全 文 ：收稿日期: 2002-06-27.
基金项目: 国家自然科学基金 ( 29972017) ,甘肃省自然科学基金 ( ZS001-A25-002-Z)和教育部骨干教师基金资助项目 .
作者简介: 武全香 ( 1975-) , 女 , 硕士 . ① 通讯联系人 .
　　文章编号: 0455-2059( 2003) 01-0107-02 研 究 简 报
盘花垂头菊挥发性化学成分研究
武全香 , 祝　英 , 贾忠建①
(兰州大学 化学化工学院 , 甘肃 兰州　 730000)
　　盘花垂头菊 (Cremanthodium discoideum Max-
im)为菊科垂头菊属植物 ,多年生草本 ,生于海拔
3 000～ 5 400 m的林中、草坡、高山流石滩、沼泽
地 .在我国分布于西藏自治区 ,四川、甘肃、青海等
省 ,民间为传统藏药 (藏名: 曲豆那保 ) ,全草入药 ,
治中风 [1 ] .
我们首先对该植物的非挥发性化学成分做了
详细研究 ,主要为没药烯型倍半萜、甾体、三萜、酚
性衍生物等 ,并且没药烯型倍半萜具有抗癌及抗菌
活性 [2 ] .到目前为止 ,其挥发性化学成分的研究国
内外均未见报道 .本文采用水蒸气蒸馏法 ( SD)提取
了其挥发油 ,并利用气相色谱 /质谱联用技术 ( GC /
M S)测定了挥发油的化学成分 ,以便于更好的开发
和利用我国民间藏药资源 .
1 实验部分
1. 1 仪器与样品
样品: 盘花垂头菊全草采自青海 ,植物标本由
兰州大学生命科学学院彭泽祥教授鉴定 ,并且植物
标本存贮于兰州大学化学化工学院天然有机室 .
仪器: 美国 Thermo Quest公司产的 FINNI-
GAN GC2000 /T RACE MS气相色谱 /质谱仪 .
1. 2 样品制备
盘花垂头菊全草 (晾干 6 kg )粉碎后 ,用 V (石
油醚 , 60～ 90℃ )∶ V (乙醚 )∶V (甲醇 )= 1∶ 1∶ 1
在室温下浸泡 4次 ,每次 7 d,水蒸气减压蒸馏 ,蒸
出挥发油 10 g.
1. 3 色谱条件
DR-5M S( 30 m× 0. 25 mm)弹性石英毛细管 ,
柱温 40～ 280℃ , 4℃ /min,气化室温度 200℃ ,气
质接口温度 250℃ ,载气为氦气 ,流速 1 mL /min,
分流比 50∶ 1,质谱条件为 EI源 ,电离电压 70 eV,
倍增器电压 140 V ,离子源温度 200℃ ,扫描范围
20～ 460 amu.
2 结果与讨论
用毛细管色谱法对盘花垂头菊挥发性化学成
分进行了分析 ,共分离出 41个化合物 ,经气相色谱
数据处理机用面积归一化法测得了各组分的质量
分数 ,并且使用 GC /M S总离子流色谱检测 (离子
流图见图 1)所得的质谱图 ,再用计算机质谱数据库
( G1033A N IST PBM谱图 )检索 ,并与 G1036A
N IST结构数据库及文献 [ 3]核对 ,从而鉴定了 38个
图 1 盘花垂头菊水蒸气蒸馏法挥发性组分离子流图
Fig . 1 To tal ionic str eam o f essential oil of SD method
from Cremanthodium discoideum
化合物的结构 ,分析鉴定的部分结果见表 1. 盘花
垂头菊用水蒸气蒸馏法得到的挥发油共分离出倍
半萜 9种 ,约占总组分的 9. 25% ;芳香族化合物共
7种 ,约占 15. 46% ;长链脂肪烃化合物 18种 (表 1
中略去 16种 ,即十四烷 ～ 二十九烷 ) ,约占
14. 19% ;脂肪族环烃化合物 4种 ,约占 0. 68% .
