全 文 ：热带亚热带植物学报 2016, 24(4): 464 ~ 470
Journal of Tropical and Subtropical Botany

收稿日期: 2015–10–10 接受日期: 2016–01–06
基金项目: 厦门市科技创新基金项目(3502Z20142007)资助
This work was supported by the Xiamen Science and Technology Innovation Fund (Grant No. 3502Z20142007).
作者简介: 郑志忠(1984~ )，男，助理研究员，主要从事天然产物抗肿瘤活性研究。E-mail: zhizhong29@163.com
* 通信作者 Corresponding author. E-mail: xmyanlin@gmail.com




入侵植物猫爪藤体外细胞毒活性成分的筛选分离

郑志忠 1,2, 谌迪 2, 刘韶松 2, 邓远 1, 林志灿 2, 明艳林 1,2*
(1. 华侨大学化工学院，福建 厦门 361021; 2. 厦门华侨亚热带植物引种园，厦门市植物引种检疫与植物源产物重点实验室，福建 厦门 361002)

摘要：为了筛选分离入侵植物猫爪藤的细胞毒活性成分，采用 MTT 法以 75%乙醇提取物的不同组分分别处理人肝癌细胞
SMMC7721、Bel7402 和正常肝细胞 Chang Liver，对他们的体外增殖抑制率进行了研究。结果表明，总醇提物的氯仿组分对
肝癌细胞表现出明显的体外增殖抑制作用，其次是石油醚组分。从氯仿萃取组分中分离出具有更强细胞毒活性的成分熊果酸。
因此，入侵植物猫爪藤具有体外细胞毒活性，熊果酸是其体外细胞毒活性的主要成分之一。
关键词：入侵植物; 猫爪藤; 细胞毒; 有效成分; 筛选分离
doi: 10.11926/j.issn.1005-3395.2016.04.015

Screening and Isolation of Cytotoxicity in vitro from Invasive Plant
Macfadyena unguis-cati L. (Bignoniaceae)

ZHENG Zhi-zhong1,2, CHEN Di2, LIU Shao-song2, DENG Yuan1, LIN Zhi-can2, MING Yan-lin1,2*
(1. College of Chemical Engineering, Huaqiao University, Xiamen 361021, Fujian, China; 2. Xiamen Key Laboratory for Plant Introduction Qarantine and
Natural Production, Xiamen Overseas Chinese Subtropical Plant Introduction Garden, Xiamen 361002, Fujian, China)

Abstract: In order to screen and isolate the active constituents from invasive plant Macfadyena unguis-cati L.
(Bignoniaceae), the anti-proliferative effects of SMMC7721, Bel7402 by different solvent extraction fractions of
ethanol extracts of M. unguis-cati in vitro were studied by using MTT assay. The results showed that the
chloroform fraction of ethanol extracts had strong inhibitory effect on liver cancer cells, and then was petroleum
ether fraction. An active constituent isolated from chloroform fraction, ursolic acid, had strong inhibitory effect.
Therefore, invasive plant M. unguis-cati L. has cytotoxicity in vitro, and one of the main active components is
ursolic acid.
Key words: Invasive plant; Macfadyena unguis-cati; Cytotoxicity; Active constituent; Screen and isolation

猫爪藤[Macfadyena unguis-cati (L.) A. Gentry]
为紫葳科(Bignoniaceae)猫爪藤属多年生常绿木质
藤本植物，原产热带美洲，主要分布在墨西哥、巴
西、阿根廷及西印度群岛和埃及等国。早年作为
庭园篱笆和观赏植物引入广东和福建，如今已逸
为野生[1–2]。猫爪藤具有生物入侵性，对移植和归
化地区的生物群落多样性造成严重的破坏，在我
国厦门市鼓浪屿岛随处可见猫爪藤，早已被认定
为外来入侵物种，曾一度进行防治[3–4]。然而在南
美洲的一些原产地，猫爪藤被广泛地用作民间药
物，用来治疗毒蛇咬伤、炎症、痢疾、风湿、疟
疾、腹泻和性病[5–7]，因此对其药理，药效和基础
开始进行研究。有报道表明猫爪藤还具有体外抗
肿瘤作用，这无疑为抗肿瘤药物的开发提供了新
的天然药物来源[8–9]。本研究对猫爪藤的抗肝癌有
效成分进行筛选分离，旨在为今后研究其抗肿瘤
药效机理，明确其药效物质和开发抗肝癌新药提
供依据。
第 3 期 郑志忠等: 入侵植物猫爪藤体外细胞毒活性成分的筛选分离 465


