免费文献传递   相关文献

大丁草中抗菌活性成分的研究Ⅳ



全 文 :7 4 4 药学学报Ae ta P ba rma e e 毯t ie e S in ia e 1 8 9 9;24 ( 1 0): 744~ 748
大丁草中抗菌活性成分的研究 I V
谷黎红 李 铣 阎四清 朱廷儒
(沈阳药学院天然药物研究室 , 沈 阳 1 1 00 1 5 )
提要 从秋季采收的菊科植物大丁草 ` 。 b er 。 曲。 dr i。 ( L . ) S c h B i p . 全草中 共分 出 十三 种
成分 . 本文报道其中三个新化合物的结构鉴定 , 它们分别是 3 , 8 一d i hy dr o x y 一4 一 rn e t h o x y 一。 。 u -
m a r i n ( X IX )
,
3
,
8 一 d i h y d r o x y 一连一 m e t h o x y 一 2 一 o x o 一 Z H一 1一 b e n z o p y r a n 一 5一 e a r b o x y l i e a e i d
( X V l l )
, 和 5 , s 一 d i h y d r o x y 一 7一 ( 4 一 h y d r o x y 一 5一位 e t hv l 一 e o u m a r i n 一 3一 ) 一 e o u tn a r i n (X X I ) .
关傲词 大丁草 ; 香豆精 ; 3 , 8 一二经基一 4一甲氧基香豆精 ; 3 , 8 一二经基 一 4一甲氧基一 5 一绞基 一香
豆精 ; 5 , 8 一二经基一 7一 (4 一怒基 一 5 一甲基一香豆精一 3一香豆精 .
前文 ` ” 报道了春季采集的大丁草中的化学成分 ,本文报道秋季采集的大丁草中另外三 个
新香豆精成分 。
晶 X IX 为无色针状结晶 , m p 20 5一 20 了’ C , 紫外灯下呈兰色荧光 。 il’ e lC 3 反应阳 性 ,
S r C 1
2 反应阴性 , 说明无邻二酚经基 。 I R (K B r ) c m 一 1 : 3 3 0 0 , 1 09 0 ( 一 O H ) , 17 18 ( C ~ O ) ,
1 6 3 5 ( C = C )
,
15 9 5
,
1 5 0 0
,
7 2 2
,
7 5 2 (芳 环 ) 。 G i b b : 反 应 阳 性 , 说 明 酚 经基对 位 无 取 代 。
`
H N M R 乙 p p m : 3 . 7 4 ( 3 H , s , 一O C H s ) ; 7 . 0 0 ~ 7 . 3 5 ( 3 H , m ,芳环质子 ) , 10一 2 和 1 1 . 7 7 1 (各
I H
, s
)加热消失 . 为活泼氢信号 。 联系定性反应及波谱数据说明分子中不含氮 。 高分辩质谱
给出 20 8 . 0 4 0 2 的分子离子峰 , 经查表及计算` “ ’ 分子式为 lC o H 。 O 。 , 不饱和度为 7’ 。 根 据 定
性反应 该 化 合 物可能为香豆精 。 由于 ` H N M R 中未出现烯氢质子信号 , 说明在 C 3 和 C 4位
上均发生了取代 。 由氢谱知分子中含有一个 一 O C H : 和二个 一O H , 由于 S r CI : 反应阴性 ,
说明一 O C H : 和一 O H 应取代在 C : 和 C ; 位 。 将X IX 的 ’ H N M R 在 C D C I。 中测定 , 一 O C H s
的化学位移出现在 3 . 97 p p m , 与文献 ( ” ’ C 3 , C ; 氧取代香豆精比较 ,其化学位移 与 -4 O C H ,
的 3 . 91 接 近 , 而 与 3一O C H 。 的 4 . 2 4 相 差 较 大 . 因 而确定为 3一O H , -4 O C H 。 香 豆精 。
另一个一 O H 取代在芳环上 , `℃ N M R 中共出现三个含氢碳信号 , 分别位于 1 2 4 . 2 , ! 17 . 3 ,
1 1 3
.
0
, 与香豆精的 ` 3 c N M R 数据 “ ’ 比较 , C , 信号向高场位移 , 说明一 O H 应处于它的邻
位即 C 。 或 C 。 位 。 由于 G ib b s 反应阳性 , 证明一 O H 取代在 C 。 位 。 故 X IX 的结构鉴 定 为
3
,
8一 d i h y d r o x y 一 4一m e t h o x y 一 e o u m a r i n 。
