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翻白草的化学成分及药理活性研究进展



全 文 :翻白草的化学成分及药理活性研究进展
孙 奕, 邓雁如* , 王 颖, 连莉莉
(天津中医药大学,天津 300193)
收稿日期:2015-04-28
基金项目:天津市应用基础与前沿技术研究计划 (重点项目) (14JCZDJC37000)
作者简介:孙 奕 (1990—) ,女,硕士生,从事中药物质基础研究。Tel: (022)59596238,E-mail:sunyi0711smile@ 163. com
* 通信作者:邓雁如 (1963—) ,女,博士,教授,博士生导师,从事中药物质基础研究。Tel: (022)59596238,E-mail:dyanru@ si-
na. com
摘要:中药翻白草为蔷薇科委陵菜属植物,含有黄酮、萜类、甾体、鞣质及有机酸等多种化学成分,具有抗炎镇痛、
抗氧化、降血糖、抗菌、抗病毒等作用,临床多用于预防和治疗糖尿病。本文对近年来国内外在该植物组方应用、形
态学、化学成分、药理学作用方面的研究概况进行了综述。
关键词:翻白草;化学成分;药理活性
中图分类号:R284. 1;R285. 5 文献标志码:A 文章编号:1001-1528(2016)03-0639-07
doi:10. 3969 / j. issn. 1001-1528. 2016. 03. 034
翻白草 Potentilla discolor Bge. 又名鸡腿儿、鸡腿根、
鸡脚草、鸭脚参、叶下白、白背叶、天青地白,始载于
《救荒本草》,为蔷薇科植物翻白草的干燥全草[1],多生长
于温带以及北温带地区的山地、丘陵、洼地、山坡、草甸
及山谷中[2]。翻白草种类丰富,在中国有 88 种,其中有
24 种为我国特有,主产于山东、辽宁、安徽等地,在河
北、河南、内蒙古及湖南民间应用广泛[3]。该植物性平、
味甘、微苦,归肝、胃、大肠经,具有清热解毒、止血和
止痢的功效[4],临床用于治疗湿热泻痢、痈肿疮毒、血热
出血、肺热咳喘及肺痈等症[5],近年来在糖尿病的治疗上
应用广泛。为了进一步开发利用翻白草的药用价值,本文
对其组方应用、形态学、化学成分、药理学作用及其临床
应用等方面进行了综述。
1 组方应用 见表 1。
表 1 翻白草的组方应用
编号 成分配方 用法、用量 功能主治 方剂来源
1 翻白草干全草或根 1 ~ 2 两 浓煎,一日分 2 ~ 3 次服
细菌性痢疾
阿米巴痢疾
《南京地区常用中草药》
2 翻白草根 5 ~ 7 个 酒煎服
疟疾寒热
无名肿毒
《本草纲目》
3
鲜翻白草根 1 两,老鼠刺根、杜
瓜根各 5 钱
水煎,饭前服,一日 2 次 肺痈 《福建民间草药》
4
翻白草根 1 两 5 钱,猪大肠不
拘量
加水同炖,去渣,取汤及肠同服 大便下血 《江西民间草药验方》
5 新翻白草叶 揉碎敷伤处 创伤出血 《江西民间草药验方》
6 鲜翻白草 2 ~ 3 两 煎汤服,每天 1 剂。 血友病 《中草药新医疗法磁疗选编》
7
翻白草、野菊花、香蕉皮、冰糖各
20 g
同时将鲜草捣烂,外敷出血处。 咯血 《家庭医学》[6]
8 翻白草适量 水煎服,每日 2 ~ 3 次 体癣 《家庭医学》[6]
9
翻白草、白芷、白花蛇舌草各
30 g,山豆根 15 g,马兜铃 9 g
水煎洗患处,每日 2 ~ 3 次
水煎 2 次,合并煎液,早晚分服,每日 1 剂。
肺癌 《家庭医学》[6]
2 形态学特征
翻白草为多年生草本植物,高 15 ~ 45 cm,根粗壮,上
部多分枝,下部呈肥厚呈纺锤状。花茎直立,密被白色绒
毛。羽状复叶,基生叶有小叶 2 ~ 4 对,对生或互生,叶柄
密被白色绒毛,基部有膜质托叶。小叶片长圆形,长 1 ~
5 cm,尖端圆钝。茎生叶 1 ~ 2 片,有掌状 3 ~ 5 小叶,托
叶草质,卵形或宽卵形,下面密被白色绒毛。花两性,聚
状花序,花直径 1 ~ 2 cm,花萼 5 裂,萼片三角状卵形。花
