全 文 ：植物资源与环境学报 2013，22(2) :111－113
Journal of Plant Resources and Environment
荔枝草全草乙醇提取物的化学成分分析
刘慧清，王国凯，林彬彬，黄 珺，秦民坚①
(中国药科大学中药学院 中药资源学教研室 教育部现代中药研究重点实验室，江苏 南京 211198)
Analysis of chemical constituents in ethanol extracts from whole plant of Salvia plebeia LIU Huiqing，WANG
Guokai，LIN Binbin，HUANG Jun，QIN Minjian① (Department of Resources Science of Traditional Chinese Medicines，
Key Laboratory of Modern Traditional Chinese Medicines，School of Traditional Chinese Pharmacy，China Pharmaceutical
University，Nanjing 211198，China) ，J． Plant Resour． ＆ Environ． 2013，22(2) :111－113
Abstract:Thirteen compounds were isolated and identified from 95% ethanol extracts from whole plant of Salvia plebeia R．
Br． There are β-sitosterol (Ⅰ) ，syringaresinol (Ⅱ) ，hispidulin (Ⅲ) ，nepetin (Ⅳ) ，7-hydroxy emodin (Ⅴ) ，ursolic
acid (Ⅵ) ，luteolin (Ⅶ) ，2α，3β-dihydroxy-12-en-28-ursonic acid (Ⅷ) ，homoplantaginin (Ⅸ) ，nepitrin (Ⅹ) ，
nepetidin (Ⅺ) ，n-heneicosanol (Ⅻ) ，apigenin (ⅩⅢ)． In which，compound Ⅺ is isolated firstly from Salvia Linn． and
compounds Ⅱ，Ⅴ，Ⅺ，Ⅻ and ⅩⅢ are isolated firstly from S． plebeia．
关键词:荔枝草;乙醇提取物;化学成分
Key words:Salvia plebeia R． Br．;ethanol extracts;chemical constituent
中图分类号:R284． 1 文献标志码:A 文章编号:1674－7895(2013)02－0111－03
DOI:10． 3969 / j． issn． 1674－7895． 2013． 02． 16
荔枝草(Salvia plebeia R． Br．)为唇形科(Lamiaceae)鼠尾
草属(Salvia Linn．)植物，别名为蛤蟆草、雪见草和癞蛤蟆草等，
其味苦、辛，性凉，具有清热解毒、利尿消肿和凉血止血的作
用。作为中药始载于《本草纲目》，曾收载于《中华人民共和国
药典》(1977 年版)。
现代药理学研究结果表明［1－8］:荔枝草具有保肝、止咳、平
喘、抗菌、抗病毒、抗肿瘤、止血、抗炎和抗氧化等多种作用。
目前从荔枝草全草中已分离得到黄酮类、木脂素［9－10］、二萜
类［11］、三萜类［12］以及甾醇和挥发油类［13］等多类化学成分。
荔枝草分布区域极为广泛，除青海、新疆和西藏外，中国各省
区均有分布。
为了充分利用这一丰富的药用植物资源，并寻找与其药
效及生物活性相吻合的有效成分，作者对荔枝草全草乙醇提
取物中所包含的化学成分进行了系统研究。
1 材料和方法
1． 1 材料
供试的荔枝草全草购自安徽省亳州药材市场，经中国药
科大学中药学院秦民坚教授鉴定为唇形科鼠尾草属荔枝草的
干燥全草，凭证标本号 SP20110729，保存于中国药科大学中药
资源学教研室。
