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精制及高纯度蓝靛果花色苷的
抗氧化性及稳定性研究
刘敬华1，王振宇1，2
( 1.东北林业大学林学院，黑龙江哈尔滨 150040;
2.哈尔滨工业大学食品科学与工程学院，黑龙江哈尔滨 150090)
摘 要:本实验对提取的精制及高纯度的蓝靛果花色苷进行了抗氧化性及稳定性研究，旨在为其开发利用提供理论依
据。抗氧化方面，对 DPPH·的清除率、羟自由基(·OH) 的清除率、总还原力进行测定及对脂质过氧化抑制进行评价，结
果表明这两种花色苷对 DPPH·的清除和脂质过氧化抑制方面效果较好都强于 VC，总还原力及·OH的清除方面虽弱于
VC 但都有一定作用，且高纯度花色苷较精制花色苷的效果更好; 稳定性方面，研究了光、温度、常用的几种食品添加
剂、各种金属离子对这两种花色苷稳定性的影响及它们的耐氧化耐还原性等，结果表明这两种花色苷在温度≤60℃及
暗处的保存效果更好;两种花色苷对氧化剂和还原剂都较敏感，有一定的耐氧化性，耐还原性不强;多数金属离子对这
两种花色苷影响不大或具有增色作用，少数金属离子如 Cu2 +、Fe2 +、Fe3 +对这两种花色苷有破坏作用; NaCl、柠檬酸对
这两种花色苷有增色作用，VC、山梨酸钾、苯甲酸钠有减色作用，蔗糖影响不大;且高纯度花色苷较精制花色苷稳定性
要差。综上所述，高纯度花色苷抗氧化效果强于精制花色苷，稳定性不如精制花色苷。
关键词:蓝靛果，花色苷，抗氧化，稳定性
Study on antioxidative activity and stability on the refined and
high purity of anthocyanins of Lonicera edulis
LIU Jing－hua1，WANG Zhen－yu1，2
( 1.School of Forestry，Northeast Forestry University，Harbin 150040，China;
2.School of Food Science and Engineering，Harbin Institute of Technology，Harbin 150090，China)
Abstract: The experiments studied antioxidation and stability of the refined and high purity anthocyanins from
Lonicera edulis，in order to provide theoretical basis for its development and utilization.On the aspect of
antioxidation，they were evaluated by scavenging capacity of·OH and DPPH·，the total reducing power，lipid
peroxidation inhibition.The results showed that these two anthocyanins were stronger than that of VC on scavenging
of DPPH· and lipid peroxidation inhibition，and the total reduction power and OH·scavenging capacity were
weaker than that of VC but had a certain effect，and the high purity anthocyanin was better than the refined
anthocyanin; on the aspect of stability，we studied on them by the effect of sunlight，several kinds of food additives，
all kinds of metal ions，their oxidation and reducibility resistance，the results showed that the two anthocyanins have
better preservation when the temperature was less than 60℃ and in dark; two anthocyanins were sensitive to both
oxidizing and reducing agents，and had a certain resistance to oxidation but not strong reduction of resistance; two
anthocyanins were relatively stable for the vast majority of metal ions，few metal ions such as Cu2 +，Fe2 +，Fe3 + had
damage to them; NaCl，citric acid had the hyperchromic effect to these two anthocyanins，VC，potassium sorbate，
sodium benzoate had hypochromic effect，sucrose had little effect; and high purity anthocyanin was worse than the
refined anthocyanin on stability.To sum up，high purity anthocyanin had better antioxidant effect compared to the
refined anthocyanin，but had worse stability than refined anthocyanin.
