全 文 ： 2008, Vol. 29, No. 12 食品科学 ※基础研究160
不同生长期石香薷中百里香酚积蓄特性研究
赵良忠
(邵阳学院生物与化学工程系，湖南 邵阳 422000)
摘 要：采用CO2超临界萃取技术提取不同生长期石香薷的主要成分，通过高效液相色谱法分析提取物中百里香酚
的含量，研究石香薷不同生长期百里香酚积蓄特性；结果表明：在石香薷生长过程中，百里香酚的积蓄特性与
CO2超临界萃取物的含量呈正相关，百里香酚的积蓄可分为缓慢积蓄期、快速积蓄期、稳定期三个时期，缓慢积
蓄期石香薷中百里香酚增长慢、含量低，快速积蓄期百里香酚含量呈直线增长，总积蓄量明显上升，稳定期百里
香酚积蓄速度极低，含量达到最大值后基本稳定不变。百里香酚占石香薷提取物的比例可分为上升阶段、下降阶
段和稳定阶段。不同时期采收的原料，其百里香酚的含量差别显著。
关键词：石香薷；CO2超临界萃取；百里香酚；积蓄特性
Study on Thymol Amassment Characteristic of Moslem chinensis M xim n Different Vegetation Periods
ZHAO Liang-zhong
( Department of Biology and Chemical Engineering, Shaoyang University, Shaoyang 422000, China)
Abstract ：In order to study thymol amassment characteristic of Moslem chinensis Maxim n different vegetation periods,
supercritical CO2 extraction technology was used to extract main components of Moslem chinensis Maxim, and high-performance
liquid chromatography (HPLC) was used to analyze thymol content in Moslem chinensis Maxim extract. The results showed that
there is positive relationship between thymol amassment characteristic and growth period of M slem chinensis Maxim. The
thymol amassment characteristic can be divided into three periods of slow amassment period, rapid amassment period and stable
period. The change trends of thymol proportion in Moslem c inensis Maxim extrac can be presented as ascent stage, downward
stage and stable stage.
Key words：Moslem chinensis Maxim；supercritical CO2 extraction；thymol；amassment characteristic
中图分类号：TQ243 文献标识码：A 文章编号：1002-6630(2008)12-0160-04
收稿日期：2008-10-07
基金项目：湖南省教育厅项目(05C436)
作者简介：赵良忠(1963-)，男，教授，硕士，主要从事食品生物技术研究。E-mail：sys169@163.com
石香薷(Moslem chinensis Maxim)别名细叶香薷、土
荆芥，是唇形科石荠苧属一年生草本；花期9～11月，
果期10～11月；广泛分布于江苏、浙江、福建、湖
南、湖北、江西、贵州、广东、广西等地，喜生
于山坡、旷野、路旁的干旱地[1-3]。
石香薷作为药用在我国具有悠久的历史，《名医别
录》、《植物名实图考》、《本草品汇精要》均有记
载[1-2]。福建、江西一带广泛利用石香薷泡制凉茶，将
5～10g晒干的全草置于杯中，冲入开水，静置5～
10min，过滤即可。每天饮用1～3次，对于中暑发热、
感冒恶寒、急性肠胃炎有良好的疗效[3]。
自20世纪90年代初以来，国内对石香薷挥发油成
分的分离与鉴定做过不少工作，报道较多[4-15]。1998
年，郑尚珍等[11]采用GC-MS-DC联用分析方法，从石
香薷挥发油中分离、鉴定出了37个成分，其主要成分
为百里香酚(thymol，38.73%)其次为香荆芥酚(carvacrol，
21.52%)，含量在1%以上的有乙酸百里酚(thymol
acetate，9.21%)、乙酸香荆酚(carvacrol acetate，7.14%)、
