全 文 ：2007年第32卷第8期中 国 油 脂
播娘蒿属于十字花科,其种子丰产潜力大,含油
量高,特别是四川红原采集的样本,其含油量达
44.17%[1]。播娘蒿籽油中含有不饱和脂肪酸α-亚
麻酸和亚油酸,α-亚麻酸(ALA)属n-3系列的多
不饱和脂肪酸,可用于降血脂、降胆固醇、抗癌、改善
心脑血管疾病,防治皮肤老化、糖尿病、肥胖症等
[2]
。
亚油酸是人体必需脂肪酸,有调节人和动物体内新
陈代谢的作用,对心血管疾病也有一定缓解作用。
播娘蒿籽油中还含有芥酸。动物实验表明
[3]
,高
芥酸植物油有一定的毒性,能引起心肌脂肪沉积,引
蛋白或合适水解度的酶解产物。
参考文献:
[1] Adler-NissenJ.Enzymatichydrolysisoffoodproteins
[J].ProcessBiochem.,1977,12:18.
[2] MatilKF.Thefunctionalrequirementsofproteinsfor
foods[J].J.Am.OilChem.Soc.,1971,48:477-480.
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[4] VenkteshA,PrakashV.Functionalpropertiesofthetotal
proteinsofsunflower(HelianthusannuusL.)seed:efectof
physicalandchemicaltreatments[J].J.Agric.FoodChem.,
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[5] PearceKN,KinselaJE.Emulsifyingpropertiesofproteins:
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FoodChem.,1978,26:716-723.
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[7] Fukushima.Enzymatichydrolysisofalcohol-denatured
soybeanprotein[J].CerealChem.,1969,46:405-418.
收稿日期:2006-10-31
基金项目:甘肃省自然科学基金资助项目(3ZS051-A25-
073)
作者简介:张建强(1980-),男,硕士;主要从事油脂功能
性的研究工作。
通讯作者:苏中兴
文章编号:1003-7969(2007)08-0044-02 中图分类号:TQ645.6 文献标识码:A
冷冻结晶法和尿素包合法降低
播娘蒿籽油中芥酸的研究
张建强
1
,李思政
2
,苏中兴
1
(1.兰州大学化学化工学院,730000兰州市;2.西北民族大学化工学院,730030兰州市)
摘要:利用冷冻结晶法和尿素包合法分离播娘蒿籽油中的亚油酸和 α-亚麻酸,降低其中的
芥酸。先冷冻结晶处理,再尿素包合可减少尿素用量,分离效果好,亚油酸和α-亚麻酸的收率高。
实验结果表明,当V脂肪酸 ∶W尿素 ∶V甲醇为1∶2∶4时,样品中亚油酸和 α-亚麻酸的总含量达到了
95%,而芥酸的含量小于1%,亚油酸和α-亚麻酸的收率为83.3%。
关键词:冷冻结晶;尿素包合;芥酸;播娘蒿籽油;亚油酸;α-亚麻酸
DecreasingtheerucicacidcontentinDescurainiaSophiaseedoilby
freezingcrystalizationandureaadductionfractionation
ZHANGJian-qiang1,LISi-zheng2,SUZhong-xing1
(1.ColegeofChemistry&ChemicalEngineering,LanzhouUniversity,730000Lanzhou,China;
2.ChemicalEngineeringInstituteofNorthwestUniversityforNationalities,730030Lanzhou,China)
Abstract:Basedonthemethodoflowtemperaturecrystalizationandureaadductionfractionation,
linoleicacidandα-linolenicacidweresuccessfulyisolatedfrom theDescurainiaSophiaseed
oil.Theureadosagecouldbereduce,andtheisolationresultwasbeterwhenthefreezingcrys-
talizationprocessedfirst.Itshowedthatwhentheratiooffatyacids,ureaandmethylalcohol
was1∶2∶4(V/W/V),thetotalcontentoflinoleicacidandα-linolenicacidintheseparated
samplesreached95%,andthecontentoferucicacidwaslessthan1%.Theyieldoflinoleic
acidandα-linolenicacidwas83.3%.