Key words: Lonicera edulis; anthocyanin; antioxidant; stability
中图分类号:TS255.1 文献标识码:A 文 章 编 号:1002－0306(2013)19－0087－06
收稿日期:2013－03－07
作者简介:刘敬华( 1987－ ) ，女，硕士研究生，研究方向:功能性食品。
基金项目:哈尔滨市科技攻关计划项目( 2011HG6AN107) 。
蓝靛果(Lonicera edulis)又名黑瞎子果、羊奶子、
山茄子等，属于忍冬科 (Caprifoliaceae)忍冬属
(Lonicera L.) ，是一种新兴的野生浆果资源，蓝靛果
果实紫黑色，果皮含有大量的红色素，是天然色素的
重要来源。蓝靛果具有很高的营养价值和药理保健
作用［1］，是继蓝莓之后的“第三代水果”。花色苷是
蓝靛果中的重要功能性物质，研究表明蓝靛果花色
苷具有抗癌［2］、降血压［3］及改善肝脏解毒功能等［4］作
DOI:10.13386/j.issn1002-0306.2013.19.070
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用。近年来，国外对蓝靛果花色苷的研究主要集中
于抗氧化方面，国内对其的研究则集中于抗氧化及
稳定性方面［5－6］，这些报道主要针对蓝靛果粗提物，
鲜有对其纯化物抗氧化性及稳定性的报道，本文以
实验室自制的蓝靛果精制及高纯度花色苷为原料，
对其进行抗氧化性及稳定性的研究，对进一步开发
一系列具有保健功能的蓝靛果精深加工产品提供理
论依据。
1 材料与方法
1.1 材料与仪器
精制蓝靛果花色苷 由 X－5 树脂纯化获得，高
纯度蓝靛果花色苷以精制蓝靛果花色苷为原料由实
验室自制，按照 GB10783－1996 测定方法，测精制和
高纯度花色苷的色价分别为 102.67 和 203.17。
1，1 － 二苯基苦基苯肼(DPPH)、硫酸亚铁
(FeSO4)、水杨酸、氢氧化钠(NaOH)、三氯乙酸
(TCA)、硫 代 巴 比 妥 酸 (TBA)、磷 酸 氢 二 钠
(Na2HPO4)、氯化钡(BaCl2)、氯化铝(AlCl3)、氯化锰
(MnCl2)、氯化钾(KCl)、氯化钙(CaCl2)、硫酸镁
(MgSO4)、硫酸铜(CuSO4)、氯化钠(NaCl)、硫酸锌
(ZnSO4)、氯化铁(FeCl3)、氯化亚铁(FeCl2)、蔗糖、
柠檬酸、山梨酸钾、苯甲酸钠、抗坏血酸、亚硫酸钠、
30%过氧化氢等 均为分析纯试剂。
HANGPING FA2004 电子分析天平 上海良平
仪器仪表有限公司;ＲE－52A旋转蒸发器 上海亚荣
生化仪器厂;PB－10 精密 pH计 上海熙浩实业有限
公司;722S型紫外可见分光光度计 上海精密科学
仪器有限公司。
1.2 实验方法
1.2.1 DPPH 自由基清除的活性测定 参考任健［7］
的方法，分别向试管中加入 2.0mL 0.04mg /mL 的
DPPH乙醇溶液及 2.0mL 不同浓度的色素溶液，混
匀，室温下避光放置 30min 后于 517nm 波长处测定
混合物的吸光度值 Di;等体积的乙醇代替色素溶液
样品，测定吸光度值 Do;等体积乙醇代替 DPPH 溶
液，加入到不同浓度色素溶液，测定吸光度值 Dj，采
用 VC 作为本实验的阳性对照品。
清除率(%)= 1－Di－Dj( )Do × 100
1.2.2 羟自由基清除的活性测定 H2O2 与 Fe
2 +混合
发生 Fenton反应生成·OH，它能被水杨酸捕捉生成
有色物质，当加入具有清除作用的物质时，与水杨酸
竞争导致体系颜色发生变化，根据颜色变化的程度
来判断加入物质的抗氧化程度。参考 smironff［8］的方
法并做改进，在试管中依次加入 6mmol /L 的 FeSO4
溶液 1mL、不同浓度的花色苷溶液 1mL、6mmol /L 的
H2O2溶液 1mL，摇匀，静置 10min，然后加入 6mmol /L
的水杨酸 1mL，摇匀，静置 30min，4000r /min 下离心