1 仪器和材料

材料为未开花的猫爪藤 [Macfadyena unguis-
cati (L.) A. Gentry]枝叶，采自福建省厦门市鼓浪屿
地区，经张永田教授鉴定, 标本保存于中国科学院
植物研究所植物标本馆(01647026)。人正常肝细胞
Chang Liver、人肝癌细胞株 SMMC7721、Bel7402
均购自中国科学院上海细胞库。
旋转蒸发仪；冷冻干燥机、酶标仪(美国THERMO
Multiskan MK3)、CO2培养箱；洁净工作台(中国安泰
公司)；纯水机(英国 PALL 公司)；倒置显微镜(日本
Olympus 公司)、高效液相(美国安捷伦 1200)、质谱仪
(美国 SCIEX AB Sciex QTRAP® 6500)、核磁共振仪
(德国 Bruker AVANCE III spectrometer)等。
RPMI1640、DMEM 培养基和新生牛血清购自
美国 Gibco 公司；胰蛋白酶、四甲基偶氮唑盐(MTT)
购自上海生工; 二甲基亚砜(DMSO)购自吉泰科技
有限公司；其余试剂均为国产分析纯。

2 方法

2.1 提取和分离
将采集的猫爪藤枝叶晒干粉碎，取 2 kg 粗粉用
75%乙醇按 1∶4 (M/V)在 60℃浸渍提取 3 次，每次
24 h；提取液抽滤后合并滤液，经减压浓缩得棕褐
色粘稠浸膏，即猫爪藤总醇提物(MT，320 g)。浸膏
用适量的蒸馏水(W)混悬，按 1∶1 (V/V)依次用石
油醚(P)、氯仿(C)、乙酸乙酯(E)、正丁醇(B)顺序萃取
分离 3 次，经冻干后，获得石油醚萃取组分(MP, 24 g)、
氯仿萃取组分(MC, 63 g)、乙酸乙酯萃取组分(ME,
47 g)、正丁醇萃取组分(MB, 68 g)和水组分(MW,
84 g)，用于抗肿瘤活性测定。
取 30 g 氯仿萃取组分 (MC)经硅胶柱层析
(200~300 目)；以石油醚-乙酸乙酯(10∶1、7∶1、
5∶1、3∶1、1∶1、1∶3、1∶5、0∶1)梯度洗脱,
得到 8 个组分(MC1~MC8)，用于细胞毒活性测定。
经 Sephadex LH-20 丙酮-甲醇洗脱，分别从 MC1~
MC3 组分中得化合物 1 (27 mg)和 2 (45 mg)；MC4
组分洗脱后用活性炭吸附过滤，浓缩滤液得到化
合物 3 (10 mg)。

2.2 抗肿瘤活性测定
SMMC7721，Bel7402 细胞用含 10%新生牛血
清的 RPMI1640 完全培养液于 37℃, 5% CO2 和饱
和湿度下培养，Chang Liver 用含 10%新生牛血清
的 DMEM 完全培养液以相同条件培养。贴壁的细
胞用 0.25%胰蛋白酶消化。参照前人[10–11]方法,
取对数生长期细胞，按照每孔 5000 个 (100 µL)–1
接种入 96 孔板中，在 37℃、5% CO2 培养箱中温
育 24 h, 加入 200 µL 药液(浓度分别为 6.25、12.5、
25、50 和 100 µg mL–1)继续培养。用药组和对照
组(不加药)均设 4 个复孔，同时设空白组(不加细
胞不加药), 重复 3 次。72 h 后吸掉上清液，每孔
加 200 µL 的 MTT (500 µg mL–1)后置于 37℃温育
4 h，弃上清，每孔加入 200 µL 的 DMSO，用微
孔板快速振荡器振荡 20 min 使结晶物充分溶解。
用酶标仪在波长 492 nm 下测定吸光值 A，计算抑
制率和半数抑制率 IC50值。抑制率＝(A 对照组 - A 用药组)/
(A 对照组-A 空白组)× 100%。

2.3 细胞形态学观察
将对数生长期的细胞接种于盖玻片上，加入
50 µg mL–1药液，对照加等量培养液。在 37℃、5%
CO2 培养箱中温育 72 h，在 Olympus 倒置显微镜下
观察细胞形态，了解细胞凋亡过程。