晶 X V l l 为淡黄色针状结晶 , m p 2 7 7 一 2 7 9 O C 。 F e C I , 反应阳性 , S r C 12 反 应 阴 性 .
u v 入5’. 昙H n m : 3 1 0 . 4 , 3 0 0 ( s h ) , 2 2 2 . 0 。 I R ( K B : ) c m 一 , : 3 4 2 0 ( 一 O H ) , 1 6 8 0 , . 2 4 0 (醋经 ) ,
1 59 0
,
7 6 4
,
5 0 0 (芳环吸收 ) , 2 4 0 0一 3 0 0 0 (宽吸收带 ) , 推测该化合物为香豆精类 。 M S ( m / z ) :
2 5 2 (M
+
)及 2 3 4 (M 十一 H : O )联系定性反应及质谱数据说明分子中不含氮 。 高分辩质 谱 给 出
2 5 2
.
0 2 2 5 的分子离子峰 , 查表知其分子组成为 C l : H a O , 。 ’ H N M R 邑 p p m : 7 . 0 5 和 7 . 40 (各
I H
,
d
,
J一 9 H z ) ,为芳环上两个相邻氢信号 , 3 . 6 3 ( 3 H , s 一 O C H 3 ) 。 X V H 甲基 化 合 物 的
,
H N M R ( C D C l
s
)
: 6
.
9 0一 7 . 30 ( Z H , d d , J一 9 1王z ) , 4 . 1 8 , 3 . 9 0 , 3 . 9 2 , 3 . 9 6 ( 各 3 H , S ) 均 为
一 O C 玉13 信号 , 说明分子中含有三个活泼氛 。 ` 3C N M R ( D M S O 一 d 。 )色p p m : 1 7 0 . 5 为一 C O O H
本文于 1 98 年 6 月 16 日收到 。
DOI : 10. 16438 /j . 0513 -4870. 1989. 10. 005
药学学报 A et aP h or坦 a ce ut 王 e a S in ie a19 89 ; 24 (1 0) :7 4 4~ 7 4 8 宁 45
碳信号 .说明分子中除香豆精母核外 , 应含 有一个 一 C O O H , 二个一 O H 和一 个 一 O C H , 。
,
H N M R 中未出现烯氢信号 , 说明在 C 3 , C ; 位上均发生了取代 。 S r C I , 反应阴性 , 说明 C :
和 C ; 不同时含游离经基 。 比较 X V H 与 X I X 了的碳谱 , 发现二者非常相似 , 考虑可能为同类
化合物 。 154 . 4 和 1 26 . 4 的信号应分别为 C 4和 C : 位上含有一 O C H : 和一 O H 的信 号 . 146 . 8
为一 O H 取代在 C 。 上后使其向低场位移的结果 。 由于两个芳氢处于邻位 , 一 C O O H 在芳环
上应处于 C : 或 C 。 位上 。根据香豆精的取代基效应表 ` ” ’ , 如果 7 位含有一 C O O H 时 , lC 。 将
向低场位移 3 . 8 p p m , 然而 X v H 的 !C 。 非但没向低场位移 , 反而 向高场偏移 , 从而 说 明 7
位不含 一 C O O H 。 则 一 C O O H 一定取代在 C 。 位上 。 C ` 信号在 ` aC N M R中未发生裂 分 , 进
一步证明了这一点 , x v l l 的结构鉴 定 为 3 , 8一 d i h y d r o x y 一 4一m e t h o x y 一 2一 o X o 一 Z H 一 1一 b e -n
z o P y r a n 一-5 e a r b o x y l i e a e i d
.
X X I
晶 X X I 淡粉色粒状结晶 , m p > 3 0 0 。 匕. F o c l : 反应阳性 , s r cl : 反应 阴性 , 说明无 邻
二酚经基 。 U v 入啥罗 n m ` 3 1 3 . 2 , 2 6 7 . 6 ; IR (K B : ) 。 m 一 ` : 2 4 0 0一 3 2 0 0 (多重峰 ) , 1 6 6 5 , 1 6 7 5
(淡基 ) , 16 0 0 , 1 58 4 (芳环 ) , 1 1 6 4 , 1 1 5 0 ( e 一。 ) 。 ` H N M R 乙 p p m : 2 . 7 0 ( 3 H , s , 一 C H : ) , 6 . 1 5
和 7 . 75 (各 I H , d d , J ~ 10 H z )为香豆精双键上质子信号 . 6 . 7 2 ( I H , s 为芳氢信 号 ) , 7 . 0 ~
7

