全 文 ：书檵木的化学成分及生物活性研究进展
张 杨，任凤霞，杨 郁，魏 雷，徐 锐，赵毅民
［摘要］ 金缕梅科(Hamamelidaceae)檵木属(Loropetalum)植物共有 4 种及 1 变种，分布于亚洲东部的亚热带地区，其中
檵木和它的变种红花檵木可作药用。檵木中分离鉴定的化学成分包括挥发油、鞣质、黄酮、木脂素类和萜类等，提取分析方法
研究包括总酚、总黄酮和花色素的提取方法和黄酮类化合物的定量分析方法，生物活性研究包括抑菌、抗炎、促愈合和抗氧化
等。本文对檵木和红花檵木的化学成分和生物活性研究进展进行综述，为其药用价值的进一步开发利用提供参考。
［关键词］ 檵木;化学成分;生物活性
［中图分类号］ Ｒ284;Ｒ285 ［文献标志码］ A ［文章编号］ 1674-0440(2014)03-0307-06
DOI:10. 13220 / j. cnki. jipr. 2014. 03. 009
Chemical constituents and biological activities of Loropetalum chinense
and Loropetalum chinense var． rubrum:research advances
ZHANG Yang，ＲEN Feng-xia，YANG Yu，WEI Lei，XU Ｒui，ZHAO Yi-min
(Institute of Pharmacology and Toxicology，Academy of Military Medical Sciences，Beijing 100850，China)
［Abstract］ There are four species and one variant in genus Loropetalum of Hamamelidaceae which distribute widely in the sub-
tropical area of eastern Asia． Among them，L． chinense and L． chinense var． rubrum are traditionally used as medicinal substances．
Chemical constituents isolated from these plants include volatile oil，tannins，flavonoids，lignans，terpenes，etc． Methods which have
been used for extraction of total phenols，total flavonoids，and anthocyanidins，and quantitative analysis of flavonoids are summarized．
The biological effects include bacteriostatic，anti-inflammatory，antioxidant and wound-healing activities． The advances in studies on the
chemical constituents and biological activities of L． chinense and L． chinense var． rubrum are reviewed to provide references for further
researches and utilization of their medicinal value．
［Key words］ Loropetalum;chemical constituent;biological activity
基金项目:军事医学科学院创新基金资助项目(2012CXJJ014) ;国家“重大新药创制”科技重大专项资助项目(2012ZX09301003-001)
作者简介:张 杨，男，助理研究员，研究方向:天然药物化学，E-mail:zyqci@ 163． com
作者单位:100850 北京，军事医学科学院毒物药物研究所(张 杨，任凤霞，杨 郁，魏 雷，徐 锐，赵毅民)
