全 文 ：药物分析杂志 C h in J P ha rmA na l 2 00 8, 2 8 ( 10 ) 一 1 6 19 一
R P 一 H P L C 同时测定田基黄药材中异棚皮昔 、棚皮昔和棚皮素的含量
熊丽 , 陈晓辉 , 梁健 , 毕开顺 ’
(沈阳药科大学 ,沈阳 1 100 16 )
摘要 目的 : 建立 田基黄药材中异懈皮昔 、懈皮昔和榭皮素的 R P 一 H P L c 同时含量测定方法 。 方法 :使用 H y p er isl C ! : ( 2 50 m m
x 4
.
6 m m
,
5 林m )柱 , 以乙睛 ( A ) 一 0 . 02 m ol · L 一 ’磷酸二氢钾缓冲液 (磷酸调 p H 3 . o ) ( B) 为流动相进行梯度洗脱 ( 0 ~ 20 m in ,
A 相为 1 4% ; 2 0 一 35 m i。 , A 相从 一4% 变至 30% ; 35 一 4 5 m i n , A 相从 30 % 变至 3 8% ) , 流速 : 一 0 m r · m in 一 ’ , 检测波长 : 3 6 0 n m ,
柱温 : 35 ℃ 。 结果 :异懈皮昔 、懈皮昔和懈皮素浓度分别在 9 . 90 一 330 林g · m L 一 ’ ( r = 0 . 99% , 。 二 6 ) 、 19 . 2 一 640 林g · m L 一 ` ( : =
0
.
9 98
, n 二
6) 和 2 . 16 一 72 . 0 卜g · m L 一 ’ ( : 二 0 . 9 97 , 。 二 6) 范围内与峰面积积分值线性关系良好 ;平均加样回收率 ( 。 = 9) 分别
为 97 . 2 % , 99 . 1% , 9 8 . 9 % 。 结论 :不同购买地田基黄药材中异棚皮昔 、棚皮昔和懈皮素含量存在较大差异 ; 该方法简便可靠 ,
重复性好 , 为田基黄药材质量控制提供了方法 。
关键词 : 田基黄 ;异懈皮昔 ;懈皮昔 ;撇皮素 ; R P 一 H P LC
中图分类号 : gR l7 文献标识码 : A 文章编号 : 025 4 一 17 93 ( 2 00 8 ) 10 一 161 9 一 04
S im u l t a n e o u s R P 一 H P L C d e t e r m i n a t i o n o f i s o q u e r c i t ir n ,
qu
e r c i t r i n a n d q u e r c e t i n i n 双理 e ir e u m 亦甲 o n i c u m T h u n b .
X IO N G L i
,
C H E N X i a o 一 h u i , L I A N G Ji a n , B l K a i 一 s h u n *
( Sh
o n少, a n g l〕!: a二a o e 。 泛i c a l U , l i v e 。厄二夕, S h e ,l y a o g 1 100 16 , Ch i n a )
A b s t r a e t o bj
e e it v e : T 。 e s ta b l i s h a m e t h o d of r th e S i m u l t a n e o u s d e t e rm i n a ti o n o f is o q u e r e i t r i n
,
q u e r e i t r i n a n d
q u e r e e ri n i n 刀力, e ir c u m 7尽l〕 o n i e u m . M e ht o d : A n H P L C a s s a y w a s d e v e l o p e d , w h i e h w a s p e for r m e d o n a n H y p e r s i l
C , 8 e o lu m n ( 2 5 0 m m x 4
.
6 m m
,
5 林m ) w i th th e m o b il e p h a s e 、: o n s i s t e d o f a e e t o n t r i le ( A ) a n d o
.
