全 文 :湖 北 农 业 科 学 2011 年
收稿日期:2011-06-28
基金项目:欧李新品种选育及种质资源创新项目(06220117D-3)
作者简介:关 蕊(1985-),女,河北保定人,在读硕士研究生,研究方向为果树结实生理与分子生物学,(电话)0312-7526346(电子信箱)
bingdaojing@yahoo.com.cn;通讯作者,张志华(1957-),男,河北玉田人,研究员,主要从事核桃育种及栽培研究,(电话)0312-7526346
(电子信箱)shylg@hebau.edu.cn。
欧李[Cerasus humilis(Bge)Sok.]是我国特有的
野生果树,属蔷薇科、樱桃属落叶小灌木。 欧李果实
颜色鲜艳、风味独特、营养丰富,含有丰富的糖、蛋
白质、矿质元素、维生素、氨基酸等营养物质,尤其
是钙含量在所有经济型水果中含量最高,因此又被
称为钙果 [1,2],是酿造果酒、果醋等深加工产品的适
宜原料。 近来研究表明,植物的香气成分具有多种
生物学作用 [3-5],可以消除人体疲劳、增强免疫力和
促进身心健康[6],具有抗多种微生物的作用,是很好
的抑菌、杀虫、防腐植物材料[7],抗氧化、有效地清除
体内自由基,减轻自由基对生物机体的损伤,抑制
多种突变,减轻细胞毒性 [8];保护肝脏 [9],预防糖尿
病、降血脂等多种生物活性 [10],被广泛应用于医学
研究、食品工业和化工产业。 欧李果实香气浓郁、愉
悦,其香气成分的研究刚刚起步,有关香气提取的
报道有水蒸气蒸馏法 [11]和顶空-固相微萃取法 [12],
由于欧李果实香气成分较为复杂,各种提取方法的
原理不同,所得到的香味物质是否一致,差异是否
显著,目前尚无相关的报道。
本试验分别采用水蒸气蒸馏法、 溶剂萃取法、
索氏提取法和固相萃取法提取欧李香气成分,并进
行了对比研究, 旨在为后期相关研究提供研究基
不同方法提取欧李香气成分的比较
关 蕊 a,王红霞 a,赵书岗 b,高 仪 c,张志华 a
(河北农业大学,a.山区研究所;b.生命科学学院;c.园艺学院,河北 保定 071001)
摘要:采用水蒸气蒸馏法、溶剂萃取法、索氏提取法和固相萃取法分别提取欧李果实中的香气成分,并利
用 GC-MS 进行了定性和定量分析,分析比较了 4 种提取香气成分方法的差异。 结果表明,上述 4 种方法
分别可提取到 18、22、21 和 75 种香气成分,其中酯类、醇类、醛酮类、烯烃类、酸类和酚类物质是构成欧
李果实香气成分的几大类主要物质。 通过分析比较可知,用二氯甲烷做萃取剂的固相萃取法能最大程度
地提取欧李果实中的香气成分,较好地反映了欧李果实的香气特征。
关键词:欧李;香气;水蒸气蒸馏;溶剂萃取;索式提取;固相萃取;GC-MS
中图分类号:S662.3 文献标识码:A 文章编号:0439-8114(2011)20-4260-06
Comparison of the Aromatic Components in Cerasus humilis with Different
Extraction Method
GUAN Ruia,WANG Hong-xiaa,ZHAO Shu-gangb,GAO-Yic,ZHANG Zhi-huaa
(a. Mountainous Areas Research Institute; b. College of Life Science; c. College of Horticulture,Hebei Agricultural University,
Baoding 071001,Hebei,China)
Abstract: The aromatic components in fruit of Cerasus humilis were extracted by steam distillation, solvent extraction, soxh-
let extraction and solid phase extraction, and determined by gas chromatography-mass spectrometry. The results showed that
there are 18 components in the steam distillation oil, 22 components in the solvent extraction oil, 21 components in the
soxhlet extraction oil and 75 components in the solid phase extraction oil. The major ingredients were esters, alcohol, alde-
hydes and ketones, olefin, acids and phenols. Solid phase extraction could extract characterized components of Cerasus Hu-
milis to the utmost and reflect the characteristics of its aroma better.