2.4 数据统计
实验数据用 SPSS 13.0 软件进行统计分析，以
One-Way ANOVA 方法进行单因子方差分析，数据
以 Mean±SD 表示。

3 结果和分析

3.1 对肝癌细胞体外增殖的抑制作用
从表 1 可见，猫爪藤总醇提物 4 个萃取组分对
3 种肝细胞的增殖抑制活性存在显著差异，其中氯
仿萃取组分 (MC)对肝癌细胞株 SMMC7721 和
Bel7402以及人正常肝细胞Chang Liver均具有一定
的抑制作用，呈浓度依赖性关系，且对人正常肝细
胞 Chang Liver 的抑制作用明显弱于 2 种肝癌细胞
株。半数抑制率(IC50)分别为(62.54±1.51) µg mL–1
(SMMC7721)、(55.53±2.30) µg mL–1 (Bel7402)和
(74.06±5.13) µg mL–1 (Chang Liver)。其他萃取组分
则对肝癌细胞的抑制作用较弱或无作用。因此，我
们确定以氯仿萃取组分为有效部位进行进一步分
离纯化和活性的跟踪筛选。
466 热带亚热带植物学报 第 24 卷


3.2 洗脱组分对肝癌细胞体外增殖的抑制作用分析
采用 TLC 法跟踪洗脱组分，结果表明 MC4 和
MC7 对肝癌细胞的抑制作用最强，MC4 的 IC50 分别
为(49.15±2.61) µg mL–1 (SMMC7721)和(55.61±
0.56) µg mL–1 (Bel7402)；MC7 的 IC50 分别为(38.42±
1.03) µg mL–1 和(39.73±2.00) µg mL–1 (表 2)。

表 1 总醇提物各萃取组分对肝癌细胞体外增殖作用的影响
Table 1 Effect of total alcohol extract on proliferation of hepatocellular carcinoma cells in vitro
IC50 (µg mL–1)
SMMC7721 Bel7402 Chang Liver
MP 82.72±1.56 97.90±5.37 63.82±3.00
MC 62.54±1.51 55.53±2.30 74.06±5.13
ME >100 85.63±12.63 75.48±10.50
MB >100 >100 >100
MW >100 >100 >100

表 2 有效组分对肝癌细胞体外增殖作用的影响
Table 2 Effect of effective fraction on proliferation of hepatocellular carcinoma cells in vitro
IC50 (µg mL–1)
SMMC7721 Bel7402 Changliver
MC1 >100 >100 >100
MC2 >100 >100 >100
MC3 68.32±2.78 >100 >100
MC4 49.15±2.61 55.61±0.56 >100
MC5 >100 >100 63.19±3.69
MC6 >100 >100 >100
MC7 38.42±1.03 39.73±2.00 >100
MC8 >100 >100 87.59±4.71

3.3 细胞形态学观察
采用 MTT 法用 MC4和 MC7分别处理 2 种肝癌
细胞和人正常肝细胞 72 h，结果表明，他们能够明
显改变癌细胞的形态，随着浓度增加，癌细胞逐渐
变圆，体积缩小，数量减少，呈颗粒状，部分细胞
脱落漂浮于培养液中，不能进入对数生长期，而对
照细胞则饱满舒展，为梭形或多角形，贴壁成片生
长(图 1, 2)。

3.4 有效部位的化学成分鉴定
采用中药化学鉴定方法对未知组分进行化学成
分归属分析，MC4和 MC7分别添加 FeCl3试剂, 显色
反应呈阴性，表明没有酚羟基存在，没胡酚类或黄
酮类化合物；与 KOH 试剂反应也没有阳性显色反
应，表明没有蒽醌类化合物；用 10%硫酸-乙醇喷洒
置于 365 nm 紫外照射下能激发出荧光(橙红色), 这
是三萜类成分的特征，表明组分中可能有萜类物质。