丁香油酚(eugenol，5.47%)、对聚伞花素(p-cymene，3.01%)、
蛇麻烯(humulene，1.04%)等。此后，林文群、郑尚
珍等[10,13]分离、鉴定出了更多的成分。
国内对石香薷提取工艺的研究多限于蒸馏法、有机
溶剂浸提法等传统提取工艺[13,16-19]。孙凌峰等[18-19]还对石
香薷有机溶剂浸膏提取做过中试工艺研究。郑尚珍等
[13]、曾虹燕等[16]、王放银等[17]对石香薷挥发油的二氧化
碳超临界萃取工艺做了初步探讨。
石香薷挥发油对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、伤
寒杆菌、肺炎杆菌、变形杆菌、绿脓杆菌以及脑膜炎
161※基础研究 食品科学 2008, Vol. 29, No. 12
球菌均有显著的抗菌作用[14,20-23]可作为天然的的食品防腐
剂开发利用。
不同产地的石香薷挥发油的组成和含量也不尽相
同。李伟等[9]报道，江苏宜溧山区所产石香薷的挥发油
与湖南兰山、江西分宜所产石香薷挥发油成分相比较，
三者产地不同，挥发油组成也各不相同，但其主要成
分均为抗菌活性成分百里香酚、香荆芥酚和对聚伞花素
等，其含量之和均占挥发油总量的80%以上。郑尚珍
等[11]研究发现，湖南省邵阳地区洞口县所产石香薷的挥
发油含量较一般文献报道要高。
从现有的研究材料可以看出，石香薷挥发油及其主
要抗菌活性成分的含量变化趋势、不同生长期石香薷挥
发油的抗菌效果的变化规律至今尚无报道，本研究以石
香薷主要成分百里香酚(thymol)为研究对象，旨在探讨
石香薷在不同生长期的挥发油及其主要抗菌活性成分的
积蓄特性，为实现石香薷挥发油的产业化开发提供理论
依据。
1 材料与方法
1.1材料与试剂
石香薷采于邵阳学院周围，采回后放阴凉干燥处贮
存、 切细 、 粉碎，密封后于－86℃超低温冰箱中保存。
采集规定，在同一地点每年的9月14日开始采集，
9月14日至10月14日每10d采一次，两年共采8次，
样品名为20060914、20060924、20061004、2 061014和
20070914、20070924、20071004、2 071014，10月20
日到11月25日，每5d采集1次，共采集16次，样
品名为20061020、20 61025、20061030、20 61105、
20061110、20 61115、20061120、20 61125和20071020、
20071025、20071030、20 711205、20071110、20 71115、
20071120、20 71125。
百里香酚(标准纯) 中国标准物中心。
1.2仪器与设备
SFE221-48型CO2超临界萃取设备 江苏省海安华达
石油仪器有限公司；P99液相色谱仪 北京温分分析仪
器公司；半制备型液相色谱仪 北京奥瑞公司；LabTech
UV紫外-可见分光光度计 北京莱伯泰科仪器有限公
司；KQ5200B型超声波清洗仪 昆山市超声波仪有限公
司；恒温水浴槽 江苏张家港市医疗器械厂；超低温
冰箱 青岛海尔电冰箱股份有限公司。
1.3方法
1.3.1样品水分控制
水分测定方法为102℃烘箱干燥法[24]。设定样品标
准水分含量为13.5%，水分含量高于13.5%的样品，用电
热箱干燥至设定水分，水分含量低于13.5%的样品用均湿
法，调节水分至设定标准水分含量。
1.3.2CO2超临界萃取
称取300g每批次的样品于萃取缸中，压紧密封后，
按设定的工艺参数进行萃取，同一编号的样品做2次，
2次萃取的产物合并后称量后密封，置于4℃冰箱保存。
设定的工艺参数为：萃取压力15MPa，萃取温度
40℃，分离1压力6MPa，温度55℃，分离2压力8MPa，
温度30℃，CO2流量20kg/h，萃取时间90min。
1.3.3液相色谱测定方法
1.3.3.1标准曲线的绘制
准确吸取2.000mg百里香酚于100ml容量瓶中，用
色谱纯甲醇定容至刻度，摇匀、在液相色谱上测其标
曲线。
1.3.3.2样品分析
先将提取物用甲醇定容至100ml容量瓶中，摇匀、
取1ml用甲醇定容至100ml，过滤、进样、液相色谱测
定，测得每ml稀释液中所含百里香酚的含量(mg/ml)(归
一化法)。
1.3.3.3计算
(1)原料中百里香酚总含量计算
m×V×n m×100×100
M =———————— =————————
1000 1000
式中，M为原料中百里香酚含量(g/100g)；m为液
相色谱测得的样品中百里香酚含量(mg/ml)；V为提取物
定容后的体积(100ml)；n为稀释倍数(100)。
(2)提取率(K，%) 计算
G G
K = ——×100 = ——×100
W 600
式中，G为提取物总重量(g)；W为石香薷原料重
量(600g)。
(3) 百里香酚占提取物比例(X，%)计算
M
X = ——×100
　　 G
1.3.3.4液相色谱条件
色谱柱：Kromasil-C18 300A(4.6×2 5mm，10μm)；洗