瓣 5,黄色,倒卵形,尖端微凹或圆,比萼片长[7]。花柱
近顶生,基部具乳头状膨大,柱头稍微扩大。瘦果近肾形,
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宽约 1 mm,光滑。花、果期 5 ~ 9 月[8]。
根部横切面木栓层由 4 ~ 10 层细胞组成,外部可见棕
褐色落皮层组织。皮层细胞形状不规则,壁微增厚。韧皮
部狭窄。形成层有 3 ~ 4 层环形波纹状细胞。木质部发达,
内 8 ~ 12 束导管呈放射状排列。射线由 2 ~ 10 层细胞组成。
草酸钙簇晶存在于皮层、射线中[9]。
3 化学成分
翻白草的化学成分主要有黄酮、萜类、甾体、鞣质和
有机酸等。
3. 1 黄酮类 黄酮类化合物在翻白草中的含有量较多,是
其主要活性成分之一,具体见图 1 和表 2。
图 1 翻白草中黄酮类化合物的母核结构
表 2 翻白草中的黄酮类化合物
编号 名称 母核 取代基 种属首分 文献
1 异鼠李素 Ⅰ R1 = R2 = R3 = H R4 = OMe 属 [10]
2 槲皮素 Ⅰ R1 = R2 = R3 = H R4 = OH - [10]
3 山柰酚 Ⅰ R1 = R2 = R3 = R4 = H 种 [10]
4 山柰酚-3-O-β-D-半乳糖苷 Ⅰ R1 = R2 = H R3 = D-gal R4 = H 属 [10]
5 山柰酚-3-O-α-L-阿拉伯糖苷 Ⅰ R1 = R2 = H R3 = L-ara R4 = H 属 [10]
6
山柰酚-3-O-α-L-鼠李糖 (l→2) [α-L-鼠李
糖(l→6) ]-β-D-半乳糖苷

R1 = R2 = H
R4 = H
属 [10]
7 槲皮素-3-O-α-L-吡喃鼠李糖苷 Ⅰ R1 = R2 = H R3 = L-rha R4 = OH - [11]
8 槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷 Ⅰ R1 = R2 = H R3 = D-glc R4 = OH 种 [11]
9 槲皮素-3-O-α-D-阿拉伯糖苷 Ⅰ R1 = R2 = H R3 = D-ara R4 = OH 种 [11]
10 芦丁 Ⅰ R1 = R2 = H R3 = rutinose R4 = OH 种 [11]
11 槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷 Ⅰ R1 = R2 = H R3 = D-glucuronic R4 = OH 种 [11]
12 山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷 Ⅰ R1 = R2 = H R3 = D-glucuronic R4 = H 属 [11]
13 槲皮素-3-O-β-D-半乳糖-7-O-β-D-葡萄糖苷 Ⅰ R1 = H R2 = D-glc R3 = D-gal R4 = OH 属 [11]
14
山柰酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸正丁酯基-
(2→1)-β-D-吡喃木糖苷

R1 = R2 = H
R4 = H
新化合物 [12]
15 山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖苷 Ⅰ R1 = R2 = H R3 = D-glc R4 = H - [13]
16 8-甲氧基草质素-3-O-β-D-槐糖苷 Ⅰ R1 = OMe R2 = H R3 = D-sophorose R4 = H 种属 [13]
17 异鼠李素-3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷 Ⅰ R1 = R2 = H R3 = D-glucuronic R4 = OMe 种属 [13]
