全 文 ：100 2016, Vol.37, No.19 食品科学 ※基础研究
模拟体外消化对蓝靛果提取物花色苷组成及
抗氧化能力的影响
王月华1，李 斌1，孟宪军1,*，安小琦1，马 岩2，张 琦1，李 丽1，李冬男1
（1.沈阳农业大学食品学院，辽宁 沈阳 110866；2.沈阳师范大学实验教学中心，辽宁 沈阳 110034）
摘  要：研究体外消化前后蓝靛果提取物的总酚和花色苷含量、花色苷组成以及抗氧化能力的变化。实验分别采用
福林-酚法和pH示差法测定总酚和花色苷含量，利用高效液相色谱-电喷雾二级质谱联用技术结合分子质量，离子碎
片，出峰顺序及参考文献分析花色苷组成；采用总抗氧化能力（total antioxidant capacity，T-AOC）和氧自由基吸
收能力（oxygen radical absorbance capacity，ORAC）法测定体外消化前后提取物的抗氧化能力。结果表明：模拟
体外消化后样品总酚含量增加了48.2%，花色苷含量降低了67.6%，单体花色苷由11 种降为8 种，此外，ORAC值和
T-AOC值分别下降了80.0%和55.6%。综上，与未经消化提取物相比较，模拟体外消化处理的蓝靛果提取物的多酚
含量增加，花色苷含量和种类均减少，抗氧化能力下降。
关键词：蓝靛果；总酚含量；花色苷组成；氧自由基吸收能力；总抗氧化能
Effect of in Vitro Simulated Digestion on Anthocyanin Composition and Antioxidant Activity of
Lonicera caerulea Berry Extracts
WANG Yuehua1, LI Bin1, MENG Xianjun1,*, AN Xiaoqi1, MA Yan2, ZHANG Qi1, LI Li1, LI Dongnan1
(1. College of Food Science, Shenyang Agricultural University, Shenyang 110866, China;
2. Experimental Teaching Center, Shenyang Normal University, Shenyang 110034, China)
Abstract: Changes in total polyphenols and anthocyanins contents, anthocyanin composition and antioxidant capacity of
Lonicera caerulea berry extracts before and after in vitro digestion were investigated. Folin-Ciocalteu and pH differential
methods were used for determining the contents of total polyphenols and anthocyanins, respectively. Anthocyanin
composition was analyzed using HPLC-EIS-MS/MS based on molecular mass and fragment ions, peak sequence and related
literature data. Antioxidant activities of the extracts before and after in vitro digestion were measured using total antioxidant
capacity (T-AOC) and oxygen radical absorbance capacity (ORAC) methods. The results indicated that the content of total
polyphenols increased by 48.2% while anthocyanins decreased by 67.6%. The number of anthocyanins decreased from
11 to 8; additionally, the ORAC and T-AOC values of the extracts decreased by 80.0% and 55.6% after in vitro digestion,
respectively. Taken together, after in vitro digestion, Lonicera caerulea berry extracts had increased total polyphenols,
reduced anthocyanin contents and composition, and lowered antioxidant activity.