0 2 m o l
·
L
一 `
b u fe
r p h o s p h at e ( p H = 3
·
O ) ( B )
u s i n g a g r a d i
e n t e l u t i o n o f 14% A a t o 一 2 0 m i n , 14% 、 3 0 % A a t 2 0 一 3 5 m i n ,
3 0% 一 3 5% A a t 3 5 一 4 5 m i n . T h e n o w r a t e w a s 1 . 0 m L · m i n 一 ’ . T h e d e t e e t i o n w a v e l e n g r h w a s s e t a t 3 6 0 n m a n d
th e e o l u m n r e m P e r a tu r e w a s s e t at 3 5 ℃ . R e s u l t s : T h e l i n e a r r a n g e s fo r i s o q u e r e i t r i n , q u e r e i t一i n a n d q u e r e e ri n w e r e
9
.
9 0 一 3 3 0 林g · m I J 一 ` ( r = 0
.
9 9 9 6
, n = 6 )
,
19
.
2 一 6 4 0 林g · m L 一 ’ ( r = 0
.
9 9 9 8
, n = 6 )
a n d 2
.
16 一 7 2
.
0 林g ·
m L
一 `
( r = 0
.
9 9 9 7
, n = 6 )
,
er s P e e ti v e l y
.
hT
。 。 v e ar g 。 er e o v e ir e 。 ( 。 = 9 ) w e二 9 7 . 2 % , 9 9 . 1% a n d 9 8 . 9 % , r e s p e e -
t iv e l y
.
C o n e l u s i o n s : T h e
r e a r e g r e a t d i fe
r e n e e s a m o n g th e e o n t e n t s o f i s o q u e r e it r i n
,
q u e r e i t r i n a n d q u e r e e t i n i n t h e
s a m p l e s o f d i fe
r e n t o r ig i n s
.
T h e m e t h o d 15 s i m p l e
, a e e u r a t e a n d r e p e a t a b l e
,
w h i e h e a n p r o v id e a r e l i a b l e w a y fo r e
-
v a l u a t i n g t h e q u a li t y o f l ly
〕e r i e u m jo p o o i e u m
.
K e y w o r d s 刀乃, e r i e u m aj 尸o n i e u m : i s o q u e r e i t l i n : q u e r e i t r i n ; q u e r e e ti n : R P 一 H PL C
田基黄 (又名地耳草 ) , 为藤黄科金丝桃属植物
地耳草 刀力, e r i e u m ajn o n i e u m T h u n b . 的干燥全草 ,具
有清热利湿 、散癖止痛的作用仁’ 〕 。 现代药理研究表
明田基黄具有保肝 、 抑制肿瘤细胞 、增强免疫等多种
功效 [2 一 ` 〕 。 其主要化学成分为懈皮素 、 榭皮营 、 异榭
皮普 、懈皮素 一 7 一 鼠李糖昔等黄酮类成分 L’ l 。 已
有文献报道采用 H P LC 法测定 田基黄中棚皮素的含
量及 H P L C 法测定田基黄中榔皮昔和异懈皮昔的含
量 〔“ 一 ’ 夕 ,但未见田基黄中异懈皮昔 、懈皮昔和懈皮素
3 种成分同时含量测定 的报道 。 本研究采用 H P LC
法 ,对田基黄中异懈皮普 、榭皮昔和懈皮素 3 种黄酮
的含量进行了同时测定 , 并根据建立的色谱条件分
析测定和比较了 2 份不同购买地 田基黄药材中 3
种成分的含量 ,为田基黄药材质量控制提供了方法 。
* 通讯作者 『r e l : ( 02 4 ) 2 39 8 6 29 6 ; E 一 m a i l : bi ka i s h u n @ y a h .、。 . e o m
DOI : 10. 16155 /j . 0254 -1793. 2008. 10. 008
162 0一 药物分析杂志 h C inJ P h r a m An a l2 008, 2 8 ( 10 )
1 仪器与试药
1
.
