免费文献传递   相关文献

罗勒精油化学型分析研究进展



全 文 :罗勒精油化学型分析研究进展
权美平1,2
(1.渭南师范学院 化学与环境学院,陕西 渭南 714000;
2.陕西省河流湿地生态与环境重点实验室,陕西 渭南 714000)
摘要:通过查阅大量相关文献,归纳已经报道的不同条件下罗勒精油化学成分分析的研究资料,文章着
重讨论罗勒产地、品系等植物本身及不同提取工艺等因素所致的罗勒精油化学成分中主要不同化学类
型的研究状况,以期为今后罗勒精油的开发和更深层次的研究做综合性的参考。
关键词:罗勒;精油;成分分析
中图分类号:TS201.2   文献标志码:A    doi:10.3969/j.issn.1000-9973.2016.10.034
文章编号:1000-9973(2016)10-0157-04
Research Progress of Chemical Component Analysis
of Essential Oil from Ocimum basilicumL.
QUAN Mei-ping1,2
(1.Colege of Chemistry and Environment,Weinan Normal University,Weinan 714000,China;
2.Key Lab of Riverine Wetland Ecology and Environment in Shaanxi Province,Weinan 714000,China)
Abstract:According to a large number of related literatures,summarize the reported research data of
chemical component analysis of essential oils from basil(Ocimum basilicum L.)under different
conditions.Focus on the discussion of research situations of main different chemical types in chemical
components of essential oils from basil(Ocimum basilicum L.)caused by the places of origin and
types of Ocimum basilicumL.and different extraction technique,with a view to exploit the essential
oils from basil(Ocimum basilicumL.)and provide the al-round references for subsequent deep study.
Key words:Ocimum basilicumL.;essential oil;component analysis
   罗 勒 为 唇 形 科 罗 勒 属 植 物 罗 勒 (Ocimum
basilicumL.)的全草,又名香佩兰、零陵菜、九层塔
等,我国南部各省均有栽培。其可供食用、药用及观
赏,分布于全球温暖地带,约100~150种[1]。罗勒富
含挥发油,全株具有强烈的芳香气味,为一种重要的香
精原料。罗勒精油在一些国家被广泛使用,因此其生
产受到格外关注。其化学成分据文献报道主要为萜烯
类及其含氧衍生物[2,3],其中以丁香酚、芳樟醇、草蒿
脑、茴香脑、1,8-桉叶素、杜松烯醇的含量较高。植物
精油的化学成分与不同提取方法、植物品种、采集部
位、产地及生长环境等因素有关,而植物精油的化学组
成与其药理功能、质量指标及具体应用有密切关系,所
以了解罗勒精油化学组成的不同化学类型至关重要。
有关罗勒精油的报道虽多,但就罗勒精油化学成分分
析方面的总结性文章相对匮乏,本文主要针对不同产
地及不同采集部位、经过不同提取方法所得罗勒精油
收稿日期:2016-04-21
基金项目:渭南师范学院教育教学改革资助项目(JG201515);渭南师范学院育苗项目(16YKP003);渭南师范学院特色学科建设项
