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石荠苧挥发油的含量及其化学成分研究



全 文 :福建师范大学学报 (自然科学版 )
JOURNAL OF FUJIAN TEACHERS UNIVERSITY 14 ( 2): 70~ 74
(NATURAL SCIENCE) 1998
石荠艹宁挥发油的含量及其化学成分研究
林文群 张清其 陈祖祺
(生物工程学院 )
摘 要 报道了不同的生长环境和生育期对产于福建省的石荠艹宁挥发油含量的影响 . 并用玻璃毛细管
气相色谱—质谱—计算机联机技术 ( GC— M S— COM P) 测定福建省福州市高盖山石荠艹宁挥发油的化学成
分 , 分离出48个成分 , 共鉴定了 42种 , 占总油量的 98. 90% , 其主要成分为侧柏酮 ( 22. 50% )、 β -石竹烯
( 14. 47% )、 异胡薄荷酮 ( 13. 50% )、 艹律草烯 ( 11. 24% )、 甲基丁香油酚 ( 8. 43% ) .
关键词 石荠艹宁挥发油 , 含量 , 化学成分
石荠艹宁系唇形科石荠艹宁属植物 Mosla punctulata , 分布于广东、 广西、 湖南、 湖北、 河
南、 四川、 江西、 江苏、 河北、 山西、 山东、 安徽等省 . 福建各地习见 , 民间全草入药 , 治
感冒、 中暑、 发高烧、 痱子、 皮肤瘙痒、 疟疾、 便秘、 内痔、 便血、 湿脚气、 外伤出血、 跌
打损伤、疮毒和慢性支气管炎等 . 其药用功效与挥发油的含量紧密相关 ,作者对其挥发油含量
的动态变化进行首次报道 , 并利用 ( GC— MS— COMP) 测定其挥发油的化学成分 , 并与产
于四川省兴文县的石荠艹宁挥发油的化学成分 [1 ]进行比较 . 为石荠艹宁挥发油在医药工业和香料
工业等的开发利用提供科学依据 .
1 材料与方法
1. 1 材料
( 1) 用于挥发油含量测定的植物来源见表 1.
表1 石荠艹宁的来源及其花期
采集地点 生长环境 采集时间 花 期
漳州市九龙江畔 山坡、 田埂旱地水边湿润地
1995年6~ 9月
1996年 8~ 11月 6~ 9月底
福州市鼓山 山坡、 旱地、水边湿润地
1995年 6~ 11月
1996年 7~ 11月 7~ 10月底
福州市仓山区
高盖山
山坡、 田埂旱地
水边湿润地
1995年 6~ 10月
1996年 6~ 11月 7~ 10月
   ( 2)用于挥发油成分分析的植物采自福州市仓山区高盖山的山坡旱地. 挥发油的含量为
0. 60% , 折光率: n24D 1. 4789, 为浅黄色油状.
收稿日期: 1997- 10- 15.
1. 2 方法
1. 2. 1 挥发油的含量测定: 取阴干、 粉碎 (过60目筛 ) 的茎叶粉末 , 按 《中华人民共和国药
典》 ( 1985年版 ) 中挥发油的测定方法测定不同生态环境、 不同采收时期植物挥发油的含量 .
1. 2. 2 挥发油化学成分的分离和鉴定: 挥发油以无水硫酸钠干燥后进行气相色谱—质谱分
析 .
仪器: QP— 1000A (中国科学仪器厂 ) . 通过 EPA /N IH /M SDS系统磁盘中的计算机库
对色质所分析出的各组分 (峰 ) 的质谱数据进行检索 , 然后对照有关质谱资料 [2~ 3 ]进行鉴定 ,
确证各成分. 其含量用气相色谱峰面积归一化法求得 .
气相色谱条件: 用 SE- 54石英毛细管柱 ( 0. 30mm× 30m ) . 进样品温度250℃ , 柱温采
用程序升温方式: 60℃ 10℃ /min 160℃ 5℃ /min 220℃保持 7min. 用 He作载气 , 分离比15
1.
质谱条件: 用 70eV的 EI源 , 离子源温度 250℃ , 电子倍增电压 2300eV , 分离器温度
250℃ , m /z扫描范围40~ 350amu.
