全 文 ：第二军医大学学报　2010年 2月第 31卷第 2期　 http:// www.ajsmmu.cn
Academic Journal of Second Mi lit ary Medical University , Feb.2010 , Vol.31 , No.2 · 189　 ·
DOI:10.3724/ SP.J.1008.2010.00189 ·研究快报·
肿柄菊乙酸乙酯部位的化学成分
赵贵钧1 , 3 ,张崇禧2 ,吴志军1 ,李　霞1 ,杨颖博1 ,孙连娜1＊ ,郑水庆1
1.第二军医大学药学院生药学教研室 , 上海 200433
2.山东大学威海分校海洋学院 , 威海 264209
3.吉林农业大学中药材学院 , 长春 130118
　　[摘要] 　目的　肿柄菊乙酸乙酯部位化学成分的提取 、分离和结构鉴定。方法　肿柄菊地上部分 80%的乙醇渗漉提
取 ,通过萃取 、硅胶柱层析 、凝胶柱层析 、MCI柱层析等方法进行成分分离 ,应用质谱 、核磁等方法进行结构鉴定。结果　从乙
酸乙酯部位得到 10 个化合物 ,鉴定为香草醛(1)、麦角甾醇(2)、过氧化麦角甾醇(3)、3-甲氧基-4-羟基肉桂醛(4)、对羟基
苯甲醛(5)、异东莨菪内酯(6)、5-羟甲基糠醛(7)、尼泊尔黄酮(8)、二十二烷酸单甘油酯(9)和 13-羟基泽兰烯(10)。结论　
香草醛 、麦角甾醇 、过氧化麦角甾醇 、3-甲氧基-4-羟基肉桂醛 、对羟基苯甲醛 、异东莨菪内酯 、5-羟甲基糠醛 、二十二烷酸
单甘油酯和 13-羟基泽兰烯均为首次从肿柄菊中分离得到。
　　[ 关键词] 　肿柄菊;化学成分;乙酸乙酯部位
　　[ 中图分类号] 　R 931.6　　　[文献标志码] 　A　　　[文章编号] 　0258-879X(2010)02-0189-04
Chemical constituent analysis of EtOAc fraction of Tithonia diversi f olia(HEMSL.)A.Gray
ZHAO Gui-jun1 , 3 , ZHANG Chong-xi2 , WU Zhi-jun1 , LI Xia1 , YANG Ying-bo1 , SUN Lian-na1＊ , ZHENG Shui-qing1
1.Department of Pha rmacogno sy , Schoo l of Pharmacy , Second M ilita ry Medical Univ ersity , Shanghai 200433 , China
2.Marine Co llege , Weihai Branch o f Shandong Unive rsity , Weihai 264209 , Shandong , China
3.College o f Chinese He rbal Medicine , Jilin Ag ricultural Univer sity , Changchun 130118 , Jilin , China
[ 收稿日期] 　2009-10-15　　　　[ 接受日期] 　2009-12-02
[ 基金项目] 　国家自然科学基金(20872177), 上海市科委中药现代化专项资助项目(08DZ1971503).Supported by National Natural S cien ce
Foundation of Chin a(20872177), and Fund for Modernization of Chin ese H erb of Sh angh ai Science and Technology C ommit tee(08DZ1971503).
[ 作者简介] 　赵贵钧 ,硕士生.E-mail:zhao-gui jun@163.com
＊通讯作者(Corresponding au th or).Tel:021-81871308 , E-mail:sssnm r@yah oo.com .cn
　　[ Abstract] 　Objective　To iso la te and identify the chemical constituents o f the EtOAc fraction of T ithonia d iversi f olia.