目(14TSXK04);陕西省秦东湿地保护与管理研究重点实验室项目(14TSXK05)
作者简介:权美平(1978-),女,副教授,在读博士,主要从事植物资源开发与利用的研究。
—751—
第41卷 第10期
2016年10月
               中 国 调 味 品
China Condiment 专论综述  
的化学成分分析的文献资料进行总结介绍,这对于市
场开发各类重要的单体化合物成分具有重要指导意
义,以期对全面认识和开发利用罗勒资源奠定基础。
1 罗勒精油化学成分分析
对植物挥发油的化学成分进行分析,必须对植物
中挥发油进行有效的提取,继而采用相关色谱等技术
进行分离和鉴定。罗勒精油的提取方法:由于精油各
组分蒸汽压力不同,目前仍采用利用水蒸气将精油从
原料中提取出来的水蒸气蒸馏法(steam distilation,
SD)。此法具有设备简单、容易操作、成本低、对环境
友好等优点,是实验室中植物精油分离、鉴定及植物挥
发性成分提取和检测的重要前处理方法。另外,绿色、
环保适于热敏性精油成分提取的新型超临界CO2 流
体萃取(SFE-CO2)法也有使用。罗勒精油的分析鉴
定,常采用保留指数定性、气相色谱定性、气相色谱/质
谱联用(GC/MS)相结合的手段。本文将不同植物来
源及不同提取条件下所得罗勒精油的化学成分分析研
究资料予以概况。
2 罗勒精油成分主要化学型的分析及鉴定
罗勒精油的化学成分分析领域,以SD和SFE-
CO2 法提取精油并进行成分分析的研究较为常见,根
据近年研究资料中[4,5]所鉴定的罗勒挥发油中主要物
质的不同和文献[6]中划分方法,分为以下几种主要化
学类型。
2.1 甲基黑椒酚-芳樟醇型
甲基黑椒酚又称对烯丙基苯甲醚、对烯丙基茴香
醚、蒿脑、龙蒿脑或爱草脑。多名学者通过对罗勒挥发
油鉴定的结果说明甲基黑椒酚和芳樟醇为罗勒挥发油
中主要的化学成分。何道航等通过SD法提取广东省
清新县紫罗勒精油,利用GC/MS技术对其化学成分
分析的鉴定结果表明:粤产紫罗勒精油主要成分包括
龙蒿脑 (66.81%)、δ-杜松烯醇 (9.13%)、芳樟醇
(6.46%)、榄香烯(2.31%)、甲基丁香酚(1.87%)、大
根香叶烯(1.04%)、1,8-桉叶油素(0.92%)、δ-杜松烯
(0.92%)、樟脑(0.89%)和古巴烯(0.86%)等。袁旭
江等[7]同以 SD 法提取广州产地罗勒挥发油并以
GC/MS鉴定其化学成分的结果也表明:广州产罗勒挥
发油中鉴定出29种化合物,占总含量的99.90%,主
成分为龙蒿脑(83.08%)、芳樟醇(4.73%)、τ-杜松醇
(2.72%)和1,8-桉叶油素(2.25%)等。徐洪霞等[8]也
以SD法获取挥发油,并通过对安徽宣城的疏毛罗勒
全草、茎、叶和花各部位的挥发油成分的鉴定结果表
明:全草中主要化学成分为甲基黑椒酚(46.62%)、反
式-α-香柠檬烯(14.54%)、1,8-桉叶油素(4.64%)、
α-杜松 醇 (4.35%)、L-樟 脑 (4.24%)、L-芳 樟 醇
(2.33%)、甲基-丁香酚(1.95%)等;花中主要化学成
分为 甲 基 黑 椒 酚 (58.76%)、反 式-α-香 柠 檬 烯
(8.04%)、γ-荜澄茄烯(4.81%)、α-杜松醇(3.98%)、
L-芳樟醇(3.90%)和1,8-桉叶油素(3.71%);茎中主
要化学成分为甲基黑椒酚(37.63%)、反式-α-香柠檬
烯(14.41%)、α-杜 松 醇 (8.97%)、1,8-桉 叶 油 素
(6.41%)、γ-荜澄茄烯(4.68%)和L-芳樟醇(4.22%)
等;叶中主要化学成分为甲基黑椒酚(46.11%)、反
式-α-香柠檬烯(14.66%)、1,8-桉叶油素(4.84%)、
L-樟脑(4.81%)、γ-荜澄茄烯(3.48%)、α-杜松醇
(3.39%)和L-芳樟醇(1.69%)。Adeleke A K等[9]以
SD法提取非洲尼日利亚罗勒挥发油,并以 GC 和
GC/MS技术对其成分分析结果表明:罗勒挥发油中主
要成分包括龙蒿脑(60.3%)、芳樟醇(10.8%)、肉桂酸
甲酯(6.3%)、1,8-桉油素(3.1%)、α-蒎烯(2.7%)和
β-蒎烯(2.1%)等。张帅等
[10]通过 GC/MS对广西玉
林罗勒挥发油的分析结果显示:主要成分为蒿脑