Keywords:freezingcrystalization;ureaadductionfractionation;erucicacid;DescurainiaSophia
seedoil;linoleicacid;α-linolenicacid
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2007年第32卷第8期 中 国 油 脂
表1 脂肪酸组成(%)
软脂酸
硬脂酸
芥酸
花生酸
亚油酸
α-亚麻酸
反-花生烯酸
顺-花生烯酸
其他
混合脂肪酸
冷冻结
晶滤液
尿素包合物
尿素末
包合物
脂肪酸
4.43
1.67
28.92
1.23
13.44
38.23
1.02
9.18
1.88
1.93
1.04
17.51
0.52
16.23
49.37
1.13
10.28
1.99
6.06
1.46
55.10
0.62
7.04
14.97
1.40
12.39
0.96
-
-
0.69
0.41
33.72
61.24
1.07
1.93
0.94
发心肌炎疾病。
本文将冷冻结晶法和尿素包合法结合起来,分
离播娘蒿籽油中的亚油酸和α-亚麻酸,并降低其
中的芥酸含量。
1 材料与方法
1.1 主要仪器、试剂
FinniganTraceDSQGC/MS(气相色谱-四极
杆质谱联用仪)。甲醇、氢氧化钠、盐酸、尿素、无水硫
酸钠等试剂均为分析纯。
1.2 实验方法
1.2.1 脂肪酸的制备 取播娘蒿籽油 10mL、
1.0mol/L氢氧化钠甲醇溶液15mL,倒入50mL
圆底烧瓶中,在磁力搅拌器上加热回流 45min,稍
冷后转移到-20℃的冰箱中放置24h,快速抽滤,回
收甲醇和甘油,用少量水溶解,加入20%的盐酸调节
pH至1,充分搅拌后静置,分出上层油状液体,即混
合脂肪酸。
1.2.2 冷冻结晶预处理 将皂化水解制得的混合脂
肪酸放入0℃的冰箱中,冷冻48h,取出后迅速抽
滤,把部分凝固点高的脂肪酸分离出去。
1.2.3 尿素包合法分离 称取一定量的尿素,加入
到盛有甲醇的圆底烧瓶里,在磁力搅拌器上加热回
流直到尿素完全溶解。稍冷后将冷冻结晶后的产物
加入溶液中。继续搅拌15min,转移至-20℃冰箱中
放置20h。快速抽滤,分离滤液和滤饼。滤饼尽量干
燥后加入热水分解尿素包合物,出现分层,转移至分
液漏斗中,经水洗、饱和食盐水洗涤后,加无水硫酸
钠干燥。
滤液转移到烧瓶中减压蒸去甲醇,剩余物加一
定量水和20%的盐酸调pH至2～3,转移至分液漏
斗中,经热水洗涤,温饱和食盐水洗至中性,加无水
硫酸钠去除其中的水分得到产品不饱和脂肪酸。
1.3 脂肪酸甲酯化及GC/MS分析条件
脂肪酸甲酯化采用硫酸甲醇法。GC/MS分析条
件:DB-5MS柱(30m×0.25mm×0.25μm),柱温
200℃,保持3min,以20℃/min的速率升至280℃,
保持6min,进样口温度220℃,传输线温度250℃,
分流比为50∶1,载气为氦气,流速1mL/min。各脂
肪酸组分含量采用峰面积归一化法计算。
2 结果与讨论
不同分离方法对产品中芥酸、亚油酸和α-亚
麻酸含量的影响见图1。
由图1可以看出,当把混合脂肪酸直接进行尿
素包合,包合比例V脂肪酸∶W尿素∶V甲醇为1∶3∶8时,所
得产品的芥酸含量仍有 2.14%。而经过冷冻结晶
后,再用尿素包合,当包合比例 V脂肪酸∶W尿素∶V甲醇
为 1∶1.5∶3时,芥酸含量为 1.42%,当为 1∶2∶4,芥
酸含量为0.69%,并且亚油酸和 α-亚麻酸的含量
也较高。
播娘蒿籽油制取的混合脂肪酸,经冷冻结晶,再
用尿素包合(V脂肪酸∶W尿素∶V甲醇为1∶2∶4)处理,不同
处理阶段样品的脂肪酸组成见表1。
由表 1可以看出,通过一步冷冻结晶,高凝固
点的饱和脂肪酸和单不饱和脂肪酸含量明显降低,
多不饱和脂肪酸含量有所增高。再进行尿素包合
(V脂肪酸 ∶W尿素 ∶V甲醇为 1∶2∶4)时,则几乎把饱和脂
肪酸完全分离。所得产品中亚油酸和 α-亚麻酸含
量达到94.96%,芥酸含量则降低到1%以下。
3 结 论
利用冷冻结晶和尿素包合法分离播娘蒿籽油
中亚油酸和α-亚麻酸降低其中的芥酸含量。当尿
素包合比例V脂肪酸∶W尿素∶V甲醇为1∶2∶4时,亚油酸
和α-亚麻酸分离效果好,产品中亚油酸和α-亚
麻酸含量达到94.96%,收率为83.3%。芥酸含量降
到1%以下;副产物中芥酸含量高达55%,可用于化
工原料。
参考文献:
[1] 罗 鹏,杨 毅.工业用油料植物播娘蒿引种初报(英)
[J].植物学报,1997,39(5):477-479.
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[3] 康显澄.食品与健康[M].北京:轻工业出版社,1981.23
-24.
图1 分离方法对产品中主要脂肪酸的影响
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