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罗勒的化学成分和药理作用研究进展



全 文 :学 术 探 讨
Academic study
基金项目:福建省科技重点项目 (2012Y0049) ;华侨大学科研基金资助项目 (11HZR20)。
作者简介:董泽科 (1987 -) ,男,硕士研究生,研究方向:天然药物的化学成分及其活性研究。E - mail:d294227112@ 126. com。
通讯作者:王明席,博士,副教授,研究方向:天然药物和基因工程药物。E - mail:mxwang@ hqu. edu. cn。
罗勒的化学成分和药理作用研究进展
董泽科1,2 徐先祥1,2 吴雅清1,2 王明席1,2
1. 华侨大学分子药物研究院生物医学学院,福建 泉州 362021;2. 华侨大学分子药物教育部工程研究中心,福建 泉州 362021
【摘 要】 该文在查阅近十年国内外文献的基础上,对唇形科植物罗勒 (Ocimum basilicum L)的化学成分和药理作用的研究进行了
分析、归纳和总结。得出罗勒主要含挥发油类、黄酮类、香豆素类等化学成分,具有抗炎镇痛、抗氧化、抗肿瘤转移、抗血栓形成、抗消
化道溃疡、抑菌、对血压的影响等方面药理作用。该文将其化学成分及药理作用活性和机制做了总结,以便对其更好的研究、开发和利用。
【关键词】 罗勒;化学成分;药理作用
【中图分类号】R284 【文献标识码】A 【文章编号】1007 - 8517 (2013)09 - 0046 - 03
Progress on investigation of chemical constituents and pharmacological effects of ocimum basilicum L
DONG Ze - ke1,2,XU Xian - xiang1,2,WU Ya - qing1,2,WANG Ming - xi1,2
1. Institute of Molecular Medicine & School of Blomedical Sciences,Huaqiao University,Quanzhou,Fujian 362021,China;
2. Engineering Research Center of Molecular Medicine,Ministry of Education,Quanzhou,Fujian 362021,China
Abstract:This essay summarized the studies on chemical compositions and pharmacological effects of Ocimum basilicum L were re-
trieved from domestic and foreign literature published in the past nearly a decade and summarized. A number of chemicals,such as volatile
oils,flavonoids,coumarins,were isolated from Ocimum basilicum L,and these components were proved to display anti - inflammatory anal-
gesic,anti - oxidative,anti - metastatic,antithrombotic,anti - peptic ulcer,anti - bacterial,inhibiting blood pressure effects. This essay
summarized its chemical constituents and pharmacological activity,in order to facilitate its studies,development and utilization.
Key words:Ocimum basilicum L.;chemical compositions;pharmacological effects