2 结果与分析
2. 1 植物挥发油的含量测定
A 产地及花色的影响        B 生境的影响
图 1 不同产地、 花色及生境对挥发油含量的影响
   1.漳州九龙江畔石荠艹宁 , 2.福州鼓山 (白花 ) 石荠艹宁 , 3.福州鼓山 (红花 ) 石荠艹宁 ,
   4.福州高盖山旱地山坡石荠艹宁 , 5.福州高盖山近水边湿润地石荠艹宁 .
石荠艹宁挥发油含量与生长期的关系见图1的 A和 B. 从图 1. A可知产于漳州市九龙江
畔的石荠艹宁挥发油的含量在 8月中旬左右达到高峰 , 最高达 0. 72m l /100g, 产于福州市鼓
山的石荠艹宁在 8月中旬到 9月中、下旬挥发油含量达到高峰期 ,最高达到 0. 76m l /100g; 产
于漳州的比产于福州的石荠艹宁挥发油的含量较早进入高峰期 , 但两者含油量的差异不甚
明显 .
从图 1. B可见同产地的不同生境对挥发油的含量也有影响 . 产于山坡或田埂的旱地
比产于水边湿润地的石荠艹宁的挥发油的含量略高一些 .
从图 1. A可见由于生长环境的影响产于福州的石荠艹宁有开红花和开白花的区别: 初
步实验的结果表明在盛花期之前 , 开白花的比开红花的石荠艹宁的挥发油的含量略高一
些 . 这可能与开白花的石荠艹宁植株较矮小、 花期提前等因素有关 , 还待进一步研究 .
71 第 2期         林文群等: 石荠艹宁挥发油的含量及其化学成分研究
2. 2 挥发油化学成分的分离和鉴定
从产于福州市仓山区高盖山的石荠艹宁挥发油中分离出 48个成分 , 鉴定了 42种 , 占精
油总量的 98. 90% , 鉴定结果及各成分的百分含量见表 2. 挥发油的毛细管气相色谱见图
2.
表 2 福建产石荠艹宁挥发油化学成分鉴定表
峰号
(扫描号 ) 时间 分子量 分子式 成分 ( component) 含量%
1( 237) 8. 4 136 C10 H16 α-蒎烯 α-pinene 1. 07
2( 241) 8. 6 136 C10 H16 β -月桂稀 β-myrcene 0. 14
3( 259) 9. 2 136 C10 H16 蒈烯  car ene 0. 13
4( 263) 9. 3 134 C10 H14 间—聚伞花烃 m-cymene 0. 42
5( 266) 9. 4 136 C10 H16 柠檬烯 limonene 1. 16
6( 269) 9. 5 154 C10 H18O 1, 8-桉叶油素  1, 8-cineole 0. 84
7( 272) 9. 6 136 C10 H16 α-侧柏烯 α-thujene 0. 14
8( 282) 9. 9 136 C10 H16 γ-萜品烯 γ-terpinene 0. 44
9( 289) 10. 2 148 C9 H8O2
1-苯基 -1, 2-丙二酮
1-pheny l-1, 2-propanedione
10( 298) 10. 5 136 C10 H16 异萜品烯 terpino lene 0. 11
11( 305) 10. 7 154 C10 H18O 芳樟醇 linaloo l 1. 10
12( 310) 10. 9 152 C10 H16O 异胡薄荷酮 isopuleg one 13. 50
13( 322) 11. 2 152 C10 H16O 侧柏酮 thujone 22. 50
14( 325) 11. 4 154 C10 H18O
2-甲基 -4-异丙烯基环己醇  2-m eth yl-4-isopr op
enyl-cyclohexanol
0. 42
15( 330) 11. 5 152 C10 H16O 香桧醇 sabino l 4. 12
16( 347) 12. 1 154 C10 H18O 龙脑 bo rneol 0. 46
17( 351) 12. 2 154 C10 H18O 萜品烯 4-醇  te npinen-4-ol 1. 82
18( 359) 12. 5 128 C10H8
1-亚甲基苯并环戊二烯
1-methy lidene indene
0. 41
19( 389) 13. 5 150 C10 H14O 香芹酮 carv one 0. 32
20( 392) 13. 6 152 C10 H16O 2-亚甲基 -4-异丙基环己酮 0. 10        2-methy lidene-4-isopro Ply-cyclohexanone 