Key words: Cerasus humilis; aromatic components; steam distillation; solvent extraction; soxhlet extraction; solid phase ex-
traction; GC-MS
第 50卷第 20期
2011年 10月
湖北农业科学
Hubei Agricultural Sciences
Vol. 50 No.20
Oct.,2011
DOI:10.14088/j.cnki.issn0439-8114.2011.20.005
第 20 期
础。
1 材料与方法
1.1 原料
欧李果实来自河北省石家庄市赞皇县。 将鲜欧
李果清洗去核,备用。
1.2 主要试剂
乙醚、二氯甲烷、甲醇、丙酮、乙酸乙酯、无水硫
酸钠均为分析纯试剂,购于国药集团化学试剂有限
公司。
1.3 提取方法
1.3.1 水蒸气蒸馏法(WSD) 取适量果肉绞碎后,
称取 100 g 样品于 2 L 圆底烧瓶中,加入 500 mL 乙
醚冷泡 48 h,过滤,收集滤液,滤渣分别用 300 mL
乙醚萃取 3 次, 合并滤液,35 ℃下浓缩至 25 mL 后
加入 100 mL 去离子水,进行水蒸气蒸馏,收集蒸馏
液,无水 Na2SO4 干燥 48 h,得黄色透明挥发油,备
用 [11,13]。
1.3.2 溶剂萃取法(SE) 取适量果肉绞碎后,压榨
取汁 500 mL, 依次用 100、80、60 mL 的二氯甲烷萃
取 3 次, 合并萃取液, 减压浓缩至 5 mL, 以无水
Na2SO4脱水, 室温下经旋转蒸发器浓缩至 2 mL,过
滤后,待 GC-MS分析[14]。
1.3.3 索式提取法 取适量果肉绞碎后, 称取 50 g
左右果肉,用脱脂纱布包好置于索式提取器的浸提
筒内,加入 300 mL 二氯甲烷,在水浴 40~45 ℃下索
氏提取至浸提筒内的溶液无明显颜色为止,将提取
液置于 80 ℃减压浓缩,得到挥发油[15,16]。
1.3.4 固相萃取法 (SPE) 小柱的活化:C18 小柱
使用前先用 5 mL 甲醇活化, 再用 10 mL 去离子水
活化两次后,平放 5~20 min,备用;吸附:取欧李果
汁 2 mL,缓慢流过小柱后,用 5 mL 去离子水洗涤
小柱;洗脱:依次用 10 mL 的甲醇、丙酮、乙酸乙酯、
二氯甲烷、乙醚洗涤小柱,每种溶剂分两次洗涤,分
别收集[17-19]。
1.3.5 GC-MS分析法 本试验采用了 Agilent 7890
GC-MS(安捷伦,美国),色谱柱为 HP-5MS,含 5%
苯甲基聚硅氧烷弹性石英毛细管柱 (30 m×0.25
mm×0.25 μm), 进样口温度:200 ℃, 柱室温度:30
℃,以 5 ℃ /min 升温速率升至 180 ℃,载气:高纯氦
气,流速 1 mL / min,分流比 1∶100。
质谱接口温度:280 ℃, 电离方式:EI, 电子能
量:70 eV,离子源温度:250 ℃;四极杆温度:250 ℃,
调谐方式:标准调谐,质量扫描方式:SCAN,溶剂延
长:3 min,扫描模式:全扫描参数,质量扫描范围:
200~1 000 amu。
2 结果与分析
2.1 不同方法提取的香气成分种类比较
按上述 GC-MS 分析条件, 得出几种方法提取
到的化合物的总离子流色谱图(图 1)。 其中固相萃
取法分离提取到的组分相对较多,有 75 种;而水蒸
气蒸馏法、 溶剂萃取法和索氏提取法则相对较少,
分别得到 18种、22种和 21种。
2.2 不同方法提取的香气成分含量比较
对总离子流色谱图中的各色谱峰经质谱扫描
后得到对应的质谱图,检索质谱数据库以及查阅相
关文献[20,21]进行核对分析,鉴定出香气成分,以
面积归一法测定挥发油各组分的相对含量。 结果见
表 1~11。几种方法得到的香气成分,既有相同,又有
不同。 通过查阅相关文献[11,12,22]可知,几种方
法提取出的香气成分中,酯类物质、醇类物质、醛酮
类物质、烯烃类物质、酸类物质、酚类物质是构成欧
李果实香气成分的几大类主要物质。 但是每种方法
所得的几大类物质的具体成分又有所差别,如水蒸
气蒸馏法得到的酯类主要是 L-抗坏血酸-2,6-二棕
榈酸酯、邻苯二甲酸二异丁酯、邻苯二甲酸二丁酯
等,而固相萃取法得到主要是乙酸乙酯、乙酸丁酯
等。 固相萃取法和索氏提取法所得组分中,这几大
类物质所占相对百分比较高, 都达到了 50%以上,
水蒸气蒸馏法中为 35.10%, 有机溶剂提取法中为
29.91% 。 水蒸气蒸馏法中 1-氯 -1-烯 -3-丁炔