通讯作者:赵毅民，男，研究员，博士生导师，研究方向:天然药物化学，Tel:010-66931648，E-mail:zhaoym@ nic． bmi． ac． cn
金缕梅科(Hamamelidaceae)檵木属(Loropeta-
lum)植物共有 4 种及 1 个变种，为常绿或半落叶灌
木至小乔木，分布于亚洲东部的亚热带地区。中国
有 3 种及 1 个变种，分别是檵木(L． chinense)、红花
檵木(L． chinense var． rubrum)、大果檵木(L． lance-
um)和大叶檵木(L． subcapitatum)［1］。该属中的檵
木也称为白花檵木，被作为传统药物使用并记载，其
味苦、涩，花、叶和根均可入药，具有清热解毒、收敛
止血的作用，广泛用于治疗各种出血、烧烫伤、皮肤
感染、痢疾腹泻等［2］。红花檵木是檵木的天然突变
种，一般认为它具有与檵木相同的功效，也是一种重
要的民间药用资源［3］。目前国内外对檵木属植物
的化学成分研究报道主要集中于檵木和它的变种红
花檵木，从其中分离鉴定出了 50 余个化合物，结构
类型包括鞣质、黄酮、木脂素类和萜类等。生物活性
的报道主要包括抑菌、抗炎、促愈合和抗氧化等。本
文对檵木和红花檵木的化学成分和生物活性研究进
行综述，以期为它们的深入研究和开发利用提供参
考。
1 化学成分鉴定及其提取和分析方法
1. 1 化学成分
1. 1. 1 挥发油 杨鑫宝等［4］应用气相色谱-质谱
(gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS)联用
技术对通过水蒸气蒸馏所得的檵木花挥发油成分进
行分析，鉴定了其中的 19 个化合物。结果表明，烷
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烃类是檵木花挥发油的主要化学成分，其中十五烷
的相对含量达 21. 12%。王金梅等［5］采用顶空固相
萃取和 GC-MS联用技术对红花檵木的花和叶挥发
性成分进行分析，从花和叶中分别鉴定出 26 和 29
个化合物。研究结果表明，花和叶主要的挥发性成
分相似，均为烷烃类、醛类和萜类化合物，其中十五
烷和醛类化合物的含量，花中明显高于叶中。孙宝
腾等［6］采用 GC-MS联用技术，对通过索氏提取法所
得的檵木叶、红花檵木绿叶和红花檵木红叶中的脂
肪酸成分进行分析，从上述 3 种叶片中分别鉴定出
19、14 和 16 种脂肪酸，含量较高的成分为油酸、亚
油酸、棕榈酸、硬脂酸和山嵛酸。
1. 1. 2 鞣质 按化学结构特征，鞣质可分为可水解
鞣质(hydrolysable tannins)、缩合鞣质(condensed
tannins)和复合鞣质(complex tannins)［7］。其中可
水解鞣质是葡萄糖或多元醇与没食子酸或没食子酸
衍生物通过酯键形成的多酚，这些酯键容易被酸、碱
或酶水解生成酚酸和多元醇或糖。根据可水解鞣质
水解所得酚酸的不同，又可将可水解鞣质分为没食
子鞣质(gallotannins)、鞣花鞣质(ellagitannins)、咖啡
鞣质(caffetannins)等;根据可水解鞣质所含多元醇
或糖的种类的不同，可分为金缕梅鞣质(hamameli-
tannins)、奎尼酸鞣质(galloylquinic acids)等;根据可
水解鞣质所含多元醇核(通常是葡萄糖)的数目不
同，又可将其分为单体(monomer)、二聚体(dimer)、
三聚体(trimer)等。檵木叶中富含可水解鞣质，目
前分离到的主要有没食子鞣质、奎尼酸鞣质和鞣花
鞣质等 3 种结构类型。檵木叶中的鞣花鞣质是由六
羟基联苯二酸或与其有生源关系的酚酸与一个或多
个葡萄糖通过酯键交联形成，这类鞣质的结构相对
比较复杂。目前尚未在檵木叶中分离到缩合鞣质或
复合鞣质。
Yoshida等［8-9］曾报道了檵木叶中 20 种可水解
鞣质的分离鉴定，包括 3 种奎尼酸衍生物:3-O-顺-
对香豆酰奎尼酸(1)、3-O-反-对香豆酰奎尼酸(2)和
绿原酸(3) ;5 种没食子酸葡萄糖苷:1，2，6-三-O-
没食子酰-β-D-葡萄糖(4)、1，3，4，6-四-O-没食子酰-
β-D-葡萄糖(5)、1，2，3，6-四-O-没食子酰-β-D-葡萄