21( 410) 14. 3 150 C10 H14O 香荆芥酚 carv acr ol 0. 22
22( 418) 14. 5 150 C10 H14O 百里香酚 thymo l 0. 26
23( 445) 15. 3 204 C15 H24 榄香烯 elemene 0. 07
24( 473) 16. 3 204 C15 H24
1, 3-二甲基 -8-异丙基 [4, 4, 0, 02, 7 ]-3-癸烯
1, 3-dimethy l-8-isopropy l-[4, 4, 0, 02, 7 ]-3-decene
0. 26
25( 481) 16. 6 178 C11 H14O2 甲基丁香油酚 m eth yl eugenol 8. 43
26( 495) 17. 0 206 C15 H26 香木兰烷 a romadendrane 0. 10
27( 506) 17. 4 204 C15 H24 丁香烯 car yophy llene 14. 47
28( 514) 17. 7 204 C15 H24 β -金合欢烯 β-farnesene 2. 43
29( 527) 18. 2 204 C15 H24 艹律草烯 humulene 11. 24
30( 536) 18. 4 204 C15 H24 檀香烯 santalene 0. 48
31( 543) 18. 6 178 C11 H14O2 异丁香酚甲醚 m eth yl isoeugeno l 1. 94
32( 546) 18. 7 204 C15 H24 次丁香烯 clov ene 2. 08
33( 552) 18. 9 204 C15 H24 α-香木兰烯 α-a romadendrene 0. 27
34( 564) 19. 3 204 C15 H24 β -香橙烯 β-aromadendrene 0. 57
35( 567) 19. 4 204 C15 H24 δ-荜澄茄烯 δ-cadinene 0. 45
72            福建 师范 大学 学报 (自然 科学 版 )         1998年6月 
峰号
(扫描号 ) 时间 分子量 分子式 成分 ( component) 含量%
36( 586) 20. 1 222 C15 H26O 金合欢醇 fa rneso l 0. 25
37( 623) 21. 3 208 C12 H16O3 榄香脂素 elemicine 1. 24
38( 634) 21. 7 222 C15 H26O 1, 6-亚甲基萘 -1醇 -1-( 2-H) 1. 21
39( 650) 22. 3 222 C15 H26O 1, 1, 4, 7-四甲基 -十氢化艹奥  -4-醇 0. 90
40( 665) 22. 7 208 C15 H12O
4-甲氧 基-二苯基 乙炔  4-methoxy dipneny l
ethyne
1. 07
41( 674) 23. 0 222 C15 H26O 香树醇 a romadendro l 0. 35
42( 748) 25. 5 222 C12 H14O4
5-( 2-丙烯基 ) -4, 7-二甲氧基 -1, 3-苯并二恶茂
4, 7-dimethoxy-5( 2-propeny ) -1, 3-benzadio xo le
0. 17
图 2 石荠艹宁挥发油的毛细管气相色谱图
  林正奎等 [ 1]鉴定了四
川兴文县石荠艹宁精油 45
种 成 分 , 占 总 油 量 的
99. 9% ,与本文描述的石
荠艹宁精油成分有 16种成
分相同 ,另外 26种成分是
不同的 ,相同的成分分别
占林正奎测定的精油成
分的 82. 77%和本文精油
成分的 43. 39% .
由对比可知产于四
川兴文县的石荠艹宁的精
油主要成分为: 1. 8-桉叶
油素 ( 18. 46% )、甲基丁
香油酚 ( 16. 55% )、香荆
芥酚 ( 13. 37% )、β -石竹烯
( 10. 72% )、 γ-萜 品 烯
( 9. 40% ) .产于福建省福
州市仓山区高盖山的石荠艹宁挥发油的主要成分为: 侧柏酮 ( 22. 50% )、 β-石竹烯
( 14. 47% )、异胡薄荷酮 ( 13. 50% )、艹律草烯 ( 11. 24% )、甲基丁香油酚 ( 8. 43% ) .