主要仪器:Bruker ACF － 300 和 500 核磁共振仪(德国
Bruker公司)、X－4 型显微熔点测定仪(上海精密科学仪器有
限公司) ;Sephadex LH－20(50 μm)和 RP C18 色谱柱均为美国
Pharmacia公司生产，MCI gel(CHP 20P，75 ～ 150 μm)为日本
三菱公司生产，薄层和柱层析硅胶(100 ～ 200 目和 200 ～ 300
目)为青岛海洋化工厂生产，实验所用其他试剂均为分析纯
(江苏汉邦科技有限公司生产)。
1． 2 方法
取荔枝草全草 10 kg，用体积分数 95%乙醇以固液比
(W/V)1∶10 进行渗漉提取，回收乙醇，使用回收的乙醇加热回
流提取 2 次，合并提取液，减压回收乙醇后得到浸膏 530 g。将
浸膏上 100 目硅胶柱，用三氯甲烷和甲醇混合液〔V(三氯甲
烷)∶V(甲醇)= 100∶0 ～ 0∶100〕进行梯度洗脱，得到不同极性的
洗脱流分 F1 ～ F14。然后反复用硅胶柱色谱法、Sephadex LH－
20 柱色谱法、MCI gel柱色谱法、RP C18 柱色谱法及重结晶法
等方法得到单体化合物。
从 F5 流分得到化合物Ⅰ(20 mg)、化合物Ⅱ(15 mg)和化
合物Ⅵ(90 mg) ;从 F6 流分得到化合物Ⅷ(4． 9 mg)和化合物
Ⅻ(8． 3 mg) ;从 F8 流分得到化合物Ⅲ(约 142 mg)、化合物Ⅳ
(40 mg)和化合物Ⅺ(约 68 mg) ;从 F9 流分得到化合物Ⅴ(5． 5
mg)、化合物Ⅶ(13 mg)和化合物ⅩⅢ(3 mg) ;从 F12 流分得到
化合物Ⅸ(3． 4 g) ;从 F13 流分得到化合物Ⅹ(900 mg)。
采用理化方法、薄层层析法以及 NMR 等波谱分析方法鉴
定化合物Ⅰ ～ⅩⅢ的结构。
收稿日期:2012－09－18
作者简介:刘慧清(1986—) ，女，山西忻州人，硕士研究生，主要从事中药资源学方面的研究。
①通信作者 E-mail:minjianqin@ 163． com
2 结 果
化合物Ⅰ:无色针状结晶(石油醚－乙酸乙酯) ，mp:
142 ℃ ～ 144 ℃。与 β－谷甾醇对照品共同薄层层析并用多种
溶剂系统展开，Rf 值一致且显色斑点相同，混合熔点不下降，
故确定该化合物为 β－谷甾醇(β-sitosterol)。
化合物Ⅱ:白色固体(三氯甲烷) ，mp:174 ℃ ～176 ℃。1
H－NMR(300 MHz，CDCl3)δ:6． 58(4H，s，H－2，6，2，6) ，5． 53
(2H，s，4，4－OH) ，4． 73(2H，d，J=4． 1 Hz，H－7，7) ，4． 28(2H，
dd，J=6． 7，9． 1 Hz，H－9e，9e) ，3． 91(2H，m，H－9a，9a) ，3． 89
(12H，s，OMe－3，3，5，5) ，3． 10(2H，m，H－8，8)。以上数据
与文献［14］报道的丁香脂素一致，故确定该化合物为丁香脂
素(syringaresinol)。
化合物Ⅲ:淡黄色针状结晶(三氯甲烷－甲醇) ，mp:
284 ℃ ～285 ℃。1H－NMR(500 MHz，DMSO－d6)δ:13． 08(1H，
s，5－OH) ，7． 92(2H，d，J=9． 0 Hz，H－2，6) ，6． 92(2H，d，J=
9． 0 Hz，H－3，5) ，6． 79(1H，s，H－8) ，6． 60(1H，s，H－3) ，
3． 75(3H，s，OMe－6) ，10． 70(OH－7) ，10． 36(OH－4)。以上数
据与文献［12］报道的粗毛豚草素基本一致，故确定该化合物
为粗毛豚草素(hispidulin)。
化合物Ⅳ:黄色粒状结晶(三氯甲烷－甲醇) ，mp:255 ℃ ～
257 ℃。1H－NMR(500 MHz，DMSO－d6)δ:13． 07(1H，s，OH－
5) ，7． 92(2H，d，J=5． 3 Hz，H－2，6) ，6． 92(1H，d，J = 5． 3 Hz，
H－5) ，6． 77(1H，s，H－8) ，6． 59(1H，s，H－3) ，3． 76(3H，
