全 文 ：药 学
研 究
苣荬菜为菊科苦苣菜属植物苣荬菜 Sonchus
arvensis L.的干燥全草。 在我国东北、西北及华北地
区广泛分布。 《神农本草经》及《本草纲目》中均有记
载，性味苦寒，具有清热解毒、凉血利湿、排肿消痈
之功效，用于痢疾、肠炎、肝病等的治疗，民间亦作
为野菜食用。 现代药理研究表明，苣荬菜具有抗菌
消炎、抗肿瘤和保肝的作用 [1]，具有很好的应用前
景。 其化学成分研究的相关文献不多，已报道的主
要以黄酮类、萜类及甾体类化合物为主[2]。 本课题组
对其化学成分进行了研究，以期为药材的质量控制
和药效学研究提供物质依据。 本文报道从苣荬菜全
草中分离得到的 8 个化合物，分别为无羁萜（1）、蒲
公英萜醇乙酸酯（2）、β-香树酯酮（3）、降香萜烯醇
乙酸酯（4）、齐墩果烷（5）、chiratenol acetate（6)、正
十六烷酸（7）、正二十七烷醇（8）；化合物 1~8 为首
次从本属植物中分离得到。
1 仪器与材料
苣荬菜 Sonchus arvensis L.药材自采于辽宁沈
阳，经本文作者张勉鉴定，凭证样本存放于中国药
科大学生药学研究室。
X-4 型显微熔点测定仪(温度未校正)；Brucker-
ACF300 型核磁共振仪；Agilent 1100LC-MS 型质谱
仪(TMS 内标)。 薄层层析和柱层析用硅胶为青岛海
洋化工厂生产；Sephadex LH-20 为 Pharmacia 公司
产品。 所用试剂均为分析纯。
2 提取与分离
苣荬菜药材 9.25kg，70%乙醇热回流提取。回收
溶剂得浸膏 2.40kg，水混悬，依次采用石油醚(60℃~
90℃)、乙酸乙酯、正丁醇萃取。 石油醚部位(55g)经硅
胶柱色谱、Sephadex LH-20 柱色谱和重结晶纯化得
到化合物 3(40mg)、4(3mg)和 5(20mg)。 乙酸乙酯部位
(352g) 经硅胶柱色谱、Sephadex LH-20 柱色谱和重
结晶纯化得到化合物 1 (20mg)、2 (2mg)、6(20mg)、7
(100mg)和 8(10mg)。
3 结构鉴定
化合物 1 白色粉末 (氯仿)，mp 263~263.5℃。
Liebermann-Burchard 反应呈阳性。 1H-NMR (300
MHz，CDCl3) δ：1.18，1.05，1.01 ×2，0.94，0.88，0.73
(各 3H，s，7CH3)，0.89 (3H，d，J=6.96Hz，H-23)，2.35-
2.39 (1H，m，H-4)，2.23-2.29 (2H，m，H-2)；13C-NMR
(75MHz，CDCl3) δ：22.27(C-1)，42.84(C-2)，213.04(C-
3)，58.25(C-4)，41.53(C-5)，41.33(C-6)，18.25(C-7)，
53.13 (C-8)，37.47 (C-9)，59.53 (C-11)，30.51 (C-12)，
39.72 (C -13)，38.32 (C -14)，32.45 （C -15），36.04 (C -
16)，30.01(C-17)，42.84(C-18)，35.36(C-19)，28.17(C-
20)，39.26 (C-21)，32.81 (C-22)，6.8 (C-23)，14.65 (C-
24)，17.94 (C -25），18.64 (C -26)，20.25 (C -27)，32.09
(C-28)，31.78(C-29)，35.00(C-31)。 与文献 [3]比较，数
据基本一致，故确定化合物 1 为无羁萜(friedelin)。
化合物 2 白色粉末 (氯仿 )，mp 285~288℃。
Liebermann-Burchard 反应呈阳性 。 1H-NMR(300
苣荬菜全草中的三萜类成分
武 斌，张朝凤，张 勉 *
中国药科大学生药学研究室，南京 211198
作者简介 武斌,男，在读硕士，E-mail：wubin102628@ya
hoo.com.cn
通讯作者 张勉，女，教授，研究方向：生药质量标准及活
性成分研究，Tel：025-86185137；
E-mail：mianzhang@hotmail.com
收稿日期 2010-03-24 修回日期 2010-03-31
摘 要 从苣荬菜 Sonchus arvensis L. 的干燥全草中分离得到 8 个化合物， 分别为无羁萜
