全 文 ：翻白草化学成分研究
毕　博1 , 牛春林2 , 包京姗3 , 徐大卫4 , 杨世海3
1.吉林农业科技学院教务处 , 吉林132109;2.吉林省四平卫生学校 , 四平136000;3.吉林农业
大学中药材学院 , 长春 130118;4.中国药材集团公司 , 北京 100195
摘　要:利用正相硅胶柱层析对翻白草(Potentilla discolor Bung.)的 80%乙醇提取物进行分离纯化 , 通过理化
性质和波谱分析鉴定化合物的结构。结果显示:从翻白草分离得到 5 种化合物 , 分别鉴定为{(6S , 9R)-6-羟基-
3-酮-α-紫罗兰醇-9-O-β-D-吡喃葡萄糖苷{(6S , 9R)-9-O-β-D-glucopyranosyloxy-6-hydroxy-3-oxo-α-ionol , [ (6S , 9R)-
roseoside] , 1}、咖啡酸(caffeic acid , 2)、γ-亚麻酸(γ-linolenic acid , 3)、二十四烷酸(tetracosanoic acid , 4)、没食子酸
乙酯(ethyl gallate , 5)。5 种化合物均为首次从该种植物中分离得到。
关键词:委陵菜属;翻白草;化学成分
中图分类号:R284.1　　　文献标识码:A　　　文章编号:1000-5684(2010)04-0425-03
Studies on Chemical Constituents from Potentilla discolor
BI Bo1 , NIU Chun-lin2 , BAO Jing-shan3 , XU Da-wei4 , YANG Shi-hai3
1.Teaching Affairs Office , Jilin Agricultural Science and Technology College , Jilin 132109 , China ;
2.Siping Public Health School of Jilin Province , Siping 136000 , China;3.College of Chinese Medicinal
Materials , Jilin Agricultural University , Changchun 130118 , China;4.China National Group Company
of Traditional &Herbal Medicine , Beijing 100195 , China
Abstract:The constituents of the 80% ethanol extract of the whole plant of Potentilla discolor Bung.
were isolated and purified by various chromatographic methods.The structures were confirmed on the ba-
sis of physic-chemical properties and spectroscopic data.Five compounds were isolated and identified as
(6S ,9R)-roseoside (1), caffeic acid(2),γ-linolenic acid(3), tetracosanoic acid(4), ethyl gallate(5).
Compounds 1-5 have been isolated from this plant for the first time.
Key words:Potentilla;Potentilla discolor;chemical constituent
　　翻白草为蔷薇科(Rosaceae)委陵菜属(Poten-
till)植物翻白草(Potentilla discolor Bung.)的带根
全草 。生长于荒地 、山谷 、沟边 、山坡草地 、草甸及
疏林下 ,药材主要分布于东北 、华北 、华东 、中南及
陕西 、四川等地[ 1] 。《救荒本草》 、《本草纲目》 、《现
代实用中药》等对其均有记载 ,性甘苦 、平 ,具有清
热 、解毒 、止血 、消肿之功效 ,可用于治疗痢疾 、疟
疾 、肺痈 、咳血 、吐血 、下血 、崩漏 、痈肿 、疮癣等
证[ 2] 。在中国传统中医药学中作为药材应用于临
床 ,具有广泛用途。现代药理研究证实翻白草可
显著降低正常动物和糖尿病动物的血糖[ 3-5] 。迄
今有关翻白草化学成分方面的研究报道较少 ,对
其化学成分进行深入研究意义重大 。为此 ,笔者
从翻白草的 80%乙醇提取物的二氯甲烷萃取物
中分离得到 5种化合物 ,根据化学性质和光谱数