脱方式：高压梯度洗脱；流动相：H2O＋CH3OH(20:
80，V/V)，0～6min；流速：1.0L/min；测定波长：
280nm。
2 结果与分析
2.1石香薷提取物重量和百里香酚总含量分析结果
不同年份，不同生长期石香薷用CO2超临界萃取法提
2008, Vol. 29, No. 12 食品科学 ※基础研究162
表2 2007年石香薷提取物的重量和液相色谱分析结果
Table 2 Weights and HPLC analysis results of Moslem chinensis
Maxim extracts harvested at different time of 2007
样品 样品 提取物 提取率 原料中百里 百里香酚占提
编号 名称 重量(g) (%)香酚总含量(g)取物比例(%)
01 200709147.88 1.31 0.9372 11.8934
02 200709247.34 1.22 1.2624 17.1989
03 200710048.36 1.39 1.644 19.6651
04 200710143.722.29 6.9774 50.8557
05 2007102016.342.72 7.5774 46.3733
06 2007102519.643.27 8.2788 42.1527
07 2007103021.683.61 8.316 38.3579
08 2007110523.763.96 8.9892 37.8333
09 2007111024.3 4.05 8.9652 36.8938
10 200711152 .324.22 9.5892 37.872
11 200711204.6 4.09 9.0126 36.6366
12 200711253.883.98 9.663 40.4648
注：样品总重量600g，样品水分含量13.5%，表内数据为三次实验的
平均值。下表同。
表1 2006年石香薷提取物的重量和液相色谱分析结果
Table 1 Weights and HPLC analysis results of Moslem chinensis
Maxim extracts harvested at different time of 2006
样品 样品 提取物 提取率 原料中百里 百里香酚占提
编号 名称 重量(g) (%) 香酚总含量(g)取物比例(%)
01 200609146.44 1.073 0.9804 15.2236
02 200609246.02 1.003 1.0806 17.9502
03 200610047.13 1.188 1.3392 18.7826
04 200610147.82 1.303 2.7156 34.7263
05 200610207.54 1.257 4.7544 63.0557
06 2006102511.741.957 7.1046 60.5162
07 2006103013.582.263 8.3064 61.1664
08 2006110515.992.665 8.3592 52.2777
09 2006111017.352.892 9.5736 55.1793
10 2006111519.793.298 9.6078 48.5488
11 2006112020.063.343 9.6708 48.2094
12 2006112520.383.397 10.3836 50.9499
图1 不同生长期石香薷提取物总重量
Fig.1 Total weights of Moslem chinensis Maxim extracts
harvested at different time of 2006 and 2007
30
25
20
15
10
5
0
2006年样品
2007年样品
提
取
物
总
重
量
(
%
)
1 2 3 4 5 6 7 8 9 101112
样品编号
取的石香薷提取物的重量和液相色谱分析结果见表1、2。
2.2生长期与提取物总重量的关系
直线上升，采收的后期(11月份)，提取物的量增幅减
少，甚至还略有下降。出现该现象的原因可能是，CO2
超临界萃取技术主要提取的是石香薷的非极性化合物，
9月份，仍然还是石香薷营养生长阶段，植物体内芳香
物质等非极性化合物的积累还处于开始阶段，随着石香
薷从营养生长向生殖生长过渡，芳香物质在植物体内的
积累迅速增加，在植物种子成熟后，植物体内代谢产
物的积蓄已基本完成，所以提取物的总重量基本趋于稳
定。从提取物总量的角度分析，石香薷宜在种子成熟
后采收。
2.3生长期与百里香酚含量的关系
从图2可知，石香薷中百里香酚的积蓄可分为三个
时期，即缓慢积蓄期(9月份)，快速积蓄期(10月份)，
稳定期(11月份)，在缓慢积蓄期，即采收的前期增加缓
慢，快速积蓄期，即采收的中期(10月份)，百里香酚
的含量呈直线上升，并达到较高水平，2006年和2007
年10月30日采收的石香薷，百里香酚的平均含量为
8.3112g，而10月4日采收的石香薷，百里香酚的平均