罗勒为唇形科植物罗勒 (Ocimum basilicum L)的全草,
别名兰香、九层塔、家佩兰、香草等,味辛、甘、性温,有
疏风解表、化湿和中、行气活血、解毒消肿之功效。主治感
冒头痛、发热咳嗽、中暑、食积不化等症[1]。此外,罗勒还
是常用的食用调料,多见于西式食谱及泰国菜。自 20 世纪
五十年代国内外学者就开始对罗勒化学成分、药理作用进行
了研究。本文对罗勒的化学成分和药理作用进行综述。
1 化学成分
罗勒气味芳香,挥发油是其重要的一类成分,此外还
含有黄酮类、香豆素类及其他成分。
1. 1 挥发油类 文献[2]报道将罗勒子挥发油进行提取,分
离出 65 种成分,确认了其中 60 种成分,分别为正己酸、
芳樟醇、薄荷酮、5 -甲基 - 2 -异丙基环己酮、薄荷醇、α
-松油醇、2,4 -二异丙基 - 1,1 -二甲基环己酮、反式
香苇醇、β -香茅醇、长叶薄荷酮、香芹酮、胡椒酮、2 -
乙酰基环庚酮、1 -环己酮 - 2 -甲基 - 2 - (3 -甲基 -氧
代丁烷)、正壬酸、香荆芥酚、β -雪松烯、薄荷烯酮、9 -
乙氧基 - 9 -硼双环 [3. 3. 1]壬烷、2 -十一醛、β -波旁
烯、斯巴醇、葵酸油脂、丁香油烃、3 -乙基 -邻二甲苯、
2,2 -二甲基 -环己酮酸、橙花叔醇、香茅酸、β - 紫罗
酮、十八烷基氯化铵、薄荷呋喃、γ -杜松烯、异茉莉酮 I、
α - 白菖蒲烯、甲基花生四烯酸、异斯巴醇、斯巴醇
(-)、斯巴醇 (+)、榄香醇 =、喇叭茶萜醇、蛇麻烯氧
化物、羽毛柏烯、八氢四甲基萘甲醇、τ -杜松醇、α -杜
松醇、石竹烯氧化物、肉豆蔻基氯化物、十四酸、植烷、
六氢化法尼基丙酮、异丁基邻苯二甲酸酯、十六酸甲酯、
辛基邻苯二甲酸丁酯、棕榈酸、癸酰氯、亚麻油酸、硬脂
酸、β -羟基苯甲醛、正二十一烷、二十六烷,以上挥发油
占挥发油总成分的 92. 59%。Antonio 等[3]从罗勒地上部分
分离出 25 种挥发油类化合物,鉴别主要为 α -蒎烯、香桧
烯、1,3 -辛二烯、β -蒎烯、月桂烯、柠檬烯、1,8 -桉
叶素、(Z) - β -罗勒烯、γ -萜品油烯、异萜品油烯、芳
樟醇、萜品 - 4 -醇、α -松油醇、橙花醛、香叶醇、乙酸
冰片酯、橙花醇乙酸酯、β -榄香烯、β -丁香烯、α - E -
佛手柑油烯、α -蛇麻烯、4 (14) - 5 -衣兰油二烯、吉玛
烯、γ -杜松烯、α -杜松醇;其中主要的挥发油含量如下:
芳樟醇含量为 (69. 54%)、l,8 -桉叶素为 (7. 47%)、α
- E -佛手柑油烯为 (1. 17%)、香叶醇为 (12. 55%)、橙
花醇乙酸酯为 (3. 58%)。Fang 等[4]从罗勒地上部分分离
出 d -芳樟醇、对烯丙基甲氧苯、θ -衣兰油烯、二叔丁基
对甲酚、植醇和角鲨烯。Fischer R 等[5]从罗勒的叶中研究
出了新叶和老叶所含挥发油的差异。挥发油在新生的叶中
含量很高,越接近顶端越多,挥发油中含量较多的四种化
合物为:1,8 - 桉油素、芳樟醇、丁香油酚甲醚和丁香
油酚。
1. 2 黄酮类 尹锋等[6]从罗勒地上部分分离得到 10 个黄
酮类化合物,分别为:槲皮素、槲皮素 - 3 - O - β - D -半
乳糖苷、槲皮素 - 3 - O - β - D -葡萄糖苷 - 2” -没食子
酸酯、异杨梅树皮苷、槲皮素 - 3 - O - β - D -葡萄糖苷、
山奈酚 - 3 - O - β - D -葡萄糖苷、芦丁、槲皮素 - 3 - O -
(2” -没食子酰基) -芸香苷、槲皮素 - 3 - O - α - L -鼠
李糖苷、山奈酚。Kelm MA 等[7 - 8]从罗勒地上部分分离出
以黄酮醇及其苷类为主的黄酮类化合物,主要鉴别为滨蓟
素、山奈酚及其苷类、芹菜素、中国蓟醇、异杨梅树皮苷。
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学 术 探 讨
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王绍云等[9]用 70%甲醇提取干燥罗勒叶粉末得到黄酮类化
合物石吊兰素。
