全 文 ：收稿日期：２０１２－０９－１９
作者简介：尹宏权（１９７７－），男，博士，讲师，Ｅ－ｍａｉｌ：ｈｑｙｉｎ７７＠ｂｉｔ．ｅｄｕ．ｃｎ．
第３３卷　第１０期
２０１３年１０月
北 京 理 工 大 学 学 报
Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ　ｏｆ　Ｂｅｉｊｉｎｇ　Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ　ｏｆ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ
Ｖｏｌ．３３　Ｎｏ．１０
Ｏｃｔ．２０１３
望江南化学成分分离和结构鉴定
尹宏权，　魏洁，　尚贝贝，　张青山，　李云政
（北京理工大学 化工与环境学院，北京　１０００８１）
摘　要：研究望江南的化学成分．利用硅胶、Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０柱色谱及重结晶等方法进行分离纯化，根据理化性质
和１　Ｈ－ＮＭＲ、１３　Ｃ－ＮＭＲ等波谱数据进行结构鉴定．从望江南种子中用体积分数为９５％的乙醇提取物的氯仿部分分
离得到５个化合物，分别鉴定为大黄素甲醚（１），豆甾醇（２），５，７′－二聚大黄素甲醚（３），１－棕榈酸单甘油酯（４），豆甾
醇－３－β－Ｄ－吡喃葡萄糖苷（５）．其中，化合物３，４，５为首次从望江南中分离得到．
关键词：药物化学；望江南；成分分离；结构鉴定
中图分类号：Ｒ　２８４　　　文献标志码：Ａ　　　文章编号：１００１－０６４５（２０１３）１０－１０９８－０３
Ｉｓｏｌａｔｉｏｎ　ａｎｄ　Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ　Ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ
Ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｆｒｏｍＣａｓｓｉａ　ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ
ＹＩＮ　Ｈｏｎｇ－ｑｕａｎ，　ＷＥＩ　Ｊｉｅ，　ＳＨＡＮＧ　Ｂｅｉ－ｂｅｉ，　ＺＨＡＮＧ　Ｑｉｎｇ－ｓｈａｎ，　ＬＩ　Ｙｕｎ－ｚｈｅｎｇ
（Ｓｃｈｏｏｌ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ　ａｎｄ　Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ，Ｂｅｉｊｉｎｇ　Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ　ｏｆ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｂｅｉｊｉｎｇ　１０００８１，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｔｈｅ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔ　ｏｆ　Ｃａｓｓｉａ　ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ　ｉｓ　ｓｔｕｄｉｅｄ　ｉｎ　ｔｈｉｓ　ｗｏｒｋ．Ｔｈｅ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ
ｗｅｒｅ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ｂｙ　ｃｏｌｕｍｎ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ　ｏｎ　ｓｉｌｉｃａ　ｇｅｌ，Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０ａｎｄ　ｒｅｃｒｙｓｔａｌｉｚａｔｉｏｎ．
