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罗勒化学成分和药理作用研究新进展



全 文 :罗勒化学成分和药理作用研究新进展
李 刚,董自亮*
(1.江苏诺泰制药有限公司,江苏 连云港222000;2.太极集团医药研究院,重庆408000)
摘 要:对罗勒的化学成分、药理活性的研究进展进行综述。罗勒中的化学成分主要为挥发油、黄酮类、
生物碱类、脂肪酸类等。罗勒具有广泛的药理作用,包括抗菌作用、抗氧化、抗肿瘤、抗血栓、降血糖、降
血脂、抗突变、抗寄生虫等。罗勒作为药食两用植物,应用前景广阔。
关键词:罗勒;化学成分;药理活性
中图分类号:R285   文献标识码:A   文章编号:1673-2197(2013)04-0063-04
收稿日期:2013-01-21
作者简介:李刚(1985-),男,江苏诺泰制药有限公司助理工程师,研究方向为药物质量标准。
通讯作者:董自亮(1985-),男,硕士,太极集团医药研究院制药工程师,研究方向为中药新药开发。
Advances on Investigation of Chemical Constituents and Pharmacological
Activities of Ocimum Basilicum
Li Gang,Dong Ziliang*
(1.SINOPEP Jiangsu Inc.,Jiangsu 222000,China;
2.Pharmaceutical Research Institute of Taiji Group,Chongqing 408000,China)
Abstract:In this paper,the chemical constituents and pharmacological activities of Ocimum basilicum had been reviewed.The
chemical constituents of Ocimum basilicuminclude volatile oil,flavonoids,alkaloids,fatty acids and so on.Ocimum basilicum had
many extensive pharmacological effects such as antimicrobial,antioxidant,anti-tumor,anti-thrombosis,hypoglycemic activity,anti-
hyperlipemia,anti-mutagenic,anti-parasite.It would have a broad application prospects as it's medicine food dual purpose.
Key Words:Ocimum basilicum;chemical constituents;pharmacological activities
  罗勒为唇形科罗勒属(Ocimum basihcumL.)植物,又名
九层塔、毛罗勒、甜罗勒,主要分布于东半球热带地区,我国
西南省区多有分布[1]。罗勒的叶、种子、果实在维吾尔民间有
着广泛的应用,临床用于治疗心虚,房颤,动脉硬化,高血压,
高血脂,头痛,咳嗽,腹泻等[2-3]。近年来,国内外学者对罗勒
进行了广泛研究,但未见最新的综述报道,本文对罗勒的最
新研究概况作一综述,为罗勒的进一步开发提供参考。
1 化学成分
1.1 挥发油类
罗勒中挥发油含量最大,主要为不饱和及饱和醇类化
合物、烯烃、酮、杂环、烷烃、环烷烃、芳烃、胺类等化合物,按
其主要成分不同分为5种化学类型:桂皮酸乙酯,柠檬醛、
丁香酚、芳樟醇(Linalool)和百里香酚(Thymol)。JoséS.