糖(6)、1，2，3，4，6-五-O-没食子酰-β-D-葡萄糖(7)
和 2-O-二没食子酰-1，3，4，6-四-O-没食子酰-β-D-葡
萄糖(8) ;4 种鞣花鞣质单体:tellimagrandins Ⅰ(9)、
tellimagrandins Ⅱ(10)、gemin D(11)和 rugosin A
(12) ;5 种鞣花鞣质二聚体:rugosins E(13)、rugosins
D(14)、loropetalins A(15)、loropetalins C(16)和 ca-
melliin B(17) ;3 种鞣花鞣质三聚体:porstratins B
(18)、loropetalins B(19)和 rugosin G(20) ，其中 loro-
petalins A、loropetalins B、loropetalins C 是从檵木叶
中分离鉴定的 3 个新的鞣质类化合物。1 ～ 20 的化
学结构见图 1。
1. 1. 3 黄酮 黄酮是檵木叶中另一类含量较高的
物质，檵木黄酮苷元的结构类型主要是黄酮醇，包括
槲皮素、山奈酚和杨梅素等;苷元所连接的糖的种类
主要为葡萄糖、半乳糖和鼠李糖等，糖上的羟基往往
被没食子酰基或香豆酰基酰化。Okuda 等从檵木叶
中分离得到杨梅苷(21)和杨梅素-3-O-β-D-葡萄糖
苷(22)［9］。刘延泽等［10-11］从檵木叶中分离得到木
犀草素(23)和 3 个没食子酰黄酮苷 D(24)、黄芪苷
2″-O-没食子酸酯(25)和黄芪苷 6″-O-没食子酸酯
(26)。王刚等［12］从檵木的茎叶中分离得到椴树苷
tiliroside(27)。伏晓等［13］从红花檵木叶中分离鉴定
了 5 个黄酮类化合物，分别是杨梅苷(21)、山奈酚
(28)、槲皮素(29)、杨梅素(30)和异槲皮苷(31)。
游璐茜［14］从檵木叶中分离鉴定了杨梅素-3-O-β-D-
半乳糖苷(32) ，槲皮素-3-O-β-D-半乳糖苷(33) ，山
奈酚-3-O-β-D-半乳糖苷(β)和山奈酚-3-O-β-D-葡萄
糖苷(35)。21 ～ 35 的化学结构见图 2。
1. 1. 4 木脂素 目前从檵木中分离鉴定了 4 个木
脂素类化合物，其中包括 1 个芳基四氢萘类木脂素
(-)-(7Ｒ，8S，8S)-lyoniresiol(36)［15］，1 个双四氢呋
喃类木脂素(+)-丁香树脂酚(37)［15］，2 个新木脂
素 methyl-(7Ｒ，8Ｒ)-4-hydroxy-8，9-dinor-4，7-epox-
y-8，3-neolignan-7-ate(38)［12］和 4-(4-羟基-3-甲氧
苯基)-1-(4-羟 苯 基)- 2，3-二 甲 基 丁 基-1-酮
(39)［15］。36 ～ 39 的结构式见图 3。
1. 1. 5 萜类和甾体 王刚等［12］从檵木中分离得到
2 个黏霉烷型五环三萜 3β-hydroxy-glutin-5-ene(40)
和 3α-hydroxy-glutin-5-ene(41) ，2 个甾体类化合物
β-谷甾醇(42)和 β-胡萝卜苷(43)。王刚等［12］从檵
木中分离得到无环二萜植物醇(44)和补身烷型
倍半萜落叶松树脂酸(45)。40 ～ 45的化学结构见
图 4。
1. 1. 6 其他化学成分 王刚等［12］从檵木中分离得
到 14-甲基十五烷酸甘油酯(46)、反式对香豆酸乙
酯(47)。程永现等［15］从檵木叶中分离得到 4-甲氧
基苯酚(48)、α-生育酚(49)和姜酮(50)。46 ～ 50
的化学结构见图 5。
1. 2 檵木总酚、总黄酮和花色素的提取方法
檵木中的总酚和总黄酮被认为是它的主要活性
成分，红花檵木叶片中所富含的花色素为一种天然
色素，具有潜在的应用价值，因此对檵木中这 3 类物
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图 1 檵木中鞣质类成分的结构式
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图 2 檵木中黄酮类化合物结构
图 3 檵木中木脂类化合物的结构
图 4 檵木中萜类和甾体类化合物的结构