Ｔｈｅｉｒ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ　ｗｅｒｅ　ｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄ　ｏｎ　ｔｈｅ　ｂａｓｉｓ　ｏｆ　ｐｈｙｓｉｃｏ－ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ　ａｎｄ　ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｃ
ｍｅｔｈｏｄｓ　ｓｕｃｈ　ａｓ　１　Ｈ－ＮＭＲ　ａｎｄ　１３Ｃ－ＮＭＲ．Ｆｉｖｅ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｗｅｒｅ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ　ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ
ｆｒａｃｔｉｏｎ　ｏｆ　９５％ｅｔｈａｎｏｌｉｃ　ｅｘｔｒａｃｔ　ｏｆ　Ｃａｓｓｉａ　ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ　ｓｅｅｄｓ．Ｔｈｅｙ　ｗｅｒｅ　ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ　ａｓ　ｐｈｙｓｃｉｏｎ
（１）；ｓｔｉｇｍａｓｔｅｒｏｌ （２）；５，７′－ｂｉｐｈｙｓｃｉｏｎ （３）； ｍｏｎｏｐａｌｍｉｔｉｎ （４）；ｓｔｉｇｍａｓｔｅｒｏｌ－３－β－Ｄ－
ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（５），ｒｅｓｐｅｃｔｉｖｅｌｙ．Ｔｈｅ　ｌａｓｔ　ｔｈｒｅｅ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ（３，４ａｎｄ　５）ａｒｅ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ
Ｃａｓｓｉａ　ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ　ｆｏｒ　ｔｈｅ　ｆｉｒｓｔ　ｔｉｍｅ．
Ｋｅｙ　ｗｏｒｄｓ： ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ； Ｃａｓｓｉａ　ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ；ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔ　ｉｓｏｌａｔｉｏｎ；ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌ
ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ　
　　望江南（Ｃａｓｓｉａ　ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ　Ｌ．）为豆科决明属
植物，一年生灌木或半灌木状草本，其种子、根、茎、
叶均可入药，临床常用于治疗肺癌、恶性淋巴瘤、乳
腺癌、胃癌、肝癌、肠癌、子宫癌等．其种子味甘苦，
性寒，有毒，作为传统药物具有清肝明目、健胃、通
便、消肿等功效，用于治疗目赤肿痛、头晕头胀、消化
不良、胃痛、腹痛、便秘等［１－２］．现代研究表明望江南
具有多种多样的化学成分和生物活性，其化学成分
主要有蒽醌类、黄酮类、甾醇类、木脂素类和多糖等，
其生物活性主要有抗菌、抗氧化、抗疟、抗炎和抗肿
瘤等［３－５］．但是，目前关于望江南的化学和药理研究
仍然不足，其药用价值没有得到有效开发利用．因
此，作者对望江南种子的化学成分进行了研究，以期
为开发利用望江南的药用价值提供科学依据和
基础．
１　仪器与材料
ＤＲＸ－５００核磁共振波谱仪（ＴＭＳ为内标，瑞士
Ｂｒｕｋｅｒ公司），ＬＣＭＳ－２０１０型液质联用仪（日本
