全 文 ：81
全缘火棘果油成分分析
及其抗氧化活性研究
王春凤1，2，3，高 雪1，2，3，* ，王星敏1，2，3
(1.重庆特色农产品加工储运工程技术研究中心，重庆 400067;
2.重庆工商大学催化与功能有机分子重庆市重点实验室，重庆 400067;
3.重庆工商大学环境与资源学院，重庆 400067)
收稿日期:2015－10－16
作者简介:王春凤(1990－) ，女，在读硕士研究生，研究方向:环境生物质资源化研究，E－mail:chamilihua@ 163.com。
* 通讯作者:高雪(1980－) ，女，博士，副研究员，研究方向:天然产物化学的研究，E－mail:gaoxue@ ctbu.edu.cn。
基金项目:国家自然科学基金资助(21402017)。
摘 要:为了有效地综合利用渝产全缘火棘果，采用索氏提取法提取渝产全缘火棘果油，然后使用 DPPH 自由基清除
作用和亚铁还原能力(FＲAP)来检测该油的抗氧化活性，最后将该油甲酯化后，经气相色谱－质谱联用仪(GC－MS)分
析该果油的成分。结果:全缘火棘果油的产率为 1.1%，并且发现该油具有较好的清除 DPPH 自由基的作用和亚铁还
原能力。从甲酯化的全缘火棘果油中鉴定出了 30 个化合物，占该油总提取物的 89.0%，主要成分为棕榈酸甲酯
(20.3%)、亚油酸甲酯(18.7%)、亚麻酸甲酯(22.8%)和硬脂酸甲酯(4.6%)，由此说明全缘火棘果油含有丰富的棕榈
酸、亚油酸和亚麻酸，并且亚麻酸的含量高于目前市场上其他常见食用油脂，因此全缘火棘果油具有较高的开发利用
价值。
关键词:全缘火棘果油，抗氧化活性，GC－MS
Chemical composition and antioxidant activity of
the oil of Pyracantha atalantioides fruits
WANG Chun－feng1，2，3，GAO Xue1，2，3，* ，WANG Xing－min1，2，3
(1.Chongqing Engineering Ｒesearch Center for Processing，Storage and Transportation of
Characterized Agro－Products，Chongqing 400067，China;
2.Chongqing Key Lab of Catalysis ＆ Functional Organic Molecules，
Chongqing Technology and Business University，Chongqing 400067，China;
3.School of Environment and Ｒesources，Chongqing Technology and Business University，Chongqing 400067，China)
Abstract:To utilize the Pyracantha atalantioides fruits from Chongqing effectively，using Soxhlet extractor method to
extract the oil，then the antioxidant capabilities of the oil were evaluated by DPPH free radical scavenging activity
and ferric reducing antioxidant power(FＲAP)assay.Last，the constituents of the methyl－esterification product of
the oil were analyzed by gas chromatography－mass spectrometry(GC－MS)，after methyl esterification of free fatty
acids of the oil.From the above results，the yield of the oil was 1.1%，and the oil exhibited potent antioxidant activity
by scavenging DPPH radicals and ferric reducing ability. Thirty compounds，which occupied 89.0% of total
constituents，were identified.The dominant components were methyl palmitate(20.3%) ，linoleic acid methyl ester
(18.7%) ，linolenic acid methyl ester(22.8%)and stearic acid methyl ester(4.6%) ，which illustrated the oil of the P.
atalantioides fruits was rich in palmic acid，linoleic acid and linolenic acid.And also，the content of linolenic acid in
the oil was higher than in the current other edible oils.So the oil of P.atalantioides fruits was worthy of development
and utilization.