Methods　The dried aerial parts of T ithonia diversi f olia we re ex tracted w ith 80% EtOH , and the chemical constituents o f the
ethyl ace tate po rtion from the ex tract were iso lated by column chroma to g raphy w ith silica g el , Sephadex LH -20 and MCI.The
iso lated compounds w ere identified by NMR and M S analy sis.Results　Ten compounds w ere isolated from EtOAc ex tract , and
identified as:vanillin(1), e rgo stero l(2), erg ostero l pero xide(3), 3-methoxy-4 -hydro xy -trans -cinnamaldehyde(4),
p-hydro xybenzaldehyde(5), 7 -methy le sculetin(6), 5 -hydyoxymethyl furfural(7), nepetin(8), docosanoic acid 2 ,
3-dihydroxypropy l ester(9)and 13-hydro xyeupato rochromene(10).Conclusion　Vanillin , erg ostero l , erg oster ol pe rox ide , 3
-methoxy-4-hydro xy-trans-cinnamaldehyde , p-hydroxybenzaldehyde , 7-methy lesculetin , 5-hydyoxymethyl fur fural ,
docosanoic acid 2 , 3-dihydroxypr opy l ester , and 13-hydroxyeupa toro chromene have been isolated fr om T ithonia diversi f olia
fo r the fir st time.
　　[ Key words] 　T ithonia diversi folia;chemical constituents;ethyl acetate po rtion
[ Acad J Sec M il Med Univ , 2010 , 31(2):189-192]
　　肿柄菊[(Tithonia d iversi f ol ia(HEMSL .)A.
Gray]为菊科肿柄菊属的植物 ,原产于墨西哥及中美
洲地区 ,后来因观赏或者作为绿肥等原因引种到世
界各地 ,目前肿柄菊在欧洲 、非洲 、澳洲以及东南亚
等地都有分布[ 1] 。我国在 20 世纪初曾作为绿肥引
入 ,现在云南南部热带和亚热带地区逃逸生长 ,形成
物种入侵[ 2] 。传统上 , 肿柄菊用来治疗糖尿病 、痢
疾 、疟疾 、血肿 、肝炎和各种创伤等病症 。现代研究
表明 ,肿柄菊主要成分是倍半萜类 、黄酮类和色原烯
等[ 3-4] ,具有抗炎 、抗菌 、抗疟 、抗糖尿病和抗肿瘤等
· 190　 · 第二军医大学学报　2010年 2月 ,第 31卷
活性。国内对于肿柄菊的化学成分的研究较少 ,仅
有 1篇周鸿等[ 5] 从云南肿柄菊中分离得到 2个倍半
萜内酯 tagini tin A 、taginitin C 以及 3 , 5-二咖啡酰
基奎宁酸的报道。乙酸乙酯部位是肿柄菊活性报道
较多的部位 ,为了进一步加强对肿柄菊这一外来物
种资源的开发和利用 ,本实验对肿柄菊乙酸乙酯部
位进行了系统的分离和鉴定 ,为肿柄菊资源的开发
利用提供科学依据 。
1　材料和方法
1.1　主要仪器及试剂　显微熔点测定仪(日本 Ya-
naco ,温度未校正);核磁共振仪(Bruker -specko-
spin AC-600P);ESI-MS 质谱仪(Varian MAT -
212)。柱层析用硅胶 H(100 -200 目和 200 ～ 300
目 ,烟台市芝罘黄务硅胶开发试验厂),薄层层析用
TLC(烟台江友硅胶开发有限公司);葡聚糖凝胶
Sephadex LH -20凝胶(Pharmacia 公司);MCI 凝胶
(三菱化学公司);其他试剂均为分析纯(国药集团化
学试剂有限公司);IR(Brucker Vector 22检测器)。
1.2　样品　肿柄菊药材于 2008年 9月采自云南蒙
自 ,经第二军医大学长征医院药剂科陈万生教授鉴
定为肿柄菊[(Tithonia d iversi f ol ia(HEMSL .)A.