Ｓｈｉｍａｄｚｕ公司），Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０（ＧＥ　Ｈｅａｌｔｈｃａｒｅ
DOI:10.15918/j.tbit1001-0645.2013.10.015
Ｂｉｏ－Ｓｃｉｅｎｃｅｓ公司），柱色谱用硅胶（５０～７１μｍ）（青
岛海洋化工有限公司），分析纯试剂．
望江南药材（Ｎｏ．２０１１０１）购于河北安国冷背药
材公司，由佳木斯大学药学院生药学教研室刘娟教
授鉴定为豆科植物望江南（Ｃａｓｓｉａ　ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ　Ｌ．）
的种子．
２　提取与分离
望江南种子７．７９ｋｇ粉碎后用体积分数为９５％
的乙醇加热回流提取３次，每次２ｈ，合并提取液，回
收溶剂，浓缩干燥，得浸膏６７８．９１ｇ．将该浸膏混悬
于适量蒸馏水中，依次用等体积石油醚、氯仿、乙酸
乙酯、正丁醇萃取各３次，得到氯仿萃取物１７０．４１
ｇ．取氯仿萃取物１００ｇ进行硅胶柱色谱，石油醚－丙
酮梯度洗脱，得到馏份１～４．其中馏份１（体积比
１００∶２，１００∶３洗脱部分）经硅胶柱色谱，石油醚－
乙酸乙酯梯度洗脱和Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０柱色谱，氯
仿－甲醇（体积比１∶１）洗脱得化合物１．馏份２（体
积比１００∶４洗脱部分）经丙酮重结晶得化合物２．
馏份３（体积比１００∶２０，１００∶３０洗脱部分）经甲醇
重结晶得晶体部分和母液，晶体部分经Ｓｅｐｈａｄｅｘ
ＬＨ－２０柱色谱，氯仿－甲醇（体积比１∶１）洗脱得化
合物３，母液经硅胶柱色谱，氯仿－甲醇梯度洗脱，再
用丙酮重结晶得化合物４．馏份４（丙酮洗脱部分）
经甲醇重结晶得化合物５．
３　结构鉴定
化合物１．黄色针晶，易溶于氯仿，遇ＮａＯＨ溶
液显红色，即Ｂｏｒｎｔｒｇｅｒｓ反应呈阳性．经薄层色
谱展开后其斑点在可见光下为浅黄色，紫外光（２５４
ｎｍ）下显黄色，经硫酸显色后为黄色．１　Ｈ－ＮＭＲ
（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）谱中给出２个酚羟基信号，４个
芳氢信号，１个甲氧基信号和１个甲基信号．其中，
δ：１２．３２（１Ｈ，ｓ），１２．１２（１Ｈ，ｓ）为羟基蒽醌类化合
物两个α酚羟基信号；７．６３（１Ｈ，ｂｒｓ，４－Ｈ），７．３７
（１Ｈ，ｂｒｓ，５－Ｈ），７．０９（１Ｈ，ｂｒｓ，２－Ｈ）和６．６９（１Ｈ，
ｂｒｓ，７－Ｈ）为蒽醌母核上芳氢信号；３．９５（３Ｈ，ｓ）为一
个甲氧基信号；２．４７（３Ｈ，ｓ）为一个连在芳香核上的
甲基信号．综合以上分析并与文献［６］对照，与１　Ｈ－
ＮＭＲ数据基本一致，故鉴定化合物１为大黄素甲
醚（ｐｈｙｓｃｉｏｎ）．
化合物２．白色针晶，易溶于甲醇、氯仿、乙酸乙
酯等，薄 层 色 谱 中 硫 酸 显 色 后 呈 紫 色 斑 点．
１　Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）中高场显示甾醇骨架
特征信号．δ：０．７２（３Ｈ，ｓ）和１．０４（３Ｈ，ｓ）分别是甾
醇１８和１９位甲基质子的特征信号，０．８２～１．０５出
现４个甲基质子信号，０．５７～２．３０出现系列共振信
号，这是甾醇骨架上为数众多的亚甲基和次甲基质
子共振信号相互重叠的结果．氢信号δ：３．５４（１Ｈ，
ｍ，３－Ｈ）和５．３７（１Ｈ，ｂｒｓ，６－Ｈ）以及碳信号１２１．７
（６－Ｃ）和１４０．８（５－Ｃ）为典型的５，６位双键３β甾烯
醇信号．氢信号δ：５．０５（１Ｈ，ｍ）和５．１７（１Ｈ，ｍ）以
及碳信号１２９．３和１３８．３为２３，２２位双键信号．综
合以上分析并与文献［７］对照，１３　Ｃ－ＮＭＲ数据基本
一致，故鉴定化合物２为豆甾醇（ｓｔｉｇｍａｓｔｅｒｏｌ）．
化合物３．砖红色粉末，易溶于氯仿．经薄层色
谱展开后其斑点在可见光下为浅黄色，紫外光（２５４
ｎｍ）下为浅黄色，硫酸显色呈绿色，稍后恢复成黄