18 槲皮素-7-O-β-D-葡萄糖苷 Ⅰ R1 = H R2 = D-glc R3 = H R4 = OH 种 [13]
19
山柰酚-3-O-β-D-6-O-(对羟基桂皮酰基)-吡
喃葡萄糖苷

R1 = R2 = H
R4 = H
种 [14]
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续表 2
编号 名称 母核 取代基 种属首分 文献
20 槲皮苷 Ⅰ R1 = R2 = H R3 = L-rha R4 = OH - [15]
21 刺蒺藜苷 Ⅰ
R1 = R2 = H
R4 = H
- [15]
22 芹菜素 Ⅱ R1 = R2 = OH R3 = H R4 = OH - [15]
23 木犀草素 Ⅱ R1 = R2 = R3 = R4 = OH 种 [15]
3. 2 萜类 翻白草中的萜类化合物主要为单萜和三萜类,
具体见图 2 和表 3。
图 2 翻白草中萜类化合物的母核结构
3. 3 甾体类 翻白草中的甾体类化合物的含有量较少,具
体见图 3 和表 4。
图 3 翻白草中甾体类化合物的母核结构
表 4 翻白草中甾体类化合物
编号 名称 母核 取代基 种属首分 文献
1 β-谷甾醇 Ⅰ R = H - [4]
2 胡萝卜苷 Ⅰ R = D-glc - [4]
3. 4 鞣质类 鞣质类是翻白草中另一类含有量较高的化合
物,主要为鞣花酸及其衍生物,具体见图 4 和表 5。
表 3 翻白草中萜类化合物
编号 名称 母核 取代基 种属首分 文献
1
3-O-β-D-葡萄糖-(1→2)-β-D-木糖-19α-羟基-乌苏-12-
烯-28-酸

R2 = H R3 = OH R4 = Me
种 [16]
2 2α,3β,19α-三羟基-乌苏-12-烯-28-酸 Ⅰ R1 = R2 = R3 = OH R4 = Me - [16]
3 3β,19α-二羟基-乌苏-12-烯-24,28-二酸 Ⅰ R1 = OH R2 = H R3 = OH R4 = COOH 种 [16]
4 2α,3β-二羟基-12-烯-28-乌苏酸 Ⅰ R1 = R2 = OH R3 = H R4 = Me - [16]
5 2α,3α,19α-三羟基-12-烯-28-乌苏酸 Ⅰ R1 = R2 = R3 = OH R4 = Me - [16]
6 坡模酸 Ⅰ R1 = OH R2 = H R3 = OH R4 = Me 种 [17]
7 乌苏酸 Ⅰ R1 = OH R2 = R3 = H R4 = Me - [18]
8 3-O-乙酰坡模醇 Ⅱ
R1 = CH3COO
R2 = OH R3 = CH2OH
种 [17]
9 齐墩果酸 Ⅲ R1 = OH R2 = COOH 种 [17]
10 2α-羟基白桦酯酸 Ⅳ R1 = R2 = OH R3 = COOH 种 [17]
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图 4 翻白草中鞣质类化合物的母核结构
3. 5 有机酸类 翻白草中的有机酸类化合物主要为酚酸类
和脂肪酸类,具体见图 5、表 6、表 7。
3. 6 其他 翻白草还含有腺苷、多萜醇、壬二酸、SOD酶
和多糖等成分。
4 药理学作用
4. 1 镇痛、抗炎作用 Gurbuz 等[21]发现,口服翻白草的
水提液对胃部有保护作用,能够有效地抑制乙醇引起的小
鼠胃溃疡。
表 5 翻白草中鞣质类化合物
编号 名称 母核 取代基 种属首分 文献
1 3-甲基鞣花酸-4-O-α-L-鼠李糖苷 Ⅰ R1 = Me R2 = R3 = H R4 = L-rha - [14]
2 3,3,4-三甲基鞣花酸-4-O-β-D-葡萄糖苷 Ⅰ R1 = R2 = R3 = Me R4 = D-glc 种 [14]
3 3,3-二甲基鞣花酸 Ⅰ R1 = Me R2 = R3 = R4 = H 种 [14]