1 仪器 s h i , n a d z u L e 一 Z o l OA 型高效液相色谱
仪 ( 日本岛津 ) , 包 括 S PD 一 10 A V P 型 紫外检测器
( 日本岛津 ) , LC 一 IO AV I) 输 液泵 ( 日本 岛津 ) ,
c L A Ss 一 v P 色谱工作站 ; 超声清洗器 (浙江象山县
石浦海 大 电子仪器厂 ) ; A 1B 35 一 S 型天平 (瑞 士
M E T IL E R T ( ) L E D ( ) )
。
1
.
2 试药 对照品异榭皮昔 、 懈皮昔和懈皮素 自
制 , 3 种化合物经 红外 光谱 ( IR ) 、 核磁共振 ( ’ H -
NM R
, ” c 一 N M n ) 以 及质谱 ( M S )等技术分析鉴定 ,
并参照文献「10] 确定它们为异懈皮昔 、懈皮背和棚
皮素 , 峰面积 归一化法 一计算纯度大于 98 . 5% , 符合
定量要求 甲醇 、 乙睛 (色谱纯 , 山东 禹王实业有 限
公司 ) ,磷酸二氢钾 (分析纯 , 天津市大茂化学试剂
厂 ) ,磷 酸 (色谱纯 , 天 津科密欧化学 试剂开 发中
心 ) , 水 (二次重 蒸水 , 自制 ) 。 从各地购买 的 2 份
田基黄药材经沈阳药科大学孙启时教授鉴定为田基
黄 刀知 e r i e “ m ,ia , o , , i e 、 m T ll 。 , , 11) . 正品 。
2 方法与结果
2
.
1 色谱条件 色谱柱 : H y p e ,· s i l C ! 、 ( 2 5 0 n l m X
4
.
6 m m
,
5 林n l )柱 , 大连依利特科学仪器有限公司 ;
流速 : l . o m l_ · , il n 一 ’ ;检测波长 : 3 6 0 n m ; 柱温 : 35
℃ ;进样量 : 10 林 L ; 流动相 : 乙睛 ( A ) 一 0 . 0 2 m l(j ·
】二 一 ’ 磷酸二氢钾缓冲液 (磷酸调 p H 3 . 0 ) ( )B , 二元
线性梯度洗脱 ( O 一 2 0 m i n , A 相为 14% ; 2 0 一 3 5
: 11 i n
,
A 相从 14 % 变 至 3 0 % ; 3 5 一 4 5 m i n , A 相从
30 % 变至 38 % ) 。
2
.
2 系统适用性试验 按上述色谱条件 , 对照品溶
液理论塔板数以异懈皮昔 、棚皮昔和棚皮素峰计算 ,
均不低于 6 00 ;异懈皮营 、榭皮昔和懈皮素与相邻
峰之间的分离度均大于 1 . 5 ;对称因子均在 0 . 95 -
1
.
0 5 之间
2
.
3 溶液制备
2
.
3
.
1 对照品储备溶液 精密称取于真空干燥器
中 ( 4 0 ℃ )干燥至恒重的对照品异懈皮昔 、懈皮昔和
懈皮素适量于 25 m L 量瓶中 ,加甲醇溶解并稀释至
刻度 ,摇匀 ,制成异懈皮昔 、棚皮昔和榭皮素浓度分
另IJ为 0 . 6 6 0 , 1 . 2 8 0 , 0 . 14 4 nr g · ; n l 一 ’ 的混合溶液 。
2
.
3
.
2 供试品溶液 取 田基黄细粉 (过 20 目筛 )
约 2 . 0 9 ,精密称定 , 精密加 80 % 甲醇 40 , , lL 于具塞
锥形瓶中 ,称重 , 超声处理 30 m in (超声功率为 2 50
w
, 频率为 50 k H z ) , 放冷 , 一再称重 , 用 80 % 甲醇补足
损失的重量 ,摇匀 ,经 0 . 45 协m 微孔滤膜过滤 ,取续
滤液 ,即得 。
2
.
4 线 性关系考 察 取对 照 品储 备得液 0 . 巧 ,
0
.