.
7 0 ( 3 H
,
m 芳氢信号 ) . 甲基化后在 3 . 4 5 , 3 . 96 和 4 . 05 处出现三个 一 O C H : 质子信号 . 乙
酞化后的 ’ H N M R 在 2 . 05 , 2 . 32 和 2 . 41 处出现三个 乙酸基质子信号 , 说明分子中只含有三
个酚经基 , 无游离 一 C O O H , 一 N H : 及 一 N H R 存在 。 X X I 的乙酸化物 E卜M S 分子离子峰
为 4 78 , 同时给 出 43 6 , 39 4 , 35 2 三个失 乙酞基碎片 。 高分辩质谱给出分子离子峰 3 52 . 05 ” 。
定性反应说明该分子非生物碱 , 为香豆精类化合物 。经查表计算 ( 名 ) 分子式为 C : 。H `O , 。 X X I
的 ` ” C N M R 给出十八个信号 , 说 明有两个碳信号发生重叠 。 不饱和度 14 说明分子含有二个
香豆精母核 ,其中一个 C 3 , C 4 未取代 , 另一个 C 3 , C 4上发生了取代或部分取代 。 由 门 控去
偶碳谱可以找出六个含氢芳碳的化学位移分别为 1 1 1 . 4 , 1 1 4 . 8 , 1 16 . 2 , 127 . 6 , 1 31 . 了 ,和 143 . 4
与香豆精的碳谱数据对照 , 1 16 . 2 和 1 43 . 4 分别为 C : 和 C ` 信号 。 由甲基的裂分情况看出其
邻位应含氢 , 故甲基应有两种可能形式 , 即只与一个芳氢共存于一个芳环 , 或与三个芳氢共
存于一个芳环 。 从门控去偶碳谱上看到含氢碳信号中只有 1 1 4 . 8 发生 了 3 J 裂分 。 由 于 氢 谱
中三个芳氢呈 A B C 系偶合 , 那么它们在芳环上至少应有二个氢处于间位 , 它们之间应 看 到