（1）、蒲公英萜醇乙酸脂（2）、β-香树酯酮（3）、降香萜烯醇乙酸酯（4）、齐墩果烷（5）、chiratenol ac-
etate（6）、正十六烷酸（7）和正二十七烷醇（8）。化合物 1~8均为首次从苦苣菜属（Sonchus）植物中分
离得到。
关键词 苣荬菜；化学成分；三萜类
中图分类号 R284.2 文献标志码 A 文章编号 1673-7806（2010）03-276-03
*
276
DOI:10.13664/j.cnki.pcr.2010.03.015
药学与临床研究
Pharmaceutical and Clinical Research
2010
Jun;18(3)
MHz,CDCl3) δ: 0.82，0.86，0.88，0.9，0.91，0.96，1.00，1.08,
2.05（各 3H，s，9CH3)，4.52(1H，dd，J=10Hz，H-3)，5.56
(1H，m，H-15)；13C-NMR(75MHz，CDCl3) δ： 38.25(C-
1)，27.90(C-2)，80.72(C-3)，40.32(C-4)，55.10(C-5)，
19.53 (C-6)，36.61 (C-7)，38.25 (C-8)，48.18 (C-9)，
36.34(C-10)，17.02(C-11)，38.00(C-12)，36.61(C-13)，
157.15(C-14)，118.93（C-15），37.97(C-16)，37.67(C-
17)，48.19(C-18)，41.2(C-19)，35.40(C-21)，33.68(C-
22)，28.74 (C -23)，16.60 (C -24)，16.84 (C -25），30.26
(C-26)，27.05 (C-27)，29.94 (C-28)，33.45 (C-29)，
21.26，170.79(CH3COO)。 与文献 [4]比较，数据基本一
致， 故确定化合物 2 为蒲公英萜醇乙酸酯(taraxeryl
acetate)。
化合物 3 白色结晶 (氯仿-甲醇 ), mp 160~
161℃。 Liebermann-Burchard反应呈阳性。 1H-NMR
(300MHz，CDCl3) δ：5.21 (1H，t，J=3.6Hz，H-12)，1.15，
1.10，1.07，1.06，1.02，1.00，0.87，0.84 (各 3H，s，8CH3)；
13C-NMR (75MHz，CDCl3) δ：39.3 (C-1)，34.2 (C-2)，
217.8(C-3)，47.5(C-4)，55.3(C-5)，19.7(C-6)，33.3(C-
7)，39.8 (C -8)，46.9 (C -9)，36.7 (C -10)，23.7 (C -11)，
121.5 (C-12)，145.3 (C-13)，41.9 (C-14)，28.4 (C-15)，
25.9(C-16)，32.5(C-17)，47.3(C-18)，46.9(C-19)，31.1
(C-20)，34.7(C-21)，37.1(C-22)，26.5(C-23)，21.5(C-
24)，15.2(C-25)，16.7(C-26)，26.1(C-27)，27.0(C-28)，
32.2(C-29)，23.7(C-30)。 与文献 [5]比较，数据基本一
致，故确定化合物 3为 β-香树酯酮(β-amyrone)。
化合物 4 白色粉末 (氯仿 )，mp 290~292℃。
Liebermann-Burchard反应呈阳性。 1H-NMR (300MHz，
CDCl3) δ：0.78，0.85，0.91，0.93，0.94，0.96，1.01，1.04，1.06，2.04
（各 3H，s，9CH3),4.51 (1H，dd，H-3)，5.40 (1H，m，H-
7)；13C-NMR，(75MHz，CDCl3) δ：36.72(C-1)，24.22(C-
2)，81.15 (C-3)，37.81 (C-4)，50.6 (C-5)，24.22 (C-6)，
116.28(C-7)，145.48(C-8)，48.2(C-9)，35.1(C-10)，16.84
(C-11)，32.44(C-12)，37.78(C-13)，41.28(C-14)，28.91