1. 3 香豆素类 目前,罗勒地上部分发现的香豆素有 7 -
羟基 - 6 -甲氧基香豆素、迷迭香酸两种化合物[6]。
1. 4 其它 罗勒中 Ca、Zn、Fe、K、Na、Mg、Co、Ni、Cu
的含量依次是 14250、312、645、973、7220、399. 9、1100、
67. 7、104μg·g -1[10]。帕丽达·阿不力孜[11]从罗勒全草中
分离得到了 β -谷甾醇、胡萝卜苷、豆甾醇、豆甾醇 - 3 -
O - β - D - 葡萄糖苷。尹锋[6]从罗勒地上部分分离得到
(17R) - 3β -羟基 - 22,23,24,25,26,27 -六去甲达
玛烷 - 20 -酮、丁香甙、(6S,9S) -长寿花糖苷。杨京霞
等[12]用醇碱提取法从干燥罗勒粉末中提取到罗勒多糖。
2 药理作用
2. 1 抗炎镇痛作用 罗勒精油可以抑制大鼠角叉菜胶诱导
的足跖肿胀,还可以抑制花生四烯酸和白三烯引起的水肿,
认为罗勒是能抑制花生四烯酸代谢的环氧化酶和脂氧化酶
途径的抗炎天然药物[13 - 14]。此外有报道指出,罗勒乙酸乙
酯提取物抗炎作用与抑制局部血管扩张、降低毛细血管通
透性、减少血浆渗出及抑制炎症后期肉芽组织的增生
有关[15]。
2. 2 抗氧化作用 胡尔西丹等[2]测定了罗勒子挥发油有抗
氧化性,具有较好的清除 DPPH 自由基的作用,所用挥发
油是各种挥发性化合物的混合体,显示的清除 DPPH 自由
基能力应该是各种化学成分综合作用的结果。Kaurinovic
等[16]研究发现罗勒的 5 种溶剂 (水、乙醇、乙酸乙酯、氯
仿和正丁醇)的提取物在体内有抗氧化活性,其中,水、
乙酸乙酯和正丁醇的提取物效果最好,主要是抑制脂质过
氧化作用。此外,Jayasinghe C等[17]用 Sephadex LH - 20 对
罗勒甲醇提取物进行分离,得到迷迭香酸等 6 个化合物,
其中 3 个化台物具有明显的抗氧化活性。
2. 3 抗肿瘤转移作用 罗勒胶囊具有抗血小板的作用,其
可能抑制了细胞的粘附性和瘤栓的形成因而抑制了瘤细胞
的粘附、游走、穿透而抑制转移,说明罗勒具有明显的抑
制肿瘤转移的作用[18]。文献[19]报道通过研究罗勒多糖对
肿瘤细胞不同途径的转移行为的影响,结果是,罗勒多糖
能抑制肿瘤细胞的侵袭能力以及 PG 细胞的穿膜移动能力,
在体外具有明显的抑制肿瘤侵袭以及转移的作用;作用机
制可能是通过调节促进荷瘤鼠 NK 活性的免疫功能,增强
其抑制肿瘤转移的作用。王婷等[20]通过对罗勒多糖抗卵巢
癌侵袭转移的体外实验进行了研究,结果表明,乏氧微环
境罗勒多糖具有明显的抗 SKOV3 细胞侵袭以及转移作用,
其作用可能是通过调节 OPN 的表达下调 NF - кB 通路的活
性,从而降低 MMP - 2 的分泌水平实现的;也证明了罗勒
多糖在体外不同氧环境下对 SKOV3 细胞侵袭性影响的效应
相似,提示在肿瘤微环境的低氧分压条件下罗勒多糖可有
效发挥相应的生物学效应。
2. 4 抗血栓形成作用 罗勒水提物在对抗大鼠体内 ADP
和凝血酶诱导的血小板聚集均有明显的抑制作用,作用强
度与阿司匹林相似,其中 300mg·kg -1时的抑制率分别是
60. 16%、60. 43%,为最大[21]。罗勒水提物对大鼠血栓闭
塞性脉管炎模型具有较好治疗作用,能减少血管内形成的
血栓数量,改善血液流变学指标,其药效与复方丹参片
相似[22]。
2. 5 抗菌作用 罗勒有抑制多种革兰阳性菌和革兰阴性菌
的作用[23],罗勒水提物对金色葡萄球菌、大肠杆菌及克雷
伯杆菌,醇提物对霍乱弧菌有很好的抑制作用[24]。罗勒精
油对金色葡萄球菌和绿脓杆菌也有抑菌作用 [25]。方茹
等[26]指出罗勒挥发油对两种供试菌的生长均有抑制作用,
但不同浓度的挥发油抑菌效果不同,15. 0%挥发油最好,
其中当挥发油的浓度低于 1. 0%或者高于 30. 0%时不再有
抑菌作用。罗勒粗多糖溶液对两种供试菌的生长也均有抑
制作用,但不同浓度的溶液抑菌效果不同,当溶液的浓度
低于 18 mg·ml -1时对大肠杆菌不再有抑菌作用,低于 20
mg·ml -1时对金黄色葡萄球菌不再有抑菌作用。
2. 6 抗消化道溃疡作用 罗勒对阿司匹林引起的消化系统