含量只有1.4916g，增加幅度达到5.5倍。稳定期，即
采收的后期(11月份)，此阶段石香薷的生长发育基本停
止，但内部的物质转化仍在进行，植株中百里香酚的
含量增幅呈不规则变化，但总量变化幅度极少，说明
百里香酚在石香薷中的积蓄主要在种子成熟阶段，据
此，认为石香薷在种子发育完成后即可采收。
2.4石香薷总提取物与百里香酚含量之间的关系
从图3可以看出，2007年不同时期石香薷用CO2超
临界萃取所得的总提取物重量均高于2006年，可能的原
因有二个，其一是2006年的样品在超低温冰箱中保存的
时间较长，虽然是在低温下贮藏，由于包装用塑料袋
具有透气性，原料中的非极性化合物可能有部分挥发；
其二由于2006年和2007年石香薷虽然采自同一区域，但
由于野外生长的气候条件、土壤条件和生态环境等不完
全相同，从而导致提取物总重量不同。
图2 不同生长期石香薷百里香酚的含量
Fig.2 Thymol contents of Moslem chinensis Maxim harvested at
different time of 2006 and 2007
12
10
8
6
4
2
0
2006年样品
2007年样品
百
里
香
酚
含
量
(
%
)
样品编号
1 2 3 4 5 6 7 8 9101112
从图1可以看出，采收前期(9～10月)，提取物的
量增加量不明显，但采收中期(10月份)，提取物的量呈
163※基础研究 食品科学 2008, Vol. 29, No. 12
图3 不同生长期提取物总量与百里香酚含量关系图
Fig.3 Relationships of total extract weights with thymol contents of
Moslem chinensis Maxim harvested at different time of 2006 and 2007
样品编号
1 2 3 4 5 6 7 8 9101112
30
25
20
15
10
5
0提
取
物
(百
里
香
酚
)重
量
(
g
)
2007年样品提取物总量
2006年样品提取物总量
2007年样品百里酚含量
2006年样品百里酚含量
百里香酚含量的变化：虽然两年中，在快速积蓄
期，2007年稍高，但采收的前期和后期，百里香酚的
含量没有明显的差异，说明石香薷中百里香酚的的积蓄
主要在快速积蓄期，采收的后期，尽管总提取物的重
量增加,但百里香酚的含量基本不变。
2.5百里香酚占提取物的比例
图4 百里香酚占石香薷提取物的比例
Fig.4 Thymol proportions in Moslem chinensis Maxim extracts
harvested at different time of 2006 and 2007
70
60
50
40
30
20
10
0
2006年样品
百
里
香
酚
占
提
取
物
比
例
(
%
)
样品编号
1 2 3 4 5 6 7 8 9 101112
2007年样品
从图4可知，百里香酚占石香薷提取物的比例大致
可分为三个阶段，第一阶段为上升期，百里香酚占石
香薷提取物的比例从10%左右上升至50%～60%，
第二阶段为下降期百里香酚占石香薷提取物的比例从
50%～60%下降至40%～50%，第三阶段为稳定期，在
该时期百里香酚占石香薷提取物的比例维持在40%～50%
的水平。结果显示，百里香酚在石香薷生长过程中积
蓄特性是不相同，不同时期采收的原料，其百里香酚
的含量差别显著。由于百里香酚是石香薷的主要抗菌成
份，因此选择合适的采收时机对石香薷的抗菌效果有十
分明显的影响。
3 结 论
3.1 石香薷CO2超临界萃取法提取物的总重量与采收时
机有关，营养生长期提取物增加的速度慢、总量最低，
随着种子的成熟度增加，提取总重量呈直线增加，种
子成熟时，提取物总重量达到最大值，随后基本保持
稳定或略有下降。
3.2石香薷中百里香酚的积蓄可分有三个时期即缓慢积蓄
期、快速积蓄期、稳定期，在缓慢积蓄期即采收的前期
增加缓慢，快速积蓄期，即采收的中期，百里香酚的含
量呈直线上升，并达到较高水平；稳定期即采收的后期，
植株中百里香酚的含量增幅呈不规则变化，但总量变化幅
度极少，说明百里香酚在石香薷中的积蓄主要在种子成熟
阶段，据此认为石香薷在种子发育完成后即可采收。
3.3在缓慢积蓄期和快速积蓄期，石香薷中百里香酚的
积蓄与石香薷总提取物的积蓄呈正相关，但在稳定期，石
香薷总提取物的积蓄与百里香酚的积蓄没有明显相关性。
3.4百里香酚占石香薷提取物的比例大致可分为三个阶
段，第一阶段为上升阶段，百里香酚占石香薷提取物
的比例从10%左右上升至50%～60%，第二阶段为下降
阶段，百里香酚占石香薷提取物的比例从50%～60%下
降至40%～50%，第三阶段为稳定阶段，百里香酚占石
香薷提取物的比例维持在40%～50%的水平。
参考文献：
[1]《全国中草药汇编》编写组. 全国中草药汇编[G].北京: 人民卫生
出版社, 1982.