（C-15），31.55(C-16)，32.08(C-17)，55.42(C-18)，35.5
(C-19)，29.23(C-21)，37.99(C-22)，27.62(C-23)，15.79
(C-24)，13.04 (C-25)，23.66 (C-26)，22.66 (C-27),31.55
(C-28),25.64(C-29),21.28,170.73 (CH3COO)。 与文献[6]
比较，数据基本一致，故确定化合物 4为降香萜烯醇
乙酸酯(bauerenyl acetate)。
化合物 5 白色粉末 (氯仿 )，mp 208~209℃。
Liebermann-Burchard 反应呈阳性 , 示为萜类化合
物。 与齐墩果烷标准品混合熔点不下降， 共薄层色
谱 行 为 一 致 ， 故 确 定 化 合 物 5 为 齐 墩 果 烷
(oleanane)。
化合物 6 白色粉末 (氯仿 )，mp 272~273℃。
Liebermann-Burchard反应呈阳性。1H-NMR (300MHz,
CDCl3)δ：0.76，0.84，0.85，0.87，0.94，1.00，1.01，1.04，
1.04，2.04 （各 3H，s，9CH3)，4.48 (1H，dd，H-3)，5.25
(1H，m，H-16)；13C-NMR (75MHz，CDCl3) δ：39.14 (C-
1)，27.51 (C -2)，80.88 (C -3)，39.14 (C -4)，55.30 (C -5)，
18.10(C-6)，34.09(C-7)，39.90(C-8)，50.26(C-9)，36.94
(C-10)，21.50(C-11)，22.43(C-12)，41.00(C-14)，31.96
（C-15），118.78 (C-16)，139.75 (C-17)，36.94 (C-18)，
38.36(C-19)，36.23(C-20)，48.63(C-22)，29.59(C-23)，
15.95 (C-24)，29.76(C-25)，16.41(C-26)，17.61(C-27)，
16.25(C-28)，29.59(C-29)，23.61(C-30)，21.20，170.73
(CH3COO)。 与文献[7]比较，数据基本一致，故确定化合
物 6为 chiratenol acetate。
化合物 7 白色粉末(氯仿)，mp 56~57℃。 ESI-
MS m/z：255 [M-H]-。 1H-NMR (300MHz,CDCl3) δ：
2.34 (2H，t，J =7.40Hz，H -2)，1.63 (2H，m，H -3)，1.25
(H -4 ~15)，0.88 (3H，t，J =6.21Hz，H -16)；13C -NMR
(75MHz, CDCl3) δ：179.14 (C-1)，33.88 (C-2)，31.92
(C -3)，29.58 (C -4 ~13)，24.69 (C -14)，22.67 (C -15)，
14.09(C-16)。与文献[8]比较，数据基本一致，故确定化
合物 7为正十六烷酸(palmitic acid)。
化合物 8 白色粉末(氯仿)，mp 75~76℃。 ESI-
MS m/z:415[M+H2O]+。 1H-NMR(300MHz，CDCl3) δ：
3.64(2H，t，J=6.57Hz，H-2)，1.54(4H，m，H-3，4)，1.25
(46H，H -5 ~26)，0.88 (3H，t，J =6.64Hz，H -27)；13C -
NMR (75MHz，CDCl3) δ：63.11 (C-1)，32.84 (C-2)，
31.92 (C-3)，29.65(C-4~24)，25.74(C-25)，22.67(C-
26)，14.08 (C-27)。 与文献[9]比较，数据基本一致，故
确定化合物 8 为正二十七烷醇 (n-heptacosyl alco-
hol)。
参考文献
[1] 江苏新医学院. 中国大词典 [M]. 第 2 版,上海科学出版
社, 1985:1054.
[2] 霍碧珊, 秦民坚. 苦苣菜属植物化学成分与药理研究[J].
国外医药·植物分册，2008，23(5)：203-7.
[3] 杨秀伟，赵 静 . 蓝萼香茶菜化学成分的研究 [J]. 天然
产物研究与开发，2003，15(6)：490-3.