s，OMe－6)。以上数据与文献［15］报道的泽兰黄酮基本一致，
故确定该化合物为泽兰黄酮(nepetin)。
化合物Ⅴ:深红色粉末(丙酮)。1H － NMR(500 MHz，
acetone－d6)δ:6． 72(1H，d，J=2． 4 Hz，H－2) ，7． 37(1H，d，J=
2． 4 Hz，H－4) ，7． 26(1H，s，H－5) ，2． 38(3H，s，CH3 －3)。以上
数据与文献［16］报道的 7－羟基大黄素基本一致，故确定该化
合物为 7－羟基大黄素(7-hydroxy emodin)。
化合物Ⅵ:白色粉末(三氯甲烷－甲醇) ，mp:277 ℃ ～
278 ℃。1H－NMR(500 MHz，C5D5N)δ:5． 50(1H，m，H－12) ，
3． 21(1H，dd，J=5． 8，5． 4 Hz，H－3) ，2． 19(1H，d，J=11． 1 Hz，
H－18) ，1． 26，1． 08，0． 98，0． 86，0． 78(5×3H，s，Me－23，24，25，
26，27) ，0． 94(6H，d，J=6． 5 Hz，Me－29，30)。以上数据与文献
［17］报道的熊果酸基本一致，故确定该化合物为熊果酸
(ursolic acid)。
化合物Ⅶ:黄色粉末(三氯甲烷－甲醇) ，mp:328 ℃ ～
330 ℃。1H－NMR(300 MHz，DMSO－d6)δ:12． 95(1H，s，OH－
5) ，10． 02(3H，brs，H－3，H－4，H－7) ，7． 41(1H，t，J= 2． 2，
8． 0 Hz，H－6) ，7． 39(1H，s，H－2) ，6． 89(1H，d，J= 8． 0 Hz，H－
5) ，6． 66(1H，s，H－3) ，6． 44(1H，d，J = 2． 0 Hz，H－8) ，6． 19
(1H，d，J= 2． 0 Hz，H－6)。以上数据与文献［18］报道的木犀
草素基本一致，故确定该化合物为木犀草素(luteolin)。
化合物Ⅷ:白色粉末(三氯甲烷 －甲醇) ，1H －NMR(500
MHz，C5D5N)δ:5． 50(1H，s，H－12) ，4． 29(1H，m，H－2) ，3． 75
(1H，d，J=2． 1 Hz，H－3) ，2． 61(1H，d，J = 11． 4 Hz，H－18) ，
1． 27(3H，s，H－23) ，1． 19(3H，s，H－24) ，1． 12(3H，s，H－26) ，
1． 05(3H，s，H－27) ，0． 97(3H，d，J= 5． 1 Hz，H－29) ，0． 94(3H，
s，H－25) ，0． 90(3H，d，J=5． 1 Hz，H－30)。根据文献［12］确定
该化合物为 2α，3β －二羟基 － 12 －烯 － 28 －乌苏酸(2α，3β-
dihydroxy-12-en-28-ursonic acid)。
化合物Ⅸ:黄色粉末(甲醇) ，mp:241 ℃ ～ 242 ℃。1H－
NMR(500 MHz，DMSO－d6)δ:12． 95(1H，s，5－OH) ，10． 37(1H，
s，OH－4) ，7． 92(2H，d，J = 8． 8 Hz，H－2，H－6) ，7． 01(1H，s，
H－8) ，6． 94(2H，d，J=8． 8 Hz，H－3，H－5) ，6． 85(1H，s，
H－3) ，5． 05(1H，d，J=4． 4 Hz，H－1″) ，3． 77(3H，s，OMe－6) ，
3． 17 ～ 3． 75(5H，m，H－2″ ～ 6″)。以上数据与文献［12］报道的
高车 前 苷 基 本 一 致，故 确 定 该 化 合 物 为 高 车 前 苷
(homoplantaginin)。
化合物Ⅹ:黄白色粉末(甲醇)。1H－NMR(500 MHz，
DMSO－d6)δ:12． 97(1H，s，5－OH) ，9． 93(2H，s，3，4－OH) ，
7． 43(2H，m，H－2，6) ，6． 97(1H，s，H－8) ，6． 91(1H，m，H－
5) ，6． 73(1H，s，H－3) ，5． 14(1H，d，J = 3． 8 Hz，H－1″) ，3． 77