J 偶合 . 但是碳谱中只给出一个碳的 3 J 偶合 , 说明另一个 “ J 偶合碳的偶合一定埋藏在 其 它
偶合信号中 。 观察其它三个 含氢碳 1 31 . 7 , 1 27 . 6 和 1 1 1 . 4 信号 , 发现 1 31 . 7 和 1 1 1 . 4 均不含
有 ” J 偶合 , 那么与 1 1 4 . 8 发生 “ J 偶合的只能是 1 27 . 6 的碳 . 可是 1 27 . 6 碳呈现复杂的偶 合
情况 , 说明它不仅与 I J 4 . 吕碳偶合 , 其邻位含甲基时才出现这种情况 . 因此推导出甲基应与
三个芳氢共处于一个香 豆精芳环上 。 由于甲基使一个芳碳信号变复杂 , 说明它只能在香豆精
的 C 。 或 C 。 位 , 即三个芳氢互相连接 。 从 1 14 . 8 , 1 31 . 7 和 1 2 7 . 6三个含氢碳的化学位 移 可
以看出甲基应取代在 C 。 位 , C : 或 C 4 应与另一香豆精相连 , 其中一个位置必然 为 经基 . 由
于另一香豆精的 ’ H N M R 中出现二个烯氢信号 , 说明它与 甲基香豆精只能 以芳环相连接 . 与
3一苯基一 4一径基香豆精和 e r i o e e p h a l o s i d e t r i a e e t a t e 碳谱数据 比较 ` 。 ’ , 确定甲基香豆精为
药学学报 A e ta P ha r ma e eu tie。 S in ia e1 9启 9;4 2( 1 0): 74~ 74 8
Ta b l
c一 2
{
C

3
二, C NM R d a t a o f e o m p o o n d s X v , XV , , X V l l , x .X a n d X X I
C
o m Pd
X V
X V I
X V l l
X IX
X X I
面「一百 } 、 -lc 呀I -c “ 卜 , -c] 衅仑叫洲
16 1