10min，取上清液在 510nm下测不同浓度花色苷的吸
光度为 Ai，水代替水杨酸测得各浓度的花色苷的基
础吸光度为 Aj，水代替花色苷溶液测得的空白对照
吸光度为 A0，以 VC 做阳性对照。清除率的计算公式
如下:
清除率(%)= 1－Ai－Aj( )Ao × 100
1.2.3 总还原力的测定 采用普鲁士蓝法［9］:当体系
中存在还原性物质时，铁氰化钾被还原成亚铁氰化
钾，亚铁氰化钾在酸性的条件下与三氯化铁反应，生
成普鲁士蓝，其在 700nm处有最大吸收峰，因此吸光
度与色素的还原能力成正比。参考展锐等［10］的方
法:取 2.5mL不同质量浓度的花色苷溶液于试管中，
依次加入 2.5mL 0.2mol /L PBS 缓冲溶液(pH6.6) ，
2.5mL 1% K3Fe(CN)6 溶液，于 50℃ 中水浴保温
20min，快速冷却，再加入 2.5mL 10% 醋酸溶液，以
4000r /min 的转速离心 10min，取上清液 2.5mL，依次
加入 2.5mL 蒸馏水，0.5mL 0.1% FeCl3，混匀，静置
10min，在 700nm 波长处测吸光度(以蒸馏水作参比
溶液) ，以 VC做阳性对照。
1.2.4 抗脂质过氧化的抑制作用测定 参考谢佳［11］
的方法，脂质体的制备:配制 0.1mol /L pH7.45 的磷酸
盐缓冲液(PBS) ，V(卵黄)∶V(PBS)= 1∶25 配制成配
制卵黄悬液。
向试管中分别加入 0.2mL卵黄悬液，0.1mL 不同
浓度的样品溶液，0.2mL 25mmol /L FeSO4溶液，1.5mL
0.1mol /L pH7.45 的磷酸盐缓冲液，37℃恒震 15min，
取出后加入 0.5mL 200g /L 的三氯乙酸(TCA) ，
4000r /min 离心 10min，吸取 2mL 上清液加入 1mL
8g /L的硫代巴比妥酸(TBA) ，加塞，放入沸水浴中
15min，冷却，以 3mL PBS作为空白管调零，于 532nm
处测定吸光度值 A，蒸馏水代替样品作为空白对照
管，按同样处理方法测定 532nm波长下的吸光值 Ao，
用抑制率表示样品抗氧化活性，公式如下:
抑制率(%)= Ao－( )AAo × 100
1.2.5 蓝靛果花色苷稳定性研究
1.2.5.1 精制与高纯度蓝靛果花色苷的光谱特性曲
线 参考赵桂红［6］的方法，将精制和高纯度蓝靛果花
色苷分别用 pH3.0 柠檬酸－磷酸氢二钠缓冲溶液稀
释至适当倍数，以缓冲溶液作参比，在可见光范围
400～700nm区间利用 722s 分光光度计每 10nm 测一
次，得其光谱特性曲线。
1.2.5.2 加热温度对精制与高纯度蓝靛果花色苷稳
定性的影响 参考谢林明［12］的方法略作修改，将花
色苷定容至 50mL容量瓶中，分别置于 25～85℃的水
浴中加热 2h，冷却至室温，在最大波长下测吸光度，
并计算其保存率。
保存率(%)= AtAo × 100
式中:At－在时间 t 时的吸光度;Ao－在时间为 0
时的吸光度。
1.2.5.3 光照对精制与高纯度蓝靛果花色苷稳定性
的影响 参考张弘等［13］的方法并稍作改动，将一定
量的精制及高纯度花色苷稀释至一定倍数，使其吸
光度在测量范围内，取 50mL 置于 100mL 锥形瓶中，
各分为三组，分别置于暗处、室内散射光及日光照射
下(每天的照射时间在 8h左右) ，每天在 520nm下测
一次吸光度，分析光照对其稳定性的影响。
89
1.2.5.4 H2O2 对精制与高纯度蓝靛果花色苷稳定性
的影响 将含 30%的 H2O2 的溶液先配制成 0%、
5%、10%、20%、50%的溶液，将一定量的花色苷浓
缩液稀释至吸光度在 0.6 左右，取 9mL 花色苷稀释
液，加入 1mL配好的不同浓度的 H2O2 溶液，迅速摇
匀，使其中 H2O2 的最终浓度分别达到 0%、0.5%、
1.0%、2.0%、5.0%［8］，每 10min取样测一次吸光度。
1.2.5.5 Na2SO3 对精制与高纯度蓝靛果花色苷稳定
性的影响 参考任健［7］的方法略作改动，取一定量的