Key words: Lonicera caerulea; total polyphenol content; anthocyanin composition; oxygen radical absorbance capacity;
total antioxidant capacity
DOI:10.7506/spkx1002-6630-201619017
中图分类号：TS255.1 文献标志码：A 文章编号：1002-6630（2016）19-0100-06
引文格式：
王月华, 李斌, 孟宪军, 等. 模拟体外消化对蓝靛果提取物花色苷组成及抗氧化能力的影响[J]. 食品科学, 2016, 37(19):
100-105. DOI:10.7506/spkx1002-6630-201619017. http://www.spkx.net.cn
WANG Yuehua, LI Bin, MENG Xianjun, et al. Effect of in vitro simulated digestion on anthocyanin composition and
antioxidant activity of Lonicera caerulea berry extracts[J]. Food Science, 2016, 37(19): 100-105. (in Chinese with English
abstract) DOI:10.7506/spkx1002-6630-201619017. http://www.spkx.net.cn
收稿日期：2016-04-26
基金项目：公益性行业（农业）科研专项（201303073-04）；国家重点研发专项（2016YFD0400200）；
沈阳市科学技术局农业科技攻关项目（F16-137-3-00）
作者简介：王月华（1990—），女，博士研究生，研究方向为农产品加工与贮藏工程。E-mail：wangyuehua20122132@163.com
*通信作者：孟宪军（1960—），男，教授，博士，研究方向为小浆果深加工。E-mail：mengxjsy@126.com
※基础研究 食品科学 2016, Vol.37, No.19 101
蓝靛果忍冬（Lonicera caerulea Turcz.），又名蓝靛
果，山茄子果，为忍冬科，忍冬属。它起源于欧洲，现
主要分布在中国、俄罗斯和日本，具有“第三代水果”之
称[1]。蓝靛果果实为蓝黑色，呈椭圆且长形，口味较涩，
是一种营养价值颇高的浆果。果实中除含有VB、VC等
维生素和铁、锌等矿物之外，还含有丰富的多酚类生物
活性物质（特别是花色苷）[2]，曾在俄罗斯和中国被用作
民间药材[3]。花色苷是由花青素和单糖或多糖（葡萄糖、
鼠李糖、二糖和三糖等）以糖苷键连接而成（图1）[4-5]，
多数在C3位，少数在C5或C7位。大量研究表明，花色
苷具有广泛的保健功效，例如抗肥胖、抗炎、降低胆固
醇等[6-8]。基于蓝靛果果实中含有丰富的花色苷，近几年
越来越多关于蓝靛果的研究集中在其提取物的功能性研
究，如抗炎、抗辐射等[9-11]。
然而，机体摄入的生物活性物质在胃肠道消化过程
中会发生降解或转化。因此，摄入的活性物质并不能完
全被机体利用。研究表明，生物活性物质对机体功效的
主要影响因素为生物有效性即消化稳定性[12]。可见，采
用模拟体外消化的方法研究物质的生物活性更接近于物
质被生物体利用的情况。体外消化模拟技术具有简单、
快捷、成本低和重演性好等优点，该技术的建立对准确
评定物质的生物活性具有重要意义。目前，有关蓝靛果
提取物抗氧化性的研究已有报道[13-15]，而关于蓝靛果花色
苷体外消化稳定性的研究甚少。
本实验采用体外模拟人体胃肠消化方法，研究蓝靛
果提取物在不同消化阶段总酚、花色苷含量，花色苷组
成及抗氧化能力的变化。以期为科学评价蓝靛果果实的
营养价值和抗氧化活性提供进一步的理论支持。

OH
OH
OH 3 5
7
R1
OH
R
O＋
天竺葵色素：R=H，R1=H；矢车菊色素：R=OH，R1=H；飞燕
草色素：R=OH，R1=OH；芍药色素：R=OCH3，R1=H；牵牛
花色素：R=OCH3，R1=OH；锦葵色素：R=OCH3，R1=OCH3。
图 1 花青素的结构式[4-5]
Fig. 1 Structure of anthocyanidin[4-5]
1 材料与方法
1.1 材料与试剂
‘蓓蕾’蓝靛果冻果于2015年6月采自黑龙江省海林市。