(24.98%)和乙胺-N-(2-丙基)苯乙醚(16.45%)两种
组分相对含量较高 , 有机溶剂提取法中胺类
(47.39%)物质相对含量较高。
固相萃取法提取到的成分种类和含量都明显
高于其他方法 , 得到的香气成分主要为 : 酸类
30.73%,酯类 16.50%,醇类 14.20%,醛类 13.01%,
烷烃类 8.16%, 烯烃类 1.48%, 酮类 0.44%, 酚类
0.41%,醚类 0.13%,共占总量的 85.06%。
3 讨论
水蒸气蒸馏法由于需长时间加热,其中一些热
敏物质易发生氧化、聚合等反应导致变性,得到的
香气成分种类较少, 且得到的是含有大量水分的香
气溶液,回收的香气浓度也较低[23,24]。溶剂萃取法曾
用于香气浓郁的果实和果酒中的香气成分分析,但
在含水量大的欧李果实中应用很少,该方法中大量
使用的水和有机溶剂增加了处理难度和提取效率,
另外,这种方法至少需要 2~3 h 的萃取和浓缩过程,
耗时过长。 本试验中索氏提取法优于水蒸气蒸馏法
和溶剂萃取法,其中酯类、醇类等主要香气成分所
关 蕊等:不同方法提取欧李香气成分的比较 4261
湖 北 农 业 科 学 2011 年
图 1 不同方法提取的欧李果实香气成分的总离子流色谱图
2 400 000
2 200 000
2 000 000
1 800 000
1 600 000
1 400 000
1 200 000
1 000 000
800 000
600 000
400 000
200 000
0
丰
度
2.00 4.00 6.00 8.00 10.00 12.00 14.00 16.00 18.00 20.00
800 000
750 000
700 000
650 000
600 000
550 000
500 000
450 000
400 000
350 000
300 000
250 000
200 000
150 000
100 000
50 000
丰
度
2.00 4.00 6.00 8.00 10.00 12.00 14.00 16.00 18.00 20.00
45 000
40 000
35 000
30 000
25 000
20 000
15 000
10 000
5 000
丰
度
5.00 10.00 15.00 20.00 25.00 30.00 35.00
90 000
80 000
70 000
60 000
50 000
40 000
30 000
20 000
10 000
丰
度
5.00 10.00 15.00 20.00 25.00 30.00 35.00
水蒸气蒸馏法
溶剂萃取法
索式提取法
固相萃取法
表 1 欧李果实主要香气成分 GC-MS 分析结果(酸类组分)
水蒸气蒸馏法检出物含量
—
—
—
—
—
—
—
无
溶剂萃取法检出物含量//%
N-棕榈酸 0.40
—
—
—
—
—
—
—
总量 0.40
索氏提取法检出物含量//%
丙二酸 3.40
N-棕榈酸 0.33
—
—
—
—
—
—
总量 3.73
固相萃取法检出物含量//%
3-甲基硫代苯基异氰酸 0.10
己酸 0.35
香叶酸 23.91
肉豆蔻酸 1.50
4-乙酰胺基丁酸 0.20
N-棕榈酸 4.11
油酸 0.19
六十九酸 0.37
总量 30.73
注:“-”为未检出。 下同。
保留时间//min
保留时间//min
保留时间//min
保留时间//min
4262
第 20 期
占百分比达到了 50%以上,但是长时间的加热过程
(至少 8 h)会导致有效成分的破坏,使得香气种类
减少。
固相萃取法提取所得香气成分,种类和含量在
四种方法中最高,通过分析本试验结果和参考相关
文献,大部分香气成分的极性较弱,根据相似相溶
原理, 弱极性的二氯甲烷容易萃取到香气成分,所
以二氯甲烷是比较理想的洗脱剂。
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表 2 欧李果实主要香气成分 GC-MS 分析结果(酯类组分)
水蒸气蒸馏提取法检出物含量//%
2-羟基-2-甲基丁二酸(琥珀酸)
二甲酯 0.35
邻苯二甲酸十酯异丁酯 5.18
邻苯二甲酸二异丁酯 5.35
L-抗坏血酸-2,6-二棕榈酸酯
11.99
邻苯二甲酸二丁酯 5.24
—
—
—
—
—
—
—
—
—
小计28.11
溶剂萃取法检出物含量//%
邻苯二甲酸异丁
酯辛酯 0.31
邻苯二甲酸二丁
酯12.63
—
—
—
—
—
—
—
—
—
—
—
—
小计 12.94
索氏提取法检出物含量//%
2-[(苯基甲氧基)亚氨基]丁酸,三甲基
硅酯 2.29