花色苷稀释液，加入 Na2SO3，使其最终浓度分别达到
0、5、10、25、50、100μg /mL，迅速摇匀，每 10min 测一
次吸光度，并计算保存率。
1.2.5.6 不同金属离子对精制与高纯度蓝靛果花色
苷稳定性的影响 参考郭艳华［14］的方法，向精制及
高纯度的蓝靛果花色苷溶液中加入不同的金属离
子，使各金属离子浓度达到 0.02mol /L，放置 12h，观
察其颜色变化，并测定其在 520nm下的吸光度，并计
算保存率。
1.2.5.7 不同的食品添加剂对精制与高纯度蓝靛果
花色苷稳定性的影响 参考范润珍等［15］的方法，向
精制和高纯度蓝靛果花色苷加入不同的食品添加
剂，摇匀后放置 1h在 520nm下测其吸光度。
2 结果与分析
2.1 DPPH自由基清除的活性测定
DPPH·是一种以氮为中心的自由基，孤对电子
在 517nm处有强吸收，其甲醇溶液呈深紫色。当体
系中有自由基清除剂存在时，由于与 DPPH·单电子
配对而使其吸收逐渐消失，褪色程度与接受的电子
数成定量关系，因此通过吸光度的减少量可测得自
由基清除剂的清除能力［7］。
由图 1 可知，两种花色苷都表现出较强的清除
DPPH·的能力，清除能力均高于 VC，且随浓度的升高
呈一定的剂量关系，清除能力的大小依次为高纯度
花色苷 ＞精制花色苷 ＞ VC，当浓度为 300μg /mL 时，
高纯度花色苷与精制花色苷的清除率依次为
92.48%、92.24%，而 VC 的清除率只有 44.27%。即使
在较低浓度下，两种花色苷的清除能力依然很强，当
浓度仅为 50μg /mL时，精制花色苷的清除能力与 VC
相当，分别为 41.90%、44.67%，而高纯度花色苷的清
除能力却达到了 63.96%。
图 1 DPPH自由基的清除能力
Fig.1 Scavenging capacity of DPPH free radical
2.2 羟自由基清除的活性测定
由图 2 可知，VC 清除羟自由基的能力较强，并且
随浓度的增加，清除能力迅速升高，而精制与高纯度
花色苷的清除能力上升趋势较缓，且高纯度花色苷
的清除能力始终大于精制花色苷;当它们的浓度≤
200μg /mL时，这两种花色苷的清除能力均大于 VC，
当浓度继续增加时，VC 迅速超过两者，VC、高纯度花
色苷、精制花色苷它们的最大清除率依次为 99.18%、
46.99%、32.19%。
图 2 羟自由基的清除能力
Fig.2 Scavenging capacity of Hydroxyl free radical
2.3 总还原力的测定
由图 3 可知，这两种花色苷的总还原力随浓度
的增加呈一定的剂量效应关系，且都弱于 VC，它们总
还原力的强弱顺序为:VC ＞高纯度花色苷 ＞精制花
色苷，这两种花色苷较 VC 的总还原力低很多，说明
两种花色苷虽有一定的耐还原性，但耐还原能力都
不强。
图 3 总还原力的测定
Fig.3 Determination of total reducing power
2.4 脂质过氧化的抑制作用测定
由图 4 可知，两种花色苷对脂质过氧化都有较
强的抑制作用，远高于对照组 VC，并且随浓度的增加
抑制作用逐渐增强，并且呈现一定的量效关系，它们
对脂质过氧化抑制作用的大小顺序为:高纯度花色
苷 ＞精制花色苷 ＞ VC，这可能是由于在铁离子引发
的脂质体过氧化反应中，花色苷螯合了铁离子或清
除了由此产生的自由基及衍生出的过氧化物等，从
而有效地抑制了脂质体的过氧化反应。
2.5 蓝靛果花色苷稳定性研究
2.5.1 精制与高纯度蓝靛果花色苷的光谱特性曲
线 由图 5 可知，两种花色苷在 400～600nm 范围内
的最大吸收波长均为 520nm，这与文献［6］的研究结
果一致，与花色苷的特征吸收峰在 500～550nm 报道
相吻合，因此选择 520nm 作为这两种花色苷的测量
90
波长。
图 4 脂质过氧化的抑制作用
Fig.4 Inhibition of lipid oxidation
图 5 精制及高纯度蓝靛果花色苷的光谱特性曲线