Dambolena等[4]对罗勒进行GC-MS分析,揭示其精油中含
70%的丁香酚,芳樟醇的含量28%~30%,有的甚至高达
90%,其余成分还有樟脑、香芹酚、橙花醇、丁香酚甲醚、丁
香烯、蒎烯及松油烯等。MUSA ZCAN等[5]通过GC-MS分
析方法,鉴定出49种挥发性成分,主要为甲基丁香酚
(78.02%),α-cubebene(6.17%),橙花醇(0.83%)和ε-muu-
rolene(0.74%),以丁香酚的含量最高。汪涛等[6]从罗勒全
草中分离出46种挥发油类成分,主要鉴别为1,7-二甲基-1,
6-辛二烯-3-醇、环氧乙烷、乙醇、异硫氰酸基丁烷、甲基环己
烷、2-甲基-1-丙烯,3,3-二甲基-戊烷。罗勒挥发油含量受季
节变化影响,冬季含量最高,而夏季最低[7]。
1.2 黄酮及酚酸类
罗勒中含有苯丙素酚类和黄酮及其苷类成分,见表1。
1.3 脂肪酸类
罗勒种子的油中含棕榈酸3.3%,硬脂酸6.4%,油酸
15.4%,亚油酸56.3%,亚麻酸18.5%。种子的黏质中含戊
糖9.2%,已糖70.3%,糖醛酸(Uronicacid)7.3%,游离的类
脂25.4%,结合类脂10.3%。其黏多糖水解后产生D-半乳
糖醛酸6.1%,D-甘露糖醛酸3.3%,D-葡萄糖醛酸25%,D-
半乳糖24.4%,D-甘露糖醛酸等[11]。Azhari H.Nour等[12]
运用TLC及GC法从罗勒种子中分离鉴别得到脂肪酸类成
分,主要有棕榈酰化脂肪酸(5%~13%),硬脂酸(2%~
3%),油酸(6%~10%),亚油酸(12%~32%)和亚麻酸
—36—
(49%~75%),以亚麻酸的含量最高,在工业中有着潜在的 应用价值。
表1 罗勒中黄酮(苷)类和酚酸类化合物
序号 化合物 分子式 部位 文献
1 芹菜素(apigenin) C15H10O5 全草 8
2 木犀草素(luteolin) C15H10O6 全草 8、10
3 滨蓟黄素(cirsimaritin) C17H14O6 全草 8
4 中国蓟醇(cirsilineol) C18H16O7 全草 8
5 山奈酚(kaempferol) C15H10OV6 全草 8、9
6 槲皮素(quercetin) C15H10O7 地上部分 8、9
7 金丝桃苷(quercetin 3-D-galactoside) C21H20O12 地上部分 9
8 槲皮素-3'-O-β-D-葡萄糖苷(quercetin-3'-O-β-D-glucoside) C21H20O12 地上部分 9
9 槲皮素-3-O-β-L-鼠李糖苷(quercitrin) C21H20O11 地上部分 9
10 柚皮素[(+/-)-naringenin] C15H12O5 全草 10
11 咖啡酸(caffeic acid) C9H8O4 全草 10
12 eriodyctiol  C15H12O6 全草 10
13 迷迭香酸(rosmarinic acid) C18H16O8 全草 10
1.4 其它
尚有学者报道[13]从罗勒全草分离得到了熊果酸、生物
碱、皂苷、7-羟基-6-甲氧基香豆素,germacrene-D,E-myrox-
ide,germacrene-B等化合物。
2 药理作用
2.1 抗菌
Koffi Koba1等[14]通过体外抑菌试验显示,甲基丁香
酚、茴香脑类成分对细菌有强烈的抑制作用,最低抑菌浓度
分别为80~150mg/L、200~5 000mg/L。G.Opalchenova
等[15]以最低抑菌浓度、细菌增产率为评价指标,研究了罗勒
对金黄色葡萄球菌属、肠球菌属和假单胞菌的抑制作用,确
定了最低抑菌浓度为0.0030%~0.0007%,抑菌浓度为
