全 文 ：第 1 6卷 第 3期
1 9 9 5年 9月
昆 明 医 学 院 学 报
A CAE DMI CJ O UR NAL OF K U NMG I NME I DCAL COE L LE G
Vol
.
1 6 N
o
.
3
S eP
.
1 9 9 5
毛绞股蓝化学成分研究 (I )’
陈业高l )杜晓霞 2 )魏均娴 3, 梁宁咖 3)
( l) 昆明医学院卫 生系 ; 2) 云南省建工医院 , 昆明 6 5 01 01 ; 3) 昆明医学院天然药物化
学研究室 , 昆明 6 5 0 0 3 1 )
摘要 从毛绞股蓝 〔吻刀。 “ 动翻m a P ub es ~ (G ag n印 . ) C . Y . w u] 全草的水提取物中分离到 4 个化合物 ,
鉴定其中 3 个为 : ( z ) a 一菠街醇 ( a 一 s p i n a s t e r o l ) , ( 2 ) 商陆黄素 ( o m b u i n ) , ( s ) 邻苯二酚 ( p y r oc a t e e h o l ) . 化
合物 ( 4) 为一新结构达玛烷型皂贰 , 结构正在鉴定 .
关往词 毛绞股蓝 。 一菠菌醇 商陆黄素 邻苯二酚 皂贰
中图分类号 R 9 3 2 . 1 R 28 4 · 1
绞 股 蓝 [ G夕osn tem ma P e nt a hP 川 u 。
( T h u n b ) M a k i n o 」为葫芦科绞股蓝属植物 ,
分布于中国 、 日本及东南亚地区 . 1 9 7 6 年以
来 , 竹本常松等从日本不同产地绞股蓝中陆
续分离了 80 多种达玛烷型皂贰 , 其中有些为
人参皂贰 . 此外 , 从绞股蓝中还分离鉴定了
黄酮 、 幽醇类化合物 l[ 一 ’ 〕 . 由于绞股蓝众多
的药理作用 , 其研究开发引起人们的广泛注
意 .
我国绞股蓝资源丰富 , 云南分布品种较
多 . 为开发利用绞股蓝属其它植物资源 , 我
们对毛绞股蓝 「G” 。￡纪叨~ P u b e s c e n s ( G ag -
ne p
.
) c
.
Y
.
w
u〕进行了化学成分研究 · 常
琪等从毛绞股蓝中分离鉴定了异 鼠李素 、 糯
皮素 、 异 鼠李素 一 3一O 一芸香糖贰及芦丁等 4
种黄酮化合物闭 . 本文报道从中分得的 4 个
化合物 : 。 一菠菌醇 ( a 一 s p i n a s t e r o l ) ( l ) , 商陆
黄 素 ( om b u i n ) ( 2 ) , 邻 苯 二 酚
( p y r oc a t e e h ol ) ( 3 ) 及一种皂贰化合物 ( 4 ) ,其
结构正在鉴定之中 . 邻苯二酚系首次自绞股
蓝属植物中分得 , a 一菠幽醇 、 商陆黄素均系首
次自毛绞股蓝中分得 .
未校正 ; IR 用 P E 一 5 7 型光度仪测定 , K B r 压
片 ; M S 用岛津 G C / M S Q P l 0 0 0 气质联用仪
测定 ; U V 用 eB ck m o n uD 一 7 H S 紫外光谱仪
测定 ; N M R 用 B r u k e 一 A M 4 0 0 核磁共振仪测
定 , C IX 二13 为溶剂 , T M S 为内标 ; 层析用硅
胶为青岛海洋化工厂产品 , 显色剂为 巧%硫
酸 乙醇溶液 .
实验样品采自云南省励腊县 , 由中国医
学科学院药用植物资源开发研究所云南分所
林级田提供 , 中国医学科学院药用植物资源
开发研究所朱兆仪鉴定 .
1 实验器材
熔点用 R Y 一 1 型熔点测定仪测定 , 温度
2 方法和结果
干燥毛绞股蓝全草粗粉 5 k g , 加水煮沸
提取数次 , 提取液浓缩至 3 L , 加入 95 %乙
醇 ,使混合物中乙醇浓度达 80 % ,静置沉淀 .
上层清液减压浓缩至无醇味 , 以水饱和正丁
醇提取 . 正丁醇提取液浓缩至干 , 加入丙酮
搅拌 , 过滤得丙酮溶解部分 (2 2 . 5 9 )和丙酮
不溶解部分 ( 9 1 · 5 9 ) ·
丙酮溶解部分 2 . 5 9 , 经硅胶柱层析
( C H C 1
3
) 得化合物 1 ( 5 0 m g ) , 2 ( 3 0 m g ) ,
s ( 3 0 m g )
; 丙酮不溶解部分 2 0 9 , 经硅胶干
柱 ( C H C l s 一M e O H 一H ZO 7 : 3 : 1 , 下层 ) 、 硅
胶柱 ( C H C 13 一M e O H 一 H zO 6 5 : 1 5 : 1 ) 、 硅胶
云南省教委资助课题
第 3期 陈业高 , 等 . 毛绞股蓝化学成分研究 (I )
H 低压柱 ( 0 . 5 k g / e m Z , C H C 13一 M e O H 一 H ZO 7
: 3 : 1
, 下层 ) 得化合物 4 ( 1 0 0 m g ) .
化合 物 1 : 白色 针 状 结 晶 ( tE 0 A c -
M e O H )
,
m p
.