3
,
0
.
6
,
1
.
2
,
2
.
5
,
5 m L
,分别置 10 m L 量瓶中 ,加人
甲醇至刻度 ,摇匀 , 分别精密吸取 10 林L 进样分析 ,
以各成分峰面积为纵坐标 , 相应浓度 (此 · m L 一 ` )为
横坐标 ,进行线性回归分析 , 得异懈皮昔 、懈皮昔和
懈皮素回归方程分别为 :
y = 2
.
14 x 10
4 刃 一 4 . 9 5 x 10 5 厂 = 0 . 9 9 9 6 ( ,: 二 6 )
y = 2
.
1g x 一0 4 万 一 1 . 17 x 10 , : = 0 . 9 9 9 8 ( ,: = 6 )
v = 6
.
0 9 x 1o 4 x 一 4 . 5 2 x 10 , : = 0
.
9 9 9 7 (
n = 6 )
结果表明 : 异懈皮昔 、懈皮昔 和懈皮素浓度分别在
9
.
9 0 一 3 3 0 , 19
.
2 一 6 4 0 , 2一 6 一 7 2 . 0 林g · m L 一 ’ 范围
内与峰面积积分值线性关系 良好 。
2
.
5 仪器精密度 精密吸取上述 对照品溶液 10
林L , 连续重复进样 6 次 ,异懈皮昔 、棚皮营和棚皮素
峰面积 RSD ( n = 6) 分别为 0 . 7% , 0 . 7% , 0 . 8% 。
2
.
6 重复性 精密称取同一批样品 ( 广西南宁样
品 ) ,共 6 份 ,按 “ 供试品溶液 ” 项下方法操作 , 在上
述色谱条件下进样 ,异棚皮昔 、 懈皮昔和榭皮素含量
的平均值 ( ; : = 6 ) 分别为 1 . 6 1 , 3 . 1 1 , o , 16 3 n lg ·
g
一 ’ ; R S D ( n = 6 ) 分别为 1 . 6% , 1 . 7% , 1 . 6% 。
2
.
7 稳 定性试验 精密吸取同一供试品溶液 (广
西南宁样品 )各 10 林L ,分别在 o , 4 , 8 , 12 , 24 , 48 h 进
样分析 , 测得异懈皮昔 、 懈皮昔和懈皮素峰面积 的
R SD ( n = 6 ) 分别为 1 . 2 % , 1 . 4% , 1 . 3% 。 表明供
试品溶液在 48 11 内稳定性 良好 。
2
.
8 加样回收率试验 精密称取 已知含量 的田基
黄药材 ( 广西南宁样品 ) 9 份 ,每份 1 . 0 9 , 每 3 份为
一组 ,每组分别精密加人 异棚皮昔对照 品溶液 (浓
度为 18 8 卜g · m L 一 ’ )l . 0 , 2 . 0 , 3 . 0 m L ;懈皮昔对照
品溶液 (浓度为 3 82 协g · m L 一 ’ )1 . 0 , 2 . 0 , 3 . 0 m L ;榭
皮素对照品溶液 (浓度为 20 . 5 林g · m L 一 ’ )l . 0 , 2 . 0 ,
3
.
0 m L
。 按 “ 供试品溶液 ” 项下操作制成所需溶液 ,
在上述色谱条件下进样分析 。 结果异懈皮昔低 、 中 、
高 3 个加人量的回收率 (n = 3) 分别为% . 7% ( R s D
= 1
.
3% )
,
9 6
.
5% ( R S D = 1
.
0% )
,
9 8
.
4 % ( RS D =
0
.
5% )
,平均回收率 ( n = 9 ) 为 97 . 2% ;懈皮昔低 、
中 、高 3 个加入量 的回收率 ( n = 3) 分别为 9 . 6%
( R S D
= 1
.
6% )
,
9 8
.
3% ( R SD = 0
.
8% )
,
9 9
.