4 鞣花酸 Ⅰ R1 = R2 = R3 = R4 = H - [15]
5 鞣花酸-3-甲醚 Ⅰ R1 = Me R2 = R3 = R4 = H - [15]
6 鞣花酸-3-甲醚-4-O-α-L-吡喃鼠李糖苷 Ⅰ R1 = Me R2 = R3 = H R4 = L-rha 种属 [15]
图 5 翻白草中有机酸类化合物的母核结构
表 6 翻白草中有机酸类化合物
编号 名称 母核 取代基 种属首分 文献
1 没食子酸 Ⅰ R1 = COOH R2 = R3 = R4 = OH - [15]
2 咖啡酸 Ⅰ R1 = CH = CH-COOH R2 = R3 = OH R4 = H 种 [14]
3 没食子酸乙酯 Ⅰ R1 = COCH2CH3 R2 = R3 = R4 = OH 种 [19]
4 短叶苏木酚 Ⅱ R = H 属 [4]
5 短叶苏木酚酸 Ⅱ R = COOH 种 [13]
6 蔷薇酸 Ⅲ R1 = R2 = OH - [20]
表 7 翻白草中有机酸类化合物
编号 名称 结构 种属首分 文献
7 十四烷酸(肉豆蔻酸) CH3-(CH2)12 -COOH - [3]
8 十六烷酸(棕榈酸) CH3-(CH2)14 -COOH - [3]
9 二十四烷酸 CH3-(CH2)22 -COOH 种 [19]
10 γ-亚麻酸 CH3-(CH2)4 -(CH = CH-CH2)3 -(CH2)3 -COOH 种 [19]
Tunon等[22]对 52 种不同科属植物的翻白草水提物进行
了体外前列腺素生物合成抑制活性实验和血小板激活因子
诱导的胞外分泌活性实验,发现其在两种实验中均能表现
出良好的活性,表明翻白草水提物是有效的环氧酶抑制剂。
4. 2 抗氧化作用 张远荣等[23]测定了翻白草鞣质成分对
羟自由基、超氧阴离子自由基、二苯代苦味酰基自由基的
清除能力以及对脂质过氧化的抑制率。结果表明,翻白草
鞣质对 HO·、O2·、DPPH·和脂质过氧化均有清除和抑制
作用,而且其抗氧化能力在一定范围内会随着鞣质浓度的增
大而增加。
马山等[24]将翻白草水煎剂给 2 型糖尿病大鼠灌胃,观
察其对大鼠肝脏的氧化应激影响,通过测定大鼠肝组织中
丙二醛含有量及谷胱甘肽过氧化物酶、超氧化物歧化酶、
过氧化氢酶活性的变化,来研究翻白草水煎剂的抗氧化能
力。结果表明,翻白草水煎剂能抑制 2 型糖尿病大鼠的氧
化应激,改善其肝脏的能量代谢障碍,并且防止 2 型糖尿
病对大鼠肝脏引起的氧化损伤。
4. 3 降血糖作用 周志文[25]通过实验发现,翻白草的醇
提物能降低四氧嘧啶糖尿病小鼠的血糖,并且在改善糖代
谢和脂代谢异常方面的作用显著,可减轻糖毒性和脂毒性,
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能用于防治糖尿病及其并发症的发生与发展。此外,翻白
草 50% 醇回流部位的降糖、降脂和改善糖耐量的作用
最强。
孙海峰等[26]对翻白草降血糖作用的有效部位进行研
究。结果表明,翻白草 50%醇提物的正丁醇部位和大孔树
脂 70%乙醇洗脱部位降低糖尿病小鼠血糖作用明显,其中
前者总黄酮含有量最高,而后者也达到 58. 25%,说明两
者均为降血糖的有效部位,而且降糖活性成分是其所含的
黄酮类化合物。
张俭等[27]对翻白草乙酸乙酯提取液的降血糖功效进行
了研究。结果表明,高、低剂量对四氧嘧啶所致糖尿病小
鼠均有明显的治疗效果,并且对正常小鼠的血糖均无显著
影响,说明翻白草有明显的降血糖作用。
严哲琳等[28]研究了翻白草水提物对自发 2 型糖尿病
db /db小鼠的降血糖作用,发现其能显著降低小鼠空腹血
糖和血清胰岛素水平,并且增加胰岛素的敏感指数,有一
定的调节作用。
Zhang[29]等研究了翻白草提取物对高脂及链脲霉素所
致糖尿病大鼠的降血糖和抗氧化作用。结果表明,其对治
疗糖尿病及其并发症的作用显著,可能是通过对细胞的抗
氧化和保护作用来治疗糖尿病。
Syiem[30]等发现,腹腔给药注射翻白草甲醇提取物后,
