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小构树中糖甙酶抑制剂/两种新吡咯啶生物碱



全 文 :2 14℃ , [ 。 ] 23D 一 16 . 5 “ (氛仿 ) 。 化合物
2 ( 1 3毗 ) 为羊齿 一9 ( 11 ) 一烯 一 3 。 一醇 [ (介m 一9
( 1 1 ) -en

3 a

0 1 ]
, 分 子式 C 3声 50 ,
哪2 1 9~ 2 2 0 ℃ , [ a ] 2 3。 一 6 . 0 “ (氯仿 ) 。
化合物 3 (3 m g ) 为羊齿一 7一烯一 3 。 一醇 , 分
子式 C 3声 , 0O , 帅 2 3 , ~ 2 4 0℃ , [ a ]乃D 一
10
.
2

(氮仿 ) 。 化合物 4 ( 2哪 ) 为铁线
蔗 一5 ( 10 ) 一烯 一 3 a 一醇 [ a d ian 一 5 ( 10 ) 一 e n -
3 a

0 1 ]
, 分子式 e 3 oH ,。 o , mP 2 2 8一 2 3 0℃ ,
[
a
]
2 , D一 3 5 5 ` (氯仿 ) 。 化合物 5 ( l m g )
为铁线蔗 一 5一烯一 3 。 一醇 , 分子式 3C 0H 50 ,
m p 1 9 6一 1 9 7 oC , [ a 〕23D + 5 7 . 3 。 (氯仿 ) 。
化合物 6 ( 4m g ) 为羊齿 一9 ( 1 1 ) 一烯 一 2 8一醇 ,
分子式 C 30H 50 0 , 哪 1 5 9 . 5~ 16 1 . 5 ℃ , [ a ]2 , n
一 .9 3 。 (抓仿 ) 。 尚分离出已知的 17 个其
它三菇类化合物 。
〔 Q ] 。 + 2 0 . 1 ’ ( e = 0 . 2 6 , 甲醇 ) 。 构树碱
L ( 3 0毗 ) 为 ( 2凡 3凡4 R , S R ) 一 2一轻甲基 一3 , 4 -
二经基 一5 一【 ( I R ) 一 1一轻基 一9一氧 一 1 3一 ( p 一D -
毗喃葡糖氧基 ) 十三烷基〕毗咯吮 , 无色
粉末 , 分子式 C 24氏 SN O I , , 荀三酮反应阳
性 , [ 。 ] 。 + 2 1 . 3 。 ( c = 0 . 5 6 ,甲醉 ) 。 构树碱
E 为 ( ZR , 3 R , 4 R , SR ) 一 2 一轻甲基 一 3 , 4一二轻
基 一5 一【 ( I R ) 一 l 一轻基 一 10 一氧 一十三烷基 〕毗
咯陡 。 构树碱 r 为 ( ZR, 3 R, 4 R , SR ) 一 2一经
甲基 一 3 , 4 一二经基 一 5一 〔 ( I R ) 一 1一轻基 一9 一氧 -
十三烷基」毗咯吮 。
构树碱 K 、 L 可抑制 p 一糖贰酶 ( I C 50
为 0 . 0 2 6 和 o . 0 17 p M ) , p 一半乳糖贰酶 ( xe s。
为 0 . 0 0 5和 0 . 004 p M ) , p 一甘露糖贰酶 ( Ie s。
为 .0 3 0 和 .0 加 p M ) , 但对 a 一糖贰酶和 Q -
甘露糖贰酶无效 。
1 1 , 小构树中精贰酶抑制剂 : 两种新毗
咯吮生物碱 〔英 〕 / Sh ib a n o M… / C h e m
Ph a n n B u l l一 19 9 9 , 4 7 ( 4 )
,一7 2 ~ 4 76
前 曾报 道 从 小 构 树 ( B ro u s s o n e t i a
ak z in o ik ) 中分离得到 10 种毗咯吮生物碱
为构树碱 ( br ou s on et in e) A 一H 和构宁碱
( b ro u s s o n in ) A

B
, 它们可作为糖贰酶
抑制剂 , 又发现 2 种毗咯淀基呱睫生物碱
(构树碱 I 、 )J 。 作者继续报道 , 从该植
物枝中又分离出 2 种新的毗咯睫生物碱 ,
即构树碱 K 、 L 。
干燥枝 (9 . s k g ) 粉碎 , 用热水提取 h2 ,
提取液经色谱柱多次分离和制备型 H P L C
精制 , 可得新化合物构树碱 K 、 L 及已知
物构树碱 E 、 F 等 。 构树碱 K (3 om g ) 为
( ZR, 3 R, 4 R
,
SR )

2
一轻甲基 一3 , 4 一二轻基 一5 -
[ ( I R )

l
一经基 一 10 一氧 一 1 3一 ( p 一 D 一毗喃葡
糖氧基 ) 十三烷基 ]毗咯睫 , 无定形粉末 ,
分 子式 C 24 H 45 N O l l , 荀三酮反应阳 性 ,
12 0 牛奶子中的胡颓子事 A ~ G 、 C 一箱贰
辘花靴质 〔英 〕 / n o H … / C he m Ph~
B ul l一 19 9 9 , 4 7 ( 4 ) 一5 36~ 54 2
前 曾 报 道 从 沙 棘 ( H ip p o p h a e
ht a mn
o id e s ) 和 银 水 牛 果 ( Sh e p h e dr i a
agr
e nt ea ) ( 都 属 于 胡 颓 子 科
lE ae a gn ac ea
e
) 分别 分离出 以葡糖酸为中
心 的新 一类蹂 花靴质类 化合物 沙棘宁
( H ip p o p h a e in n ) ^ 和 银 水 牛 果 宁
( s h e p h咤 e n i n ) A , 它们对 HVI (人类免
疫缺陷病毒 ) 一 l 逆转录酶具有抑制作用 。
胡颓 子科 胡 颓 子 属 牛奶 子 ( lE ae a gn us
u m b el lat ) 的叶和果实在 日本和中国常用
作补药及治疗胃肠紊乱的收敛剂 。 作者继
续报告从牛奶子叶中分离出 7 种新鞭质 ,
即胡颓子亭 ( e l a e a四at i n ) A 、 B 、 C ` D 、
E

F

G 和 15 种 已知靴质及有关的多酚
类 。
干燥叶 l( . 7 k g ) 在 70 % 丙酮水溶液