3.5 化合物结构鉴定
化合物 1 白色固体粉末，丙酮中结晶，波
谱法结构鉴定为正三十烷酸(n-Triacontanoic acid)。
IR(KBr) cm–1: 3421 (OH), 2918 (C-H), 2849 (C-H),
1711 (C=O)。EI-MS m/z: 452 [M]+, 424 [M - (CH2)2]+,
396 [M - (CH2)4]+, 368 [M - (CH2)6]+, 而 185 [(CH2)10
COOH]+、129 [(CH2)6COOH]+、73 [(CH2)2 COOH]+
等为含羧基的特征峰，以及麦氏重排产生的含羧基
离子峰 m/z 60。EI-MS 显示低质量区为一系列 m/z
递减 14 (CH2)的群峰，符合长链饱和脂肪酸的裂解
规律，分子式为 C30H60O2；1H NMR (500 MHz,
CDCl3+CD3OD): δ 7.26 (1H, -COOH)为羧基氢信号，
2.21 (2H, CH2)为羧基旁的 CH2, 1.16~1.54 显示长链
中间有多个 CH2, 0.78 (3H, -CH3)为末端甲基氢信
号；13C NMR (500 MHz, CDCl3+CD3OD): δ 13.81
(30-CH3), 22.47 (29-CH2), 24.74 (28-CH2), 29.49~
28.97 (4~27-CH2), 31.72 (3-CH2), 33.90 (2-CH2),
176.53 (1-COOH)。
化合物 2 无色针状晶体，丙酮中结晶，波
谱法结构鉴定为 β-谷甾醇(β-Sitosterol)。IR(KBr)
cm–1: 3422 (OH)；2960, 2936, 2867, 2852 (C-H);
1465, 1381 (CH3); 1657, 801 (-C=C-)。EI-MS m/z:
第 3 期 郑志忠等: 入侵植物猫爪藤体外细胞毒活性成分的筛选分离 467



图 1 MC4 处理 72 h 后的肝癌细胞及 Chang Liver。放大倍数 200×
Fig. 1 Chang Liver and liver cancer cells treated with MC4 for 72 hours. Magnification 200×

图 2 MC7 处理 72 h 后的肝癌细胞和 Chang Liver。放大倍数 200×
Fig. 2 Chang Liver and liver cancer cells treated with MC7 for 72 hours. Magnification 200×
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414 [M]–, 396 [M - H2O]–, 381 [M - H2O - CH3]–,
273 [M - C10H21]–, 255 [M - C10H21 - H2O]–, 231 [M -
C10H21 - C3H6]–, 213 [M - C10H21 - C3H6 - H2O]–, 分
子量为 414。1H NMR (500 MHz, CDCl3): δ 0.80~2.28
间出现多重山峰似的甾体或三萜母核特征峰, 是由
多个化学环境相似的亚甲基(-CH2-)和次甲基(-CH-)
信号相互重叠所产生；δ 5.34 (1H, d, J = 5.5 Hz, H-6)
为典型的烯氢信号；δ 3.52 (1H, m, 3-H)为连氧叔碳
氢信号；δ 0.67 (3H, s, 18-CH3), 1.00 (3H, s, 19-CH3),
0.92 (3H, d, J = 6.0 Hz, 21-CH3), 0.82 (3H, d, J =
4.5 Hz, 26-CH3), 0.80 (3H, d, J = 4.5 Hz, 27-CH3),
0.84 (3H, d, J = 6.0 Hz, 29-CH3), 分别为 6 个甲基氢
信号。13C NMR (500 MHz, CDCl3): δ 140.72 (C-5),
121.69 (C-6), 71.79 (C-3), 56.74 (C-14), 56.04 (C-17),
50.12 (C-9), 45.82 (C-24), 42.25 (C-4), 42.25 (C-13),
39.76 (C-12), 37.23 (C-1), 36.48 (C-10), 36.12 (C-20),
33.93 (C-22), 31.88 (C-8), 31.86 (C-7), 31.61 (C-2),
29.15 (C-25), 28.22 (C-16), 26.08 (C-23), 24.28 (C-15),
23.05 (C-28), 21.06 (C-11), 19.78 (C-27), 19.37 (C-19),
19.01 (C-26), 18.75 (C-21), 11.95 (C-29), 11.83 (C-18)。
化合物 3 白色粉末状，分子式为 C30H48O3，
波谱数据见表 3，其结构见图 3。经数据库与文献
检索表明化合物 3 是已知化合物熊果酸(Ursolic
acid)，与文献[12]报道一致。同时也印证有效部位
的硫酸-乙醇显色反应结果，即含有三萜类成分。熊
果酸的抗肝癌活性见表 4。