图 5 檵木中其他化学成分的结构
质的提取方法研究较多。
谢月等［17］以没食子酸和总酚的含量为考察指
标，筛选了回流提取、渗漉、索氏提取、超声提取 4 种
不同的提取方法，并用正交试验优选了溶媒、液料
比、提取时间和提取次数 4 个工艺参数，确定了采用
8 倍量 60%乙醇回流提取 3 次，每次 2 h 的提取工
艺为最佳工艺。他们还进一步以檵木的总酚含量和
转移率为考察指标，比较了不同种类的大孔树脂富
集纯化酚类成分的性能，并对最佳树脂纯化工艺进
行筛选［18］。研究结果表明，HPD-600 型树脂的综合
性能最好，其吸附分离的工艺条件为:上样浓度折合
为生药 0. 3 g /ml，以 2 ml /min 的流速进行动态吸
附，药材和树脂的质量比为 1. 2∶ 1，依次用 4 倍柱体
积的蒸馏水、4 倍柱体积的 30%乙醇溶液和 3 倍柱
体积的 70%乙醇溶液洗脱，收集 70%乙醇溶液，浓
缩干燥。通过该工艺条件所得酚类成分提取物的总
酚含量 ＞ 50%。
刘浩元等［19］运用微生物发酵技术，通过将檵木
的枝叶、花经过打浆榨汁、低温浓缩、蛋白酶分解、微
生物发酵、离心分离、低温喷雾干燥等工序获得总黄
酮成分，以芦丁为对照品，测得黄酮含量 ＞ 97%。该
方法避免了传统提取方法中反复使用有机溶剂，简
化了提取过程，减少了有效成分的损失，提高了总黄
酮的提取率，具有无污染、适合工业化生产的特点。
李辛雷等［20］对红花檵木叶片中花色素的提取
条件进行了研究，结果表明，最佳提取条件为
99. 5%的甲醇、液料比 1∶ 5、浸提温度 60°C、浸提时
间 2 h。唐克华等［21］对红花檵木花中花色素的微波
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提取工艺进行了研究，考察了乙醇浓度、溶剂用量、
微波处理时间 3 个因素对花色素提取率的影响。结
果表明各因素对提取率的影响顺序为微波处理时间
＞乙醇用量 ＞乙醇浓度，最佳的工艺参数组合为每
10. 0 g 花蕾以 150 ml 的 20% 乙醇溶液微波提取
6 min。
1. 3 定量分析方法
王辉等［22］采用分光光度比色法，以芦丁为标准
品建立标准曲线，对 3 种类型红花檵木的幼叶与老
叶进行总黄酮含量的测定，测得 6 种叶片的总黄酮
含量在 0. 34% ～ 1. 02%之间。李雪晶等［23］采用反
相 C18柱，以乙腈-0. 4%磷酸水溶液(32∶ 68)为流动
相，检测波长为 360 nm，建立了反相高效液相色谱
(reverse phase high-performance liquid chromatogra-
phy，ＲP-HPLC)法测定檵木叶中槲皮素含量的方法，
槲皮素在 0. 06 ～ 0. 62 μg范围内呈良好的线性关系
(r = 0. 9999) ，平均回收率为 98. 2%，相对标准偏差
(relative standard deviation，ＲSD)为 2. 0%。潘晓军
等［24］建立了 ＲP-HPLC法同时测定檵木花中槲皮素
和山奈酚含量的方法。采用 Eclipse XDB-C18色谱柱
(4. 6 mm ×250 mm，5 μm) ，流动相为乙腈-0. 4%磷
酸水溶液(35∶ 65，V /V) ，流速为 1 ml /min，检测波长
为 360 nm，槲皮素在 1. 08 ～ 108 mg /L 的范围内具
有良好的线性关系(r = 0. 9999) ，平均回收率
97. 23%，ＲSD为 1. 26%;山萘酚在 1. 04 ～ 104 mg /L
的范围内具有良好的线性关系(r = 0. 9999) ，平均回
收率 99. 78%，ＲSD为 0. 46%。游璐茜等［25］建立了
同时测定檵木中槲皮素、山奈酚和杨梅素含量的
ＲP-HPLC测定方法。采用 UltimateTM XB-C18色谱柱
(4. 6 mm × 150 mm，5 μm) ，流动相为乙腈 － 0. 4%
磷酸水溶液(32∶ 68，V /V) ，流速为1 ml /min，检测波
长为 360 nm，3 种样品的线性范围均为 0. 072 ～
2. 16 μg(r2 = 0. 9999) ，平均加样回收率分别为