Gray]
1.3　化学成分的提取分离　肿柄菊地上部分 22
kg ,用 80%的乙醇渗滤提取 ,合并乙醇提取液 ,减压
浓缩得到2 600 g 提取物。将提取物悬浮于水中 ,依
次用等体积的石油醚 、乙酸乙酯和水饱和的正丁醇
萃取。萃取液减压浓缩后得到石油醚部位 150.9 g 、
乙酸乙酯部位 130.5 g 和正丁醇部位 160.2 g 。取
乙酸乙酯部位 120.0 g ,100 ～ 200 目硅胶拌样 ,硅胶
柱层析 ,石油醚-乙酸乙酯(20∶1 ～ 1∶1)梯度洗
脱 ,得 TD-1 、TD-2 、TD-3 、TD-4 、TD-5 、TD-6
共 6个部分 , TD-3反复硅胶柱层析(石油醚∶乙酸
乙酯=8∶1)得化合物 5(47 mg),经 MCI凝胶(10%、
20%、30%、50%、70%、90%MeOH)和 Sephadex LH
-20 凝胶(Hexane∶MeOH∶CHCl3 =2∶1∶1)得化
合物 1(9 mg)、3(56 mg)、4(20 mg)、10(85 mg);TD-
4经MCI凝胶梯度洗脱(10%～ 90%)得化合物 7(15
mg);TD-5经反复硅胶柱层析(石油醚 ∶乙酸乙
酯=5 ∶1), MCI 凝胶和 Sephadex LH -20 凝胶
(MeOH∶CHCl3 =1∶1)得化合物 6(35 mg)、8(206
mg);TD-6经硅胶柱层析(石油醚∶乙酸乙酯 =
2∶1)和 Sephadex LH -20凝胶(MeOH ∶CHCl3 =
1∶1)得化合物 2(5 mg)、9(80 mg)。
2　结　果
2.1　化合物 1的结构鉴定　无色针状结晶 , m.p.
80 ～ 81℃,UV(MeOH)λmax(nm):310 , 279 ,214。 IR
(KBr)νmax(cm-1):3 195 ,2 860 ,1 700 ,1 620 ,1 520 。
ESI-MS:153.01([ M +H] +),结合氢谱和碳谱确
定分子式为 C8H 8O3 。1HNMR(600 MHz , CDCl3):
3.96(3H , s , -OCH 3), 9.83(1H , s , -CHO), 7.04
(1H , d , J =2.4 Hz , H -2), 7.42(1H , d , J =7.
2Hz , H -5),7.43(1H , dd , J =2.4 ,7.2 Hz ,H -6);
13CNMR(150 MHz , CDC l3):190.9(C -CHO),
108.8(C-2),129.9(C-1), 147.2(C-3),151.7(C
-4), 114.4(C -5), 127.5(C -6), 56.2(C -
OCH3)。1HNMR和13 CNMR与文献[ 6] 基本一致 ,确
定化合物 1为香草醛(vanillin)。
2.2　化合物 2的结构鉴定　白色粉末 ,m.p.:148 ～
150℃, IR(KBr)νmax(cm-1):3 420 ,1 650;1HNMR(600
Hz ,CDCl3)δ:0.63(3H , s ,18-CH3),0.82(3H ,d , J =
6.4 Hz , 26 -CH3), 0.84(3H , d , J =6.4 Hz , 27 -
CH 3),0.92(3H , d , J =6.8 Hz ,28-CH3),0.95(3H ,
s ,19-CH 3),1.03(3H ,d , J =6.8 Hz ,21-CH 3),3.63
(1H ,m ,30-H),5.18(1H ,dd , J =15.0 ,7.8 Hz ,23-
H), 5.22(1H , dd , J =15.0 , 7.8 Hz , 22-H), 5.39
(1H ,m ,6-H),5.57(1H , m , 7-H);13 C-NMR(150
Hz ,CDCl3)δ:38.4(C-1),28.3(C-2), 70.5(C-3),
33.1(C-4),139.8(C-5), 119.6(C-6),116.3(C-
7),141.4(C-8), 46.3(C-9),37.1(C-10),21.1(C
-11),39.1(C-12),42.8(C-13), 54.6(C-14),23.