Fig.5 Spectral characteristics of the refined
and high purity anthocyanin from Lonicera edulis
2.5.2 加热温度对精制与高纯度蓝靛果花色苷稳定
性的影响 由图 6 可知，随着温度的升高，花色苷的
保存率逐渐下降，且高纯度花色苷的保存率下降更
快，说明高纯度花色苷在温度升高时更易降解，当温
度为 60℃时，精制花色苷与高纯度花色苷的保存率
较高都在 85%以上，分别为 88.77%和 86.01%，超过
此温度，花色苷的保存率下降较快，当温度为 80℃
时，精制与高纯度花色苷的保存率下降至不足 80%，
因此实际应用中花色苷的提取温度应低于 60℃。
图 6 温度对花色苷稳定性的影响
Fig.6 Effect of temperature on the
stability of anthocyanins
2.5.3 光照对精制与高纯度蓝靛果花色苷稳定性的
影响 由图 7 可知，两种花色苷的保存率大小的顺
序都为:暗处 ＞室内散光 ＞日光，并且在暗处和室内
散光处的保存率都较高，在日光下保存率下降较快，
6d后精制与高纯度花色苷在暗处的保存率依然可以
达到 91.36%和 92.12%，而在室内散光处的保存率分
别为 84.97%和 85.37%，在日光下的保存率却分别只
有 44.56%和 36.98%，另外还可以发现在日光下高纯
度花色苷的降解更快，因此实际生产中花色苷应放
于暗处下保存。
图 7 光照对花色苷稳定性影响
Fig.7 Effect of light on the stability of anthocyanins
注:a.精制花色苷;b.高纯度花色苷，图 8、图 9 同。
图 8 H2O2 对花色苷稳定性的影响
Fig.8 Effect of H2O2 on the stability of anthocyanins
2.5.4 H2O2 对精制与高纯度蓝靛果花色苷稳定性的
影响 由图 8 可知，在不同 H2O2 浓度下，随着浓度
的增加，两种花色苷的保存率呈下降趋势，在同一浓
度下，随着时间的延长，两种花色苷的保存率也逐渐
下降，并且在一定时间后趋于稳定，在 H2O2 作用下，
两种花色苷呈逐渐下降的趋势，并且浓度越低，花色
苷趋于稳定的时间越长，说明蓝靛果花色苷对氧化
91
剂较敏感，但有一定的耐氧化性。
表 2 食品添加剂对精制花色苷稳定性的影响
Table 2 Effect of food additives on the stability of the purified anthocyanins
浓度(%) 蔗糖 NaCl 柠檬酸 浓度(%) VC 苯甲酸钠 山梨酸钾
0 0.687 0.687 0.687 0 0.687 0.687 0.687
0.5 0.678 0.728 0.770 0.05 0.678 0.649 0.656
1.0 0.680 0.737 0.810 0.1 0.626 0.654 0.641
1.5 0.679 0.754 0.848 0.15 0.656 0.638 0.618
2.0 0.679 0.770 0.872 0.2 0.652 0.631 0.593
3.0 0.678 0.795 0.916 0.3 0.635 0.609 0.536
表 3 食品添加剂对高纯度花色苷稳定性的影响
Table 3 Effect of food additives on the stability of the high purity anthocyanins
浓度(%) 蔗糖 NaCl 柠檬酸 浓度(%) VC 苯甲酸钠 山梨酸钾
0 0.663 0.663 0.663 0 0.663 0.663 0.663
0.5 0.663 0.707 0.738 0.05 0.666 0.616 0.641
1.0 0.662 0.73 0.795 0.1 0.662 0.637 0.623
1.5 0.664 0.751 0.832 0.15 0.648 0.629 0.603