5%
( RS D = 0
.
3% )
,平均回收率 ( n = 9 )为 9 9 . 1% ;懈皮
素低 、 中 、 高 3 个加人量 的 回收率 ( n = 3 )分别为
9 9
.
2% ( RS D
= 1
.
3% )
,
9 7
.
2 % ( RS D = 0
.
9% )
,
10 0
.
3% ( R S D = 0
.
6% )
, 平均 回收率 ( n 二 9 ) 为
9 8
.
9 %
。
2
.
9 样品测定 取收集 的不同购买地的田基黄药
药物分析杂志 C hi n J p ha m r Ana l 2 00 8, 2 8 ( 10 ) 一 16 2 1 一
材粉末 (过 20 目筛 )各约 2 . 0 9 ,精密称定 , 按 “ 供试 和懈皮素的含量 。 2 份田基黄样品中异榭皮营 、懈
品溶液 ” 项下 方法操作 , 在上述色谱条件下 进行 皮昔和椰皮素的含量测定结果见表 1 , 色谱图见图
H PI ￡ 分析 ,用外标法计算样品中异懈皮营 、懈皮昔 1 。
表 1 不同购买地田基黄药材中异棚皮普 、棚皮普 、 棚皮素的含量 ( m g · g 一 ’ )
T a b 1 T h e e o n t e n t s o f i s o q u e r e it r in
,
q ue
r e it ir n a n d q u e r e e ti n i n Z匀少 e ir c u m .亦少 o n ic u m f r o m T h u n b . d ife r e n t o r i ig n s
样品 号
(
、 a :下l p l e N《 、
.
)
购买地
(
` ,n g i n , )
异斟皮背
1川 ,q u e 八 l lr n
懈皮 g
( q
u e cr i rr in )
榔皮素
( q
L, e n 、 11,1 )
江西洛安 ( Lu 。 ’ a n , Ji a n g x i )
浙江杭州 ( H a r邵 11 0 1」 . 2 1哟 ia ll片 )
江四九贫r ( J i u ji a n g , J ia n邵 i )
海 南海 { l ( H a ik o L, , H a , n a ,飞)
河南开封 ( K a i fe : ,; 一J e , : , a r、 )
福建南平 ( N a ,11,i: 19 . 卜’ uj i a n )
江苏南通 ( N a n Lo ,19 , J i a , 19 、 L , )
广西宜州 ( 丫i z ll o L月, G u a .1邵 i )
广西玉林 ( Y u li : , , G L: a : ,; 、 i )
广西芋溪 ( Q i: l x i , G u a , lg x i )
安徽芜湖 ( w L,. l u , A n } I L li )
浙江义鸟 ( Y i、 L, , 2 1哨 i a : , g )
江西南吕 ( N a n o l la n g . J i a ,、邵 i )
福建福州 ( .I’lt 油 ot1 , tF lj ial l )
湖北孝感 ( X i a 〔》g a ; , , H Lll ) e i )
安徽合肥 ( H e fe i八 : 1一l u i )
辽宁沈阳 ( 51, e , l y a , 19 , L ia 。, 1 11, 19 )
四川成都 ( C h e ,l g d . , , 5 1` J , u a l l )
湖南斥阳 ( Y .上e y a ; ,g , H L .、 、 a : 1)
浙江宁波 ( N i: , 9 1,。, , 21、。 ] i: 川 g )
重庆 ( C l lo , l g q i. l g )
J
’ `西南宁 ( N a : l o i n拭 , ( ; t ; a , 1群 i )
2
.
4 1 4
.
4 6
1
.
26 2
.
83
8 l 2
.
6 2
1
.
94 2
.
9 1
1
.
45 3
.
0
2
.
37 3
.
72
2 11 4
.
37
2
.
6 1 4
.
29
1
.
62 3
.
3 1
0
.
86 3
.
7 1
9940
1
.
0 6
5 0 9
2
.
59
2
.