正常小鼠和四氧嘧啶诱发的糖尿病小鼠的血糖水平均有所
降低,其中后者降低了 63%,而前者降低了 31%,表明其
可以明显降低小鼠的血糖水平。同时,在葡萄糖耐受性实
验中也发现,给药后的正常小鼠和糖尿病小鼠对葡萄糖的
耐受性均有明显改善。由此可知,翻白草具有显著的降血
糖作用。
4. 4 抗病毒作用 McCutcheon[31]等对 100 多种植物甲醇提
取物的抗病毒活性进行了筛选,发现翻白草甲醇提取物能
有效地抑制呼吸道合胞体病毒繁殖。
Subbotina[32]等研究了翻白草提取物对儿童因轮状病毒
所致腹泻的治疗效果,将患病儿童分为两组,一组给翻白
草提取液,一组给安慰剂。结果显示,翻白草提取物能有
效缩短腹泻持续时间,并且减少了复水的需要。由此表明,
翻白草提取物可以有效地治疗儿童因轮状病毒引起的腹泻。
4. 5 抗菌作用 伍贤进[33]等以大肠埃希氏菌、普通变形
杆菌、铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌、粪肠球菌、八叠
球菌为供试菌种,运用二倍稀释法对翻白草不同药用部位
的抑菌作用进行考察。结果表明,翻白草不同药用部位的
抑菌作用具有一定差异,其带根全草的抑菌作用最强,地
上部分次之,而根部最弱。同时,不同提取液的抑菌效果
也具有一定差异,其中 70%乙醇提取液的作用最强,而且
对革兰氏阳性菌的抑菌效果优于革兰氏阴性菌。
5 结语
中药翻白草的物质资源丰富,化学成分复杂,在我国
分布广泛,具有很大的开发前景。大量实验证实,翻白草
具有显著的降血糖作用,在预防及治疗糖尿病方面疗效显
著[24-29,34-42],能改善糖尿病的多项指标。例如,翻白草总
黄酮和水提取物能通过改善胰岛素抵抗、提高胰岛素敏感、
抗氧化、改善糖脂代谢紊乱,调节相关酶的活性、基因表
达和细胞免疫等机制来发挥降低血糖的作用[43-54]。除此之
外,对糖尿病并发症 (如糖尿病肾病)也有一定的疗效,
同时还可保护糖尿病小鼠的血管内皮细胞[55-58],但目前尚
无含有翻白草的降血糖中成药,故可将其开发成治疗 2 型
糖尿病的新药。该植物中另一类含有量较大的鞣质类成分
除了具有文中提到的抗氧化作用外,还具收敛性,内服用
于治疗腹泻、胃肠道出血和溃疡等症;外敷用来治疗创伤
和灼伤,并可防止感染[59]。在其萜类成分中,熊果酸具有
抗癌和抗血管生成作用,抑制 HL-60 细胞增殖的效果显著,
并可诱导其凋亡,同时增强机体免疫力[60],但目前临床应
用尚不广泛,还需作进一步研究,同时其亦具有抗氧化功
能,可作为化妆品的原料。此外,翻白草地上和地下部分
均含有蛋白质、维生素 C、可溶性糖、淀粉、脂肪等营养
成分[60],因此,它可作为资源植物进行多方面的开发和利
用,除了作为药用资源,亦可开发为保健品。
为拓展翻白草的应用范围,完善其药理学作用及临床
应用,使其药用价值得到充分利用,科研工作者应对其化
学成分及相应药理活性进行系统、全面的研究,除了继续
对其在预防和治疗 2 型糖尿病方面进行更深层次的探索,
同时,应对其他药理学作用和临床应用进行更进一步的研
究,为指导临床合理用药、扩大药源提供合理可靠的科学
依据。
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第 38 卷 第 3 期
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傣药灯台叶化学成分、药理作用、质量控制及临床应用研究进展
杨妮娜1,2, 王灿红1, 赵应红2*
(1. 云南中医学院中药学院,云南 昆明 650500;2. 西双版纳傣族自治州傣医医院,云南 西双版纳
666100)
收稿日期:2015-10-08
作者简介:杨妮娜 (1988—) ,女,硕士,研究方向为中药质量控制与评价。Tel:15887615937,E-mail:547018935@ qq. com