据文献报道 ,甲基丁香油酚和榄香脂素具有麻醉镇痛作用 .产于四川兴文县和福建省
福州市高盖山的石荠艹宁挥发油中这类成分的含量分别为 16. 55%和 9. 67% . 1. 8-桉叶油
素、香荆芥酚、百里香酚、α-蒎烯是主要抑菌活性成分 ,上述两种不同产地的石荠艹宁挥发油
中这类成分的含量分别为 35. 55%和 2. 39% .而产生于福州高盖山的石荠艹宁挥发油主要
成分的侧柏酮 ( 22. 5% )、异胡薄荷酮 ( 13. 5% )是产于四川兴文县的石荠艹宁所没有的 .
3 结论
( 1)由 2. 1的结果与分析可知石荠艹宁的挥发油的含量受到生育期、生态环境等因素的
73 第 2期         林文群等: 石荠艹宁挥发油的含量及其化学成分研究
影响 .在福建省 8~ 10月为其挥发油含量的高峰期 ,也是较适宜的采收期 ,而且产于干旱山
坡或田埂的石荠艹宁挥发油的含量较高 .
( 2)由 2. 2的结果分析可知产于四川省兴文县和福建省福州市高盖山的石荠艹宁挥发
油的化学成分存在较大的差异 .而且相同的化学成分 ,其百分含量也存在较大的差异 .这
差异可能是不同的产地气候、土壤条件、地理环境、生态环境、生育期等多种因素对精油成
分的生物合成过程影响所造成的 .因此 ,在研究含挥发油植物的药用价值时应该特别注意
其化学成分和含量的变化 .
( 3)石荠艹宁挥发油中含有甲基丁香油酚、榄香脂素等麻醉镇痛成分 ,而且含有香荆芥
酚、百里香酚、α-蒎烯、 1. 8-桉叶油素等多种活性抑菌成分 .因此 ,该精油在香料工业和医
药工业:如生产空气清新剂、洗涤剂和化妆品添加剂等方面具有开发利用的价值 .
参 考 文 献
1 林正奎 ,华映芳 .石荠艹宁精油化学成分研究 .植物学报 , 1989, 31( 4): 320~ 322
2  Heller. S. R. M io line. G. W. A EPA /N IH Mass Spec tral. Da te Base Vol 1~ 4. 1978
3  Heller. S. R. M io line. G. W. A EPA /N IH Mass Spec tral Date Base增卷 , 1980
4 杨瑞萍 ,载克敏 .薄荷属 4种栽培植物挥发油的含量及成分研究 .中草药 , 1990, 21( 7): 300~ 302
5 朱甘培 .十种中国香薷属植物挥发油的气相色谱—质谱分析 .中国中药杂志 , 1990, 15( 11): 37~ 39
6 周荣汉 .药用植物化学分类学 .上海:上海科学技术出版社 , 1985. 121~ 124, 135~ 139
7 黑龙江大学英语辞书研究室编写组 .英汉科技大词库 (一、二、三、四卷 ) .哈尔滨: 黑龙江人民出版社 ,
1987.
8 中国科学院中国植物志编辑委员会 .中国植物志 (第六十六卷 ) .北京: 科学出版社 , 1977. 293~ 296
Studies On Chemical Constituents of Mosla punctulata
Essential Oil and Its Content Percent
Lin Wenqun Zhang Qingqi  Chen Zuqi
(Bioengineering Col lege )
Abstract  The article dealt wi th dif ferent g row th envi ronment and g row th season
hav ing some inf luences on the essential oi l content percent of Mosla punctulata g rowing
in Fujian province, and the essential oil o f Mosla punctulata g roing in Fuzhou Gao-gai
Mountain region, Fujian w as analy zed by Ov- 1 Capilla ry column( 30m× 0. 30mm) GC /
M S /DS and found to contain 48 chemical constituents, 42 o f them which make up
98. 90% of the total oi l w ere identified. The majo r components a re thujone ( 22. 50% ) ,β -
caryophyllene ( 14. 47% ) , isopuleg one ( 13. 50% ) , humulene ( 11. 24% ) , methy l eugeno l
( 8. 43% ) .
Keywords Mosla punctulata, essential oil , content percent, chemical consti tuents
74            福建 师范 大学 学报 (自然 科学 版 )         1998年6月