1 6 4一 1 6 6 OC , 醋醉浓硫酸反
应 显兰绿色 · 和 a 一菠街醇标准 品对照 2j[ ,
T L C 一致 , 混合熔点不下降 .
化合物 2 : 淡黄色针状结晶 ( tE 0 A c -
M e O H )
,
m p
.
2 4 1一 2 4 2 “ e , 盐酸镁带反应显
红色 . 与商陆黄素标准品对照 〔幻 , T L C , U v
一致 , 混合熔点不下降 .
化合物 3 : 无色片状结晶 (苯 ) , m p . 1 0 4
一 1 0 6 ℃ , 三氯化铁反应显绿色 . 元素分析 :
C 6 5
.
8 5
,
H 5
.
5 4
,计算值 : C 6 5 . 4 6 , H 5 . 4 5 ;
I R V o
x e
m
一 ` : 3 4 4 0
,
3 3 2 0
,
3 0 4 0
,
1 6 1 2
,
1 5 0 6
,
1 4 6 3
,
1 1 8 2
, 7 6 7
,
7 5 4 , 7 4 0 ; E l
一
M S m /
z : 1 1 0 ( M + )
,
9 2
,
8 2
,
8 1
,
6 4
,
6 3 , 5 5 , 5 3
,
3 9 ;
`
H N M R 占 p p m : 5 . 4 3 (尖峰 , C 一O H ) , 6 . 8 2
( H
,
d d )
,
6
.
8 6 ( H
,
d d ) ;
` 3
C N M R 占 p p m :
1 4 3
.
5 2
,
1 2 1
.
3 2
,
1 1 5
.
5 6
. 与文献报道邻苯二
酚光谱数据一致 5[, 6〕 .
(昆明医学院实验中心分析生化室测定紫外光
谱 , 昆明植物研究所测定核磁共振谱 、 红外光谱和元
素分析 , 云南大学化学系测定质谱 , 特此致谢 )
参 考 文 献
丁树利 , 朱兆仪 . 绞股蓝的研究进展 . 国外医药 (植物
药分册 ) , 1 9 9 1 , 6 ( 3 ) : 9 9
陈业高 , 魏均娴 , 左国营 . 纹股蓝化学成分研究 ( I ) .
脂溶性成分的分离和鉴定 . 昆 明医学院学报 , 19 91 , 12
( 4 )
:
1 6
魏均娴 , 陈业高 , 徐兴伦 , 等 . 绞股蓝化学成分研究
( I )
. 一种新结构的达玛烷皂贰元 . 化学学报 , 19 91 ,
4 9 ( 9 )
: 9 3 2
常琪 , 陈迪华 , 沈连钢 , 等 . 毛绞股蓝化学成分研究 1 .
黄酮类化合物 . 天然产物研究与开发 , 19 91 , 3 (4 ) : 16
aS d t le
r R e se acr h L
a
bo
r a t or ies
.
aS d
t le r e a r b o n
一
1 3 n u e le旧 f
er
s o
an cn
e s p e c t r a
.
P h i la d e lph i a
:
R e se
a r e h e r s
,
E d iot
r s &
P u b li s h e r s
,
1 9 7 4
.
6 28 2 C ~ 6 2 8 2 C
S a d t le r R e se a r e h L a bo
r a t o r i e 昌
.
S a d t le r s t a n d ar d N
.
M
.
R
s伴 e t r a . P h l la d e lp h i a : R e se acr h e sr , Ed i t o r s & P u bil s卜
e r s , 1 9 7 4
.
9 2 7 7M ~ 9 2 7 7M
( 1 9 9 5一 0 4一 2 0 收稿 )
S t u d ie s o f t h e C h e m i c a l C o m P o n e n t s o f
G y n o s t e m m a P u b e s c e n s ( I )
C h e n Y e g a o
, ’ D u X ia o x ia , ) W
e i J
u n x i a n
3 , L i a n L i n ji a
, ,
( 1) eD P喇nez nt of 尸 u b l ic H七以 th ,
t以 of C加幼忿犷“ “ 。 W or ke sr , K u n m in g
hC em 说yr , K u ~ isn M ed 女以 (为况` ge
,
K u n m胡 9 M e d ic a l O 〕l leg ` 2) uY n an n 尸~ 概解
6 5 0 1 0 1
子 e i a ( :ol le g e ; ) Y “ n n , 月山并
3) R ease cr
h eD P
a厅阴君 ” 乙 of N at u r’ 汉 材巴 d女介拓以
K u n m in g 6 5 0 0 3 1 )
F or m t h e aw
t e r e x t r a e t o f t h e w h o l e h e r b s of G少 osn t
e mam UP b
e s c
esn ( C
u e u r b i t a e e )
,
f o u r
e o m p o u n d s we
r e iso l a t e d
.
C o m p o u n d l
,
2 a n d 3 w e r e id e n t i f ie d a s a
一 s p i n a s t e r o l
, o m b u i n a dn p y
-
r oc a t e e h ol o n t h e b a s is o f e h e m ic a l a n d s卯 e t r o sc o p ie d a t a . C om卯 u n d 4 15 a n e w d a m m a r a n e 一 t y p e
s a P o n i n
.
I t s s t r u e t u er n
e e d s f u r t h e r id e n t i f i e a t i o n
.
K e y w or d s G y n
o s t e m m
a p u b e s e e n s a
一 s p i n a s t e r o l O m b u i n P y r oc a t e e h o l S a p o n i n