(79.09%)、α-红 没 药 烯 (8.36%)、α-香 柠 檬 烯
(2.57%)、丁子香酚甲醚(2.15%)、α-石竹烯(1.16%)、
反式-β-金合欢烯(1.00%)和芳樟醇(0.35%)等。张
文成等[11]则以SFE-CO2 法萃取安徽宣城的疏毛罗勒
中挥发油,并以GC/MS对其化学成分鉴定分析的结果
表明:挥发油中主要成分为甲基黑椒酚(44.705%);
α-香柠檬烯(13.997%);1,8-桉叶油素(4.089%);
L-脑 (4.652%);γ-杜 松 烯 (3.003%);L-芳 樟 醇
(2.531%);α-萜品醇(1.464%);L-龙脑(1.449%)及
反式-β-金合欢烯(1.333%)等。综上研究均证明甲基
黑椒酚和芳樟醇为罗勒挥发油中的主要物质。
2.2 甲基胡椒酚-不含芳樟醇型
卢汝梅等以SD 法提取桂产罗勒的挥发油,以
GC/MS和峰面积归一法对其化学组成鉴定分析的结
果表明:主要成分是对烯丙基茴香醚(50.26%)、(+)
表-双环倍半水芹烯(6.85%)、3,7,11-三甲基-(Z,E)-
—851—
专论综述  第41卷 第10期
2016年10月
               中 国 调 味 品
China Condiment
1,3,6,10-十二碳四烯(6.73%)等。M.Amzad Hossain
等[12]以SD法提取亚洲孟加拉国甜罗勒茎和叶所得罗
勒精油并以GC/MS分析其化学成分的结果表明:甜
罗勒叶挥发油中共鉴定出57种化合物,占总含量的
94.9%,主要成分为甲基胡椒酚(36.7%)、芰皂配基或
羟基洋地黄毒苷元(9.3%)、喘速宁(10.3%)、β-愈创
木烯(3.7%)、萘(2.2%)和茜草色素(3.2%)等;甜罗
勒茎中共鉴定出57种化合物,占总含量的96.1%,主
要成分为甲基胡椒酚(29.9%)、芰皂配基或羟基洋地
黄毒苷元(10.2%)、喘速宁(8.4%)、茜草色素(4.
4%)、β-愈创木烯(4.1%)和萘(3.8%)等。此研究证
实甲基黑椒酚为罗勒挥发油中的主要物质,但茎和叶
所得挥发油均不含芳樟醇。
2.3 高芳樟醇型
文献[6]将含量为19%~73%划分为高芳樟醇
型。兰瑞芳等通过GC/MS技术对SD法获取的福建
产罗勒挥发油的化学成分分析结果表明:共鉴定出
37种成分,占总挥发油的98.95%;主要成分为芳樟醇
(52.05%)、茴香脑(19.49%)、1,8-桉叶素(7.94%)、
丁香 酚 (3.76%)、杜 松 烯 醇 (2.96%)、檀 香 烯
(2.26%)、桂皮酸甲酯(1.66%)、β-杜松烯(1.22%)、
乙酸樟脑酯(0.89%)和松油烯-4-醇(0.67%)等。袁
旭江等以 SD 法提取安徽亳州罗勒挥发油并以
GC/MS鉴定其化学成分的结果也表明:亳州产罗勒挥
发油鉴定出31种化合物,占总含量的98.65%,主成分
为芳樟醇(26.91%)、肉桂酸甲酯(21.85%)、τ-杜松醇
(17.41%)和喇叭茶醇(14.15%)等。帕丽达等[13]同
样以SD法获取挥发油,并通过对新疆罗勒挥发油成
分的鉴定结果表明:共鉴定出了27种化合物,占总峰
面积的73.25%;含量较高的主要成分包括芳樟醇
(47.89%)、茴香脑(14.50%)、表姜烯酮(7.57%)、杜
松烯醇 (7.40%)、桉叶油素 (2.22%)、异喇 叭 烯
(1.94%)、樟脑(1.40%)、小茴香酮(1.26%)和胡萝卜
醇(1.26%)等9种物质。周荣等[14]则以超临界CO2
萃取技术(SFE-CO2)提取罗勒挥发油,探索最佳工艺
参数,并以GC/MS对SFE-CO2 法所得挥发油的成分
鉴定分析的结果表明:罗勒挥发油中主要成分为芳樟
醇(69.83%)、(+)表-双环倍半水芹烯(6.73%)、1,8-桉
叶油 素 (5.01%)、γ-杜 松 烯 (3.32%)、α-香 柠 檬 烯
(2.86%)、亚油酸乙酯(1.21%),亚麻酸乙酯(0.96%)
和β-荜澄茄烯(0.93%)等。综上以不同方法提取罗勒
挥发油的鉴定结果证明芳樟醇为其主要物质成分。
2.4 丁香酚-芳樟醇型
王弘等[15]通过对SD法提取的福建同安产罗勒的
挥发油采用GC/MS分析的结果表明:主要成分为丁
