全 文 ：食品与药品 Food and Drug 2009年第11卷第03期 27
苣荬菜化学成分的研究
蒋 雷，姚庆强 *，解砚英
（山东省医学科学院药物研究所，山东 济南 250062）
摘 要：目的 研究苣荬菜（Sonchus arvensis L.）的化学成分，为阐明其有效成分打下基础。方法 采用硅胶、
聚酰胺和Sephadex LH-20 柱等分离，用光谱学方法鉴定化合物的结构。结果 分离得8种化合物，鉴定了其结构，
分别为棕榈酸（palmitic acid，Ⅰ）、β-谷甾醇（β-Sitosterol，Ⅱ）、胡萝卜苷（daucosterol，Ⅲ）、槲
皮素（quercetin，Ⅳ）、芹菜素-7-O β-D-葡糖苷（apigenin-7-O-β-D-glucopyranoside，Ⅴ）、木犀草素-
7-O-β-D-葡糖苷（luteolin-7-O-β-D-glucopyranoside，Ⅵ）、槲皮素-3-O β-D-葡糖苷（quercetin-3-O-β-
D-glucopyranoside，Ⅶ）、芦丁（rutin，Ⅷ）。结论 化合物Ⅰ、Ⅶ、Ⅷ系首次从苣荬菜中分得。
关键词：苣荬菜；化学成分；黄酮；三萜
中图分类号：R282.71 文献标识码：A 文章编号：1672-979X(2009)03-0027-03
Study on Chemical Constituents of Sonchu arv sis L.
JIANG Lei, YAO Qing-qiang*, XIE Yan-ying
(Institute of Materia Medica, Shandong Academy of Medical Sciences, Jinan 250062, China)
Abstract：ObjectiveTo study the chemical constituents of Son hus arvensis L. MethodsThe comp unds were
separated by silica gel, polyamide and Sephadex LH-20 column chromatographies, and their structures were eluci-
dated by spectral analysis. R sultsEight compounds were obtained and their structures were identified as: palmitic
acid(Ⅰ), β-sitosterol(Ⅱ), daucosterol(Ⅲ), quercetin(Ⅳ), apigenin-7-O-β-D-glucopyranoside(Ⅴ), luteolin-7-
O-β-D-glucopyranoside(Ⅵ), quercetin-3-O-β-D-glucopyranoside(Ⅶ), rutinⅧ). ConclusionThe compounds
ofⅠ,Ⅶ and Ⅷ are obtained from Sonchus arvensis L.for the first time.
Key words：Sonchus arvensis L.; chem cal constituent; flavonoids; triterpenoid
收稿日期：2008-04-12
作者简介：蒋雷（1982-），男，山东桓台人，硕士，主要从事天然药化的研究 E-mail: jlei_01@yahoo.com.cn
*通讯作者：姚庆强，男，博士，硕士生导师 E-mail: yqingqiang@yahoo.com
苣荬菜为菊科苦苣菜属多年生草本植物，俗名
苦菜、取麻菜，性寒味苦，具有清热解毒、消肿
排脓、化淤止痛的功能，临床常用于治疗咽喉肿
痛、急性痢疾、阑尾炎、肠炎、肝炎、产后出血、
痔疮肿痛等症[1]。国内外有报道苣荬菜还具有保肝、
抗肿瘤、降血压、降胆固醇和抗心律失常等药理作
用。为研究苣荬菜的化学成分与活性之间的关系，
作者系统研究了苣荬菜的化学成分，分离得到8种化