* 通信作者:赵应红 (1968—) ,女 (佤族) ,主任药师,研究方向为药物制剂。Tel:15887797260,E-mail:328664811@ qq. com
摘要:本文通过调研国内外文献和傣医药相关资料,对灯台叶的化学成分、药理作用,质量控制和临床应用进行整理
研究,以期为该药材及其相关新产品的开发利用提供参考,并促进化学、药理及质量控制等现代研究和临床应用的有
机结合。
关键词:灯台叶;化学成分;药理作用;质量控制;临床应用
中图分类号:R284. 1;R285. 5 文献标志码:A 文章编号:1001-1528(2016)03-0645-06
doi:10. 3969 / j. issn. 1001-1528. 2016. 03. 035
随着空气污染日益加重,呼吸系统疾病逐渐成为临床
常见病和多发病[1-3],灯台叶作为常用傣药,被广泛用于
此类疾病的治疗与预防[4-7]。它为夹竹桃科鸡骨常山属植
物糖胶树 Alstonia scholaris (L.)R. Br. 的干燥树叶,傣语
习称“摆埋丁别”,味苦、微涩、寒,入火、水塔,具有
清火解毒、消肿止痛、止咳化痰的功效,主治咳嗽气喘、
百日咳、胃痛、泄泻、疟疾、跌打损伤、溃疡出血等疾
病,收载于《中国药典》 (1977 年版)和 《云南省中药
材标准》(2005 年版)第七册[8-9]。现代研究发现,灯台
叶主要含生物碱、黄酮、萜类等活性成分,具有止咳平
喘、解痉、抗炎、镇痛、抗肿瘤、抗疟疾、抗氧化、免疫
调节、调节肠胃、调节血脂和血糖等药理作用[10-16]。本
文现将近年来国内外关于灯台叶化学成分、药理作用、质
量控制的研究进行综述,同时调研傣医经典著作,阐述其
在傣医临床中的应用,为灯台叶及其制剂的进一步研究提
供依据和参考。
1 化学成分研究
1. 1 生物碱成分 目前从灯台树不同药用部位中分离出的
生物碱有 70 余种,绝大多数都存在于叶中,以单萜吲哚类
生物碱为主。按照骨架结构不同,可分为 8 类,即劲直胺
型、糖胶树碱、灯台树明碱、土波台文碱、鸭脚木明碱、
狄他树皮碱、狄他树皮定型、其他生物碱。其中,鸭脚树
叶碱、灯台树明碱、灯台碱、鸡骨常山碱、土波台文碱是
近年研究的热点[17 -19],结构见图 1。
从灯台叶中分离出的生物碱有 alistonitrine A、picrali-
nal、manilamine、N4 -methyl angustilobine B、19,20-(E)-
vallesamine、angustilobine B N4 -oxide、20 (S)-tubotaiwine、
6,7-seco-angustilobine B、 scholaricine、19-epi-scholaricine、
sarpagine、N4 -demthylechitamine、 echitamidine、 strictamine、
akuammidine、vallesamine、lagunamine、losbanine、Nb-meth-
ylscholaricine、nareline ethyl ether、19-E-picrinine、vallesa-
mine Nb-oxide、 N-formylscholarine、 alschomine、 isoalscho-
mine、tubotaiwine、lagunamine、20 (S)-tubotaiwine、schol-
arine-N (4)-oxide、狄他树皮定、鸭脚嘎叮、肯乐因、N
(4)-甲基阿枯米辛、花冠木碱、那瑞灵、文特品、异肯乐
因、热嗪胺、瓦勒胺、17-O-乙酰基狄他树皮定、吴茱萸次
碱、伪阿桔米精、管台文、劲直胺、5β-甲氧基劲直胺、糖
胶树皮碱、N4 -去甲基狄他树皮碱等
[17-25]。
1. 2 黄酮类成分 惠婷婷等[26]通过乙醇回流提取、反相
硅胶色谱分离纯化,结合理化及波谱鉴定等手段,从灯台
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