香酚(49.47%);4-松油醇(1.56%)、己酸(1.14%)、十
六酸 (1.12%)、δ-杜 松 烯 (0.75%)、β-波 旁 烯
(0.49%)、龙脑(0.40%)、芳樟醇(0.28%)、甲基丁香
酚(0.19%)等。喻学俭等[16]以SD法提取云南西双版
纳的毛叶丁香罗勒精油,经GC/MS分析的结果表明:
主要成分是丁香酚(80.33%)、罗勒烯(12.80%)、β-毕
橙茄烯(4.24%)、β-丁香烯(0.73%)、萜品烯-4-醇
(0.34%)、α-罗勒烯(0.27%),月桂烯(0.16%)、桧烯
(0.14%)和芳樟醇(0.14%)等。鉴于植物挥发油的主
成分萜类化合物具有多种异构体但差别又较小的特
点,GC/MS常规分析中使用的数据库标准谱图匹配
度对照法会出现难以确定相近成分的现象,所以国外
采取保留指数(RI)法进行复杂的挥发油成分分析,利
用与脂肪烃标准品保留指数比较,使得此类问题得到
解决。伍一岳等[17]以SD法提取四川米易县毛叶丁香
罗勒精油并结合GC/MS技术,但以保留指数法(RI)
解析其精油的化学成分结果可知:共鉴定出了21种化
合物,占总峰面积的96.64%;主要成分为丁香酚
(84.50%)、顺-罗 勒 烯 (4.57%)、α-依 兰 油 烯
(2.46%)、顺-石竹烯(1.52%)、α-杜松烯(0.96%)、柏
木醇(0.37%)和芳樟醇(0.13%)。李玲玲等[18]对市
售的丁香罗勒精油通过GC/MS分析结果表明:丁香
罗勒精油中主要成分为丁香酚(63.55%)、大根香叶酮
(10.60%)、新别罗勒烯 (4.28%)、(E)-β-罗勒烯
(2.06%)、乙酸苯甲酯(1.00%)、α-罗勒烯(0.83%)和
芳樟醇(0.43%)等。综上研究均证明丁香酚为罗勒挥
发油中的主要物质。
2.5 其他型
据文献[6]对罗勒挥发油的分类,还有甲基丁香
酚-芳樟醇型、肉桂酸甲酯-芳樟醇型及香柑油烯型。
但据罗勒挥发油化学成分分析的文献资料报道,可能
还有其他类型存在,如胡西旦·格拉吉丁[19]以SD法
提取新疆库车县罗勒挥发油并结合GC/MS的检测结
果可知:罗勒挥发油主要化学成分为 α-萜品油烯
(30.97%)、香榧烯醇(20.57%)、α-萜品油(6.87%)、
—951—
第41卷 第10期
2016年10月
               中 国 调 味 品
China Condiment 专论综述  
β-月桂烯(4.75%)、δ-愈创水烯(3.19%)、杜松烯
(3.16%)、α-荜澄茄油烯(2.87%)等。汪涛等[20]对以
SD法提取的海南丁香罗勒挥发油的GC/MS分析结
果表明:主要化学成分为1,7-二甲基-1,6-辛二烯-3-醇
(29.87%)、1-己烯(10.50%)、3-己酮(5.64%)、环氧
乙烷(1.12%)和(E)-2-丁烯(0.81%)等。陈峰等[21]
以SD法提取海南丁香罗勒挥发油并结合GC/MS分
析结果表明:挥发油中6种较高含量的成分分别为沉
香醇 (34.4%)、丁 香 酚 (19.0%)、甲 基 胡 椒 酚
(13.4%)、α-杜 松 醇 (5.56%)、反 式 α-香 柑 油 烯
(4.04%)和桉油精(3.75%)等。廖超林等[22]对泰国
圣罗勒精油(Holy basil oil)的化学成分分析表明:主
要成分为石竹烯(45.88%)、丁香酚(35.77%)、巴伦西
亚桔子烯(6.97%)、甲位桉叶烯(1.87%)、甲基丁香酚
(1.68%)、氧化石竹烯(1.40%)、长叶烯(0.39%)和大
根香叶烯(0.37%)等。
3 小结
综上所述,原料产地、提取方法及植物组织部位等
因素的差异均会导致挥发油成分明显不同。罗勒挥发
油中主要含有龙蒿脑、芳樟醇、丁香酚和甲基丁香酚等
主要物质,其为食品、医药及日用化工等行业的重要原
料。不同罗勒化学型的研究对这些重要单体化合物满
足市场需要提供了坚实的理论依据和事实基础。所
以,通过对罗勒挥发油化学成分及其含量的分析和总
结,不仅为罗勒挥发油的研究提供了部分实验依据,而
且为不同地区罗勒资源的进一步开发和利用指明了具
体方向。
参考文献:
[1]国家中医药管理局《中华本草》编委会.中华本草(第7分
册)[M].上海:上海科学技术出版社,1997:6118.