合物。
1 仪器、试剂与材料
X4显微熔点测定仪，温度计未校正；Nicolet
670红外光谱仪；KBr压片；Agilent Trap VL质谱
仪；Bruker Avance600核磁共振仪。
柱层析硅胶（青岛海洋化工厂）；Sephadex LH-
20（Amersham Bioscience AB公司）；薄层层析硅胶
G、GF254、H（青岛海洋化工厂）；聚酰胺膜（浙
江台州四甲生化塑料厂）；其他试剂均为分析纯。
2 提取与分离
苣荬菜全草12.5 kg，粉碎后用95 %、70 %乙
醇和水回流各提取1次，浓缩后浸膏依次用石油醚、
氯仿、乙酸乙酯、正丁醇提取，将总提取物分为极
性不同的4个部分。石油醚部分经硅胶色谱柱分离得
到2种化合物（Ⅰ，Ⅱ）；乙酸乙酯部分经硅胶色谱
柱分离得到4种化合物（Ⅲ～Ⅵ）；正丁醇部分经硅
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胶色谱柱粗分后，用制备HPLC纯化得到2种化合物
（Ⅶ，Ⅷ）。
3 结构鉴定
化合物Ⅰ～Ⅷ的结构式如下
化合物Ⅰ：白色针晶（石油醚-丙酮）。ESI-
MS正离子检测：279［M+Na］+，相对分子质量
258。1H-NMR（600 MHz，CDCl3）δ，ppm：
0.90（3 H, t,16-H），2.36 （2H, t,2-H），1.64
（2H,m,3-H），1.26～1.35（24H,-CH2）。13C-NMR
（150 MHz，CDCl3）δ，pm：179.7（C-1），
33.7（C-2），31.6（C-3），13.8（C-18）。数据与
文献[1]基本一致，故确定为棕榈酸（palmitic acid）。
化合物Ⅱ：白色针晶（石油醚），mp 137～139 ℃，
相对分子质量414.7。IR（KBr）cm-1：3 423
（OH），2 867，1 465，1 381。与β-谷甾醇标
准品共薄层，Rf值和斑点颜色均一致，且混合熔点
不下降，故鉴定为β-谷甾醇（β-sitosterol）。
化合物Ⅲ：白色粉末（氯仿-甲醇），mp 300～
302 ℃，相对分子质量576.8。IR（KBr）cm-1：
3 423（OH），2 924，2 851，1 464，1 738，
1 367，1 072，1 023 （醚键C-O-C）。与胡萝卜
苷对照品共薄层显示1个斑点，故确定为胡萝卜苷
（daucosterol）。
化合物Ⅳ：黄色针晶（丙酮），mp 311～3 4 ℃。
盐酸-镁粉反应呈阳性，示为黄酮类化合物。ESI-MS
正离子检测：325［M+Na］+, 负离子检测：301
［M-H］- ，相对分子质量286。1H-NMR（600 MHz，
DMSO）显示 5个羟基峰分别为δ，pm：12.49（1H,
s, 5-OH），10.78（1H, s, 7-OH），9.58（1H, s, 3-
OH），9.36（1H, s, 3-OH）， 9.31（1 , s, 4-OH）。
B环3、4取代的质子信号为：7.67（1H,d, J=2.1 Hz,
H-2），7.54 （1H,dd, J=8.5 Hz, 2.1 Hz, H-6），7.39
（1H,d, J=8.5 Hz, H-5），A环5、7取代的质子信号
为：6.40（1H,d, J=2.0 Hz, H-8），7.54（1H,dd, J=2.0
Hz, 2.0 Hz，H-6）。13C-NMR数据与文献[2]对照，确
定为5,7,3, 3,4-五羟基黄酮，即槲皮素（quercetin）。
化合物Ⅴ：淡黄色针晶（甲醇），mp 230～231 ℃。
盐酸-镁粉反应呈阳性，示为黄酮类化合物。ESI-MS正
离子检测：433［M+H］+，887 ［2M+Na］+，负
离子检测431［M-H］-，863［2M-H］-，相对分子
质量432。 ESI-MS中有m/z 269的碎片离子峰，故
推断可能是相对分子质量为270化合物的单糖苷，
13C-NMR显示有21个碳信号（见表1）。1H-NMR
（600 MHz，DMSO）显示2个羟基峰分别为δ，