Key words:the oil of Pyracantha atalantioides fruits;antioxidant activity;GC－MS
中图分类号:TS201.1 文献标识码:A 文 章 编 号:1002－0306(2016)09－0081－05
doi:10． 13386 / j． issn1002 － 0306． 2016． 09． 007
火棘属(Pyracantha)是蔷薇科苹果亚科火棘属
的常绿灌木，在我国西南地区大量野生分布，也作为
观赏植物广泛栽培。火棘果又叫救军粮、红子等，成
熟时香气浓郁、酸甜略涩，风味独特，可直接食用。
82
民间将火棘果晒干，磨成干粉，用来代替粮食食用，
也可用来做糕点、酿酒、酿醋和加工成果酱、饮料、化
妆品等。目前，火棘果已经被卫生部列为食品新资
源食用果品。我国有 7 种火棘属植物，其中研究最
多的为火棘(P.fortuneana)。火棘的果实、根、叶均可
入药，具“生津止渴、清热解毒、收敛止泻、活血止血”
之功效，用于治疗消化不良，肠炎，痢疾，小儿疳积，
崩漏，疮毒、阴虚和止泻痢等［1－2］。
全缘火棘(Pyracantha atalantioides)亦是火棘属
的一种。目前，对该种的研究较少。2004 年，黄祖良
等［3］研究了桂西全缘火棘果实的特性和主要营养物
质，发现其营养成分齐全，含量丰富，VC、VE 等维生素
和氨基酸种类多且含量高。周蓉蓉等［4］研究发现鄂
产全缘火棘果实中多糖类成分具有抗疲劳的作用。
付燕［5］研究分析了黔东南地区的全缘火棘果实的营
养成分，发现其可溶性糖含量较多，且含有一定量的
VC 和有机酸。但是，对全缘火棘果油的成分分析及
其抗氧化活性的研究暂未见报道。因此，为了综合
开发利用野生的全缘火棘资源，有必要对全缘火棘
果油化学成分及抗氧化活性进行系统研究。
本研究采用索氏提取法提取渝产全缘火棘果
油，然后初步研究该油对 DPPH 自由基的清除作用
和亚铁还原能力(FＲAP)，最后将该油甲酯化后，经
气相－质谱(GC－MS)联用仪测定全缘火棘果油的化
学成分，期望为渝产全缘火棘果实资源的开发利用
提供一定的科学依据。
1 材料与方法
1.1 材料与仪器
全缘火棘果实样品 重庆长寿地区。
1，1－二苯基苦基苯阱(DPPH) 上海晶纯试剂
有限公司;2，4，6 －三吡啶基均三嗪(TPTZ) (分析
纯) 东京化成工业株式会社;2，6－二叔丁基对甲酚
(BHT)(＞ 99.0%)阿拉丁公司。
GC－MS 2010 型气相色谱－质谱联用仪与 Ｒtx－
5MS(0.25 mm ×30 m，0.25 μm)气相色谱 日本岛津
公司;Vortex－5 旋涡仪 其林贝尔仪器制造有限公
司;明澈－D24UV 实验室超纯水机 Millipore 公司;
Infinite M200 型酶标仪 Tecan 公司;EF9697C /D 移
液枪 Gilson公司。
1.2 实验方法
1.2.1 索氏提取法提取全缘火棘果油及产率的测定
参考张丽勇文献［6］中的方法，将新鲜摘取的全缘火
棘果实烘干粉碎后，称重，用滤纸筒装好，放入索氏
提取器中，在提取瓶中加入一定量的乙醚(分析纯)，
然后放入 45 ℃水浴中提取，至提取液无明显颜色。
待乙醚回收完后，则放入真空冷冻干燥箱中至恒重
后得到全缘火棘果油样品，称重，密封置于冰箱冷藏
备用。按下列方式计算果油的产率:
产率(%)=全缘火棘果油质量 /全缘火棘果烘
干粉碎后样品质量 × 100
1.2.2 全缘火棘果油清除 DPPH 自由基的检测 参
考 Blois、徐超等文献［7－8］中的方法，在 1.5 mL tuber管