[2]兰瑞芳,冯珊.闽产罗勒油化学成分的研究[J].海峡药学,
2001,13(1):51.
[3]王弘,敏德,张治针.罗勒挥发油化学成分分析[J].北京医
科大学学报,1998,30(2):51.
[4]何道航,庞义,李广宏,等.粤产紫罗勒精油的化学成分研
究[J].广西植物,2005,25(1):90-92.
[5]卢汝梅,李耀华.桂产罗勒挥发油化学成分的分析[J].广西
植物,2006,26(4):456-458.
[6]Valtchod Z, Amber C, Charlesl C. Yield and pil
composition of 38basil(Ocimum basilicum L.)accessions
grown in Mississippi[J].J.Agric.Food Chem.,2008,56:
241-245.
[7]袁旭江,林励,谭翠明,等.两产地罗勒挥发油化学成分比
较[J].中国实验方剂学杂志,2012,18(11):121-124.
[8]徐洪霞,潘见,杨毅,等.疏毛罗勒挥发油化学成分的研
究[J].香料香精化妆品,2004(3):5-7.
[9]Adeleke A K,Adeolu O E,Segun A,et al.Volatile oil
composition of new chemotype of Ocimum basilicum L.
from Nigeria[J].Flavour Fragr.J.,2005,20:45-47.
[10]张帅,徐云辉,张建斌,等.不同来源罗勒挥发油成分的
GC-MS法分析及体外抗菌活性[J].中国医药工业杂志,
2011,42(6):419-422.
[11]张文成,宋宗庆,李春保,等.疏毛罗勒挥发油超临界流体
萃取的研究[J].农产品加工学刊,2006(10):81-83.
[12]Amzad Hossain M,Kabir M J,Salehuddin S M,et al.
Antibacterial properties of essential oils and methanol
extracts of sweet basil Ocimum basilicum occurring in
Bangladesh[J].Pharmaceutical Biology,2010,48(5):504-
511.
[13]帕丽达,米仁沙,丛媛媛,等.新疆罗勒挥发油的化学成分
分析[J].中草药,2006,37(3):352.
[14]周荣,王艳,任吉君,等.罗勒挥发油超临界 CO2 萃取及
GCS MMS分析[J].湖南农业大学学报(自然科学版),
2010,36(5):585-587.
[15]王弘,张治针,郑玉果,等.罗勒挥发油化学成分分析[J].
北京医科大学学报,1998,30(1):52.
[16]喻学俭,程必强.毛叶丁香罗勒精油的化学成分分析[J].
云南植物研究,1986,8(2):171-174.
[17]伍一岳,宗温鸣章,肖顺昌,等.四川米易逸生植物毛叶丁
香罗勒精油化学成分研究[J].天然产物研究与开发,1990
(2):58-60.
[18]李玲玲,赖东美,叶飞云.丁香罗勒油气相色谱与气质联用
分析[J].中国现代应用药学杂志,2002,19(3):225-227.
[19]胡西旦·格拉吉丁.气相色谱-质谱法分析罗勒中挥发油
的化学成分[J].光谱实验室,2008,25(2):127-131.
[20]汪涛,崔书亚,胡晓黎,等.罗勒挥发油成分研究[J].中国
中药杂志,2003,28(8):740-742.
[21]陈峰,李海龙,谭银丰,等.采收时期、部位、干燥方式对海
南罗勒精油质量的影响[J].海南医学院学报,2012,18
(3):297-300.
[22]廖超林,卢少明.GC/MS分析泰国圣罗勒精油(Holy basil
oil)化学成分的研究[J].香料香精化妆品,1999,3(7):6-8.
—061—
专论综述  第41卷 第10期
2016年10月
               中 国 调 味 品
China Condiment