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珠芽尖距紫堇化学成分的研究



全 文 :华西药学杂志
WC J
·
P S
1 8 9 9
,
1 3 ( 1 )
: 1 7~ 1 8
* 研究简报 ,
珠芽尖距紫荃化学成分的研究
冯 俭
(成都中医药大学附属 医院 成都 6 1。。 7 2)
提要 从珠芽尖距紫茧醇中分得五个生物碱。 经理化性质及波谱分析鉴定为原阿片碱 、 紫茧醇灵碱 、
异紫茧醇灵碱 、 乙酞紫茧醇灵碱 、 乙酸异紫茧醇灵碱 ,均为首次从该值物中分得 。
关键词 珠芽尖距紫茧 紫茧醇灵碱 异紫茧醇灵碱 乙酸紫荃醉灵碱 乙酞异紫茧醇灵碱
婴 粟 科 植 物 珠 芽 尖 距 紫 茧 co yr d al is
hs ae er ir v a r
.
b“ 1, 11 ,’fe ar H u ” d一材 “ 2 2 . 「` 的块
根 , 为浙江省一带 民间草药 , 治疗关节 炎 、 跌打
损伤 、风湿疼痛等症 。 药理实验表明它有止痛 、
消肿 ,抑 制血管透过性 , 抑制肉芽组织增殖 , 对
平滑肌具有小剂量兴奋 、大剂量抑制作用 .其化
学成分未见报道 。 从珠芽尖距紫荃乙醇提取液
中 , 经硅胶柱层析 、 制 备性薄层 色谱和高效液相
色谱仪分离得到五个生物碱 。 由理 化性质和波
谱分析鉴定为原阿片碱 ( P r ot o p i n e ) 、 紫茧醇灵
碱 ( e o r y n o l i n e ) 、 异紫茧醇 灵碱 ( Is o e o r y n o l in -
e )
、 乙酞 紫茧醇灵 碱 ( A e e t y l e o r y n o l i : l e ) 、 乙酞
异紫茧醇灵碱 ( A e e t y l i s o e o r y n o l i: l e ) ,均为首次
从该植物中分得 。
实验部分
1
.
1 仪器和试药 lP lM K 熔 点测定仪 ;岛津
U V

2 10 紫外光 i普仪 ; P E 一 5 7 7 、 傅立 n十变换红外
光谱仪 M x 一 l ; A u t o s p e e 一 3 0 0 质 潜仪 ; B r u k e r
A M

40 0 兆超导 核磁 共振仪 ; 高效液 相色潜仪
(半制备性 ) , W a t e r s 9 9 0 , 5 9 0 泵 , U 6 K 进 洋器 ,
检测器 W a t e r s 9 9 0 , 分析住 BO N D A P A K C , 。 ( 4
X 3 0 0m m )
, 分 离 柱 B O N D A P A K C , 。 ( 1 9 又
1 5 0 m m )
. 薄层色谱溶剂系统为 : 乙酸乙醋 一氯仿
一 甲醇 ( 2 : 4 : 4 ) ;氯仿一甲醇 ( 3 . 5 : l ) ;氯仿一丙
酮 ( 2 , l ) 。
珠芽尖距紫荃药材采自浙江 省宁波市 , 浙
江 省医科院药物研 究所鉴定 , 对照品由四川省
计划生育研究所提供 。
1
.
2 生物碱的提取与分离
珠芽尖距紫茧药材粗粉 , 用 95 %乙醇回流
提取 , 回收乙醇 , 得浸膏状 物 . 用 2%盐酸溶解
浸膏 , 滤过 , 10 % N o O H 调 p H 至碱性 , 过滤得
沉淀 , 用 2%盐酸溶解 ,酸水通过阳离子交换树
脂柱 , 水洗至流出液无 色 , 树脂碱化后 , 氯仿回
流 ,得总生物碱提取物 。
部分提取物再用氯仿溶解 , 采用硅胶制备
性薄层板分离 , 溶剂系统 为乙 酸 乙醋一氯仿 一甲
醇 (2 : 4 : 4 ) ,刮下 含生物碱的硅胶带 , 甲醇回
流提取生物碱 ,再用丙酮结晶 , 得到两个结晶 ,
为生物碱 I 、 I 。
另一部分提取物 用硅胶柱层析分离 , 洗脱
剂 用氯仿 、 氯仿 一甲醇 (9 5 : 5 ) , 收集到洗脱液
A

B

C
。 洗脱液 A 、 B 分别经高压液相 色谱仪进
一步纯 化 . 洗脱剂为甲醇 一 0 · 0 1M ( N H ; ) : C O 3
水溶液 , 然后在 甲醇 中得到两 个结晶 , 为生物碱
vI

x
。 洗脱液 C 抽 .T 溶剂 , 一在甲醇中得到结
晶 , 为生物碱 皿 。
1
.
3 生物碱的鉴定
1
.
3
.
1 生物碱 I 无 色棱状结晶 , 熔点 208 ~
DOI : 10. 13375 /j . cnki . wcjps . 1998. 01. 007
华 西 药 学 杂 志 第 31卷
29 0℃ , 薄层色谱 (溶剂系统 同前 )为一点 。 与原
阿片碱文献报道 .3[ 们一致 ,其中红外光谱与原阿
片碱标准红外图谱闭一致 . 混合熔点不下降 , 鉴
定生物碱 I 为原阿片碱 。
1
.
3
.
2 生物碱 I 无 色针状结晶 ,熔点 231 ~
23 2 ℃ ,薄层色谱 (溶剂系统同前 )为一点 . 紫外 、
红外 、 质谱 、核磁共振数据与异紫茧醇灵碱的文
献报道 3j[ 一致 , `℃N M R 进一步证明 ,混 合熔
点不下降 ,鉴定生物碱 I 为异紫茧醇灵碱 .
T a b l e 13 C N M R . 户比 tar l d a at o r t血e a l k a l o id s
I 皿 VI V
C ( 1
3 , 一 C H
1 2
1 3
N