胃蛋白酶（1:3 000）、胰蛋白酶、无水乙醇（分
析纯）、盐酸（分析纯）、乙腈（色谱纯）、甲酸（色
谱纯）、氯化钾、无水乙酸钠、福林-酚试剂、总抗氧
化能力（total antioxidant capacity，T-AOC）试剂盒、氧
自由基吸收能力（oxygen radical absorbance capacity，
ORAC）试剂盒、矢车菊-3-葡萄糖苷标准品，以上试剂
均购自北京鼎国生物试剂有限公司。
1.2 仪器与设备
HZQ-F全温振荡培养箱 哈尔滨市东联电子技术开
发有限公司；V5800型紫外-可见分光光度计 上海光析
仪器有限公司；酸度计、电子天平 赛多利斯科学仪器
（北京）有限公司；SB25-12DTN超声波清洗机 宁波
新芝生物科技股份公司；JYL-C012九阳榨汁机 九阳
股份有限责任公司；旋转蒸发仪 上海亚荣生化仪器
厂；层析实验冷柜、BT-100B数显恒流泵 上海沪西分
析仪器厂有限公司；LGO.2型真空冷冻干燥机 沈阳
信阳速冻设备制造有限公司；1100高效液相色谱仪（配
DAD检测器）、1100质谱仪 美国Agilent公司；酶标仪
美国Bio-Tek公司。
1.3 方法
1.3.1 蓝靛果提取物的制备
‘蓓蕾’蓝靛果采收当天立即运回沈阳农业大学食
品学院实验室，置于－20 ℃冰箱中贮藏，备用。自然解
冻后进行花色苷提取。花色苷提取、纯化根据前期实验
的方法进行[16]。即将蓝靛果冻果置于黑暗条件下自然解
冻。准确称取300 g解冻后的蓝靛果，打浆。用0.1%盐酸
酸化的甲醇溶液为提取溶剂，料液比为1∶10（V/V），
40 ℃ 下超声波辅助提取90 min后真空抽滤。滤出的残渣
用以上程序重复提取2 次。将得到的滤液合并，并用旋转
蒸发仪在40 ℃温度下进行浓缩至无甲醇残留。将得到的
浓缩液再次抽滤，收集。用400 mL装有D101大孔树脂的
玻璃柱在层析柜中对收集的滤液进行分离纯化。当上样
量为1/2柱体积时停止上样，静止吸附6 h，用2 倍柱体积
的蒸馏水除去杂质，甲醇作为洗脱剂，收集洗脱液。将
收集到的液体再次旋转蒸发（40 ℃）除去甲醇，得到的
浓缩液置于培养皿中冷冻干燥成粉末，封装于2 mL的离
心管中，置于－20 ℃条件下贮藏备用。
1.3.2 体外消化过程模拟
模拟体外消化过程参考Chiang等[17]的方法并稍作改
动。模拟消化过程（4 h）分为2 个阶段。第一阶段，胃
消化。称取200 mg蓝靛果提取物用50 mL 0.9% NaCl溶液
溶解，加入0.5 mL 1 mol/L HCl溶液（此时混合液pH值
为2），随后加入160 mg胃蛋白酶（1:3 000），将混合
液放置恒温振荡培养箱中37 ℃避光振荡培养2 h（厌氧
条件）。第二阶段，肠消化。向消化后混合液中逐滴加
入11 mL 0.5 mol/L NaHCO3至pH 7.5，随后加入18 mL混
合物（V（2 mg/mL的胰蛋白酶液）∶V（12 mg/mL的胆
酸盐）=12:6），37 ℃避光振荡培养2 h（厌氧条件）。
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分别在消化60、120、180、240 min时取样，并将样品
快速酸化至pH 2（使酶失活，利于花色苷稳定），在
12 000×g、4 ℃条件下离心20 min，取上清液，置于4 ℃
条件下贮藏备用。
1.3.3 总酚含量测定
消化前后样品总酚含量测定根据Šavikin等[18]的方法
并稍作修改。准确量取1 mL福林-酚试剂于试管中，加
入200 μL适当稀释的样品溶液，室温避光反应4 min后，
加入800 μL Na2CO3溶液（75 g/L），室温避光平衡2 h。
于765 nm波长处测定反应混合液的吸光度（蒸馏水调
零）。以没食子酸为标准品绘制标准曲线，得到回归方
程为：y=0.081 05＋5.011 43x（R2=0.999 6），没食子酸
在0.005～0.05 mg/mL范围内具有良好的线性关系，根据
标准曲线计算总酚含量，结果以毫克没食子酸（gallic
acid，GAE）当量每升样品溶液表示（mg GAE/L）。实
验重复3 次，取平均值。
1.3.4 花色苷含量测定
消化前后样品花色苷含量测定参照Denev等[19]的方
法，并稍作改动。分别量取1 mL样品与9 mL氯化钾缓冲
液（pH 1.0）和9 mL乙酸钠缓冲液（pH 4.5）混合后，