异丁酸,2-羟甲基-1-丙基丁酯 6.40
异丁酸,3-羟基-2,2,4-三甲基戊酯
23.07
1,2-苯二甲酸,单(2-乙基)己酯 6.94
丁基亚硫酸十七酯 0.35
—
—
—
—
—
—
—
—
—
小计 39.05
固相萃取法检出物含量//%
乙酸乙酯 5.21
乙酸丁酯 0.13
乙酸-4-戊稀酯 2.01
丁内酯 0.23
乙酸-3-甲基-2-丁烯-1-酯 0.23
乙酸己酯 0.13
异丁酸-2,4,4-三甲基-3-羟基戊酯 3.52
(Z)-乙酸-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-酯 0.15
(E)-丁酸-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-酯 0.16
对羟基苯甲酸甲酯 3.79
环丁烷基草酸十八酯 0.08
2,2-二甲基-3-异丙基丁二酸异丙酯异丁酯 0.35
邻苯二甲酸异丁酯-3-(5-壬酯)0.34
乙酸烯丙酯十三酯 0.17
小计 16.50
表 3 欧李果实主要香气成分 GC-MS 分析结果(醇类组分)
水蒸气蒸馏提取法检出物含量//%
2-苯基-3-丁炔-2-醇 1.66
麦角-4 ,6 ,22 - 三烯-3-β- 醇 0.59
—
—
—
—
—
小计 2.25
溶剂萃取法检出物含量//%
1,3-二氧戊烷-4-甲醇 5.08
—
—
—
—
—
—
小计 5.08
索氏提取法检出物含量//%
3-甲基-2-环氧基甲醇 8.78
(E)-2-戊烯-1-醇 0.35
—
—
—
—
—
小计 9.13
固相萃取法检出物含量//%
1-丁醇 6.07
3-甲基-3-丁烯-1-醇 4.92
(Z)-3-己烯-1-醇 1.27
顺-α,α,5-三甲基-5-乙烯基四氢化-2-呋喃甲醇 0.35
(E)-2-壬稀-1-醇 1.26
3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇(香叶醇)0.17
1,5-二甲基-1-环氧乙烷-4-己烯-1-醇 0.16
小计 14.20
关 蕊等:不同方法提取欧李香气成分的比较 4263
湖 北 农 业 科 学 2011 年
表 5 欧李果实主要香气成分 GC-MS 分析结果(醛类组分)
水蒸气蒸馏提取法检出物含量//%
甲氧基甲氧基甲基苯 1.49
己基苯 7.09
—
小计 8.58
溶剂萃取法检出物含量//%
甲苯 5.48
—
—
小计 5.48
索氏提取法检出物含量//%
对二甲苯 12.42
—
—
小计 12.42
固相萃取法检出物含量//%
甲苯 1.13
乙苯 4.52
对二甲苯 7.36
小计 13.01
表 6 欧李果实主要香气成分 GC-MS 分析结果(烯烃类组分)
水蒸气蒸馏提取法检出物含量//%
5-(2-硝基-1-丙烯基)-1,3-苯并间二氧杂戊烯 2.97
甾烷-3,5-二烯 0.35
—
—
—
小计 3.32
溶剂萃取法检出物含量//%
豆甾烷-3,5-二烯 1.02
—
—
—
—
小计 1.02
索氏提取法检出物含量//%
三氯乙烯 1.59
—
—
—
—
小计 1.59
固相萃取法检出物含量//%
三氯乙烯 0.94
3,5-二甲基-1-己烯 0.13
1,3,5-顺-辛三稀 0.11
(E)-3,7-二甲基-1,3,6-辛三烯 0.19
17-三十五烯 0.11
小计 1.48
表 4 欧李果实主要香气成分 GC-MS 分析结果(烷烃类组分)
水蒸气蒸馏提取法检出物含量
—
—
—
—
—
—
—
—
—
—
—
—
—
—
—
—
—
—
—
—
—
溶剂萃取法检出物含量//%
2-氨基十九烷 0.44
(S)-2-氨基丁烷 7.99
正二十一烷 0.35
正二十烷 1.19
—
—
—
—
—
—
—
—
—
—
—
—
—
—
—
—
小计 9.97
索氏提取法检出物含量//%
二甲基二甲氧基硅烷 18.68
三十二烷 0.97
—
—
—
—
—
—
—
—
—
—
—
—
—
—
—
—
—
—
小计 19.65
固相萃取法检出物含量//%
(S)-(+)-环氧氯丁烷 0.47
1,1,2-三氯乙烷 0.52
1,3-二硫杂环戊烷 0.22
2,4-二甲基正己烷 0.11
1,2,3-三氯丙烷 0.17
1,1-二甲基环戊烷 1.98
癸烷 0.58
2-甲基辛烷 0.14
壬基环丙烷 0.15
己基-环氧乙烷 0.21
2,3,4-三甲基正己烷 0.11
十六烷 0.10
三十二烷 0.09
1-氟十二烷 0.30
十五烷 0.26
十九烷 0.12