色．Ｂｏｒｎｔｒｇｅｒｓ 反 应 呈 阳 性．１　Ｈ－ＮＭＲ（５００
ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）中，δ：１２．１０（１Ｈ，ｓ），１２．１４（１Ｈ，ｓ），
１２．３０（１Ｈ，ｓ），１３．０７（１Ｈ，ｓ）为４个酚羟基的质子
信号；６．８４（１Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｓ），７．１１（１Ｈ，ｓ），７．４４
（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｓ）为芳环上的６个
氢信号；３．８６（３Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），为２个芳香环
上甲氧基的信号；２．３９（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ）为２个
芳香环上甲基信号．１３Ｃ－ＮＭＲ中δ：１８２．３，１８２．６，
１９１．１，１９１．３为４个羰基碳信号．δ：１６１．２，１６２．１，
１６２．５，１６３．３，１６４．７，１６６．１为６个连氧芳香碳信
号．δ：１０３．７，１０４．６，１１０．６，１１３．８，１２１．２（３Ｃ），
１２３．９（２Ｃ），１２４．５（２Ｃ），１２９．８，１３０．０，１３３．３，
１３３．８，１３４．２，１４８．４，１４８．５为１８个芳香碳信号．
δ：５６．５，５６．６为２个甲氧基碳信号；δ：２２．１，２２．２
为２个甲基碳信号．综合以上分析推测该化合物为
羟基蒽醌衍生物的二聚体，与文献［８］相对照，１　Ｈ－
ＮＭＲ数据一致，故鉴定化合物３为５，７′－二聚大黄
素甲醚（５，７′－ｂｉｐｈｙｓｃｉｏｎ）．
化合物４．白色簇状晶体，易溶于氯仿．薄层色
谱展开后，经硫酸显色为紫色斑点．１　Ｈ－ＮＭＲ（５００
ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）中氢信号．δ：０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８
Ｈｚ），１．２８（ｎＨ，ｂｒｓ），１．６５（２Ｈ，ｍ），２．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ）．１３Ｃ－ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）中碳信
号．δ：１４．１，２２．７，２４．９，２９．１～３１．９（ｎＣ），３４．２，
１７４．４表明结构中存在饱和长链脂肪酸的片段．氢
信号δ：４．２０（２Ｈ，ｍ），３．９５（１Ｈ，ｍ），３．６４（２Ｈ，ｍ）
及碳信号δ：７０．３，６５．２，６３．３表明了结构中甘油基
的存在．因此推测该化合物为长链饱和脂肪酸的甘
９９０１第１０期 尹宏权等：望江南化学成分分离和结构鉴定
油酯．由ＥＳＩ－ＭＳ谱中准分子离子峰ｍ／ｚ　３５３［Ｍ
＋Ｎａ］＋和３９２［Ｍ＋Ｎａ＋Ｋ］＋可知其相对分子质量
Ｍ 为３３０，分子式为Ｃ１９Ｈ３８Ｏ４．综合以上分析鉴定
化合物４为１－棕榈酸单甘油酯（ｍｏｎｏｐａｌｍｉｔｉｎ）．
化合物５．白色粉末，薄层色谱中硫酸显色呈紫
色斑点．１　Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）中高场显
示甾醇骨架特征信号．δ：０．６６（３Ｈ，ｓ）和０．９６（３Ｈ，
ｓ）分别是甾醇１８和１９位甲基质子的特征信号．此
外δ：０．７４～１．００还出现４个甲基质子信号．δ：
０．５０～２．３６出现系列共振信号，这是甾醇骨架上为
数众多的亚甲基和次甲基质子共振信号相互重叠的
结果．氢信号δ：３．４２（１Ｈ，ｍ，３－Ｈ）和５．３３（１Ｈ，
ｂｒｓ，６－Ｈ）以及碳信号δ：１２１．７（６－Ｃ）和１４０．９（５－Ｃ）
为典型的５，６位双键３β甾烯醇信号．氢信号δ：
５．０３（１Ｈ，ｍ）和５．１３（１Ｈ，ｍ）以及碳信号δ：１２９．３