0.04875%~0.0060%,显示出罗勒对所测菌都有较强的抑
制作用。Prakash Chandra Gupta等[16]比较了罗勒乙醇、甲
醇、醋酸乙酯和正己烷不同提取部位对金黄色葡萄球菌,枯
草芽孢杆菌,蜡样芽胞杆菌,绿脓杆菌,Escherischia大肠杆
菌,伤寒沙门氏菌体外抑菌试验的影响,结果罗勒甲醇提取
物抑菌效果最佳,对金黄色葡萄球菌,枯草芽孢杆菌和蜡状
芽孢杆菌的最小抑菌浓度(MIC)和最小杀菌浓度(MBC)分
别为0.625mg/mL、1.250mg/mL,而对Escherischia大肠杆
菌的最小抑菌浓度(MIC)和最小杀菌浓度(MBC)分别为
1.250mg/mL、2.500mg/mL,提示罗勒可以作为食品药品
中防腐剂的来源也可以作为天然抗生素使用。Klaudija
Carovic-Stanko等[17]对罗勒7个品种的抗菌活性进行初步
筛选,实验发现罗勒挥发油对O157:H7型大肠杆菌有抑制作
用,可用于治疗出血性肠炎(HC)及溶血性尿毒综合征
(HUS)。关于抗真菌活性存在一定的争议[13,14,18],有待于
深入研究。
2.2 抗氧化活性
关于罗勒挥发油的氧化性研究报道较多[19-21],O.Polit-
eo等[22]研究了糖苷类化合物的抗氧化活性,通过分离和鉴
定该类化合物,以DPPH及FRAP两种方法,研究了其抗氧
化活性。DPPH法结果表明游离的挥发性苷元抗氧化活性
与抗氧化剂丁基羟基甲苯(BHT)相当;FRAP分析方法获
得的结果显示,其抗氧化效果不如挥发油类及BHT。伊朗
学者J.Javanmardi等[23]从罗勒种子中提取总酚成分,并对
该类成分的抗氧化活性进行研究,结果抗氧化活性与总酚
含量成线性正相关(R2=0.71),在药品食品中可以发挥其
良好的抗氧化性能。
2.3 抗肿瘤
T.Dasgupta等[24]以瑞士白化小鼠为实验动物,以苯并
芘[B(a)P]、7,12-二甲基苯并蒽(DMBA)造模,观察罗勒提
取物对第一阶段和第二阶段酶、谷胱甘肽含量、乳酸脱氢
酶、脂质过氧化作用的影响,结果肝谷胱甘肽还原酶、超氧
化物歧化酶、过氧化氢酶含量显著增加,从而提高抗氧化酶
反应;同时减少谷胱甘肽(GSH)的含量。增加第二阶段酶
活性,抑制第一阶段酶的活性。显著抑制降B(a)P、DMBA
诱导的肿瘤的形成。
罗勒还可以抑制肝癌细胞株 HepG2 细胞的生长[25]。
张丹等[26]对罗勒胶囊在肿瘤转移过程中血液流变学影响的
研究表明,罗勒胶囊具有抗血小板聚集作用,抑制了细胞的
黏附性和瘤栓的形成,从而抑制了肿瘤细胞的黏附、游走、
穿透、转移。
综合以上实验结果表明,罗勒提取物具有明显的抗肿
瘤侵袭及转移作用,其抗肿瘤作用可能是通过多种途径完
成的,其机制还有待于进一步研究。
2.4 抗血栓形成
Ibadet Tohti等[27]通过研究发现,不同剂量(15、75、375
mg/kg)罗勒水提物对ADP和凝血酶诱导的大鼠血小板聚
集的抑制率分别为45%、28%、18%、33%、22%、21%,显示
罗勒对 Wistar大鼠ADP和凝血酶诱导的血小板聚集指标
上均有明显的抑制作用,作用强度与阿司匹林相似,可降低
血小板聚集率,抑制血小板依赖性血栓的形成,在保持血液
流动性以及机体出血与血栓形成的动态平衡中起着重要的
调节作用。Souliman Amrani[28]研究了罗勒水提物抗内皮
依赖性血管舒张及抗血小板聚集作用,试验分对照组
(NCG)、高胆固醇组(HCG)、高胆固醇与罗勒提取物混合组
(BTG),以凝血酶(0.5U/mL)及 ADP(5M)为受体激动
剂,观察10周。结果表明,罗勒提取物在剂量为1、2、3、4、
5g/L时对ADP的抑制率分别为13%,28.2%,30.5%,44.