二十七烷 0.14
三十四烷 0.24
二十八烷 0.21
二十一烷 1.10
二十一烷 0.94
小计 8.16
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表 7 欧李果实主要香气成分 GC-MS 分析结果(酮类组分)
水蒸气蒸馏提取法检出物含量
—
—
—
—
溶剂萃取法检出物含量//%
3,3-二甲基-4-(1-氨基乙基)2-杂氮环丁酮 3.80
3,5-二(三甲硅烷基) -2,4,6-环庚三烯-1-酮 4.55
(S)-(+)-甘油醇缩丙酮 2.12
小计 10.47
索氏提取法检出物含量
—
—
—
—
固相萃取法检出物含量//%
5-乙基-二氢化-2-(3H)-呋喃酮 0.27
1-(4,5-二氢-2-噻唑)丙酮 0.17
—
小计 0.44
4264
第 20 期
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表 8 欧李果实主要香气成分 GC-MS 分析结果(酚类组分)
水蒸气蒸馏提取法检出物含量
—
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溶剂萃取法检出物含量
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索氏提取法检出物含量
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固相萃取法检出物含量//%
4-异丁基苯酚 0.16
2-甲氧基-4-[(1E)-3-羟基-1-丙烯基]苯酚 0.25
小计 0.41
表 9 欧李果实主要香气成分 GC-MS分析结果(醚类组分)
水蒸气蒸馏提取法检出物含量//%
乙胺-N-(2-丙基)苯乙醚 16.45
小计 16.45
溶剂萃取法检出物含量
—
—
索氏提取法检出物含量
—
—
固相萃取法检出物含量//%
正己醚0.13
小计 0.13
表 10 欧李果实主要香气成分 GC-MS 分析结果(胺类组分)
水蒸气蒸馏提取法检出物含量
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溶剂萃取法检出物含量//%
N-(2-乙酰基亚环戊基)环己胺 16.56
N-甲基-十八胺 1.90
2-羟基丙烯酰胺 9.05
-甲基苯乙胺 2.69
-甲基苄基乙胺 1.24
N-甲基-1-十八胺 0.62
3-乙氧基苯丙胺 15.33
小计 47.39
索氏提取法检出物含量
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固相萃取法检出物含量
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(责任编辑 周有祥)
表 11 欧李果实主要香气成分 GC-MS 分析结果(其他组分)
水蒸气蒸馏提取法检出物含量//%
1-氯-1-烯-3-丁炔 24.98
1,4-二氧己环(对二恶烷)4.29
1-反式肉桂酸基咪唑 3.56
4-反式-[2-(5-硝基-2-呋喃)乙烯基]
-2-氨基喹啉6.36
4-甲氧基-2-甲基嘧啶 0.69
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溶剂萃取法检出物含量//%
去氧肾上腺素碱 1.85
去氧肾上腺素碱 0.27
p-羟去甲麻黄碱 0.44
去氧肾上腺素碱 0.75
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小计 47.39
索氏提取法检出物含量//%
N-甲基-4-(4,5-二羟基苯基)-六氢吡啶 3.01
乙酰戊酰 0.65
2,5-二羰基-1H-吡咯 5.30
α-D-葡萄糖酸酐 0.24
1-十八炔 0.49
2-(4-甲基苯基)喹啉 0.18
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固相萃取法检出物含量//%
3,4-二氢-2H-吡喃 0.20
萘 0.13
2,6-二甲氧基苯醌 0.20
4-氨基-2,6-二羟基嘧啶 0.11
1-庚胺 0.15
2,6-二甲基-4-嘧啶胺 3.13
2-甲氧基-5-异丁基吡嗪 0.21
1,8-萘二甲酸酐 0.26
9-十八炔 0.12
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关 蕊等:不同方法提取欧李香气成分的比较 4265