表 3 化合物 3 的 NMR 波谱数据
Table 3 NMR data of compound 3 ()
位置 Position 1H 13C HMBC 1H-1H COSY
1 1.57 (1H, m) 1.51 (1H, m) 36.3t
2 1.49 (1H, m) 1.44 (1H, m) 26.9t H-3
3 3.02 (1H, m) 76.8d H-2, HO-3
4 38.3s
5 0.67 (1H, m) 54.7d
6 1.47 (1H, m) 1.31 (1H, m) 17.9t
7 1.41 (1H, m) 1.26 (1H, m) 32.6t
8 38.9s
9 1.47 (1H, m) 46.9d
10 36.5s
11 1.85 (2H, m) 22.8t
12 5.14 (1H, t, 3.1) 124.5d C-9, C-14, C-18 H-11
13 138.1s
14 41.6s
15 1.80 (1H, m) 1.01 (1H, m) 27.5t
16 1.94 (1H, m) 1.53 (1H, m) 23.7t
17 46.8s
18 2.12 (1H, m) 52.3d C-12, C-13, C-14, C-16 C-17, C-20, C-22, C-30 H-19
19 1.31 (1H, m) 38.4d
20 0.91 (1H, m) 38.3d
21 1.42 (1H, m) 1.28 (1H, m) 30.1t
22 1.52 (1H, m) 0.90 (1H, m) 38.2t
23 0.89 (3H, s) 28.2q C-3, C-4, C-5, C-24
24 0.67 (3H, s) 16.0q C-3, C-4, C-5, C-23
25 0.87 (3H, s) 15.2q C-1, C-5, C-9, C-10
26 0.75 (3H, s) 17.0q C-7, C-8, C-9, C-14
27 1.04 (3H, s) 23.2q C-8, C-13, C-14, C-15
28 178.2s
29 0.82 (3H, d, 6.4) 17.0q C-18, C-19, C-20 H-19
30 0.91 (3H, d) 21.0q C-19, C-20, C-21 H-20
HO-3 4.31 (1H, d, 5.1) C-2, C-3, C-4 H-3
HOOC-28 11.98 (1H, brs)

第 3 期 郑志忠等: 入侵植物猫爪藤体外细胞毒活性成分的筛选分离 469



图 3 化合物 3 的结构
Fig. 3 Structure of compound 3

表 4 有效成分的抗肝癌活性
Table 4 Activity of effective components agaist hepatocellular carcinoma
IC50 (µg mL–1)
SMMC7721 Bel7402 Chang Liver
MC 62.54±1.51 55.53±2.30 74.06±5.13
MC4 60.83±3.20 63.99±3.02 >100
MC7 51.83±3.59 52.44±2.32 >100
熊果酸 Ursolic acid 29.71±2.70 33.41±0.14 41.49±2.17

4 结论和讨论

猫爪藤主要分布在热带美洲国家，如巴西、阿
根廷、墨西哥和西印度群岛等，在埃及、意大利和
我国亦有移植或归化。猫爪藤在民间广泛用作药
物，治疗风湿、炎症、毒蛇咬伤、疟疾等，已展开
了一些药理药效学研究。Duarte 等[8]研究表明，猫
爪藤去除叶片的枝藤提取物对肿瘤细胞有明显的
增殖抑制作用，并分离出拉帕醇、羽扇豆醇、β-香
树脂醇等成分，其中拉帕醇是主要活性物质。但近
年来的研究表明熊果酸的作用比拉帕醇、羽扇豆醇
更好[13–15]。Aboutabl 等[5]以猫爪藤总醇提取物对几
种肿瘤细胞进行了体外增殖抑制作用研究，表明其
对肺癌细胞有中等强度的细胞毒性。
在整个筛选过程中，每经过 1 次分离筛选，有
效组分对肝癌细胞的增殖抑制效果总体上较上游
部位有所提高，对正常肝细胞的毒性明显降低，这
则表明该筛选体系是有效的，能够成功跟踪猫爪藤
中抗肝癌活性成分。猫爪藤中抗肝癌的主要活性成
分可能集中在 MC4和 MC7中，而熊果酸是 MC4中
重要的活性成分，但其对正常肝细胞的毒性与肝癌
细胞接近(表 4)，因此需要控制用药量。此外，MC7
中可能还存在活性更好的成分，有待继续深入研
究。本研究结果表明，猫爪藤植物中存在能够有效
抑制肿瘤细胞增殖的化学成分，具有进一步开发新
的抗肿瘤药物的价值，提示对猫爪藤抗肝癌作用的
研究值得进一步深入。

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