全 文 ：药学学报 cA t a P h a r m a e e u t ie a S in ie a 一9 9 1 ; 2 6 ( 5 ) : 3 4 5 ~ 3 50
樟叶胡椒中新木脂素成分的研究 ’
马 迎 韩桂秋 李长龄 诚静容
B H A r行口 n * , BS H w a n g
* *
(北京医科大学药学院 , 北京 10 0 8 3 : * * M e r e k s h a r p & n o h m e 砒 se a r e h L a b . , u s A )
提要 自胡椒科胡椒属植物樟叶胡椒 (尸少 ,.r p o扣移尹ho o m c . D C )中分离到六个新木脂素
( n e o li g n a n s )类化合物 , 经光谱 ( u V , 一R , M s , ’ H 一 N M R , ’ 3 C 一 N M R , 2 0 一 N M R , C n ) 分
析及衍生物制备 , 确定1 为新化合物 , 即 t hr oe 一 △, ’一 7 一 经基一 3 , 4 . 5 , 3 ’ , 5 ` 一 五甲氧基
一 s 一。 一 4 ,- 新木脂素 , 为一对对映体 , 命名为樟叶素 ( p o ly s y p h o ir n ) , I , 11一 , Iv 为新的对映
体 , 分别为 ( + ) 一 v i r o l o n g i n , ( + ) 一 g r a n di s in 及 ( + )一 a n e ifo 一i n n . 化合物 v 为南藤素
(w
a l lie h i n i n e )
,
V l 为 111殉素 D (h a n e i n o n e D ) . 血小板活化因子 ( P A F )受体结合实验及 P A F
引起的血小板聚集实验证明化合物 I 一 V 具有明显的抑制活性 。
关键词 樟叶胡椒 : 新木脂素二 樟叶素 : 血刁饭活化因 一子 。
樟叶胡椒 (尸iP er p 口ly s) , h o ur m C . D C )主要分布于我国的云南和贵州川 , 其化学成分
和药理研究未见报道 。 为寻找血小板活化因子 ( P A F )受体桔抗剂 , 对樟叶胡椒的活性部分
进行了研究 。 从有活性的二氯甲烷提取物以反复硅胶柱层析 , 制备薄层层析 , 制备高压液相
层析 , 分离到六个新木脂素类化合物 。 其中除南藤素 ( v )及山药素 D ( v l) 已报道外` 2 ’ , 其它
皆为首次从天然界 中分离 。 本文报道其成分的分离 , 结构鉴定和抑制 P A F 的活性测定结
果 。
化合物 l 为无色油状 , 高分辨质谱分子离子峰为 4 02 . 20 4 4 , 分子式 C Z月 , 00 。 ( 计算值
4 02
.
20 42 )
。 其 M S 及 ’ H N M R 谱 (表 l )与从植 物 犷ir o al e ot n g a r a 「}. 分 离的 化合 物
v i r o l o n g i n 基本相 l司` , ’ , 但旋光相反 , 化合物 I 为 [司君+ 16 . 0 t C H e l , ) , l衍 v i r o l o n g i n 的
【: 1苦一 12 . 4 “ ( C H C 13 ) , 因 此表 明 化 合 物 I 为 v i r o lo n g i n 的 对 映 体 , 即 ( + )
一 v i r o lo n g in 。 本文应用 C o s Y 谱 , ” C 一 N M R 谱 (表 2 )对 v i r o lo n g in 的所有 ” e , ’ H 的化
学位移做了进一步归属 , 推断 I 的结构为 ( 十 卜△ , ` 一 3 , 4 , 5 , 3 ` , 5 ` 一 五 甲氧幕一 8 一 O
一 4 ’ 一 新木脂素 。
化合物 1 为无色棱晶 , m p 14 7 一 148 ℃ , 紫外光谱在 21 4 , 2 66 n m 有最大吸收 。 高分
辨质谱分子离子峰为 4 18 . 20 0 7 , 分子式为 C 23 H 300 7 (计算值 4 18 . 199 1) , 质谱碎片与化合物 l
的类似 , 不同点在于碎片 m z/ 2 24 [ ( M e O ) 3e 6 H ZC H o H e e H 3] ` 取代了化合物 I 的 ’ m座
20 9 [ ( C H
3o )
3C 6 H ZC H
Z
C H C H
3
1
+ , 此为 7 位的 一个 H 被经基所取代 . 化合物 l一的立体化
学是根据其 ’ H N M R (表 )I 和 ’℃ N M R 谱 (表 2) 数据确定 . 通常在 8 一 O 一 4 ` 一 新木脂素
中, 7 位经基取代可能有 e r y th or 和 t h reo 两种异构体 , 可根据 ’ H N M R 谱中 H 一 7 和 H 一 8
的偶合常数及 ” C N M R 谱中 C 一 9 的化学位移来区别 (4 ’ 。 由于 7位经基与氧形成氢键 , 当其
为 eyr ht or 构型时 , H 一 7 和 H 一 8 夹角为 60 飞 J .书 _ 7
.