溃疡和幽门结扎的大鼠也有抑制溃疡和分泌物分泌的作
用[27]。罗勒中黄酮苷可显著降低阿司匹林模型大鼠胃酸度
和胃蛋白酶含量,水 /甲醇提取物、水提物和黄酮苷均可增
加阿司匹林模型大鼠的已糖胺含量,表明罗勒抗溃疡成分
可能包括黄酮苷;此外,动物模型中罗勒精油对消炎痛、
酒精、组胺、利血平、5 -羟色胺以及精神因素引起的溃疡
具有明显的拮抗作用。
2. 7 降血糖、降血脂作用 罗勒甲醇提取物可通过抑制 α
-葡萄糖苷酶和 α -淀粉酶的活性来达到降血糖效应[28]。
陈峰等[29]指出罗勒水提物和多糖都有降血糖作用,效果无
明显差异;罗勒多糖具有较弱的降血脂作用,罗勒水提取
物具有明显的降血脂作用。还有报道称罗勒的乙醇提取物
在体内、外均有降血脂作用[30 - 31]。
2. 8 心肌保护作用 依巴代提·吐乎提[32]腹腔注射阿霉
素 (ADR)建成心肌损伤模型,测定心肌超氧化物歧化酶
(SOD)的活性;谷胱甘肽过氧化物酶 (GSH - Px)活性及
丙二醛 (MDA)含量。结果腹腔注射 ADR后可致大鼠心肌
明显损害,心肌 SOD 及 GSH - Px 活性下降,MDA 含量升
高,同时出现心肌组织超维结构的损伤。罗勒水提物 (
75、150、300 mg·kg -1)能增加 SOD及 GSH - Px活性,降
低 MDA含量,减轻心肌超微结构的损伤。说明罗勒对 ADR
所引起的心脏毒性有一定的保护作用,其机制可能与保护
心肌 SOD、GSH - Px活性及清除自由基、防止脂质过氧化
有关。
2. 9 杀虫作用 Martinez - velazquen M 等[33]在一个 10 岁
小孩身上试验了罗勒挥发油的杀螨虫作用。文献报道[34]应
用“同时蒸馏 - 萃取”装置提取罗勒嫩茎叶中的挥发性物
质,经 GC - MS分析技术对其挥发油中的化学组分进行分
离,分离出 27 种芳香性成分,其提取物通常用于治疗皮肤
病和美容术中。
3 展望
罗勒植物作为药食兼用的植物应用历史悠久,有重要
的研究开发价值。随着现代分离和测定技术的提高,中外
学者已从罗勒中分离鉴定了多种化合物,发现了很多药理
作用,并且现今药用植物罗勒行业里不管是植物本身还是
罗勒精油都在以一定销售比例逐年增加,已经研究成功的
项目中其生产工艺也逐渐成熟,可见罗勒作为一种原料丰
富、应用广泛的药物,无论在传统医学还是现代药理学方
面均表现出较强的生物活性。然而,目前关于罗勒活性化
学成分的构效关系、药理机制、药效学、药代动力学、毒
理学等方面的研究较少,这些方面的加强将对罗勒的活性
成分作为新药转化起到积极的推动作用。
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)
(上接第 45 页)
4 培养学生的耐力和毅力,提升抗挫折的能力
为了使学生适应社会发展的需要,就必须培养其适应
社会的综合能力。主要表现在抗挫折能力的培养,这是时
代发展的需要。
我们生活在一个充满竞争和挑战的时代,遇到一些挫
折与失败,并善于从失败中吸取教训。首先,教师应注意
培养学生的毅力和耐心。基因工程实验相对来说时间比较
长,过程比较复杂,常会遇到挫折与失败,所以培养学生
的毅力和耐心,避免养成遇到困难就退缩的不良习惯十分
重要。其次,教师还应注意培养学生从失败中总结经验教
训的能力。教师不仅要帮助学生面对挫折与失败,还要教
会学生如何走出困境,走向成功。
基因工程实验又是一门合作性很强的实验,学生往往
要通过相互协作才能将其顺利完成,这正是教师培养学生
人际交往能力的好时机。教师要在实验中多为学生创造交
往的机会,使学生的人际交往能力得到培养和提高。另外,
学生在基因工程实验中有时可能得不到理想的结果,在这
种情况下,教师应培养学生对实验进行改进,完善的能力,
进而培养学生对自我不断完善的能力的同时,也使学生逐
渐养成了严格要求自己,不断提高自身素质,追求自我发
展的良好品质。
综上所述,在新的教学体系下,教师应努力培养学生的综
合实践能力,使学生成为适应新形式,新时代的新型人才。
(收稿日期:2013. 03. 04)
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