和１３８．５为２２，２３位双键信号．δ：３．０６～４．８７处
氢信号以及碳信号δ：６１．６，７０．５，７３．９，７６．８，７７．２，
１０１．３提示结构中存在一个糖基．因此推测该化合
物为甾醇单糖苷类化合物．综合以上分析并与文献
［９］相对照，１３Ｃ－ＮＭＲ数据基本一致，因此鉴定化合
物５为豆甾醇－３－β－Ｄ－吡喃葡萄糖苷（ｓｔｉｇｍａｓｔｅｒｏｌ－３－
β－Ｄ－ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ）．
４　结　论
用体积分数为９５％乙醇对望江南种子进行提
取，从提取物的氯仿部分分离并鉴定了５个化合物，
分别为大黄素甲醚（１），豆甾醇（２），５，７’－二聚大黄
素甲醚（３），１－棕榈酸单甘油酯（４），豆甾醇－３－β－Ｄ－吡
喃葡萄糖苷（５）．其中，化合物３，４，５为首次从望江
南中分离得到．
化合物３，４，５曾在豆科决明属其他植物中分离
得到过．如，化合物３曾在珠节决明（Ｃａｓｓｉａ　ｔｏｒｏｓａ）
和Ｃａｓｓｉａ　ｔｏｍｅｎｔｏｓａ中分离得到过，化合物４曾在
小决明（Ｃａｓｓｉａ　ｔｏｒａ）中分离得到过，化合物５曾在
Ｃａｓｓｉａ　ｐｅｔｅｒｓｉａｎａ中分离得到过．
参考文献：
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ｎｏｎｅｓ　ａｎｄ　Ｌｉｇｎａｎｓ　ｆｒｏｍＣａｓｓｉａ　ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ［Ｊ］．Ｈｅｌｖｅｔ－
ｉｃａ　Ｃｈｉｍｉｃａ　Ａｃｔａ，２０１０，９３：１７９５－１８０２．
［６］敏德，徐丽萍，张治针，等．天山大黄的化学成分研究
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Ｍｉｎ　Ｄｅ，Ｘｕ　Ｌｉｐｉｎｇ，Ｚｈａｎｇ　Ｚｈｉｚｈｅｎ，ｅｔ　ａｌ．Ｓｔｕｄｉｅｓ　ｏｎ
ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｏｆ　Ｒｈｅｕｍ　ｗｉｔｔｒｏｃｈｉ　Ｌｕｎｄｓｔｒ（Ⅰ）
［Ｊ］．Ｃｈｉｎａ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｃｈｉｎｅｓｅ　Ｍａｔｅｒｉａ　Ｍｅｄｉｃａ，１９９８，２３
（７）：４１６－４１８．（ｉｎ　Ｃｈｉｎｅｓｅ）
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Ｆｅｎｇ　Ｓｈｉｌａｎ，Ｈｅ　Ｌａｎ，Ｗａｎｇ　Ｍｉｎ，ｅｔ　ａｌ．Ｓｔｕｄｉｅｓ　ｏｎ　ｔｈｅ
ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｏｆ　ｆｌｏｗｅｒ　ｏｆ　Ｄａｖｉｄ　Ｌｉｌｙ［Ｊ］．Ｃｈｉｎａ
Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｃｈｉｎｅｓｅ　Ｍａｔｅｒｉａ　Ｍｅｄｉｃａ，１９９４，１９（１０）：６１１－
６１２．（ｉｎ　Ｃｈｉｎｅｓｅ）
［８］Ｇｉｚａｃｈｅｗ　Ａ，Ａｂｅｇａｚ　Ｂ　Ｍ．Ｂｉａｎｔｈｒａｑｕｉｎｏｎｅｓ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ
ｓｅｅｄｓ　ｏｆ　Ｓｅｎｎａ　ｍｕｌｔｉｇｌａｎｄｕｌｏｓａ［Ｊ］．Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，
１９９６，４１（３）：９１９－９２１．
［９］Ｓｕｚａｎａ　Ｇ　Ｌ，Ｍａｒｉａ　Ａ　Ｃ　Ｋ，Ｆｒａｎｃｏ　Ｄ　Ｍ，ｅｔ　ａｌ．Ｓｔｅｒｏｌｓ
ａｎｄ　ｓｔｅｒｏｌ　ｇｌｕｃｏｓｉｄｅｓ　ｆｒｏｍ　ｔｗｏ　Ａｅｇｉｐｈｉｌａ　ｓｐｅｃｉｅｓ［Ｊ］．
Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９２，３１（８）：２８１３－２８１７．
（责任编辑：赵业玲）
００１１ 北 京 理 工 大 学 学 报 第３３卷