全 文 ：收稿日期:2007-11-22;　修订日期:2008-01-15
基金项目:河南科技大学博士科研启动基金的资助项目
作者简介:刘　普(1978-),男(汉族),河南邓州人 ,现任河南科技大学化
工与制药学院副教授 ,博士学位 ,主要从事天然产物研究与开发工作.
翻白草化学成分的研究
刘　普 ,李军波 ,李立英 ,余华宁 ,秦琳琳 ,尹卫平
(河南科技大学化工与制药学院 ,河南 洛阳　471003)
摘要:目的 研究翻白草的化学成分。方法 用硅胶柱色谱 、凝胶柱色谱等多种柱色谱分离 , 得到单体化合物 , 用各种有
机波谱鉴定化合物结构 。结果 分离得到 6个化合物 ,鉴定为坡模酸(pomolicacid, 1), 3-O-乙酰坡模醇(3-O-acetyl
-pomolicacid, 2),齐墩果酸(oleanolicacid, 3), 2α-羟基白桦酯酸(2α-hydroxylbetulinicacid, 4), 槲皮素 -3-O-β
-D-葡萄糖(quercetin-3-O-β -D-glucoside, 5), 山萘酚 -3-O-β -D-葡萄糖(kaempferol-3-O-β -D-glu-
coside, 6)。结论 所有化合物均为首次从翻白草中分离得到。
关键词:翻白草;　化学成分;　三萜;　黄酮
中图分类号:R284.1　　文献标识码:A　　文章编号:1008-0805(2009)01-0122-02
StudiesontheChemicalConstituentsofPotentiladiscolorBge
LIUPu, LIJun-bo,LILi-ying, YUHua-ning, QINLin-lin, YINWei-ping
(ChemicalEngineering＆ PharmaceuticsColege, HenanUniversityofScienceandTechnology, Luoyang
471003, China)
Abstract:ObjectiveTostudythechemicalconstituentsofPotentiladiscolor.MethodsChemicalconstituentswereisolatedby
repeatedcolumnchromatographies.Thestructureswereelucidatedonthebasisofspectraldataanalysis.ResultsSiscompounds,
pomolicacid(1), 3-O-acetyl-pomolicacid(2), oleanolicacid(3), 2α-hydroxylbetulinicacid(4), quercetin-3-O-
β -D-glucoside(5), kaempferol-3 -O-β -D-glucoside(6)wereisolatedfromP.discolor.ConclusionAlthecom-
poundswereisolatedfromtheplantforthefirsttime.
Keywords:Potentilladiscolor;　Chemicalconstituents;　Triterpenes;　 Flavonoids
　　中药翻白草又名鸡腿儿 、鸡脚草 、鸭脚参 、天青地白 , 为蔷薇
科植物翻白草 PotentiladiscolorBge.的干燥全草 ,是一种常见中
草药。翻白草性平 , 味甘 、微苦 , 无毒 ,归肝 、胃 、大肠经 , 具有止血
止痢 , 清热解毒 、消肿之功效 ,常用于赤痢腹痛 、久痢不止 、咳血 、
吐血 、大便带血 、崩漏 、肺痈 、痈肿及结核等 [ 1, 2] 。现代医学研究
表明 , 翻白草具有抗菌 、止泻 、抗肿瘤 、免疫抑制和降血糖的作用 ,
在民间和临床上有抗糖尿病的应用 [ 3 ～ 5] 。文献报道从翻白草中
分离得到的化合物主要有黄酮类 ,三萜类 , 单宁类和一些脂肪酸
和酚酸类化合物 [ 6 ～ 8] 。本研究报道从翻白草的醋酸乙酯提取物
中分离到的 6个三萜类化合物 , 通过有机波谱解析鉴定了各单体
化合物的结构 , 分别为坡模酸(1), 3-O-乙酰坡模醇(2), 齐墩
果酸(3), 2α-羟基白桦酯酸(4), 槲皮素 -3 -O-β -D-葡萄
糖(5), 山萘酚 -3-O-β -D-葡萄糖(6), 所有化合物均为首
次从翻白草中分离得到的化合物。
1　仪器 、试剂及药材
核磁共振仪 , BrukerAVANCE500 instrument(TMS内标);液
质联用色谱仪 , Aliance2695, QuattroMicroTMESI(Waters);凝
胶色谱柱 , ToyopearlHW-40C(Tosoh);柱色谱和薄层色谱用硅