据鉴定分别为(6 S ,9 R)-6-羟基-3-酮-α-紫罗兰醇-
9-O-β-D-吡喃葡萄糖苷{(6S ,9R)-9-O-β-D-glucopy-
ranosyloxy-6-hydroxy-3-oxo-α-ionol , [ (6S , 9R)-roseo-

通讯作者
基金项目:吉林省科技发展重点项目(20050903-1)
作者简介:毕　博 ,男 ,硕士研究生 ,主要从事天然药物化学研究。
收稿日期:2009-08-31　　修回日期:2010-04-28
吉林农业大学学报　2010 ,32(4):425 ～ 427 http:// xuebao.jlau.edu.cn
Journal of Jilin Agricultural University E-mail:jlndxb@vip.sina.com
DOI :10.13327/j .j jlau.2010.04.024
side] , 1}、咖啡酸(caffeic acid , 2)、γ-亚麻酸(γ-
linolenic acid , 3)、二十四烷酸(tetracosanoic acid ,
4)、没食子酸乙酯(ethyl gallate , 5),均为首次从该
植物中分离得到 。
1　仪器 、试剂及药材
Bruker ARX-600型核磁共振仪(TMS 内标 ,瑞
士Bruker公司);旋转蒸发仪(鲁伊 ZX98-1),上海
鲁伊工贸有限公司;薄层色谱用硅胶 、柱色谱用硅
胶[ 200 ～ 300目(53 ～ 74 μm),青岛海洋化工厂] ;
二氯甲烷萃取部分(150 g)上正相硅胶柱色谱
(60 cm×11 cm , I.D),试剂均为分析纯。全草购
于上海 ,由吉林农业大学中药材学院杨世海教授
鉴定为翻白草(Potentilla discolor Bung.)。
2　提取分离方法
翻白草药材(12 kg)经粉碎后 ,用 80%乙醇渗
漉提取 ,提取液合并 ,过滤 ,浓缩 。浓缩液依次用
石油醚 、二氯甲烷 、乙酸乙酯和水饱和正丁醇萃
取 ,各萃取 3次 ,分别合并 3次的萃取液 ,浓缩。
二氯甲烷层上硅胶柱 ,分别用 V(石油醚)∶V(乙
酸乙酯)=10∶1 ,7∶1 , 5∶1 ,3∶1 , 2∶1 , 1∶1的甲醇系
统洗脱。以500 mL 为一馏分收集洗脱液 ,TLC检
测 ,薄层斑点相同的馏分合并后浓缩 ,备用。经过
反复硅胶柱层析分离得到化合物 1(25 mg)、化合
物2(203 mg)、化合物3(56 mg)、化合物 4(52mg)、
化合物5(97 mg)。
3　结构鉴定
3.1　化合物 1
化合物 1为白色无定型粉末 。Molish反应阳
性 ,提示为糖苷类化合物。ESI-MS:m/z 387[M+
H] + ,显示分子量为 386 ,分子式为 C19H30O8 。1H-
NMR(600MHz ,C5D6N):2.31(1H ,d , J=16.2 Hz ,H-
2a),2.59(1H , d , J=16.2 Hz ,H-2b), 6.22 (1H , s ,
H-4),6.05(1H ,d , J=15.6 Hz ,H-7),5.63(1H ,dd ,
J=7.8 , 15.6 Hz , H-8), 4.32(1H , m , H-9), 1.30
(3H ,d , J=6.6 Hz ,10-CH3),1.15 (3H , s , ll-CH3),
1.09(3H , s , 12-CH3), 1.94(3H , d , J=1.2 Hz , 13-
CH3), 4.64(1H , d , J=6.6 Hz , Glc H-1);13C-NMR
(150MHz , C5D6N):41.3(C-1), 49.9(C-2), 197.8
(C-3),126.5(C-4), 164.2(C-5), 78.6(C-6), 131.0
(C-7), 134.3(C-8), 76.9(C-9), 20.9(C-10), 23.1
(C-11),24.3(C-12),19.1(C-13), 102.3(Glc C-1′),
74.9(C-2′), 78.1(C-3′), 71.4(C-4′), 77.9(C-5′),
62.5(C-6′)。以上数据与文献[ 6] 报道的内容进
行比较 ,鉴定化合物 l为(6 S ,9 R)-6-羟基-3-酮-α-
紫罗兰醇-9-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 ,即(6S ,9R)-9-O-
β-D-glucopyranosyloxy-6-hydroxy-3-oxo-α-ionol , [(6S ,
9R)-roseoside] 。
3.2　化合物 2
化合物 2 为淡黄色针状结晶(甲醇), m.p.