[4] Shunyo M, Reiko T, Masao A. Triterpenoids from Eu-
phorbia maculata[J]. Phytochemistry, 1988,27(2): 535-7.
[5] Luo XD, Wu SH, Ma YB, et al. The chemical con-
stituents of Amoora yuuanensis[J]. Acta Botanica Sinica,
2001,43(4): 426-30.
[6] 梁侨丽，闵知大 . 咸虾花化学成分的研究 [J]. 中国中药
杂志，2003,28(3): 235-37.
277
药 学
研 究
Chemical Constituents in roots of Curcuma kwangsiensis
WANG Yan, ZHANG Chao-feng, ZHANG Mian*
Key Laboratory of Modern Chinese Medicines of Ministry of Education;
Research Department of Pharmacognosy, China Pharmaceutical University, Nanjing 210009, China
ABSTRACT Nine compounds were isolated from the roots of Curcuma kwangsiensis S. G. Lee et C. F.
Liang. (Gui yujin) and identified as wogonine (1), luteolin (2), curcumin (3), 15,16-bisnorlabda -8(17),11-
dien- 13-one(4), gweicurculactone (5), uracil (6), 3, 4-dihydroxybenzoic acid(7), 4-hydroxybenzaldehyde (8),
4-hydroxybenzoic acid (9). Compounds 1, 2, 4 and 6 were obtained from this genus for the first time, and
compounds 3, 7 and 8 were obtained from this species for the first time, and compounds 5 and 9 were
obtained from Gui yujin for the first time.
KEY WORDS Curcuma kwangsiensis; Gui yujin; Chemical constituents
Triterpenoids from the Herbs of Sonchus arvensis
WU Bin， ZHANG Chao-feng， ZHANG Mian*
Research Department of Pharmacognosy, China Pharmaceutical University, Nanjing 211198, China
ABSTR ACT Eight compounds were isolated from the herbs of Sonchus arvensis and identified as
friedelin (1), taraxeryl acetate (2), β-amyrone (3), bauerenyl acetate (4), oleanane (5), chiratenol aceta (6),
palmitic acid (7) and n-heptacosyl alcohol (8). All compounds were obtained from the genus for this first
time.
KEY WORDS Sonchus arvensis; Chemical constituents; Triterpenoids
[7] Chakravarty AK, Das B, Masuda K, et al. Chiratenol, a
novel rearranged hopane triterpenoid from Swertia chira-
ta[J]. Tetrahedron Lett, 1990,31(52): 7649-52.
[8] 刘 睿 , 顾谦群 , 刘红兵 . 密脉鹅掌柴的化学成分及其
抗肿瘤活性[J]. 中草药，2005，36(3)：328-32.
[9] 华会明, 李 铣, 邢素娥. 柳穿鱼化学成分的研究[J]. 中
国中药杂志，2005，40(9)：653.
（上接 275页）
苣荬菜全草中的三萜类成分
2010年江苏省药学大会暨第十届江苏省药师周
征 文 通 知
2010年江苏省药学大会暨第十届江苏省药师
周拟于 10月中旬在苏州市举行。 大会将系统总结
十多年来我省举办药师周活动的成功经验，表彰优
秀药学工作者，评选优秀论文，组织高水平学术交
流，与知名医药企业开展内容丰富的互动活动。
一、征文内容
（一）、基础研究；（二）、医院药学；（三）、药事
管理；（四）、医药商业流通领域；（五）、其它内容。
二、征文要求
（1）、征文内容：应为未公开发表的文章。 文章
字数控制在 4000 字以内， 并附 300 字以内的摘
要。
（2）、论文格式请参照《药学与临床研究》体例
和格式要求撰写，文责自负。
（3）、论文文稿要求在第一页左下角注明通讯
作者、通讯地址、联系电话和 E-mail。
来稿请以 word 格式编辑， 通过 E-mail 发
送至 jsyaoxuehui@163.com， 稿件收到后，将
在第一时间给予回复。
（4）、征文投稿截止日期：2010年 8月 10日。
三、论文评奖
大会将组织专家评选出优秀论文若干篇，颁
发证书和奖金。 论文将汇编成册，优秀论文将在我
会主办的《药学与临床研究》杂志优先发表。
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