, , 一 , = 3
.
2 H z
,
c 一 9 的化学位移在相
本文于 19卯 年 4 月 26 日收到 。
. 日农自然科学墓金资助项口
DOI : 10. 16438 /j . 0513 -4870. 1991. 05. 006
36 4 药学学报 c At aP h ar m ace u t沁 aS in ic a 19 一 :26 (5 ) :3 45 一 350
对高场 (3 1 p p m) :而在 th re o 构型中 , H 一 7 和 H 一 s 夹角为 180 o, J,; 一 7 . 。 一 。 = 5 H z , e 一 9
的化学位移在相对低场 ( 17 p p m ) . 在化合物 n 中 , J。 _ 7 , , _ : = 8 . 3 H z , c 一 9 的化学位移值
为 17 . 8 p p m , 因此 , 确定化合物 n 为 ht er 。 构型 。 化合物1 有 7位 、 8位两个不对称碳 , 但
未测出旋光活性 , 又以不同波长 ( 24 0 一 4 00 n m )测其 C D 谱 , 皆为 一直线 , 因此 , 1 为
一对对映体 , 结构为 thr co 一 △ , ,- 7一羚基一 3 , 4 , 5 , 3 , 5 ,- 五 甲氧基一 8一 O 一 4 ,- 新
木脂秦 , 为新化合物 , 命名为樟叶素 ( p ol y sy p h o ir n ) .
将化合物 n 乙酞化得化合物 Ila , 其红外光谱经基吸收峰消失 , 质谱中分子离子峰为
m z/ 4 60
, 证明化合物 n 只含一个经基 , 并被乙酸化 。
T的 1 . I HN M R d a加 of l , 11 , a lx l a
P or to n 1 11 I l
a
H 一 2 , 6
H 一 7
6
.
4 7 5
3
.
15 dd
( 13
.
6
,
5
.
6 ) ( e i
s
)
2
.
74 d d
( 13
.
6
,
8
.
0 ) ( t ra
n s
)
.4 40 m
6
.
5 7 5
4
.
58 d ( 8
.
3 )
6
.
5 6 5
5
.
8 4 d ( 7
.
5 )
H 一 8
H 一 9
H ` 2 ’ , 6 尹
H 一 7 尹
H 一 8
1
.
2 l d ( 7
.
6 )
6
.
57 5
6
.
3 2 d ( 1 5
.
2 )
6
.
17 d q
( 15
.
2
,
7
.
0 )
1
.
8 8 d ( 7
.
0 )
3
.
8 1 5
3
.
82
5
3
.
8 5 5
3
.
9 6 ~ 3
.
9 8
m
1
.
20 d ( 7
.
5 )
6
.
59 5
6
.
3 5 d ( 15
.
7 )
6
.
18 d q
( 1 5
.
7
,
7
.
0 )
H 一 9 产
M e o 一 3 ’
,
5
M e o 一 4
M e( ) 一 3 , 5
M日CO 一
1
.
8 5 d ( 7
.
0 )
3
.
90 5
3
.
8 2 5
3
.
8 5 5
4
.
4 5 d q
( 7
.
5
,
6
.
0 )
1
.
13 d ( 6
.
0 )
6
.
6 0
5
6
.
33 d ( 15
.
9 )
6
.
1 5 d q
( 1 5
.
9
,
6
.
9 )
1
.
8 8 d ( 6
.
9 )
3
.