194 ～ 196℃。三氯化铁试剂反应呈蓝色 ,提示分
子中含有酚羟基 。ESI-MS:m/z 179.1[ M-H] -、
381.1[ 2M-2H+Na] - ,显示分子量为 180 ,分子式
为C9H8O4 。1H-NMR(600MHz ,CD3OD):7.51(1H ,d ,
J=15.6Hz , H-7), 6.19(1H , d , J =15.6Hz , H-8),
7.01(1H ,d , J=1.8Hz , H-2), 6.91(1H ,dd , J=1.8 ,
8.4Hz ,H-6),6.76(1H , d , J=8.4Hz ,H-5);13C-NMR
(150MHz ,CD3OD):169.7(C-9),148.0(C-4),145.4
(C-7),145.6(C-3), 126.4(C-1), 121.4(C-6),115.1
(C-5),114.3(C-8),113.7(C-2)。以上数据与文献
[ 7]报道的内容进行比较 ,鉴定化合物 2为咖啡酸
(caffeic acid)。
3.3　化合物 3
化合物 3 为淡黄色油状液体 。ESI-MS:m/z
279.3[M+H] + 、301.2[M +Na] + ,显示分子量为
278 , 分 子 式 为 C18 H30 O2 。1H-NMR(600MHz ,
CDCl3):5.35(6H , m , H-6 ,H-7 ,H-9 ,H-10 ,H-12 ,H-
13), 2.78(2H ×2 , t , J =6.6Hz , H-8 , H-11), 2.35
(2H , t , J =7.2Hz , H-2), 2.06(2H ×2 , m , H-5 , H-
14), 1.63(2H , p , J=7.2Hz ,H-3), 1.26(2H ×7 , br
s ,H-4 ,H-15 ,H-16 ,H-17), 0.88(3H , t , J=7.2Hz ,H-
18);13C-NMR(150MHz , CDCl3):180.3(C-1),130.2
(C-6), 130.0(C-9), 129.7(C-12), 128.3(C-13),
128.1(C-7),127.9(C-10),34.1(C-2),31.9(C-16),
29.7(C-15), 29.4(C-4), 29.1(C-14), 27.2(C-5),
25.6(C-8 ,C-11), 24.7(C-3), 22.7(C-17), 14.1(C-
18)。以上数据与文献[ 8]报道的内容进行比较 ,
鉴定化合物3为γ-亚麻酸(γ-linolenic acid)。
3.4　化合物 4
化合物 4为白色粉末 , m.p.64 ～ 66℃。ESI-
MS:m/z 367.4[M-H] - ,显示分子量为 368 ,分子
式为 C24H48O2 。1H-NMR(600MHz , CDCl3 , δppm):
2.36(2H , t , J=7.2Hz ,H-2),1.65(2H ,p , J=7.2Hz ,
H-3),1.27(2H×20 ,br s ,H-4 ～ H-23),0.89(3H , t ,
426　　　吉林农业大学学报　2010年 8月
Journal of Jilin Agricultural University 2010 , August
J=7.2Hz ,H-24)。13C-NMR(150MHz , CDC13):l4.1
(C-24), 22.66(C-23),31.9(C-22),24.7(C-3),33.6
(C-2),180.02(C-1)。以上数据与文献[ 9]报道的
内容进行比较 ,鉴定化合物4为二十四烷酸(tetra-
cosanoic acid)。
3.5　化合物 5
化合物 5为无色针状结晶[ V(三氯甲烷)∶V
(甲醇)=20∶1] , m.p.153 ～ 155℃。ESI-MS:m/ z
199.0[M+H] + 、221.1[M+Na] + 、197.1[M-H] - ,
显示分子量为 198 , 分子式为 C9H10O5 。1H-NMR
(600MHz ,DMSO-d6):9.21(2H , br s , 3-OH , 5-OH),
8.95(1H , br s , 4-OH), 6.97(2H , s ,H-2 , H-6), 4.18
(2H , q , J=7.2Hz ,H-1′), 1.24(3H , t , J=7.2Hz ,H-
2′);13C-NMR(150MHz , DMSO-d6):166.3(C-7),
146.0(C-3 , C-5), 138.8(C-4), 120.2(C-1), 109.0
(C-2 ,C-6),60.5(C-1′), 14.7(C-2′)。以上数据与
文献[ 10]报道的内容进行比较 ,鉴定化合物 5为
没食子酸乙酯(ethyl gallate)。
作为传统的中药 ,翻白草的药理作用日益得
到人们的重视 ,其化学成分的深入研究为药理作
用的进一步研究开发奠定了物质基础。
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