中分别加入用乙醇溶解配制的不同质量浓度的全缘
火棘果油溶液和等体积的 0.2 mmol /L DPPH 乙醇溶
液，混和均匀后，置于暗室 30 min，最后在波长
517 nm处测定吸光值，平行测定 3 次，以 BHT 为对
照。按下列式子计算各待测样品对 DPPH 自由基的
清除率:
清除率(%)=［1－(A－B)/C］× 100
其中，A 为混合液的吸光度;B 为样品本身的吸
光度(不加 DPPH);C 为 DPPH 的吸光度(不加样
品)。
1.2.3 全缘火棘果油的铁离子还原法实验
(FＲAP) 参考徐超、Benzie 等文献［8－9］中的方法，
FＲAP试剂的配制:300 mmol /L醋酸盐缓冲液(pH =
3.6)、20 mmol /L FeCl3 溶液、40 mmol /L HCl 配制的
10 mmol /L TPTZ溶液，三者按照体积比 10∶1 ∶1 混合
均匀。
将配好的 FＲAP试剂预热至 37 ℃，然后取 1 mL
与 100 μL 样品或对照物(BHT)混合、旋涡均匀，
10 min后 593 nm处检测吸光值，无水乙醇作为参照液，
平行测定 3 次。分别取不同浓度的(0～1 mmol /mL)
FeSO4 标准溶液代替样品，根据以上相同步骤，测定
吸光值，做出标准曲线。则抗氧化能力以相同吸光
度值的 FeSO4 当量浓度表示，记为 FＲAP值。
1.2.4 全缘火棘果油的甲酯化 参考寇秀颖等文
献［10］中的方法，取全缘火棘果油 0.2 g，加入 2 mL
0.5 mol /L KOH－甲醇溶液溶解，60 ℃振摇 30 min，冷
却至室温。然后加入 2 mL 三氯化硼－甲醇溶液，
60 ℃振摇 30 min，冷却至室温。最后分别加入 2 mL
异辛烷和饱和食盐水，振摇，静置分层，用过滤头取
上清，得到脂肪酸甲酯的待测溶液。
1.2.5 GC－MS条件 色谱条件:初始温度 60 ℃，保
持 3 min，以 3 ℃ /min升至 90 ℃，以 10 ℃ /min 升至
250 ℃，保持 15 min，进样口温度 230 ℃。载气(He)
流速 1 mL /min，压力 57.5 kPa，进样量 1 μL，分流比
50∶1。质谱条件:EI电离源，检测静电压 1.2 kV，离子
源温度 200 ℃，接口温度 250 ℃，溶剂延迟时间
2 min，ACQ方式 Scan，扫描速度 1668 /s，质量扫描范
围 m/z 50～500 amu。
2 结果与分析
2.1 全缘火棘果油产率的测定及性状
平行提取 3 次全缘火棘果油后，计算得到全缘
火棘果油的平均产率为 1.1%。
全缘火棘果油，呈橙黄色、黏稠状液体，具有浓
郁的果香味，4 ℃时凝固成冻状。
2.2 清除 DPPH自由基的能力
DPPH自由基在有机溶剂中是一种稳定的自由
基，其乙醇溶液呈深紫色，具有单一电子，在波长为
517 nm下具有最大光吸收，有自由基清除剂存在时，
DPPH自由基的单电子被捕捉而使其颜色变浅。按
1.2.2 方法进行实验，计算不同质量浓度全缘火棘果
油和 BHT对 DPPH自由基的清除率，如表 1 所示。
由表 1 可知，全缘火棘果油对 DPPH自由基的清
除率随浓度的增加而升高，当浓度为 2 mg /mL时，清
除率达到 93.7%，稍弱于相同浓度下 BHT的清除率。
83
建立对 DPPH 自由基清除率与浓度的回归方程，根
据回归方程计算全缘火棘果油清除 DPPH 自由基的
IC50值为 0.67 mg /mL。有研究报道
［8］香榧子油清除
DPPH自由基的 IC50值为 9.2 mg /mL;另外，梅片树叶
挥发油在 0.5 mg /mL 时的 DPPH 自由基清除率为