2
162
.
4
15 9
.
0
160
.
5
C . 2 ,
16 1
.
5
12 5
.
4
12 5
.
5
12 6
.
4
1 2 5

4
1 16
.
2
C刃 ,
102

1
159
.
2
15 9
.
0
1 54
.
4
153
.
8
143
.
4
C一 ,
164

8
133
.
7
1 40

4
12 1
.
1
1 17
.
3
.
149
.
6
C一 l
137

7
12 9

7
12 3

5
12 5

7
124

2
1 11

4
C币 ,
12 7
.
6
12 8

6
130

5
1 15
.
9
11 3
.
0
.
13 2
.
6
C一 ,
1 31

7
1 19
.
9
1 14

5
14 6
.
8
14 4

6
14 4
.
7
C
.
8
,
1 14

8
15 1
.
7
147
.
8
13 9

6
1 39
.
4
1 37
.
7
C
~
9
.
154

3
,` 9 · 5…
12 1
.
1
1 15
,
9
1 17

7
1 12

5
C 一 10 1
12 1
.
1
5 8
.
6
5 8
.
5
5 9
.
6
5 9
,
7
一 C 0 0 H
16 7
.
0
1 68
.
5
1 70
.
5
2 3

4
. M a y b e i n t e r e h a n g e d
.
S
o
l
v e n t : D M SO 一 d .
3一苯基一 4一经基取代香豆精 , 其各碳化学位移见表 l 。 那么另一香豆精苯环上的四个取代位置
应分别含二个经基 , 一个氢和甲基香豆精的 C : . 由于甲基香豆精的 C 。 具有 3 J 裂分 , 因此与
其相连芳环的邻位应含氢 。 又由于 rS C I : 反应阴性 , 说明二个经基不处邻位 , 则只能以对位
形式存在 。根据 1 1 1 . 4的化学位移值 , 氢应取代在 C 。 位 , 则 X X I 的结构鉴定为 5 , 8一 id h y d r 。 -
x 了一 7一 ( 4一 h了d r o x 了一5一m e t h了 1一 c o u m a r i n 一 3一 )一 e o u m a r i n
.
实 验 部 分
熔点用 K of l e r 显微熔点测定仪测定 ( 温度计未校正 ) . 红外光谱用 P e r k i n一 lE m e : 5 9
B 型红外分光光度计 ( K B r 压片 ) 测定 . 紫外光谱用岛津 U V 8 8 0 0 紫外分光光度计测定 .
核磁共振潜用 F -x 60 Q 核磁共振仪 ( D M S o 一 d . 为溶剂 , T M S 为内标) , 质谱用 D X 一30 。
质谱仪测定 。 薄层层析用硅胶系青岛海洋化工厂产品 . 大丁草于 19 8 6 年 10 一 1 月间采集于
沈阳北陵 .
一 化合物的分离
全草以 8 5 ~ 95 呱 乙醇提取三次 , 回收 乙醇后的总提取物分别用氯仿 、 乙酸乙醋 , 正丁
醇萃取 , 对各部分进行柱层析分离
正丁醇萃取部分用硅胶柱层析分离 : 取正丁醇浸膏 70 9 , 用硅胶 1 7 5 0 9 层析 , 以氯仿一
甲醇不同比例进行洗脱 , 一0 6一 1 2 1 份得晶 V , 一3 0 ~ 14 7 份得晶 X V , x g s 一 2 0 8 份得晶 X l l l ,
2 x 9 一 2 2 9 份得晶 X X , 2 6 ~ 4 5 份进行二次硅胶柱层析得晶 X IX 。
乙酸乙醋浸膏 对 ` 用硅胶柱层析 , 以氯仿一甲醇不同比例洗脱 ,在 10 一 24 份得晶 XI V ,
3 5 ~ 5 0 份得到 X X I , 3 5 ~ 5 0 份进行二次硅胶柱层析 , 在 19 ~ 3 0 份 得 晶 X V l l , 38 ~ 4 2 份
到得晶 X V l l l .
二 . 化合物的鉴定
3
,
8一 D i h了d r o 二了一 4一 m e t h o x了一 c o u m a r i n ( x xx ) 无色针状结晶 (约 1 2 . 9 m g ) , m p 2 0 5
~ 20 了’ C . (丙酮一水 ) . 呈兰色荧光 , F e CI 。 反应阳性 , G ib b s 反应阳性 , rS CI : 反应阴性 。 IR
( K B r )
c m 一 , : 3 4 0 0 , 3 3 0 0 , 17 1 8 , 16 3 5 , 1 5 9 5 , 1 50 0 , 1 2 6 0 , 1 2 4 0 , 1 2 10 , 1 1 8 0 , 10 9 0 , 7 5 2
·
7 2 2
,
u v 入七罗n m : 20 5 . 4 , 2 2 8 ( s h ) 。 ` H N M R ( DM s o 一d . ) 各 p pm : 3 . 7 4 ( 3 1诬 , s , 一 o e H 。 ) , 7 . 0 0
一 7 . 3 5 ( 3 H , m ) , 20 . 1 2 和 1 1 . 7 7 (各 I H , s )加热消失 。 ` 3C N M R ( D M S O一 d 。 )乙 p p m : 1 59 . 0 ,
1 5 3
.
5
,
1 4 4
.
6
,
1 39
.
4
,
12 5
.
4
,
12 4
.
2
,
1 1 7
.
7
,
1 17
.
3
,
1 1 3
.
0
,
5 9
.
7
。 `
H N M R (C D C I
:
)乙p p m : 7 . 0 一
7
.
5 (m )
,
3
.
9 7 ( 3 H
, :
)
.
H RM S 20 5
.
0 4 0 2 ( C
a 20 5
.
0 3 7 15 )
.
M S (m八 ) : 2 0 5 (M + ) , 1 9 3 (M + 一
药学李报 A et a户h ar m a e e ut i ca S in ie a1 9 9 5,24 (一0 ) : 74 ~ 745 74宁
C H
:
)
,
19 0 ( M
+ 一 H : O ) , 16 5 (M + 一 4 3 ) , 一3 7 , 1 3 6 。
3
, 卜D i h y d r o x 了一护 m e t h o x y 一 2一 o x o 一 2玲 1一 b e n z o p y r a n 一 5一 e a r b o x y l i e a e id ( x V l l )
淡黄色针状结晶 (约 19 m g ) , m p 2 7 7一 2 7 9 ’ C , F e C I : 反应 阳 性 , S r C I : 反 应 阴 性 . u v
入七罗 n m : 3 1 0 . 4 , 3 0 0 ( s h ) , 2 2 2 . o . xR (K B r ) c 。 一` : 3 4 2 0 , 1 5 0 0 , 1 4 7 2 , 16 5 0 , 一2 4 0 , 5 0 0 , 7 6 4 , 2 4 0 0
一 ( 3 0 0 0宽吸收带) . ’ H N M R ( D M s o 一 d 6 )色 p p m : 7 . 0 5 和 7 . 4 0 (各 一H , d d , J = g H z ) , 3 . 6 3 ( 3
H
, s , 一 O C H 。 ) . 甲基化物 ’ H N M R (C D e l : )乙 p pm : 6 . 9 0一 7 . 3 0 ( Z H , d d , J = g H z ) , 4 . 1 8 ( 3 H ,
s
)
,
3
.
9 () ( 3 H
, s
)
,
3
.
9 6 ( 3 H
, s
)
,
3
.
9 2 ( 3 H
,
s )
, ` 3
C N M R ( D M S O 一 d