0(C-15),28.3(C-16),55.8(C-17),12.1(C-18),
16.3(C-19),40.4(C-20), 19.7(C-21),132.0(C-
22),135.6(C-23),42.8(C-24),33.1(C-25), 20.0
(C-26),21.1(C-27),17.6(C-28)。以上数据与文
献[ 7] 报道的麦角甾醇一致 ,确定化合物 2为麦角甾醇
(erogosterol)。
2.3　化合物 3 的结构鉴定 　白色针晶 , m.p.:
173 ～ 175℃, Lieberman-Burchard 反应呈紫红色 。
ESI-MS:429.33([ M +H ] +), 推断分子式为 C28
H 44O 3 , 1HNM R(CDCl3 ,600 MHz)δ:6.48(1 H ,d ,
J =8.4 Hz), 6.22(1H , d , J =8.4 Hz), 5.19(1H ,
dd , J =7.8 , 15.0 Hz), 5.12(1H , dd , J =8.4 , 15.0
Hz), 3.95(1H , s), 0.98(3H , d , J =6.6 Hz), 0.88
(3H ,d , J =6.8 Hz),0.86(3H , s),0.82(3H ,d , J =6.6
第 2期.赵贵钧 ,等.肿柄菊乙酸乙酯部位的化学成分 · 191　 ·
Hz),0.79(3H ,d , J=6.6 Hz),0.78(3H , s);13CNMR
(CDCl3 ,150 MHz)δ:135.4(C-6),135.2(C -22),
132.3(C-23),130.7(C-7), 82.1(C-5),79.4(C-
8),66.4(C-3),56.2(C-17),51.7(C-14), 51.1(C
-9),44.6(C-13),42.8(C-24),39.7(C-20),39.3
(C-12),36.9(C-4), 36.9(C-10),34.6(C-1),33.
0(C-25),30.1(C-2),28.6(C-16),23.4(C-13),
20.9(C-21),20.6(C-15), 19.9(C-26),19.6(C-
27),18.2(C-19),17.5(C-28),12.9(C-18)。以上
数据与文献[ 8] 基本一致 ,确定化合物 3为过氧化麦角
甾醇(ergosterol peroxide)。
2.4　化合物 4的结构鉴定　黄色粉末 ,m.p.:67℃,
IR(KBr)υmax(cm-1):3 400 , 1 660 ,1 580 , 1 250;UV
(CHCl3)λmax(nm):333 ,302(sh);1HNMR(600 MHz ,
CDCI3)δ:3.95(3H , s , OCH3), 6.03(1 H , s , -OH),
6.60(1H ,dd , J =15.6 ,7.8 Hz , H-2),6.96(1H , d , J
=8.4 Hz , H-5′), 7.07(1H , d , J =1.8 Hz ,H -2′),
7.12(1H ,dd , J =8.4 ,1.8 Hz ,H -6′),7.40(1H , d , J
=15.6 Hz , H-3), 9.65(1H , d , J =7.8 Hz , H -1);
13
CNMR(150 MHz ,CDCl3)δ:56.1(C-OCH3),109.5
(C-5′),114.9(C -2′), 124.07(C -6′), 126.4(C -
2),126.7(C-1′), 147.0(C-4′), 149.0(C-3′),153.