置于室温避光平衡20 min。分别在λmax和700 nm波长处
测定反应混合物的吸光度值。总花色苷含量表示为毫
克矢车菊-3-葡萄糖苷（CYD-3-G）当量每升样品溶液
（mg CYD-3-G/L）。实验重复操作3 次，取平均值。花
色苷含量按式（1）计算。㣡㢢㤧ਜ਼䟿/˄mg CYD-3-G/L˅˙AhMwhDFh1 000ε×L （1）
式中：ΔA = （Aλmax－A700 nm）pH 1.0－（Aλmax－A700 nm）pH 4.5；
DF为稀释倍数；Mw为矢车菊-3-葡萄糖苷的相对分子
质量（449 .2）；ε为矢车菊 -3 -葡萄糖苷的消光系数
（26 900）；L为光程（通常为1 cm）。
1.3.5 ORAC值测定
准确量取50 μL用75 mmol/L磷酸盐缓冲液（pH 7.4）
适当稀释的样品和50 μL 7.7 mmol/L荧光素，于96 孔微
孔板中混合，随后加入150 mL 221.3 mmol/L 2,2’-偶氮
二异丁基脒二盐酸盐（2,2’-azobis (2-amidinopropane)
dihydrochloride，AAPH）启动反应，此为实验组。对
照组（Trolox＋荧光素＋AAPH）和空白组（荧光素＋
AAPH）分别用Trolox标准品和缓冲液代替样品。用酶标
仪分别在激发波长490 nm和发射波长530 nm条件下测定
反应液荧光强度，每分钟测定一次，连续测定80 min。
根据样品的荧光衰退曲线的保护面积和标准品的荧光衰
退曲线的保护面积之比计算样品的ORAC值。以ORAC
值为纵坐标，Trolox浓度（10～100 μmol/L）为横坐
标建立标准曲线，根据标准曲线计算待测样品ORAC
值，结果表示为μmol Trolox当量（TE）每克提取物
（μmol TE/g 提取物）。
1.3.6 T-AOC值测定
消化前后样品T-AOC值测定按照试剂盒说明书采用
比色法进行。在37 ℃时，每分钟每毫克待测样品使反应
体系光密度（OD）值每增加0.01时，为一个总抗氧化能
力单位（U）。T-AOC按式（2）计算。
T-AOC/˄U/mg˅˙ ˄OD⍻ᇊˉODሩ➗˅h৽ᓄ⏢ᙫփ〟/mL0.01h30hਆṧփ〟/mLhᖵ⍻⏢⎃ᓖ/˄mol/L˅ （2）
1.3.7 高效液相色谱-电喷雾二级质谱（high performance
liquid chromatography- electrospray ionization- mass
spectrum/ mass spectrum ，HPLC-ESI-MS/MS）联用分析
样品准备：未消化样品：准确称取15 mg蓝靛果提
取物，用5 mL甲醇溶解，经0.45 μm膜过滤，备用；消化
后样品：将收集的消化后上清液进行固相萃取。首先，
先后用5 mL去离子水和5 mL甲醇激活C18柱（500 mg，
3 mL），再将5 mL上清液缓慢压过柱子，用2 倍柱体积
的去离子水去除干扰物质后，用5 mL甲醇洗脱目标物
质，收集洗脱液，经0.45 μm膜过滤，备用。
HPLC条件：色谱柱：Dikma Platisi l C18色谱柱
（4.6 mm×250 mm，5 μm）；温度：25 ℃；进样量：
20 μL；流速：0.7 mL/min；检测波长520 nm；流动
相：A：乙腈，B：0.1%甲酸水溶液；梯度洗脱程序：
0～45 min：0%～45% A，100%～55% B；45～50 min：
45%～0% A，55%～100% B。
质谱条件：正离子模式，全自动二级质谱扫描，扫
描范围：50～1 000 m/z；干燥气压力：2.76×105 Pa；流
量：12 L/min；温度：350 ℃，毛细管电压：3 500 V。
1.4 数据统计分析
实验结果表示为 ±s。采用SPSS 16.0软件进行组间
差异显著性分析（P＜0.05），采用Origin 7.5软件作图。
2 结果与分析
2.1 模拟体外消化对总酚和花色苷含量的影响
表 1 体外胃肠消化对蓝靛果提取物总酚和花色苷含量的影响
Table 1 Effect of in vitro gastrointestinal digestion on the contents of
total polyphenols and anthocyanins in L. caerulea berry extracts
样品 总酚含量/（mg GAE/L）
花色苷含量/
（mg CYD-3-G/L）
蓝靛果提取物 729.6±1.25d 400.1±1.23a