)己 p p m : 1 7 0 . 5 ( d ) , 1 54 . 4 ,
1 4 6
.
8 ( d )
,
1 3 0
.
6
,
1 2 6
.
4
, 一2 5 . 7 , ( d ) , 1 2 1
.
1
,
1 1 5
. 。 ( d ) , 50
.
6 ( q )

M s ( m /
z
)
: 2 5 2 ( M
+
)
,
H R M s
:
2 5 2
.
0 2 2 5 ( C
a 2 5 2
.
0 2 7 0 7 )

F D一M S : 27 5 ( M + + N a )
,
2 3 6
,
M S ( m /
z
)
:
2 5 2 ( M

) 2 3 4 ( M
十一
H : 0 )
,
1 6 3
,
1 36
,
7 9

甲基化物的制备 : 取 X v H 约 10 m g 用甲醇溶解 . 加入重氮甲烷 乙醚溶液 , 室 温 反 应
d2
, 挥散溶剂 。 用 P T L c 精制 , 以 0 . 25 呱 c M c 作粘合剂 , 硅胶 G F : 二 作固定相 , 氯 仿一
丙酮 ( 2 : 0 . 2 5 )展开 。
5
,
8一 D i h y d r 。 x 了一 7一( 4一 h y d r 。 x 了一 5一。 e t h y l一 c 。 。二 a r i n 一 3一 ) 。 o u 二 a r i n ( x x l ) : 淡粉色粒
状结 晶 ( 约 8 0 m g ) , 。 p > 3 0 0 ’ e , F e e l 3 反应 阳性 . s r e l : 反应阴性 u , v 入七黔n m : 3 1 3 . 2 ,
2 6 7
.
6

I R ( K B
r
)
。 m 一 ` : 3 3 4 0 , 3 2 0 0 ~ 2 4 0 0 (宽峰 ) , 16 7 5 , 一6 6 5 , 一e o o , 25 5 4 , 1 5 5 0 , 1 3 3一 , 1 16 4 ,
1 1 5 0
,
8 1 7
,
7 7 7
,
7 3 8
。 `
H N M R ( D M S O 一 d