42
0 8 8 2
.
48
1
.
3 8 3
.
0 6
1 49 2
.
88
1
.
2 8 2
.
{0
5
.
05
4 0 2
3
.
3 1
0
.
5 13
0 5 63
0
.
1 5 7
0
.
17 7
0
.
2 6 3
0
.
26 2
0
.
2 18
0
.
195
0 2 1 1
0
.
105
0
. 魂4 5
0
.
252
0
.
1 42
0
.
3《〕4
0
.
233
0
.
275
0
.
3 19
0
.
39 6
0
.
2 1 4
0
.
3 (知3
,
.
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0
.
4 8
6 1
1
.
9 5
3
.
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0
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0
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163
2345678910二1234巧67892
【 一一一刁 ~ ~ l0 2 0 4 0A 百 一一一一刁一一一一一一一一一一下 — 一 】 一一一一一一一「一0 2 0 4 0 乙 /川 i nH
图 1 对照品 ( A )与广西南宁样品 ( )B 色 i普图
F ig I C }l,。 n l a t o 『 aln s 〔 )f le 纯 r e n o e s u l、 s * a n 。 , s ( A ) a , , ( 1 1 }l e 、 a n , p l e o f N a n n i n g , G u a n邵 i ( B )
1
. 异懈皮曹 ( 15〔、〔 l u e r 〔 11: i n ) 2 . 撇皮营 ( q u e r 。· i [ r i ,i ) 3 . 棚皮素 ( q u e r e e一i n )
3 讨论
3
.
1 检测波 长的选择 取异棚皮普 、懈皮昔 、 榭皮
素对照品溶液 , 在 2 0 0 一 4 0 n m 波长下扫描 ,结果异
懈皮昔 、懈皮昔 、 棚皮素均在 360 n m 处有较大紫外
吸收 ,故选择 3 6 0 n m
3
.
2 流动相 的选择
为检测波长 。
由于所测定的成分为黄酮类
化合物 , 含有酚经基显弱酸性 ,所以选用磷酸二氢钾
一 磷酸缓冲液 , 当流动相为甲醇 一 。 . 02 ;n( )1 · L 一 ’磷
16 2 2一 药物分析杂志 h C in J Ph ar m An 沮 8 00 2, 28 ( 10 )
酸二氢钾缓冲液时 ,基本能分离开 , 但基线不平稳 ;
之后采用乙睛 一 0 . 0 2 m ol · L 一 ’磷酸二氢钾缓冲液 ,
p H = 4
.
5 时 ,分离度很好 ,基线很平 ,但峰形拖尾 ,之
后 以磷酸将 p H 调至 3 . 0 , 峰形较好 ; 由于等度洗脱
保留时间较长 ,所以采用梯度洗脱以缩短分析时间 ,
基线较平 ,峰形与分离度均较好 ,故选择乙睛 一 0 . 02
m ol
·
L
一 ’磷酸二氢钾缓冲液 (用磷酸调 PH 至 3 . 0)
进行梯度洗脱 。
3
.
3 提取方法 的选择 曾对冷浸法 、热回流法 、超
声法等进行考察 ,结果表明 ,热 回流法与超声法提取
效率均较高 ,但由于超声法操作简便 ,故选择超声提
取法 。
3
.
4 含量的比较 通过对 2 份不同购买地田基黄
药材中异懈皮昔 、棚皮昔和懈皮素同时含量测定 ,结
果表明 : 在所收集的药材中棚皮昔和异懈皮昔 的含
量均明显高于懈皮素 , 说明从含量上看榭皮普和异
榭皮昔为主要黄酮成分 。 不同购买地的田基黄药材
中异棚皮昔 、 榭皮昔和棚皮素含量相差均较大 ,这些
差异可能是由气候 、 生长环境 、采收期和储藏方法等
不同引起的 。
参考文献
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(本文于 2 0 0 7 年 6 月 1 日收到 )