胶均系青岛海洋化工厂生产 ,所用试剂均为分析纯。
翻白草 P.discolor采自豫西伏牛山区(2006年 8月), 由洛
阳梓生生物技术公司王忠东教授鉴定 ,标本存放于洛阳梓生生物
技术公司。
2 　方法与结果
2.1　提取分离 翻白草 10.3 kg,阴干 ,粉碎 , 用 95%的乙醇浸泡
3次 , 1周 /次。提取液减压浓缩 , 得浸膏 2 300 g, 浸膏加水混悬
后 , 分别用石油醚 、醋酸乙酯 、正丁醇进行萃取 , 得醋酸乙酯提取
物 450 g,正丁醇浸膏 520 g。醋酸乙酯和正丁醇提取物经反复硅
胶柱色谱 、凝胶渗透色谱分离得到化合物 1 ～ 6。
2.2　结构鉴定
2.2.1　化合物 1 白色无定型粉末。 ESI-MSm/z:471[ M-H] -
(推出分子式 C30H48O4)。1H-NMR(CD3OD):δ:0.78 (3H, s),
0.80(3H, s), 0.93 (3H, d, J= 6.4 Hz), 0.95 (3H, s), 0.98
(3H, s), 1.19 (3H, s), 1.33 (3H, s), 2.50 (1H, s, 18-H),
3.15(1H, m, 3 -H), 5.28 (1H, brs, 12 -H)。13 C-NMR
(CD3OD)δ(C-1～ 30):39.8, 27.8, 79.8, 39.8, 55.7, 19.6, 34.2,
41.0, 42.9, 38.1, 24.7, 129.5, 139.9, 42.9, 29.6, 26.6, 48.1, 55.0,
73.6, 42.5, 27.2, 38.9, 28.8, 15.9, 16.4, 17.5, 24.9, 182.3, 16.7,
27.2。以上光谱数据与文献 [ 9 , 10]报道的数据一致, 因此鉴定化合
物为 3 β, 19α-二羟基 -12-烯 -28-乌苏酸(pomolicacid)。
2.2.2　化合物 2 为白色无定型粉末。 ESI-MSm/z:493 [ M-
H] -(分子式 C32H50 O5)。1H-NMR(300 MHz, CDCl3)δ:
0.73 (3H, s), 0.85(3H, s), 0.87(3H, s), 0.88(3H,
s), 0.94(3H, s), 1.21 (3H, s), 1.25(3H, s), 2.05
(3H, s, OAc), 2.54(1H, s), 4.50 (1H, t, J=8.5 Hz
), 5.35 (1H, brs, 12-H)。13C-NMRδ(C-1 ～ 30):37.5,
27.4, 80.9, 37.7, 55.2, 18.3, 32.6, 38.1, 47.1, 36.9, 23.0,
129.3, 137.9, 39.9, 28.2, 24.5, 47.7, 52.9, 73.1, 41.1,
25.4, 36.9, 28.0, 15.3, 16.1, 16.9, 23.7, 182.4, 25.9, 16.7;
乙酰基:21.3, 171.0。以上光谱数据与文献 [ 11]报道的数据一致 ,
因此鉴定化合物为 3-O-乙酰坡模醇(3-O-acetyl-pomolic
acid)。
2.2.3　化合物 3 白色无定型粉末。 ESI-MSm/z:455[ M-
H] -(推出分子式 C30H48O3)。1H-NMR(CDCl3)δ:0.76 (3H,s), 077 (3H, s), 0.91(3H, s), 0.92(3H, s), 0.93 (3H, s),
1.00 (3H, s), 1.13 (3H, s), 2.82 (1H, m, 18 -H), 3.22
(1H, m, 3-H), 5.29(1H, brs, 12-H)。13C-NMR(CDCl3)δ(C-1 ～ 30):38.5, 27.3, 79.0, 38.7, 55.3, 18.3, 32.7, 39.3,
47.7, 37.1, 23.1, 122.7, 143.6, 41.5, 27.7, 23.4, 46.5, 41.2,
45.9, 30.6, 33.8, 32.5, 28.1, 15.3, 15.5, 17.1, 25.9, 182.5, 33.0,
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时珍国医国药 2009年第 20卷第 1期 LISHIZHENMEDICINEANDMATERIAMEDICARESEARCH2009VOL.20NO.1　
23.6。以上光谱数据与文献 [ 11 , 12]报道的数据一致 , 因此鉴定化
合物为齐墩果酸(oleanolicacid)。
2.2.4　化合物 4 白色无定型粉末。 ESI-MSm/z:471[ M-