) 乙p p 。 : 2 . 7 0 ( 3 H , s ) . 6 . 15 和 7 . 7 5 (各 I H , dd ,
J = l o H z )
,
6
.
7 2 ( I H
, s
)
, 争 . 0 0一 了. 7 0 ( 3 H , m ) 。 甲基化物 的 ’ H N M R ( C D C l s ) 乙 p p m : 2 . 7 0
( 3 H
, s
)
,
3
.
4 5 ( 3 H
, s
)
,
3
.
9 6 ( 3 H
, s
)
,
4
.
0 5 ( 3 H
, s
)
,
6
.
2了和 7 . 5 5 ( 各 I H , d d , J = 1 0 H z ) ,
6
.
9 3 ( I H
, s
)
,
7
.
0 0一 7 . 5 5 ( 3 h , m ) . 乙酞化物的 ` H N M R ( C D C I: ) 乙 p p m : 2 . 0 5 ( 3 H , s ) , : . 。 乙
( 3 H
, 。
)
,
2
.
4 1 ( 3 H
, s
)
,
2
.
6 2 ( 3 H
, s
)
,
6
.
4 0 和 7 . 5 2 (各 I H , d d , J = l o H z ) , 7 . 0 5 ( I H , 、 ) 7 . 0 0
一 7 . 7 o 3 H , m ) 。 ` 3 e N M R 各 p p m : 1 0 2 . 1 ( d ) , 1 1一 4 ( d ) , 一1 2 . 5 ( d ) , 1 1 4 . 8 ( d d ) , 1 16 . 2 ( d ) ,
1 2一 1 , 1 2 7 . 6 (m ) , 1 3 1 . 7 ( d ) , 1 3 2 . 6 , 1 3 7 . , , 2 4 3 . 4 ( d d ) , 2 4 4 . 7 ( d ) , 一4 0 . 6 , 1 54 . 3 ( d ) , 一6 0 . 5 (m )
1 6 1
.
5
,
16 4
.
5
. 乙酞化物的 M S ( m八 ) : 4 7 8 ( M + ) . 4 s e ( M 十一 C O C H 。 ) , 3 9 4 (M 十一 Z X C O C H 。 ) ,
3 5 2 ( M
+ 一 3 义 C O C H 。 ) , 1 3 5 。 H R M S : 3 5 2 . 0 5 7 7 ( 。 a . 3 5 2 . 0 5 5 3 1 ) .
甲基化物的制备 , 取 X X I 20 . l m g , 加少量 M e O H , 用重氮甲烷 乙醚溶液 甲基化 。 反应
后挥散溶媒 , P T L C 分离精制 。 展开剂 : 氯仿一丙酮 ( 2 : 0 . 1 ) ,在氯仿一甲醇 中重结晶.
乙酚化物的制备 : 取 X X I 2 1 . s m g , 加入 2 m l 毗陡加热溶解 , 放冷后加入 3 m l 醋醉 。
室温放置 2 d . 将反应液倾入冰水中 , 析出淡黄色沉淀 , 过滤干燥 . 用 P T L C 精制 .展开剂 :
氯仿一丙酮 ( 2 , 0 . 1) , 产物用活性碳脱色 , 氯仿一甲醇重结晶 , 得无色方晶 12 m g .
致谢 本校生药教研室苏世文鉴定大丁草原植物 ,本校测试中心 、 辽宁省理化测试中心协助测定各种光
谱数据 .
今 考 文 献
谷黎红 , 等 . 大丁草中抗菌活性成分的研究 . 药学学报 198 ;7 牡 : 272 .
洪山海 . 光谱解析法在有机化学中的应用 . 北京 :科学出版社 , 1980 : 6 53 ~ 6 68 .
B
o
h l二 a n F 。 n d z d e二 e . U b e r I n 五a一t s s t o f f 。 d e r t r i bus M妞 t is i e a e . p 几夕 t o c而e m `s t r y 19 77 ; 15 : 2 39
龚运淮 . 天然有机化合物的 1’ C核磁共振化学位移 . 昆明 : 云南科技出版社 , 198 6 ; 189 ~ 19 .
eH恤 u t D a n d M a n f r e d K . l s C N M R s p e c tor s e o p了 o f c o u m a r i n d e r i v a t i v e s . o叨 M 。 夕。 R e s o ” a . c e
1982 ; 2 0 ( 2 )
:
5
.