8 6 5
3
.
8 3 5
3
.
8 3 5
1
.
9 2
5
C h . m ica l s h its i
n
C DC 13 are
in P p m r e la t i
v e t o 一n te rn a l T M S , e o u p lin g e o n s t a n t s ( H z ) in p a cr n th e se s
.
T a b 2
.
1丫 N M R d a t a o f 1 a dn 11
C a r ob n 1 11 C a rb o
n 1 11
C 一 1 125 . 3 12 5 . 6 C 一 I ` 12 5. 3 1 2 5 . 6
C 一 2 103 . 2 102 C 一 2 产 106
.
7 104
C 一 3 ! 5 3 15 2 .9 C 一 3 ’ 152 . 9 15 2 6
C 一 4 13 1 130 . 6 C 一 4 ` 13 1 13 0 . 6
C , 5 15 3 1 52
.
9 C一 5 ` 15 2 . 9 15 2 . 6
C一 6 10 3 . 2 10 2 C一 6 产 10 6 . 7 10 4
C 一 7 4 3 . 9 8 6 . 4 C一 7 ’ 13 4 . 9 13 6 . 3
C一 8 8 0 . 0 79 . 4 C一 8
· `
13 3
.
6 13 3
.
7
C一 9 18 . 6 1 7 . 8 C一 9 ` 2 0 . 1 18 . 4
M e o 一 4 6 1 6 1
M成 )一 3 , 5 , 5 6 . 3 5 6 . 0
3 , 5
`
药学学报 酝 at P h a mr cae u t ie a S i n ie a 一9 9一 ; 26 (5 ) : 3 45 一 3 5 0
化合物 1 1 , 无色棱晶 , 高分辨质谱分子离子峰为 4 32 . 2 14 , 分子式 C 24 H 320 , (计算值
4 32
.
2 14 8 )
. 其质谱裂解碎片 m z/ 20 8 和 m z/ 2 24 分别为 [ ( M e o ) , C 6 H ZC H C H C H 31大和
(M e o )
3
C
6
H
Z
C H o C H C H
3
]士
, 为典型的四氢吠喃类木脂素 。 化合物 111 的 ’ H N M R 谱与
从植物 l i t s e a g r a n d i s 中得到的 g r a n d i s i n 完全相同`, ’ , 但旋光相反 [化合物川 [ : l晋, + 50 . 0
( C H C I
,
) : g r a n d i s in 【: ]。 , 一 5 7 . 1。 ( C H C 13 ) ] 。 并 ifIJ 得化合物 111 的 C D 谱 : C n 又黔 H
( n m
, 【0 ] ) 〔0 ] 2加 o , 【0」2 3 7+ 190 80 , 【0 ] 2 5 2 0 , [ 0 ] 2 6 7 一 2 16 0 , 【0 12% 一 126 0 。 因此 表明化合物川 为 g ar n d i s in 的对映体 , 即 ( + ) 一 g r a n d i s i n , 其构型待进一步确定 。
化合物 Iv 为无色油状 , 其 ’ H N M R 与 M s 和 ]a n c i fo l in D `6 ’ ( S R , 3 ` R 一 △“ 一 3 , 4 ,
3
’ ,
4 七 四甲氧基 一 3 ` , 6 忆 二氢 一 6 ,- 簇基 一 8 , 3 ’ 一 新木脂素 )的基本相同 , 但化合物
IV 的 C D 曲线在 2 4 7 n m 为负 c o t t o n , 在 28 1 n m 为正 e o t t o n , 与 l a n c i fo l in D 的相反 `“ ’
因此推测其 8 位为 S 。 文献报道 , 8 一 C H , 与 3 ’ 一 O C H , 处于顺式时 , 8 一 C H , 的化学位
移在相对高场 ( 0 . 56 p p m )。 经测得 IV 的 8一 C H北学位移在相对低场 ( 0 . 94 P p m )故推测 Iv
的 8 一 C H , 与 3 ` 一 O C H , 应处于反式 ` 6 ’ , 即化合物 IV 为 la n c i fo l i n D 的对映体 , 结构为
8 5
,
3
’
S一 △, ` 一 3 , 4 , 3 ’ , 4 ’ 一四甲氧基 一 3 ` , 6 七 二 氢 一 6 七 拨基 一 8 , 3 ` 一 新 木脂
素 。
C H 3Q
C H 30
C H 30
】5
O C H
飞
1I R二 O H
1Ia R二 O AC
C H刃
C H 3O
O C H
I O C H 3
C H 30
C H 10
M 月 药学学报 触a P h ta r ma “ u康a s in ica r卯一: 26 ( s ) : 34 5 ~ 35()
以 P AF 弓.起的血 /J板聚集实验 ( 7和受体结合实验 .` 铡定活性 , 结果表明化合物 I 一 IV和 V
都具有明显抑制 P A F 引起的血刁饭聚集作用 (表 3 ) , 在受体结合实验中(表 4 ) , 化合物 n
和 V 活性较强 . 8一 O 一 4 ` 一 新木脂素为首次报道具有 P A F 抑制活性的结构类型 。
.T 卜 3
.
