｆｉｒｓｔ　ｔｉｍｅ．
Ｋｅｙ　ｗｏｒｄｓ：　Ｃａｅｓａｌｐｉｎｉａ；Ｃａｅｓａｌｐｉｎｉａ　ｍｉｎａｘ；Ｎｏｒｉｓｏｐｒｅｎｏｉｄ；Ｔｒｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄ
·９６·　第２期　　　　　　　　　　　　　　马瑞婧：　喙荚云实的化学成分研究