12.41%［11］。通过与以上两篇文献比较，全缘火棘果
油在相同浓度下的 DPPH 自由基清除率高于这两种
油，因此全缘火棘果油相对来说有较好的清除 DPPH
自由基的能力。
表 1 全缘火棘果油的 DPPH自由基清除作用
Table 1 DPPH·scavenging rate of the sample
清除率(%)
质量浓度(mg /mL)
0.0625 0.125 0.25 0.5 1 2
样品 13.5 17.0 23.9 37.5 66.2 93.7
BHT 67.1 83.5 90.7 93.3 93.8 96.0
2.3 亚铁还原能力(FＲAP)
Fe3 +吡啶三吖嗪可被样品中还原物质还原为二
价铁形式即 Fe2 + － TPTZ 复合物，该复合物呈现出蓝
色，并于 593 nm处具有最大光吸收，因而样品 593 nm
处吸光度大小与样品中抗氧化剂的量呈正相关。按
1.2.3 方法进行实验，得总抗氧化能力标准曲线，如图
1 所示。
图 1 总抗氧化力标准曲线
Fig.1 Total antioxidant force standard curve
由图 1 可知，FeSO4 浓度在 0～1 mmol /mL 范围
内与吸光度值成良好线性关系。拟合方程:y =
1.2083x + 0.0995，相关系数 Ｒ2 = 0.9994。因此，以
593 nm处的吸光度值换算成样品的 FeSO4 当量浓度
的方法是可行的。
取不同质量浓度的全缘火棘果油乙醇溶液和对
照 BHT进行总抗氧化活性测定，结果如图 2 所示。
由图 2 可知，全缘火棘果油的亚铁还原能力随
其浓度的增加而增大，但总体来说，全缘火棘果油的
亚铁还原能力均弱于相同浓度下 BHT的亚铁还原能
力。全缘火棘果油在浓度为 2 mg /mL 时，计算出的
FＲAP值达到 0.421 mmol /mL。之前，刘卫根等［12］研究
了羌活种子挥发油的抗氧化活性，通过他们得到的线
性回归方程可计算出，在挥发油浓度为 2 mg /mL 时，
其 FＲAP 值小于全缘火棘果油的值;另外，赵功玲
等［13］研究了 8 种萝卜籽油的抗氧化活性，其中活性
最好的盛丰萝卜籽油的 FＲAP 值在 40 mmol /kg 以
下，根据该文献方法计算出全缘火棘果油的 FＲAP值
为 2315.5 mmol /kg。因此，相比之下全缘火棘果油亦
图 2 样品总抗氧化能力
Fig.2 Total antioxidant force of sample
有较好的总抗氧化活性。
2.4 全缘火棘果油提取物甲酯化后的 GC－MS
分析
从前面的抗氧活性实验得知全缘火棘果油具有
一定的抗氧化能力，为了进一步分析其中的成分，将
该油甲酯化后，应用 GC－MS 分析其化学成分，从中
共检出近 50 种成分，利用 NIST98 质谱数据库对照解
析，鉴定了其中 30 个化合物的结构(见表 2)，占该油
总提取物的 89.0%。鉴定结果显示，主要成分为脂
肪酸甲酯，分别是棕榈酸甲酯(20.3%)、亚油酸甲酯
(18.7%)、亚麻酸甲酯 (22.8%)和硬脂酸甲酯
(4.6%)，占全缘火棘果油总提取物的 66.4%，其他成
分还包括 11 个烷烃结构(10.8%)和 6 个烷醇和烯醇
(5.0%)等化合物。
从以上结果可以看出，全缘火棘果油中的主要
成分为脂肪酸。其中，棕榈酸、亚油酸和亚麻酸的含
量相对较大，达到总含量的 60%以上。棕榈酸的含
量达到总含量的 20%以上，棕榈酸是人体血液中含
量最高的饱和脂肪酸，对人体具有重要的平衡调节
作用［14］。全缘火棘果油中的不饱和脂肪酸，亚油酸