1曲i目d加 。 f P A F i间搜曰 lP a目 et a翻犷略 . 舫。 .
哎J一工戈甘rJ尸、ù亡ō口,ù,山`,气乙白
oC m po
u n d
(+ )一 Vir o lo n g in ( I )
P o ly s yP h
o ir n (川
P o ly sy Ph o ir n
a “ 切 et ( l l a )
(+ )一 G r a d i咖 ( 111 )
(+ )一 L a n d fo il n D ( IV )
W a 】ilC h in in e (V )
H a耐 n o n e D (讥 )
C o n沈 n atr it o n 科 m o l / L In h ib iit o n (% ) IC犯 召 m o lL/
14
.
0
13
.
0
1 3
.
9
4
.
0
1 1
.
0
34
.
1
7294851
T . b 4
.
1曲 iM d佣 of 肠 . 苗gn of P A F 勿 。。 . 钾叫如
4782165
bC m po 认n d
( + ) 一 v ior jo ”脚 ( I )
C o n ce n tar it o n 解 mo lL/ I
n b h ib iit o n (% )
P o 孟ys y Ph o ir n (川
1
.
24
12
.
0
1
.
20
U`4Rny,一了,`184叹」0536n
fJI
,à
l
P o ly sy P h o ir n 毗 at et ( Il a )
( + )一 C ar n d is n (111 )
( + )一 L a cn ifo il n D ( IV )
W al ilC h i n in e (V )
H a n d n o n e D (讥 )
1
.
4() 10
实 验 部 分
熔点用 K o ner 显微熔点仪测定 , 未加校正 ; U v 谱用 B ec k m a n D U 一 7 型仪测定 ; I R
谱用 P E 一 9 8 3G 型仪测定 : M S 用 Z A B 一 H S 质谱仪测定 , N M R 谱用 V a ir a n X L 一 30 0 和
v a ir a n X L 一 400 型核磁共振仪测定 ; C D 谱用 D ie h or g ip h e 3 型仪测定 : H p L C 用 W a t e r s
P R E 一 30 0 0 型仪测定 , 固定相为料一 B o n d a p a k C . : 柱 。 层析用硅胶为青岛海洋化工厂出
品 . 实验材料采自云南西双版纳州猛腊县 , 诚静蓉教授鉴定植物样品 。
一 提取分离
棣叶胡椒地上部分 95 0 9 , C H Zcl : 室温提取 , 提取液祠柱E浓缩后得浸膏 20 9 , 经硅胶柱
层析 , 石油醚一 tE 0 A 。 梯度洗脱 , 洗脱液经T L C 检识后合并得 F一 F . 4 1·四个部分 。 F 6
( 1
.
0 8 9 ) 通过 o D s 反相柱层析 , 制备 H p L C , M eO H 一 H Zo ( 70 : 30 )洗脱 , 得化合物 l
50 m g 和化合物V l 80 m g 。 F : ( 1 . 30 9 )经硅胶柱层析 (环己烷一 M eO Z洗脱 ) : 制备 T L C
( c
6H 。一 M e ZC O )和制备 H P L C ( M eO H 一H Zo ) , 得化合物 11 30 m g 。 F , ( 0 . 8 9 9 )用类似
于 F : 的方法处理 , 得化合物 111 2 . 8 m g , 化合物 I v 3 1 m g , 和化合物 v 35 m g 。
药学学报 触 ta P ha rm a e e u tie a Si n ie a 1 9 9 1 ; 26 (5 ) : 34 5 ~ 350 394
二 . 鉴定
化合物 l 无色油状物 , [: ]背+ 16 . 0 “ ( e 0 . 2 5 , C H C 13 ) . U V 只m 。 : n m ( 10 9 ￡ ) : 26 7 · 5
(4
.