[2] 国家中医学管理局《中华本草》编委会. 中华本草[M]. 上海: 上
海科学技术出版社, 1998.
[3] 林文群, 刘小芬. 药用香料植物——石香薷[J]. 植物杂志, 2002 (2): 26.
[4] 张良温, 石岳嵩, 张杨声. 华荠苧挥发油主要成分的研究[J]. 中草药,
1990, 21(3): 42-43.
[5] 孙凌峰.石香薷挥发油化学成分研究[J].江西师范大学学报: 自然科
学版, 1990, 14(4):33-38.
[6] 朱甘培. 海州石香薷与石香薷栽培品江香薷挥发油的气相色谱——
质谱分析比较[J]. 药学学报, 1992, 27(4): 287-293.
[7] 郑尚珍, 孙丽萍, 沈序维, 等. 石香薷中两个新黄酮甙的研究[J].高等
学校化学学报, 1995, 16(5): 753-755.
[8] 郑尚珍, 孙丽萍, 沈序维. 石香薷中化学成分的比较研究[J]. 植物学
报, 1996, 38(2): 156-160.
[9] 李伟, 谈献和, 邹惠仙, 等. 石香薷挥发油的GC-MS分析[J]. 中国药
学杂志, 1996, 31(12): 784.
[10]林文群，张清其，陈祖琪.石荠苧挥发油的含量及其化学成分的
研究[J].福建师范大学学报: 自然科学版, 1998, 14(2):70-74.
[11]郑尚珍, 杨彩霞, 高黎明, 等. 石香薷挥发油化学成分的研究[J].西北
师范大学学报: 自然科学版, 1998, 34(1): 31-33 .
[12]路纯明. 石香薷挥发油化学成分的分析[J]. 中国粮油学报, 1998, 13(4): 40.
[13]郑尚珍, 郑敏燕, 戴荣, 等. 超临界流体CO2萃取法研究石香薷精油
化学成分[J].西北师范大学学报: 自然科学版, 2001, 37(2): 53-56.
[14]林文群, 刘剑秋, 兰瑞芳. 闽产石香薷挥发油化学成分及其抑菌作
用的研究[J].福建师范大学学报: 自然科学版, 1999, 15(2): 88-91.
[15]杨彩霞, 康淑荷, 荆黎田, 等. 石香薷中的黄酮体化合物[J]. 西北民
族学院学报: 自然科学版, 2003, 24(1): 31-33.
[16]曾虹燕, 蒋丽娟, 唐艳林. 超临界CO2萃取石香薷挥发油工艺的研
究[J]. 天然产物研究与开发, 2003, 15(1): 51-54.
[17]王放银, 段林东, 赵良忠, 等. 石香薷主要抗菌成分提取工艺的研究
[J]. 中国饲料, 2004(11): 34-35.
[18]孙凌峰. 石香薷浸膏的制备及其在烟用香精中的应用[J]. 香料香精
化妆品, 1993, (2): 34-37.
[19]孙凌峰, 张少纯. 石香薷浸膏中试工艺研究[J]. 江西师范大学学报:
自然科学版, 1995, 19(1): 56-64.
[20]刘静, 黄鹤, 陈殊, 等. 石香薷挥发油抑菌和免疫应答作用[J].中南民
族学院学报: 自然科学版, 1996, 15(4): 54-57.
[21]成彩莲, 彭承秀, 刘爱荣.石香薷挥发油抗菌作用及治疗急性细菌性
痢疾的疗效观察[J].同济医科大学学报, 2000, 29(6):569-571.
[22]严银芳, 陈晓, 杨小清, 等. 石香薷挥发油对流感As病毒的抑制作
用[J]. 微生物学杂志, 2002, 22(1): 32-33; 56.
[23]严银芳, 陈晓, 杨小清, 等. 石香薷挥发油抗流感病毒活性成分的初
步研究[J]. 青岛大学医学院学报, 2002, 38(2): 64-66.
[24]GB5009.2—85食品中水分的测定方法[S].