2.0 0.664 0.767 0.872 0.2 0.632 0.622 0.578
3.0 0.662 0.782 0.901 0.3 0.620 0.597 0.524
2.5.5 Na2SO3 对精制与高纯度蓝靛果花色苷稳定性
的影响 由图 9 可知，在不同浓度下，随着 Na2SO3 浓
度的增加，两种花色苷的保存率呈下降趋势，在同一
浓度下，10min 后，两种花色苷的保存率就迅速趋于
稳定，并且在低浓度时便对两种花色苷产生作用，在
5μg /mL时，精制与高纯度花色苷的最终保存率就分
别下降至 79.03%与 79.14%，这说明蓝靛果花色苷对
还原剂较敏感，耐还原性不强。
图 9 NaSO3 对花色苷稳定性的影响
Fig.9 Effect of NaSO3 on the stability of anthocyanins
注:a.精制花色苷;b.高纯度花色苷。
2.5.6 不同金属离子对精制与高纯度蓝靛果花色苷
稳定性的影响 由表 1 可知，相同浓度的金属离子，
Al3 +、Mg2 +、Ba2 +、Ca2 +、Mn2 +、Zn2 +使两种色素的色泽
及吸光度均增加，说明这几种离子均有增色作用，其
中以 Al3 +、Zn2 +的增色作用最为明显，K +、Na +对两种
色素没有明显影响，Cu2 +、Fe2 +、Fe3 +虽然使两种色素
的吸光度增加，但使它们的色泽均发生了改变，说明
这些金属离子对这两种色素均有破坏作用，因此在
提取和贮存中应避开这些金属容器。
表 1 金属离子对花色苷稳定性的影响
Table 1 Effect of metal ions on the stability of anthocyanin
金属离子
精制花色
苷吸光度
颜色
高纯度花色
苷吸光度
颜色
空白 0.410 橙红 0.394 橙红
MgSO4 0.432 橙红 0.417 橙红
AlCl3 0.602 深橙红 0.600 深橙红
BaCl2 0.450 橙红 0.437 橙红
KCl 0.416 橙红 0.402 橙红
NaCl 0.414 橙红 0.400 橙红
CaCl2 0.444 橙红 0.432 橙红
MnCl2 0.443 橙红 0.426 橙红
ZnSO4 0.476 深橙红 0.461 深橙红
CuSO4 0.533 红粉 0.525 红粉
FeCl3 0.645 橙黄 0.642 橙黄
FeCl2 0.523 浅橙黄 0.518 浅橙黄
2.5.7 不同的食品添加剂对精制与高纯度蓝靛果花
色苷稳定性的影响 由表 2、表 3 可知，柠檬酸、NaCl
的加入使溶液的吸光度明显增加，肉眼观察溶液的
色泽也增加了，说明它们对这两种花色苷具有增色
作用;苯甲酸钠、山梨酸钾均对这两种花色苷均有一
定程度的减色作用，实际应用中这两种添加剂应酌
情加入;VC 对这两种色素也具有减色作用，但减色的
幅度不大，而蔗糖对两种花色苷的稳定性影响不大。
3 结论
抗氧化方面，精制与高纯度蓝靛果花色苷在
DPPH自由基清除、抗脂质过氧化抑制方面效果显著
92
远高于阳性对照 VC，在总还原力测定及羟自由基清
除方面虽不如 VC 但都有一定作用，高纯度花色苷的
抗氧化效果皆好于精制花色苷。
稳定性方面，温度≤60℃时，两种花色苷保存率
都在 85%以上较稳定，相同温度下，高纯度花色苷的
保存率下降更快;两种花色苷在暗处的保存率较高，
在室内散光下保存率呈小幅下降，在日光照射下褪
色较快，且高纯度花色苷的保存率下降更快，说明它
们适宜在暗处保存;两种花色苷对氧化剂和还原剂较
敏感，有一定的耐氧化性但耐还原性不强;多数金属离
子对这两种花色苷影响不大或具有增色作用，少数金
属离子如 Cu2 +、Fe2 +、Fe3 +对这两种花色苷具有破坏作
用，因此蓝靛果花色苷不适宜接触这些金属容器;
NaCl、柠檬酸对这两种花色苷有增色作用，VC、山梨酸
钾、苯甲酸钠有减色作用，蔗糖影响不大。同等条件
下，高纯度花色苷的稳定性不如精制花色苷。
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