2 8 )
。
I R (K B r ) c m
一 ’ : 2 9 34
,
15 79
,
14 59
,
14 14
,
133 1
,
123 6
,
1124
。
M S m Z/ (er l
.
i n t ) :
4 0 2 【M 勺 ( 2 5 ) , 32 4 ( 2 . 2 ) , 2 09 ( 100 ) , 194 ( 9 7 ) , 18 1 ( 36 ) , 16 3 ( 2 5 ) , 15 1 ( 12 ) ,
10 5 ( 12 )
,
9 1 ( 2 2 )
。
C D 又禁男H (n m , 【0 } ) : 【81 : 2。 一 12 6 34 , 【8} , 0 , 【812 6 7 + 60 30 , 【81 , 0 .
, H N M R 见表 l , ’ 3C N M R 见表 2 .
化合物 11 无色棱晶 , m p 147一 14 8 ℃ , 【: 1苦, o “ (e 0 . 40 C H C 13 ) . U v 只。 。 : n m (10 9 ￡ ) :
2 14 ( 4
.
64 )
,
26 6 ( 4
.
2 6 )
。
I R ( K B r ) em
一 ’ : 34 6 9 ( O H )
,
29 39
,
1593
,
1580
,
14 59
,
142 0
,
13 72
,
13 32
,
12 70
,
1 152
,
10 5 2
,
97 4
。
M S m z/ ( er l
.
in t ) : 4 18 【M + 』( 2 . 5 ) , 3 26 ( l ) ,
22 4 ( 8 )
,
2 0 8 ( 7 )
,
19 4 ( 100 )
,
15 1 ( 12 )
,
10 5 ( 12 )
,
9 1 ( 15 )
。 ’ H N M R 见表 l , ” C N M R
见表 2 。
化合物 11 的乙酞化 化合物 114 . 8 m g 溶于 C SH SN 0 . 7 m l 和 A c 20 0 . 7 m l , 室温搅拌
15 h
, 反应液经处理得白色固体 , 得化合物 I l a 5 . 0 m g 。 I R ( K B r ) cm 一 ’ : 17 35 ( C = 0 ) .
M S m z/ ( er l
.
in t ) : 4 60 【M + 1 ( < 5 ) , 26 7 ( 20 ) , 194 ( 100 ) , 10 5 ( 10 ) , 9 1 ( 10 ) .
, H N M R 见表 1 .
化合物 111 [: l普, + 8 0 . 0 “ ( e 0 . 0 5 ,C H C 13 )。 M s m z/ ( er l . in t ) : 4 3 2 【M 十 ] ( 12 ) , 236
( 18 )
,
22 4 ( 6 8 )
,
2 0 8 ( 10 0 )
,
19 3 ( 19 )
,
18 1 ( 17 )
,
14 9 ( 18 )
,
10 5 ( 15 )
,
9 1 ( 18 )
.
, H N M R ( 4 00 M H z
,
C D C 13 ) : 1
.
10 ( 6 H
,
d
,
J = 6
.
1 H z
,
C H 3一 3 , 4 ) , 1
.
7 8 ( ZH
,
d q
,
J = 6
.
1
,
9
.
1 H z
,
H 一 3 , 4 ) , 3
.
84 ( 6H
,
s
,
O C H
3一 4 ’ , 4 “ ) , 3
.
89 ( 12 H
,
s
,
O C H 3一 3 ` ,
5
` ,
3 ,’ 5 “ ) , 4 . 6 5 ( Z H , d , J = 9 . 1 H z , H 一 2 , 5 ) , 6 . 62 ( 4 H , s , H 一 2 ` , 6 ` , 2 ,’
6
,
)
。
化合物 Iv 无色油状物 , [: ]昔+ 2 8 . 5 7 。 ( e 0 . 2 1 , M e Ze o ) . u v 只。 a : n m (一0 9 。 ) : 20 4 . 5
( 4
.