7%和53%,相同剂量下对 Thrombin凝血酶的抑制率为
15%,23%,40%,38.4%,42%。由此看出罗勒在治疗心血
管疾病中有着广阔的开发价值。
2.5 降血糖、降血脂
N.A.Zeggwagh等[29]用链脲佐菌素诱导的大鼠糖尿
—46—
病(STZ)模型研究罗勒的降糖作用,发现口服罗勒的水提液
(20mg·kg-1)能显著降低STZ糖尿病大鼠的血糖浓度(P<
0.001),日内重复给药的STZ糖尿病大鼠在15日后血糖浓
度接近正常值,正常大鼠的试验组血糖浓度则无显著变化。
试验还发现口服罗勒的水煎液后,正常大鼠和STZ大鼠基
础血浆胰岛素浓度都无显著变化。罗勒的水提液具有潜在
的不影响基础血浆胰岛素浓度的降糖活性。Hicham Harna
等[30]应用Triton WR-1339-1诱导的小鼠实验性高脂血症
模型,口服罗勒不同部位(甲醇、醋酸乙酯、水、二氯甲烷)提
取物,以酶标法测定血清甘油三酯(TG)、总胆固醇(TC)和
动脉硬化指数(AI)。结果表明,除二氯甲烷提取物组,其他
各组小鼠的血清甘油三酯(TG)、总胆固醇(TC)和动脉硬化
指数(AI)均不同程度低于高脂模型组,而高密度脂蛋白
(HDL-C)却非常显著高于高脂模型组,提示罗勒有良好的
治疗高脂血症和动脉硬化的作用。Elena Bravo等[31]研究发
现罗勒乙醇提取物可以通过减少胆固醇的合成和清道夫表
面受体(SR)的活性来减少泡沫细胞的形成,减少人类巨噬
细胞脂质积蓄。
2.6 抗突变
近年来将抗致突变物质添加到食品中来保护人类的健
康被视为一种有效的措施。Olivera Stajkovic等[32]通过A-
mes试验检测了罗勒挥发油及单体成分对紫外线照射
(UVC)、4-硝基喹啉-1-氧化物(4-NQO)、2-硝基芴(2-NF)、
和苯并芘[B(a)P]诱导鼠伤寒沙门氏菌TA100菌株的拮抗
作用,结果显示罗勒挥发油对2-NF、B(a)P引起的突变有较
好的抑制作用。所有衍生物对 UVC(64%~77%)及4-
NQO(52%~67%)引起的突变均有显著的抑制作用;挥发
油、1,8-桉叶素对2-NP诱导的突变有一定的抑制作用;芳
樟醇、1,8-桉叶素对B(a)P引起的突变有很强的抑制作用。
罗勒中挥发油及芳樟醇均可以减少大肠杆菌 K12菌株错配
修复缺陷,从而降低细胞自发突变率,防止突变体的产
生[33]。
2.7 杀虫
枯氏锥虫可通过舌蝇叮咬进入人和动物的血液,进而
潜入心脏、肝、脾、脑等器官的细胞并繁殖,使细胞死亡;还
会引发心肌炎、肝脾肿大,食管、结肠肥大等疾病。巴西学
者Giani F.Santoro等[34]以透射电镜观察罗勒挥发油作用
不同时间后虫体超微结构变化,24h后发生细胞核变形,显
示出抑制疟原虫的作用。Igor de Almeida[35]研究了罗勒挥
发油对贾第鞭毛虫的作用及调节寄生虫对小鼠腹腔巨噬细
胞作用的影响。挥发油类物质(2mg/mL)表现出抗贾第鞭
毛虫的活性,芳樟醇(300μg/mL)作用更强。将挥发油类物
质(2mg/mL)对小鼠腹腔巨噬细胞预处理,经过1~2h的潜
伏期,蛋白裂解液和培养液带型发生了显著的变化。此外,
挥发油(2mg/mL)和芳樟醇(300μg/mL)显著抑制了半胱氨
酸蛋白酶对蛋白质的水解作用。这些结果表明,罗勒挥发
油,尤其是芳樟醇,有很强的杀虫作用。将罗勒精油用于制
造农药,防治植物病虫害,减少污染。而且制造农药对精油
的品质要求低于化妆品行业和食品行业,给低品质的罗勒
精油开辟了市场。
2.8 其它
有研究报道,采用双盲法研究发现罗勒有良好的抗消
化道溃疡的作用[36],对于女性及年轻患者作用尤为显著;此
外,罗勒还具有免疫调节[37]、强心[38]、保肝[39]、驱蚊[40]等活
性。
3 结语
罗勒植物资源丰富,化学成分种类繁多,药理活性广
泛,又具备长期的民间应用和研究基础,有很高的药用、食
用及经济价值。结合现代分析检测技术对罗勒有效部位加
以研究利用,发掘新药,将对罗勒的开发与应用有着重要的
现实意义。
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(责任编辑:姜付平)
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