和亚麻酸的含量也达到总含量的 40%以上。不饱和
脂肪酸是构成人体内脂肪的一种必需的脂肪酸，只
能从食物中补充［15］。亚油酸，有降低胆固醇和调节
血脂的作用［16］，可预防或减轻脉粥样硬化症。亚麻
酸对人体健康起着非常重要的作用，能够降血脂、抗血
栓、抗肿瘤及调节植物神经和营养细胞等［17］。通过对
比还发现全缘火棘果油中亚麻酸的含量高于目前市场
上其他常见食用油脂［18］。据报道，共轭亚油酸和 α－亚
麻酸具有一定的抗氧化活性［19－20］，因而全缘火棘果油
的抗氧化活性可能部分来自于这两类物质。
3 讨论与结论
本研究采用索氏提取法从渝产全缘火棘果中提
取全缘火棘果油，然后采用清除 DPPH自由基法和亚
铁还原能力(FＲAP)法评价了全缘火棘果油的抗氧
化活性，结果发现全缘火棘果油具有较好的清除
DPPH自由基的活性和亚铁还原能力，并且随着样品
浓度的增加其抗氧化活性升高。为了进一步分析其
中的成分，将该油甲酯化后，以 GC－MS 联用技术分
析其化学成分。结果从全缘火棘果油中鉴定出 30
个成分，主要成分为脂肪酸。其中棕榈酸、亚油酸、
亚麻酸等含量丰富，占该果油总提取物的 60%以上。
84
表 2 全缘火棘果油甲酯化后 GC－MS分析结果
Table 2 Chemical constituents of the methyl－esterification product of the oil by GC－MS
峰号 保留时间(min) 化合物名称 分子式 相对质量分数(%)
1 3.05 2，4－二甲基己烷 C8H18 0.57
2 3.18 反式 1，2－二甲基环己烷 C8H16 2.02
3 3.36 1－乙基－3－甲基环戊烷 C8H16 0.52
4 3.42 辛烷 C8H18 3.17
5 3.47 7－氧杂二环［4.1.0］庚烷 C7H12O 0.70
6 3.88 癸烷 C9H20 0.64
7 4.00 2－壬烯－1－醇 C9H18O 0.67
8 4.05 乙基－环己烷 C8H16 0.76
9 4.09 1，2，3－三甲基异环己烷 C9H18 0.75
10 4.52 壬烷 C9H20 0.63
11 4.65 2－乙基－4－甲基－1－戊醇 C8H18O 0.52
12 11.55 正十六烷 C16H34 0.43
13 18.48 环戊烷十三酸甲酯 C19H36O2 0.53
14 20.79 棕榈酸甲酯 C17H34O2 20.27
15 21.34 硬脂酸酰肼 C18H18N2 0.82
16 21.64 5－甲基－1－乙烯 C7H14 0.79
17 21.88 二十七酸甲酯 C28H56O2 0.98
18 21.99 1.1－二甲氧基－(z)－9－十八烯 C20H40O2 0.59
19 22.29 2－(12－十五炔氧基)四氢－2H－吡喃 C20H36O2 0.84
20 22.63 亚油酸甲酯 C19H34O2 18.69
21 22.72 亚麻酸甲酯 C19H32O2 22.77
22 22.92 硬脂酸甲酯 C19H40O2 4.56
23 23.19 司坦唑醇 C21H32N2 1.12
24 23.39 4－甲基胆甾－8，24－二烯－3－醇 C28H46O 1.01
25 24.94 异胆酸乙酯 C26H44O5 1.14
26 25.58 胆固醇 C27H44 0.84
27 26.14 14－甲基－8－胆甾烯－3－醇 C28H48O 0.86
28 26.94 3－羟基月桂酸 C12H24O3 0.43
29 31.99 β－胡萝卜素 C40H56 0.78
30 34.47 4，5－环氧胆甾烷 C27H46O 0.61