C H ,
6
l 4
l 1
O C H : 0
2 3

8 5
3 3

6 7
3 9

3 6
3 8

0 6
5 2

0 1
5 8
.
2 4
7 4

1 4
1 0 0

6 1
1 0 1

2 3
10 6

6 6
10 7

2 2
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1 17

4 3
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6 6
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4 7
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7 6

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.
7 2
10 1

0 6
10 6

9 1
10 6

9 1
10 8

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2 4

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17 0

2 5
2 1
.
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3 2

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4 2

5 3
4 3

7 0
4 9
.
4 6
7 0

1 8
7 5

6 0
1 0 0
.
8 2
1 0 1

0 1
1 0 6
.
3 5
1 0 8
.
4 3
1 0 9
.
5 1
1 2 0
.
4 4
2 7
.
8 3
1 7 0
.
4 6
2 0 8~ 2 0 9℃ ,薄层 色谱 (溶剂系统同前 )为一点 。
紫外 、 红外 、质谱 、 核磁共振数据与乙酞异紫茧
醇灵碱的文献报道 「, ’ 一致 , ’ 3C N M R 进一步支
持 ,生物碱 VI 鉴定为乙酞异紫荃醇灵碱 。
1
.
3
.
5 生物碱 v 无色棱状结晶 , 熔点 15 7~
158 ℃ . 紫外 、红外 、 质谱 、核磁共振数据与乙酞
紫荃醇灵碱文献报道 aj[ 一致 , 并得到 ` , C N M R
的进一步 证实 , 故生物碱 v 鉴定为乙酞紫茧醇
灵碱 。
致谢 承申却骄老师 、 李炳钧老师指导 ;成都中医药大
学药理教研 室做药理实脸 ; 昆明植物研究所植化室侧定质谱
和核磁共振谱 。
参 考 文 献
张渝华 . 中国东部紫苗属植物形态鉴别枪索 . 中药材 ,
1 9 8 9
,
1 2 ( 1 0 ) : 2 0
夏新华 ,王宪楷 ,赵同芳 . 紫盆属植物生物碱成分的研 究概
况 . 中国药学杂志 , 19 9 2 , 2 7 ( 8 ) , 4 5 0
野 中源一郎 , 冈部 口光 ,西冈五夫等 . 刻叶紫盆的生物碱研
究 . 药学杂志旧 ) , 19 7 3 , 9 3 ( 1 ) , 8 7
国家 医药管理局中草药情报中心站 . 植物药有效成「分手
册 . 北京 : 人民卫生出版社 , 1 9 8 6 , 8 6 0
N a r a o T a k a o
,
K i n u k o I w a s a
,
M iy o k o K a m ig a u e h im e t a l
.
S t u d i e , o n th e A lk a lo id s o f P a Pa v e r a e e o u s P la n t s
.
C h e m
Ph a rm B u ! I
,
19 7 8
,
2 6 ( 6 )
:
1 8 8 0
S t a n ( I是` r d I n f r a r e d G r a t i n g S p e e t r a , aS d
t le r R e
s e a r c h L a bo
-
r a t o r i e
, ,
V o lu m e 6 4
,
6 14 7 9 K
410cA
1
.
3
.
3 生物碱 , 无色立方形结晶 ,熔点 21 8
~ 21 9℃ ,薄层色谱 (溶剂系统同前 )为一点 . 紫
外 、 红外 、 质谱 、核磁共振数据与紫茧醇灵碱的
文献报道 「3 · 5 〕一致 。 混合熔点不下降 , 鉴定生物
碱 , 为紫茧醇灵碱 .
1
.
3
.
4 生物碱 N 无色棱状方面结 晶 , 熔点
S T U D I E S O N T H E C H E M I C A L C O N S T I T U E N T S O F
C口R Y D A L IS S H E A R E R I V A R
.
B U L B I L L I F E R A H A N D 一M A Z Z .
F e n g J a n
(人刀二l ia t心 衬口 ,户iat l , C h o n gd “ 〔厂,沁 sr iyt of hC i , 。 s , T ar ,itI io n a l M’ 讨介 i n o a o d P h a , a卿 hC e n gd u 6 10 0 7 2 )
C o yr da l i
, :
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F iv e a l k a l o 记5 w e r e is o la t e d fr o m
二 r . blt 之b i l l .i l奋ar H ` n d一材 d z z . A c -
t r a l d a t a
, t h e y w e r e id e n t i f ie d a s P r o t o p i n e
, e o r y n o li n e
i
s o e o r y n o l i n e
, a e e t v l e o r y on l in e
a n d a e e t y l is oc o y n o l i
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.
e o r d i n g t o t h e ir p卜” i e o e h e m ie a l p r o p e r t ie s a dn s p e e t r -
K e y W
o r ds oC 卿 d a l i s s h ea o r i 、 r . bu l b il ife ar H山n d 一五和二 2 C o r y n o l in e I s o e o r y n o li n e cA e t y l e o r y n o -
li n e cA
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