胃消化1 h 744.3±2.5d 311.3±0.96b
胃消化2 h 828.9±1.02c 298.0±1.14b
肠消化1 h 933.6±1.12b 168.9±2.17c
肠消化2 h 1 081.3±2.1a 129.6±1.36d
注：同列肩标小写字母不同表示差异显著（P＜0.05）。
由表 1可知，未消化样品的总酚含量最高，为
729.6 mg GAE/L。胃消化初期，总酚含量缓慢增加，胃
消化2 h后，总酚含量达到828.9 mg GAE/L；在肠消化
※基础研究 食品科学 2016, Vol.37, No.19 103
阶段，总酚含量增加较快，肠消化2 h后，总酚含量达
到1 081.3 mg GAE/L，显著高于未消化样品的总酚含量
（P＜0.05）。结果表明，随着体外消化的进行，总酚含
量增加了48.2%，这与Toydemir等[20]在体外消化对酸樱桃
总酚含量影响的研究结果一致。
未消化样品的花色苷含量为400.1 mg CYD-3-G/L。
胃消化初期，花色苷含量逐渐降低，胃消化1、2 h后样
品的花色苷含量无显著差异（P＞0.05）。肠消化阶段，
花色苷含量显著下降（P＜0.05）。肠消化2 h后样品的
花色苷含量是未消化样品花色苷含量的32.4%。实验结果
表明，花色苷在胃消化条件下比肠消化条件下稳定；随
着体外消化的进行，样品花色苷含量呈下降趋势，这与
Huang Haizhi[21]和Tagliazucchi[22]等的研究结果相似。此
外，肠消化条件下花色苷含量显著降低的原因可能是花
色苷在中性条件下不稳定，较容易降解为查尔酮或其他
小分子酚类化合物[23]。
2.2 模拟体外消化对ORAC值和T-AOC值的影响
0
20
O
RA
C/
˄µmol TE/g ˅ 406080100 Aᵚ⎸ॆ 㛳⎸ॆ1 h 㛳⎸ॆ2 h 㛐⎸ॆ1 h㛐⎸ॆ2 hab a b c dṧ૱
T-
A
O
C/
˄U/mg ˅
0
40
120
80
160
200
280
240
Bᵚ⎸ॆ 㛳⎸ॆ1 h 㛳⎸ॆ2 h 㛐⎸ॆ1 h㛐⎸ॆ2 hb b a c dṧ૱
小写字母不同表示差异显著（P＜0.05）。
图 2 体外胃肠消化对蓝靛果提取物ORAC值（A）和
T-AOC值（B）的影响
Fig.2 Effect of in vitro gastrointestinal digestion on ORAC (A) and
T-AOC (B) values of L. caerulea berry extracts
ORAC和T-AOC测定是评价植物组织抗氧化能力的
常用方法。实验通过测定ORAC值和T-AOC值分析体外
消化前后样品的抗氧化能力变化情况。由图2A可知，
与未消化样品相比，胃消化1 h样品的ORAC值呈轻微增
加趋势（P＞0.05），随着消化进行，ORAC值显著下降
（P＜0.05）。肠消化2 h后，ORAC值下降为13.06 μmol TE/g，
是未消化样品时的2 0 %。结果表明，体外消化过程
可显著降低蓝靛果花色苷提取物的O R A C值，这与
Huang Haizhi等[21]的研究结果相一致。由图2B可知，体外
消化过程中T-AOC值呈先上升后下降趋势。随着胃消化
的进行，T-AOC值逐渐升高，胃消化2 h后，T-AOC值达
到最高，为158.7 U/mg。进入肠消化阶段，T-AOC值显著
下降（P＜0.05），体外消化结束后，T-AOC值为未消化
样品的44.4%。结果表明，体外消化可显著降低蓝靛果提
取物的总抗氧化能力。此外，体外消化期间，蓝靛果提
取物抗氧化能力降低可能与花色苷降解有关。
2.3 模拟体外消化对花色苷组成的影响
10
0
100
200
300
400m
A
U 500
600
700
800 A
15 20 25ᯊ䯈/min 30 35 4011578 9241
10
0
100
200
300
400m
A
U 500
600
700
800 B
15 20 25ᯊ䯈/min 30 35 4012 4 5789 11
10
0
100
150
50
200
m
A
U
C
15 20 25ᯊ䯈/min 30 35 40111 4 578 9
0
100
150
50
250
200
10
m
A
U
D
15 20 25ᯊ䯈/min 30 35 405
A～D. 分别为未消化、胃消化2 h、肠消
化2 h样品和矢车菊-3-葡萄糖苷标准品。