99. 1%、97. 0% 和 97. 9%，ＲSD 分别为 1. 45%、
1. 38%和 2. 04%。
2 生物活性
2. 1 抑菌活性
周国海等［26］将红花檵木叶以 60%乙醇回流提
取 2 h，所得提取物分别以石油醚、氯仿、乙酸乙酯和
正丁醇萃取得到不同极性部位，采用纸片法对总提
取物及各个不同极性部位的抑菌活性进行了评价。
结果表明乙酸乙酯萃取部位的活性最好，对于大肠
杆菌、金黄色葡萄球菌、痢疾志贺菌，其抑菌直径分
别为 16. 0、16. 7 和 14. 6 mm，效果均优于阳性对照
药四环素。
吴振等［27］采用琼脂糖二倍稀释法考察了檵木
总多酚体外对金黄色葡萄球菌、酿脓链球菌、大肠杆
菌的最低抑菌浓度(minimum inhibitory concentra-
tion，MIC)值，檵木总多酚对金黄色葡萄球菌和酿脓
链球菌的MIC值均为 3 g /L。李雪松等［28］采用琼脂
糖二倍稀释法考察了从檵木叶分离得到的新木脂素
4-(4-羟基-3-甲氧苯基)-1-(4-羟苯基)-2，3-二甲基
丁基-1-酮(39)对金黄色葡萄球菌、酿脓链球菌、大
肠杆菌的最低抑菌浓度，其 MIC值分别为 5. 0、10. 0
和 30. 0 mg /L。
2. 2 抗炎活性
吴振等［27］采用二甲苯致小鼠耳肿胀炎症模型
考察了檵木总多酚的抗炎作用，结果表明檵木总多
酚在 50 ～ 100 mg /kg的剂量范围对小鼠耳肿胀具有
很好的抑制活性，且具有一定的量效关系，檵木总多
酚以 50. 0 和 100. 0 mg /kg剂量连续 5 d灌胃给药的
肿胀抑制率分别为 44. 0%和 50. 7%。李雪松等［28］
研究发现 39 在 2. 5 mg /L的剂量水平能明显抑制小
鼠巨噬细胞样细胞株 ＲAW264. 7 的一氧化氮释放。
2. 3 促愈合作用
刘浩元等［29］采用大鼠皮肤割伤模型和切除伤
模型考察了檵木的促皮肤愈合作用。在大鼠皮肤割
伤模型中，以 1%檵木提取物溶液涂抹，造模 10 d后
撕裂张力与空白组相比有显著性提升，优于相同浓
度下的阳性对照药呋喃西林。在大鼠皮肤切除伤模
型中，同样以 1%檵木提取物溶液涂抹，涂药 3 d 后
伤口愈合 32%(同期空白组伤口愈合了 14. 5%) ，
至第 15 天伤口基本愈合，在此期间檵木组伤口愈合
速度一直快于空白组，略优于阳性药呋喃西林。此
外，伤口结疤脱落时间、伤口面积、伤口新生皮肤组
织苏木精-伊红染色和免疫组化染色等结果均表明
檵木提取物可以显著加速伤口愈合。
2. 4 抗氧化作用
潘晓军等［30］研究了檵木花 75%乙醇提取物的
体外抗氧化活性，提取物浓度为 27. 84 mg /L 时，对
DPPH自由基的清除率为 50%，并且随浓度的增加
清除作用增强。
2. 5 其他作用
周小江等［31］公开了一种檵木叶总黄酮提取物
的制备方法，对于链脲佐菌素诱导的糖尿病大鼠，以
200 mg /kg 的剂量给予该提取物，可明显改善大鼠
的糖尿病性视网膜病变症状;体外评价结果表明，该
提取物能够扩张大鼠冠状动脉，增加冠脉血流量，减
慢心率，其作用呈量效关系;该提取物在 100 ～ 400
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mg /kg的剂量范围内给药，能延长实验性脑缺血大
鼠的生存时间，对脑缺血有明显保护作用。
3 结语
综上，目前檵木化学的成分研究主要是对鞣质、
黄酮、木脂素等酚类成分的报道，而对檵木中其他类
型化学成分的研究还有待深入。生物活性方面，对
檵木的传统用途，如用于治疗各种出血、烧烫伤、皮
肤感染、痢疾性腹泻等报道较多，但大多数活性评价
是在粗提物和活性部位的层次上开展，缺乏单体化
合物的活性评价结果，对生物活性的作用机制也没
有阐述。这些是今后对于檵木的研究需要重视和加
强的内容。
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(收稿日期:2014-01-15 修回日期:2014-02-17)
·213· 国际药学研究杂志 2014 年 6 月 第 41 卷 第 3 期 J Int Pharm Ｒes，Vol． 41，No． 3，June，2014