2(C-3),193.7(C-1)。以上数据与文献[ 5] 报道的 3
-甲氧基-4-羟基肉桂醛基本一致 ,确定化合物 4
为 3-甲氧基-4-羟基肉桂醛(3-methoxy-4-hy-
droxy-trans-cinnamaldehyde)。
2.5　化合物 5的结构鉴定　白色粉末 ,m.p.:115 ～
117℃, 1HNMR(CDCl3 , 600 MHz)δ:9.85(1H , s , -
CHO),7.80(2H ,dd , J =8.4 , 1.8 Hz , H -2 ,6), 6.95
(2H ,dd ,J =8.4 ,1.8 Hz , H-3 ,5);13CNMR(CDCl3 ,
150 MHz)δ:130.0(C-1),132.5(C-2 ,C-6),116.0
(C-3 , C -5), 191.1(-CHO), 161.4(C -4)。
1H -NMR和13C-NMR与文献[ 9] 报道基本一致 ,确
定化合物 5 为对羟基苯甲醛(p-hydroxybenzalde-
hyde)。
2.6　化合物 6的结构鉴定　浅黄色针晶 ,m.p.:182
～ 184℃。紫外灯 365 nm 下显亮蓝色荧光。 UV(
EtOH)λmax (nm):230 , 254 , 295 , 349 , 252 , 311 , 399
(NaOH)。IR(KBr)υmax(cm-1):3 394 , 1 708 ,1 621 , 1
560 , 1 511 , 1 388 , 1 290 , 1 140 , 942 ,869。1HNMR
(CDCl3 ,600 MHz)δ:7.59(1H ,d , J =8.4 Hz , H-4),
6.92(1H , s , H-5),6.85(1H , s ,H -8),6.26(1H ,d , J
=8.4 Hz ,H-3),3.96(3H , s , -OCH3),6.16(1H , s ,
-OH);13CNMR(CDCl3 ,150 MHz)δ:161.4(C-2),
150.3(C-10),149.7(C-7), 144.0(C-6),143.3(C
-3),113.4(C-3),111.5(C-9), 107.5(C-5),103.
2(C-8),56.4(-OCH3)。以上数据与文献[ 10]基本一
致 ,确定化合物 6为异东莨菪内酯(7-methylescule-
tin)。
2.7　化合物 7的结构鉴定　无色油状 , m.p.:28 ～
34℃, IR(KBr)νmax(cm-1):3 400 ,1 670 ,1 580 , 1 520 ,
1 400 , 1 370 , 1 340 , 1 280 , 1 190 , 1 070 , 1 030 , 970 ,
820;UV(MeOH )λmax (nm):224 , 278;1HNMR
(CDCl3 ,600 MHz)δ:9.6(1H , s , H -1), 7.21(1H , d ,
J =3.6 Hz ,H-3),6.52(1H , d , J =3.6 Hz , H -4),
4.72(2H , s , H -6);13 CNMR(CDCl3 , 150 MHz)δ:
177.6(C-1),152.5(C-2), 122.6(C-3),110.0(C-
4),160.4(C-5), 57.7(C-6)。1HNMR和13CNMR与
文献[ 11] 报道基本一致 ,确定化合物 7为 5-羟甲基糠
醛(5-hydyoxymethyl furfural)。
2.8　化合物 8 的结构鉴定　黄色粉末 , ESI-MS:
317.10([M+H] +),结合1HNMR和13 CNMR推测其
分子式为 C16 H12 O7 。1 HNMR(DMSO -d6)δ:13.1
(1H , s ,OH-5),10.694(1H , s ,OH-7),9.91(1H , s ,
OH -4′), 9.39(1H , s , OH -3′), 7.42(1H , dd , J =
8.4 Hz ,H-6′),7.4(1H ,d , J =2.4 Hz ,H -2′), 6.89
(1H ,d , J =8.4 Hz , H-5′),6.67(1H , s ,H -3), 6.56
(1H , s , H -8);13 CNMR(DMSO-d6)δ:182.5(C -
4),164.4(C-2), 157.7(C-9), 153.3(C-7),152.8
(C-5),150.1(C-4′),146.2(C-3′),131.8(C-6),
122.8(C-6′),119.4(C-1′),116.5(C-5′),113.8(C
-10),113.8(C-2′),102.9(C-3),94.6(C-8),60.4
(-OCH3)。化合物13 CNMR与文献[ 12] 基本一致 ,确
定化合物 8为尼泊尔黄酮(nepetin)。
2.9　化合物 9的结构鉴定　白色粉末 ,m .p.:78 ～
82℃。ESI -MS:437.29 [ M +Na] +。1 HNMR
(CDCl3 , 600 MHz)δ:0.88(3H , t , J =6.6Hz ,
-CH3),1.25 ～ 1.30(36H , m , CH 2 ×18), 1.62
(2H , m , -CH2),2.35(2H , t , J =7.2 Hz ,CH 2),4.