图 3 体外模拟胃肠消化前后蓝靛果花色苷HPLC结果
Fig. 3 HPLC chromatograms of L. caerulea berry extracts before and
after in vitro gastrointestinal digestion
实验采用HPLC-EIS-MS/MS技术结合标准品、分子
质量和出峰顺序，以及参考文献[5,24]的研究结果分析蓝
靛果提取物消化前后花色苷组成。由图3可知，消化前后
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样品中矢车菊-3-葡萄糖苷含量均最高，分别占总花色苷
含量的90.8%（未消化样品）、90.4%（胃消化样品）、
90.7%（肠消化样品）。此外，质谱分析发现，矢车菊-3-
芸香糖苷与矢车菊-3-葡萄糖苷出峰时间较近，因此，矢
车菊-3-芸香糖苷应与矢车菊-3-葡萄糖苷共同洗脱或者只
能在质谱条件下检测到。这与Lohachoompol等[25]的研究
结果相似。
表 2 体外模拟胃肠消化前后蓝靛果提取物花色苷组成
Table 2 Anthocyanin composition of L. caerulea berry extracts before
and after in vitro gastrointestinal digestion
序号 分子离子（m/z）
碎片离子
（m/z） 化合物名称
花色苷含量/（μg/mL）
未消化 胃消化 肠消化
1 611 449、287 矢车菊-3,5-二己糖苷 26.80±0.17 17.30±0.31 9.40±0.21
2 737 575、287 矢车菊-3-己糖苷-儿茶素 1.50±0.02 1.13±0.07 n.d.
3 897 735、573、287 矢车菊己糖苷二聚体 tr n.d. n.d.
4 625 463、301 芍药素-3,5-二己糖苷 11.50±0.04 8.70±0.25 2.70±0.24
5 449 287 矢车菊-3-葡萄糖苷 1 043.00±1.23 700.30±2.12 335.00±0.12
6 595 449、287 矢车菊-3-芸香糖苷 1 043.00±1.23 700.30±2.12 335.00±0.12
7 433 271 天竺葵色素-3-葡萄糖苷 5.70±0.17 4.30±0.74 2.00±0.25
8 463 301 芍药素-3-葡萄糖苷 44.70±0.28 31.40±1.21 14.70±0.04
9 609 463、301 芍药素-3-芸香糖苷 7.20±0.13 5.20±0.78 2.33±0.13
10 491 287 矢车菊-3-乙酰己糖苷 tr tr n.d.
11 897 735、573 矢车菊-3-己糖苷二聚体 8.50±0.17 6.40±0.45 3.10±0.04
注：tr 表示在质谱条件下能追踪到； n.d. 表示未检测到。表中序号与图 3
中序号相对应。
由表2可知，未消化、胃消化和肠消化样品中分别
检测出11、10、8 种花色苷；在胃消化2 h后的样品中未
检测到矢车菊-己糖苷二聚体（MS=897；MS/MS=735、
573、287）；在肠消化2 h后样品中，矢车菊-己糖苷
二聚体（MS=897；MS/MS=735、573、287）、矢车
菊-3-已糖苷-儿茶素（m/z 737）和矢车菊-3-乙酰己糖苷
（m/z 491）未被检测到。实验结果表明，体外消化期间
花色苷种类逐渐减少。此外，胃肠消化过程中，未检测
到的花色苷可能降解为其他酚类物质，例如黄酮（杨梅
酮，m/z 317）、酚酸（酒石酸，m/z 149）和一些酰基化
衍生物（阿魏酸，m/z 193）[26-27]。
3 结 论
实验结果表明，模拟体外消化可显著增加蓝靛果提
取物总酚含量，降低花色苷含量；通过测定模拟体外消
化前后样品的ORAC值和T-AOC值发现，体外胃肠消化可
显著降低蓝靛果提取物的抗氧化能力；同时，由体外消
化前后样品花色苷组成分析可知，与未消化样品相比，
体外消化后蓝靛果提取物花色苷种类减少3 种。可见，模
拟体外消化后样品的总酚含量增加，花色苷含量及种类
减少，抗氧化能力降低，由此可以推测蓝靛果提取物经
模拟体外消化处理后，其生物活性（如抗炎能力）会下
降，这需要进一步实验验证。
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