H] -(分子式 C30H48O4)。1H-NMR(CD3OD)δ:0.77 (3H, s), 0.90(3H, s), 0.95(3H, s), 0.98(3H, s), 0.99(3H, s),
1.68 (3H, s), 2.83(1H, m), 2.91(1H, d, J=9.6, 3α-H
), 3.61 (1H, m, 2β -H), 3.02(1H, m, 19-H), 4.58 (1H,
brs, 30-Ha), 4.70(1H, brs, 30-Hb)。13C-NMR(CD3OD)δ:48.2, 69.8, 84.5, 39.6, 56.8, 19.7, 35.5, 40.4, 51.8,
39.5, 22.2, 26.8, 39.6, 43.6, 30.7, 33.3, 57.4, 48.3, 50.5,
151.5, 31.7, 38.1, 29.2, 17.2, 16.7, 19.4, 15.2, 180.0,
110.2, 19.5。以上光谱数据与文献 [ 13]报道的数据基本一致 ,因
此鉴定化合物为 2α-羟基白桦酯酸 (2α-hydroxyl-betulinic
acid)。
2.2.5　化合物 5 黄色无定型粉末。 ESI-MSm/z:463[ M-
H] -(推出分子式 C21H20O12)。1H-NMR(DMSO-d6 )δ:7.59(1H, d, J= 2.5Hz, H-2′), 7.58(1H, dd, J=8.5, 2.5 Hz,
H-6′), 6.85 (1H, d, J= 8.5 Hz, H-5′), 6.40 (1H, d, J=
2.5 Hz, H-8), 6.20 (1H, d, J=2.5Hz, H-6), 5.47 (1H,
d, J=7.0Hz, H-1″), 3.09 ～ 3.65(6H, m, H-2″～ 6″);13C
-NMR(DMSO-d6)δ:156.3 (C-2), 133.6 (C-3), 177.7
(C-4), 161.4(C-5), 99.0 (C-6), 164.6 (C-7), 193.8
(C-8), 56.5 (C-9), 104.0 (C-10), 121.7 (C-1′), 115.4
(C-2′), 145.0 (C-3′), 148.6 (C-4′), 116.3 (C-5′),
121.3(C-6′), 101.2(C-1″), 74.4 (C-2″), 76.7(C-3″),
70.1 (C-4″), 77.7 (C-5″), 61.1 (C-6″)。上数据与文
献 [ 14 , 15]报道的槲皮素 -3-O-β -D-葡萄糖苷的数据一致 , 故
确定化合物为槲皮素 -3-O-β -D-葡萄糖(quercetin-3-O
-β -D-glucoside)。
2.2.6　化合物 6 黄色针晶(甲醇), ESI-MSm/z:447[ M-
H] -(推出分子式 C21H20O11)。1H-NMR(DMSO-d6)δ:8.04(2H, d, J=9.0Hz, H-2′, 6′), 6.88(2H, d, J=9.0Hz, H
-3′, 5′), 6.43 (1H, d, J=2.0 Hz, H-8), 6.21 (1H, d, J
=2.0 Hz, H-6), 5.46(1H, d, J=7.5Hz, H-1″), 3.08 ～
3.58 (6H, m, );13 C-NMR(DMSO-d6)δ:156.4 (C-2),
133.2 (C-3), 177.5 (C-4), 161.2 (C-5), 98.7 (C-6),
164.1 (C-7), 93.6 (C-8), 156.3 (C-9), 104.1 (C-10),
120.8(C-1′), 130.9 (C-2′, 6′), 115.1(C-3′, 5′), 159.9
(C-4′), 100.9 (C-1″), 74.1 (C-2″), 76.3(C-3″), 70.0
(C-4″), 77.3 (C-5″), 61.0(C-6″)。以上数据与文献 [ 14～ 16]
报道的山萘酚 -3-O-β -D-葡萄糖苷的数据一致 ,故确定化
合物为山萘酚 -3-O-β -D-葡萄糖苷(kaempferol-3-O-β
-D-glucoside)。
3　讨论
翻白草具有较强的降血糖的作用 ,民间有用其泡茶饮用防治
糖尿病的报道。但对翻白草具体的降血糖作用物质基础和降糖
机制的研究仍未有报道。中药治疗糖尿病不仅具有毒性低 、副作
用小的特点 ,而且具有较强的防治糖尿病并发症的作用。因此 ,
开展对中药翻白草的研究 ,对于开发具有降血糖作用的中药新药
有非常重要的意义。
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