从该植物中鉴定出的挥发性成分有些具有很
好的活性 .咕吧烯有抗菌作用 [4 ] ;石竹烯具有一定
的平喘作用 ,可治疗老年慢性支气管炎 [5 ] ,近年来
又发现它有很多其它的活性 ,如抗菌 [6 ]、细胞毒 [7 ]、
驱蚊虫等活性 ; 邻苯二甲酸乙酯有驱虫避蚊作用 ,
第 39卷第 1期
2003年 2月
兰 州 大 学 学 报 ( 自 然 科 学 版 )
Journal of Lanzhou Univ e rsity ( Natura l Sciences)
Vol. 39 No. 1
Feb. 2003
DOI : 10. 13885 /j . i ssn. 0455 -2059. 2003. 01. 022
表 1 盘花垂头菊水蒸气蒸馏法挥发油的部分化学成分
Table 1 Some of the chemical components of Cremanthodium discoideum by SD method
编号 t /min 名 称 w /%
1 22. 22 2, 3-二甲基十氢萘 ( Naph th alen e, decah ydro-2, 3-dimeth yl-) 0. 04
2 22. 72 1-甲基环十一烯 ( Cycloundecene, 1-meth yl-) 0. 04
3 24. 80 环十三烷 ( Cyclot ridecan e) 0. 18
4 26. 75 5, 11( 13)-愈创木二烯
( Azulene, 1, 2, 3, 3a, 4, 5, 6, 7-octah ydro-1, 4-dimeth yl-7-( 1-meth yleth nyl-) ) 0. 54
5 27. 81 咕吧烯 ( Copaen e) 0. 17
6 28. 87 二苯基甲烷 ( Diph en ylmeth an e) 0. 53
7 29. 28 石竹烯 ( Caryophyllen e) 2. 72
8 30. 16 7, 11-二甲基 -3-甲烯 -1, 6, 10-十二碳三烯 ( 1, 6, 10-Dodecat riene, 7, 11-dimethyl-3-meth ylene-) 0. 66
9 30. 50 1, 1, 4, 8-四甲基 -4, 7, 10-环十一碳三烯 ( 4, 7, 10-Cyclound ecat riene, 1, 1, 4, 8-tetrameth yl-) 2. 55
10 31. 35 3, 7, 11-三甲基 -1, 3, 6, 10-十二碳四烯 ( 1, 3, 6, 10-Dodecatet raene, 3, 7, 11-trimeth yl-) 0. 88
11 31. 53 4( 14) , 11-桉叶二烯 ( Eudesma-4( 14) , 11-dien e-) 0. 30
12 31. 80 2, 6-二叔丁基对甲酚 ( Butylated h ydroxytoluene) 0. 70
13 31. 98 2, 4a, 5, 6, 7, 8, 9, 9a-八氢 -3, 5, 5-三甲基 -9-甲烯基苯并环庚烯
( 1H-Benzocycloh epten e, 2, 4a, 5, 6, 7, 8, 9, 9a-octah ydro-3, 5, 5-t rimeth yl-9-meth ylen e-) 1. 09
14 34. 28 邻苯二甲酸乙酯 ( Diethyl ph thalate) 2. 72
15 35. 22 1, 11-环氧 -3, 7-律草二烯 ( 12-Oxabicyclo [9, 1, 0]dod eca-3, 7-diene, 1, 5, 5, 8-tetrameth yl-) 0. 34
16 36. 08 4-甲基 -十五烷 ( Pen tadecane, 4-meth yl-) 0. 12
17 37. 20 十六氢芘 ( Pyrene, hexadecah yd ro-) 0. 42
18 40. 35 2, 6, 10, 14-四甲基十六烷 ( Hexadecane, 2, 6, 10, 14-tetrameth yl-) 0. 52
19 49. 12 1, 1-二苯基乙烯 ( Ethylene, 1, 1-diphenyl-) 0. 59
20 51. 04 1-氮 -苯基萘 ( 1-Naph thalenamine, N-ph enyl-) 1. 38
21 51. 46 1, 1, 2-三苯基乙烷 ( Ben zene, 1, 1′, 1-( 1-eth an yl-2-ylidene-) ) 1. 19
22 53. 22 2, 3-二氢 -1, 2二苯基茚烯 ( 1H-Inden e, 2, 3-dihyd ro-1, 2-diph enyl-) 5. 82
并有抗氧化、抗癌、抗菌 [ 8]等活性 .以上这些化合物
的药理活性与原植物的药理作用 [1 ]近似 ,可以认为
上述成分是盘花垂头菊的活性成分 .
参　考　文　献
[ 1 ]　中国科学院西北高原生物研究所 .藏药志 [M ].西宁:
青海人民出版社 , 1991. 383-393.
[ 2 ]　 Zhu Y, Yang L, Jia Z J. Novel highly o xygena ted bis-
abolane sesquiterpenes f rom Cremanthodium dis-
coiduem [ J ]. Journa l o f Natura l Products, 1999, 62
( 11): 1479-1483.
[ 3 ]　丛浦珠 .质谱学在天然产物研究中的应用 [M ].北京:
科学出版社 , 1987. 487.
[4 ]　 Po r ter N G, Wilkins A L. Ch emical, phy sical and an-
timicrobial prope rties of essential oils of Leptosper-
mum scoparium and Kunzea ericoides [ J]. Phyto chem-
istr y, 1999, 50( 3): 407-415.
[ 5]　国家医药管理局中草药情报中心站 .植物药有效成分
手册 [M ].北京: 人民卫生出版社 , 1986. 182.
[ 6 ]　 Ar ra s G, Vsai M . Fung itoxic activity of 12 essential
oils against four po stha rv est citr us pathogens: chemi-
cal analy sis o f Thymus capitatus oil and its effec t in
subatmospheric pressur e conditions [ J ]. Journal o f
Food Pro tect, 2001, 64( 7): 1025-1029.
[7 ]　 Kubo I, Chaudh uri S K, Kubo Y, et al . Cy to tox ic and
antio xida tiv e sesquiterpenoids fr om Heterotheca inu-
loides [ J]. Planta Med, 1996, 62( 5): 427-430.
[ 8 ]　 Iatr opoulos M J, Jeffr ey A M , Enzmann H G , et al .
A ssessment o f ch ronic to xicity and ca rcinogenicity in
an acceler ated cancer bioassay in rats of mox iflox acin,
a quino lone antibio tic [ J]. Exp Toxicol Patho l, 2001,
53( 5): 345-357.
108　　　　　　　　　　　　　　　兰 州 大 学 学 报 (自 然 科 学 版 )　　　　　　　　　　　　　　　第 39卷