j任5
药学学报 Ae t ah P arm ac e o t 三e aS in ie a198 9 ;2 4 ( 10 ): 744~ 74 8
ST D U !E S ON AN T B I挥 CT ER IAL C ON T S IT ’ U ENT F RS OM GR BE一
ER A AN AN D R I A( L
.
) S CH B IP
.
V I
L H G u
,
X L i
,
S Q Y a n a n d T R Z h u
( R e s e 。 , c ` D e尹 a r t阴 e : * o f N a t “ r a z D r u口s , s 几e 。夕。 。夕 c o ll e g e o f p 而。 r 爪 a e夕 , S ` e o y 。 。夕 , l一0 01 5 )
AB s T RA C T T h i r t e e n e o m p o u n d s h a v e b e e n i s o l a t e d f r o ln G e r b e r a a ” a ” d r i a
( L
.
) S e h B i p
.
A m 。 n g t h e m , t h r e e n e w c 。 m p 。 u n d s w e r e e l u c i d a t e d b y 。 h e n ; i -
e a l e o r r e l a t i o n s a n d s P e e t r a l a n a l丁 s e s . T h e 犷 a r e 3 , 8一d i h了d r o x J, 一 4一 m e t h o x 了一
e o u m a r i n (X IX )
,
3
,
s一d s h丁d r o x y 一` m e t h o x 了一 2一 o x o 一 ZH一 1一 b e n z 。 p y r a n 一 5一 e a r b o x -
y l i e a e i d ( X V l l )
, a o d 5 8一d ih y d r o x y 一 7一 ( 4一h y d r o x y 一 5一 : n e t h y l一 e o u m a r i n 一 3一 )
e o u m a r i n (X X I )
.
K e y w o r d s G e r b e r a a ” a o d r `a ( L . ) S e h B i p . ; C o u m a r i n ; 3 , 8一 D ih了d r o x y 一 4 -
m e t h o x 丁一 e o u m a r i n ; 3 , 8 一D i h丁d r o x 了一 4一 m e t h o x y 一2勺 x o 一ZH 一 1一 b e n z o p y r a n 一 5一 e a r一
b o x 了 l i e a e id ; 5 , 8 一D i h了 d r o x J 一 7一 ( 4一 h丁d r o x y 一 5一m e t h v l一 e o u m a r i n 一 3一 )一。 o u o a r i n
愧王
l!
一报犷阴一~一一一~ 一的~ ~ ~ 的~ ~ ~ ~ ~ “ ”一~墓幸幸落系 《中草药》杂志 19 9 0年征订启事《中草药》 杂志提供国内中草药最新科技成果 : 反映国内中草药生产技术革新 ;道国内中草药学术活动 、 书刊出版简讯 、 交流国内外中草药应用经验 。《中草药 》 杂志报道迅速 , 内容包括 : ①中草药活性成分提取分离鉴定 ; ②中草药
制剂生产工艺 、 分析检验 、 机械设备 ; ③中草药药理 、 临床 ; ④药材 ; ⑤中草药研究综
述 ; ⑥国外植物药研究 等 .
《中草药》 杂志是医药科研人员 、 生产工人 、 工程技术人员 、 医药院校师生 、 药材
部门从业人员的 良师益友 ` 《中草药》 杂志为月刊 , 每月 25 日出版 , 每册定价 1 . 45 元 .
由邮局公开发行 。
本刊由国家医药管理局中草药情报中心站主办 , 由天津市邮政局发行 , 国内代号 :
6一 7 7 。 敬希读者注意 , 并请届时到当地邮局订阅 。 国外代号M 2 2 1 , !月外读者可向中国 葺
国际图书贸易总公司预订 。
编 辑 : 《中草药 》 杂志编辑部
地 址 : 天津市南开区鞍山西道 , 邮政编码 3 0 0 19 3