(3H，s，OMe－6) ，3． 17 ～ 3． 74(5H，m，H－2″ ～ 6″)。根据文献
［15］确定该化合物为假荆芥属苷(nepitrin)。
化合物Ⅺ:白色结晶(三氯甲烷 －甲醇)。1H －NMR(500
MHz，C5D5N)δ:0． 81，1． 02，1． 03，1． 09，1． 25，1． 30，1． 67(each
3H，s，H－23，24，25，26，27，28，30) ，4． 84(1H，d，J = 2． 3 Hz，H－
29b) ，4． 59(1H，d，J = 1． 0 Hz，H－29a) ，4． 12(1H，m，H－1) ，
3． 97(1H，m，H－11) ，3． 57(1H，m，H－3) ，8． 69(2H，s，1，11 －
OH) ，8． 48(1H，s，3－OH)。13C－NMR(125 MHz，C5D5N)δ:66． 9
(C－1) ，36． 6(C－2) ，75． 5(C－3) ，40． 4(C－4) ，58． 6(C－5) ，
19． 2(C－6) ，36． 2(C－7) ，43． 1(C－8) ，53． 9(C－9) ，46． 7(C－
10) ，76． 9(C－11) ，35． 5(C－12) ，36． 7(C－13) ，43． 4(C－14) ，
30． 6(C－15) ，38． 4(C－16) ，43． 6(C－17) ，49． 1(C－18) ，48． 6
(C－19) ，151． 0(C－20) ，28． 4(C－21) ，40． 5(C－22) ，29． 1(C－
23) ，14． 8(C－24) ，16． 1(C－25) ，18． 2(C－26) ，14． 7(C－27) ，
18． 7(C－28) ，110． 7(C－29) ，19． 8(C－30)。根据文献［19］确
定该化合物为 nepetidin。
化合物Ⅻ:白色粉末(三氯甲烷)。1H－NMR(500 MHz，
C5D5N)δ:0． 87(3H，m，－Me) ，1． 25(34H，m，17×－CH2) ，1． 56
(4H，m，－CH2－CH2) ，3． 63(2H，t，J = 6． 6 Hz，－CH2 －OH)。根
据文献［20］确定该化合物为正二十一烷醇(n-heneicosanol)。
化合物ⅩⅢ:黄白色粉末(三氯甲烷－甲醇) ，mp:345 ℃ ～
350 ℃。1H－NMR(500 MHz，C5D5N)δ:7． 93(1H，d，J = 1． 9 Hz，
H－2) ，7． 92(1H，d，J=1． 9 Hz，H－6) ，7． 23(2H，d，J=1． 9 Hz，
H－3，H－5) ，6． 91(1H，s，H－3) ，6． 82(1H，d，J = 2． 0 Hz，H－
8) ，6． 75(1H，d，J=2． 0 Hz，H－6) ，13． 76(1H，s，5－OH) ，13． 06
(1H，brs，7－OH) ，12． 56(1H，brs，4－OH)。以上数据与文献
211 植 物 资 源 与 环 境 学 报 第 22 卷
［21］报道的芹菜素基本一致，故鉴定该化合物为芹菜素
(apigenin)。
上述实验结果表明:从荔枝草全草的乙醇提取物中共分
离得到 13 个化合物，分别为 β－谷甾醇(Ⅰ)、丁香脂素(Ⅱ)、
粗毛豚草素(Ⅲ)、泽兰黄酮(Ⅳ)、7－羟基大黄素(Ⅴ)、熊果酸
(Ⅵ)、木犀草素(Ⅶ)、2α，3β－二羟基 －12 －烯 － 28 －乌苏酸
(Ⅷ)、高车前苷(Ⅸ)、假荆芥属苷(Ⅹ)、nepetidin(Ⅺ)、正二十
一烷醇(Ⅻ)和芹菜素() ，其中化合物Ⅺ为首次从鼠尾草属
植物中分离获得，化合物Ⅱ、Ⅴ、Ⅺ、Ⅻ和ⅩⅢ为首次从荔枝草
中分离获得。在 13 个化合物中有 6 个黄酮类化合物，其中粗
毛豚草素、泽兰黄酮、高车前苷和假荆芥属苷含量较高。本研
究结果为寻找与荔枝草生物活性相吻合的有效成分奠定了一
定的实验基础，对于更全面开发荔枝草这一药用植物资源具
有重要的理论和实践意义。
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(责任编辑:张明霞)
311第 2 期 刘慧清，等:荔枝草全草乙醇提取物的化学成分分析