而不饱和脂肪酸，亚油酸和亚麻酸的含量也达到总
含量的 40%以上，并且亚麻酸的含量达到总含量的
20%以上，高于目前市场上其他常见食用油脂中亚
麻酸的含量［18］。因此，全缘火棘果油在油脂等方面
具有较高的开发利用价值。但是，本实验对渝产全
缘火棘果油的提取率还相对较低，能否使用破壁等
方法提高果油提取率有待进一步研究。并且探讨采
摘时间、提取方法等对全缘火棘果油成分的影响亦
具有进一步研究的价值。
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(下转第 88 页)
88
表 5 东紫苏总黄酮对双氧水(H2O2)
清除率的影响(n = 4，x ± s)
Table 5 Effect of flavonoids from EBV on H2O2(n = 4，x ± s)
组别 浓度(μg /mL) 双氧水清除率(%)
对照组 1 52.74 ± 7.63
样品 1 组 50 48.56 ± 0.79＊＊
样品 2 组 100 60.83 ± 2.31＊＊
样品 3 组 150 70.38 ± 1.15＊＊
样品 4 组 200 77.39 ± 1.18＊＊
2.4 东紫苏总黄酮免疫活性
碳粒廓清实验是通过测定血液中碳粒的消失速
度来反映单核巨噬细胞系统吞食异物的能力，碳粒
廓清指数 K和吞噬指数 α 越大，表明其体内免疫作
用越强［8］。由表 6 可知，相对于对照组，实验组的 K
值和 α值都有提高，并且高剂量组呈现了极显著性
差异(p ＜ 0.01)，说明东紫苏黄酮可以明显增强小鼠
腹腔巨噬细胞的吞噬功能，具有促进小鼠免疫功能
的作用。有研究表明:减少过氧化脂质 LPO 损伤，可
提高机体的免疫作用［9］。因此，推测东紫苏总黄酮的
免疫功能与其具有良好的抗氧化活性和清除自由基
能力，从而降低 LPO 损伤免疫细胞的风险有关［10］。
但其确切的作用机理还需进一步研究。
表 6 东紫苏总黄酮对小鼠巨噬细胞
吞噬功能的影响(n = 6，珋x ± s)
Table 6 Effect of flavonoids from EBV
on carbon clearance test of mice(n = 6，珋x ± s)
组别
剂量
(mg /kg) 碳粒廓清指数
K 吞噬指数 α
模型对照组 － 0.097 ± 0.0008 3.8419 ± 0.112
低剂量组 100 0.0107 ± 0.0026 3.8496 ± 0.327
中剂量组 150 0.0153 ± 0.0011* 4.7749 ± 0.394＊＊
高剂量组 200 0.0204 ± 0.0033＊＊ 5.4999 ± 0.295＊＊
注:与模型组对照，* p ＜ 0.05，＊＊p ＜ 0.01。
3 结论
本实验通过正交实验筛选了回流提取东紫苏总
黄酮的最佳工艺条件:料液比 1 ∶ 20(g /mL)、温度
60 ℃、时间 3 h，且料液比对提取效果的影响最大，其
次为时间，温度对其影响较小。此外，东紫苏总黄酮的
含量丰富，并且对超氧阴离子自由基和双氧水的清除
效果明显，IC50分别为 108.07 μg /mL 和 50.59 μg /mL，
表明东紫苏总黄酮具有良好的抗氧化作用，是一种
天然抗氧化剂。通过小鼠体内碳粒廓清实验，表明
东紫苏总黄酮可增强小鼠体液免疫，对小鼠体质有
一定的改善作用。本实验对东紫苏的进一步研究和
开发提供了理论依据，今后有必要对东紫苏黄酮的
具体成分，以及与活性相关的成分进行深入研究。
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