27 )
,
2 3 1
.
5 ( 4
.
0 1 )
,
28 1 ( 3
.
4 9 )
。
I R ( K B r ) e m
一 ’ : 29 34
,
166 1
,
16 33
,
16 06
,
15 10
,
14 5 7
,
126 1
,
1 156
,
1140
。
M S m z/ ( r e l
.
in t ) : 3 72 【M + 1 ( 9 ) , 34 0 ( 4 ) , 194 ( 18 . 8 ) ,
179 ( 100 )
,
164 ( 12 )
,
15 1 ( 52 )
,
9 1 ( 15 )
. ’ H N M R ( 300 M H z
,
C D C 1
3
) : 0
.
9 4 ( 3 H
,
d
,
J = 7 H z
,
H 一 9 ) , 1
.
9 8 ( I H
,
d d
,
J = 10
.
8
,
7
.
8 H z
,
H 一 7 t ar n s ) , 2
.
55 ( I H
,
d d
,
J = 10
.
8
,
3
.
9 H z
,
H 一 7 e i s ) , 2
.
4 0 ( I H
,
m
,
H 一 8 ) , 3
.
0 9 ( 3 H
,
s
,
O C H
3一 3 ’ ) , 3
.
13
( Z H
,
d
,
J = 6
.
6 H z
,
ZH 一 7 ` ) , 3
.
7 0 ( 3 H
,
s
,
O C H
3一 4 ` ) , 3
.
8 1 ( 6 H
,
s
,
O C H
, 一 3 ,
4 )
,
5
.
10 ( Z H
,
d d
,
J = 10
.
2
,
6
.
3 H z
,
ZH 一 9 ` ) , 5
.
9 0 ( I H
,
m
,
H 一 8 ` ) , 5
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68 ( I H
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3 3 ( I H
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H 一 2 ` ) , 6
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53 ( I H
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55 ( I H
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5 H z
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7 2 ( I H
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J = 7
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6 (C 一 7 ` ) , 4 2
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9 ( C 一 7 ) , 52
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0 ( C 一 3 ` ) , 1 06
.
0 ( C 一 2 ) , 1 1 1
.
2 ( C 一 5 ` ) , 1 12
.
3 ( C 一 5 ) , 1 17
.
5 ( C 一 9 ` ) ,
12 1
.
1 ( C 一 6 ) , 133
.
2 ( C 一 2 ` ) , 13 5
.
5 ( C 一 8 ` ) , 139
.
2 ( C 一 l ) , 14 1
.
5 ( C 一 l 今 ,
14 7
.
5 (C 一 3 ) , 14 8
.
6 ( C 一 4 ) , 17 3
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.
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,H N M 旋与南藤素 (w a l l i e h i n i n e ) “` ’ 比较完全相同 。
化合物 v l 无色油状物 , [ : ] g , o “ ( e 0 . 1 , M e Zo ) 。 M s m 友 3 54 (M 十 , 2一) 。 u v , 一R ,
30S 药学学报 触 at P hram aec u t记 a S in蜘 19 1 : 26 ( 5 ) : 43 5一 35 0
, H N M R 与山药素 D ( h a n ic n o n e D ) `2 ’比较完全相同 。
致谢 云南西双版纳州药检所刀卫凉 , 刀秀英同志协助采集植物原料 .
参 考 文 献
1
. 中国科学院中国植物志编辑委员会 , 中国植物志 . 第二 于卷 , 第一分册 . 北京 : 科学出版社 , 19 82 : 27 .
2
. 林桂秋 , 等 . 石南蕊 , 山角抑制血 ,J饭活化因子活性成份的分离和结构鉴定 . 药学学报 19 89 ; 24 : 438 .
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· 压似d P , e t a l · N oe lign a n s fr o m A n加 俪`扣如 . bI 以 1 9 8 0 : 19 : 2 8 5 .
7
. 韩桂秋 , 等 . 石南蕊 PFA 受体拮抗剂活性成份的分离和鉴定 . 北京医科大学学报 19 87 ; 19 : 243 .
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