ppm：12.96（1H,s, 5-OH），10.40（1H, s, 4-
OH）。B环羟基对位取代生成2组氢信号：7.95（2H,
dd, J=8.5,2.0 Hz, H-2, 6），6.93（1H dd, J=8.5 Hz, 2.0
Hz, H-3, 5）；A环为5，7 取代：6.88 （1H,s,
H-3），6.44（1H,d, J=2.1 Hz, H-6），6.84（1H,
d, J=2.1 Hz, H-8）。由于取代基影响，H-6、H-8
的化学位移比芹菜素各增加0.3 ppm。5.10 （1H,d,
J=6.5 Hz）为葡萄糖端基氢信号，偶合常数则显示
为β构型苷键，结合3.17-3.70 ppm间的信号确定为
葡萄糖苷，同时99.7 ppm（C-6），99.8 ppm（C-
8）向高场位移。13C-NMR数据见表1。波谱数据
与文献[3]一致，确定为芹菜素-7-O β-D-葡糖苷
（apigenin-7-O-β-D-glucopyranoside）。
化合物Ⅵ：黄色粉末（甲醇），mp 230～231℃。
盐酸 -镁粉反应呈阳性，示为黄酮类化合物。
ESI-MS正离子检测：449［M+H］+， 负离子检测
448［M-H］-, 相对分子质量448。13C-NMR显示21
个氢信号。1H-NMR（600 MHz，DMSO）δ，
ppm：12.98（1H,s, 5-OH），10.02（1H, s, 4-
OH），10.02（1H, s,3-OH），9.43 （1H, s,3-
OH），B环3、4 取代生成3组氢信号7.45（1H,
dd, J=8.3,2.2 Hz, H-6），6.90（1H, d, J=8.3 Hz,H-
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5）， 7.42（1H, d, J=2.2 Hz,H-2），6.78（1H,
J=2.2 Hz, H-8），6.76（1H,s, H-3），6.44（1H,
d, J=2.2 Hz,H-6），显示A环为间位取代。5.09（1H,
d, J=7.5 Hz）为葡萄糖端基氢信号，偶合常数显示
它为β构型苷键，结合3.17~3.70 ppm间的信号确定
为葡萄糖苷。13C-NMR数据见表1。波谱数据与文
献[4]一致，确定为木犀草素-7-O-β-D-葡糖苷
（luteolin-7-O-β-D glucopyranoside）。
表1 化合物Ⅴ、Ⅵ、Ⅶ的13C-NMR化学位移
化合物Ⅶ：黄色无定形粉末（MeOH），mp
225～227 ℃。盐酸-镁粉反应阳性，示为黄酮类化
合物。酸水解薄层仅检出D-葡萄糖。ESI-MS正离
子检测：465［M+H］+，487［M+Na］+，相对分
子质量464。ESI-MS中有m/z 301的碎片离子峰，故
推断可能是相对分子质量为302化合物的葡萄糖苷。
1H-NMR（600 MHz，DMSO）δ，ppm：6.19
（1H,s,H-6），6.39（1H,s,H-8）为黄酮类化合物
A环上的质子，由以上2个质子的偶合推知该黄酮化
合物的A环为间位取代。6.86 （1H,d,J=8.0Hz,H-
5），7.57（1H, J=8.0 Hz,H-6），7.58（1 , J=2.0
Hz,H-2），为黄酮类化合物B环上的质子，由以上
3个质子的偶合可知该黄酮化合物的B环为3,4-二取
代形式；5.27（1H,d,J=7.0 Hz,H-1＂）为糖的端基
质子信号。13C-NMR数据见表1。数据与文献[5]基本
一致，故鉴定为槲皮素 - 3 -O -β -D -葡糖苷
（quercetin-7-O-β-Dglucopyranoside）。
化合物Ⅷ：黄色针晶（MeOH），mp 185~187 ℃。
盐酸-镁粉反应阳性，示为黄酮类化合物。IRcm-1
（KBr）：3 400，1 660，1 500，1 360，1 200，1 000。
13C-NMR数据和文献[6]一致，故鉴定为芦丁（rutin)。
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