21(1H , dd , J =11.8 , 4.1 Hz , Ha-1), 4.15(1H ,
dd , J =11.7 ,4.6 Hz , Hb-1), 3.94(1H ,m ,H -2),
3.61(1H , dd , J =11.4 , 4.72 Hz , Ha -3), 3.70
(1H , m , Hb -3), 13 CNMR(CDCl3 , 150 MHz)δ:
174.3(C-C=O), 70.3(C -2), 65.2(C -1), 63.5
(C-3),14.1(C-CH 3)。1HNMR和13 CNMR与文
献[ 13] 报道基本一致 ,确定化合物 9为二十二烷酰单
· 192　 · 第二军医大学学报　2010年 2月 ,第 31卷
甘油酯(docosanoic acid 2 , 3-dihydro xypropy l es-
ter)。
2.10　化合物 10的结构鉴定　黄色粉末 , [ α] D24 =
-10°(CHC l3 , c=0.25);UV(Et2O)λmax(nm):210 ,
256 ,273(sh), 352;IR(CDC l3)υmax(cm-1):3 540 ,
3 320 ,1 650 , 1 600 , 1 440 , 1 396 , 1 330 , 1 130 ,
1 090 ,1 060;1HNMR(CDC l3 , 600 MHz)δ:5.54
(1H , d , J =9.6 Hz , H -3), 6.44(1H , d , J =9.6
Hz , H -4), 7.32(1H , s , H -5), 6.35(1H , s , H -
8), 2.54(3H , s ,H -12),3.65(2H , s ,H -13), 1.39
(3H , s , H -14), 12.7(1H , s , H -7 , -OH);13
CNMR(CDCl3 , 150 MHz)δ:202.4(C -11), 165.3
(C-7),160.1(C-9), 129.0(C-5),124.8(C-3),
123.7(C -4), 114.2(C-10), 113.2(C -7), 104.5
(C-8),80.9(C-2), 69.1(C-13),26.2(C -12),
23.4(C-14)。1HNMR数据与文献[ 14] 一致 ,确定化
合物 10为 13-羟基泽兰烯(13-hydroxyeupato ro-
chromene)。
3　讨　论
　　糖尿病是最常见的慢性病之一。随着人们生活
水平的提高 ,人口老龄化以及肥胖发生率的增加 ,糖
尿病的发病率呈逐年上升趋势。糖尿病在中国的发
病率达到 2%。其中 2型糖尿病占发病率的 90%～
95%。对于 2型糖尿病治疗现在应用较多的是增敏
剂等 ,虽然疗效较好 ,但存在不程度的肝毒性和一些
严重的不良反应 。有研究表明 ,肿柄菊的 80%乙醇
提取物具有通过减少胰岛素抵抗来降低 2型糖尿病
模型 KK-Ay 小鼠血糖量 , 且对正常小鼠没有影
响[ 15] ,有希望进一步开发应用于 2 型糖尿病的治
疗 。
　　本课题前期对肿柄菊的 80%乙醇提取物依次
用石油醚 、乙酸乙酯和正丁醇萃取 ,得到石油醚 、乙
酸乙酯 、正丁醇和水部位 。分别对由链佐菌素引起
的化学性糖尿病小鼠腹腔注射各部位提取物 ,给药
1周后结果显示乙酸乙酯部位可以显著降低小鼠的
空腹血糖。本实验从肿柄菊的乙酸乙酯部位分得
10个化合物 ,其中 9个为首次从该植物中分得 ,为
阐明肿柄菊的抗糖尿病活性提供了物质基础 ,这些
化合物的降糖活性也有待进一步研究 。
[参 考 文 献]
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