全 文 ：紫茎泽兰(Eupatorium adenophorum Spreng.)隶
属于菊科(Compositae)泽兰属，为多年生、丛生状常
绿半灌木植物，原产于中北美洲墨西哥、哥斯达黎
加等地，现已广泛分布于热带、亚热带的 30 多个国
家和地区，是一种世界性入侵杂草[1–2]。紫茎泽兰于
二十世纪 40 年代自中缅、中越边境进入我国云南
南部，70 年代开始在我国酿成草害，现已蔓延到我
国云南、贵州、四川、重庆、广西、西藏以及台湾等省
市区，该植物的入侵已给蔓延区的农林牧副业和原
有的自然生态系统造成了严重危害[3]。紫茎泽兰的
极强入侵危害性除了与其强的生命力和繁殖力有
关外，还与其能产生丰富的生物活性成分有着密切
的关系，这些活性物质赋予紫茎泽兰一定的化感作
用、毒性以及突出的生物学防御能力等[4–6]。目前，
关于紫茎泽兰的生物学特征、化学成分、危害及其
控制措施均有一些报道，而有关紫茎泽兰化学成分
收稿日期： 2013–08–22　　　　接受日期： 2013–10–14
基金项目： 国家自然科学基金项目(30970453)；中国科学院知识创新工程重要方向项目(KSCX2-YW-Z-0804)；国家973计划项目(2009CB119201)；
　植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室开放课题(P2012-KF05)资助
作者简介： 任慧，女 ，博士生。研究方向为生物有机化学。E-mail: renhui1.cool@163.com
* 通讯作者 Corresponding author. E-mail: jwtan@scbg.ac.cn
热带亚热带植物学报　2014， 22(4)： 413 ~ 418
Journal of Tropical and Subtropical Botany
紫茎泽兰中的酚酸衍生物和甾类化学成分
任慧1,2, 张梅1,2, 周忠玉1, 谭建文1*, 万方浩3
(1. 中国科学院植物资源保护与可持续利用重点实验室， 中国科学院华南植物园， 广州 510650； 2. 中国科学院大学， 北京 100049； 3. 中国农业
科学院植物保护研究所植物病虫害生物学国家重点实验室， 北京 100193)
摘要： 为了解紫茎泽兰(Eupatorium adenophorum Spreng.)的化学成分，从其地上部分茎和叶中分离得到 4 个酚酸衍生物和 5
个甾体化合物。经光谱分析，分别鉴定为 2-羟基苯丙醇 (1)、香豆素 (2)、去甲氧基英西卡林 (3)、英西卡林 (4)、3β-acetoxy-25-
hydroxydammara-20,23-diene (5)、3β-acetoxy-24-hydroxydammara-20,25-diene (6)、豆甾-4,22-二烯-3-酮 (7)、豆甾醇 (8)和 β-胡萝
卜苷 (9)。化合物 1、2、5~7 为首次从该植物中分离得到。
关键词： 紫茎泽兰； 酚酸衍生物； 甾体； 化学成分
Doi: 10.3969/j.issn.1005–3395.2014.04.013
Phenolic Derivatives and Steroids from Eupatorium adenophorum Spreng.
REN Hui1,2, ZHANG Mei1,2, ZHOU Zhong-yu1, TAN Jian-wen1*, WAN Fang-hao3
(1. Key Laboratory of Plant Resources Conservation and Sustainable Utilization, South China Botanical Garden, Chinese Academy of Sciences,
Guangzhou 510650, China; 2. University of Chinese Academy of Sciences, Beijing 100049, China; 3. State Key Laboratory for Biology of Plant
Diseases and Insect Pests, Institute of Plant Protection, Chinese Academy of Agricultural Sciences, Beijing 100193, China)
Abstract: In order to understand the chemical constituents of Eupatorium adenophorum Spreng., four phenolic
derivatives and five steroids were isolated from the ethanol extract of the stems and leaves of E. adenophorum. On
the basis of spectral data, they were identified as 2-hydroxyphenylpropanol (1), coumarin (2), demethoxyencecalin
(3), encecalin (4), 3β-acetoxy-25-hydroxydammara-20,23-diene (5), 3β-acetoxy-24-hydroxydammara-20,25-diene
(6), stigmasta-4,22-dien-3-one (7), stigmasterol (8), β-daucosterol (9), respectively. Compounds 1, 2 and 5 –7
were isolated from this plant for the first time.
Key words: Eupatorium adenophorum; Phenolic derivative; Steroid; Chemical constituent
414 第22卷热带亚热带植物学报
系统分离的研究报道相对较少。至今已报道的紫
茎泽兰化学成分主要有单萜、倍半萜、三萜、甾体、
黄酮和苯丙素等类型，其中部分化合物已被证明具
有化感、杀虫、拒食、抑菌及抗肿瘤等活性[7–9]。我
们实验室近期也从紫茎泽兰中分离得到了 11 个酚
类化合物[10]。为了进一步揭示紫茎泽兰的生物活
性化学物质基础，为紫茎泽兰的开发利用开辟新途
径，我们对该植物的化学成分做了进一步研究，从
中分离鉴定了 5 个甾体类成分和 4 个酚酸衍生物
(图 1)。本文报道这些化合物的提取、分离与结构
鉴定。
1 材料和方法
1.1 材料
紫茎泽兰(Eupatorium adenophorum Spreng.)于
2009 年 7 月采自云南省昆明市郊，植株高约 1 m，
已生长约 2 a，材料经中国科学院华南植物园邢福
武研究员鉴定，标本保存在中国科学院华南植物
园生物有机化学实验室。柱色谱正相层析硅胶为
青岛海洋化工有限公司产品；反相层析硅胶 YMC
ODS-A (50 μm)为日本 YMC 公司生产；薄层色谱正
相硅胶板(HFGF254)为山东烟台江友硅胶开发有限
公司产品；凝胶 Sephadex LH-20 为瑞典 Amersham
Biosciences 公司生产。显色方法包括紫外荧光显
色(254 nm)、碘蒸气显色以及喷洒硫酸-乙醇溶液
(10∶90，V/V)加热显色。
1.2 仪器
减压浓缩采用日本东京理化公司 N-1000 旋转
蒸发仪、CCA-1110 循环式冷却箱和 SB-1000 电热
恒温水浴锅；中压半制备采用上海利穗科技有限公
司(Dr Flash-S)分离纯化系统；电喷雾质谱 (ESIMS)
采 用 美 国 应 用 生 物 系 统 公 司 MDS SCIEX API
2000LC/MS/MS 仪，以甲醇为溶剂，直接进样测定；
1H NMR 谱和 13C NMR 谱分别采用 Bruker DRX-
400 核磁共振仪和 Bruker Avance 600 核磁共振仪，
并以四甲基硅烷为内标测定。
1.3 提取和分离
紫茎泽兰的地上部分干品 10 kg，粉碎后用
95% 的乙醇室温浸泡提取 3 次，每次 30 L，浸泡
24 h，合并提取液；经减压浓缩得乙醇提取物，再加
适量水使其成为混悬液，依次用石油醚、乙酸乙酯
图 1 化合物 1~9 的结构
Fig. 1 Structures of compounds 1–9
第4期 415
与正丁醇进行萃取，减压浓缩得石油醚萃取部分
(93.1 g)、乙酸乙酯萃取部分(80.0 g)以及正丁醇萃
取部分(98.2 g)。
石油醚萃取部分(93.1 g)经正相硅胶柱层析
(200~300 目)，以 石 油 醚-氯 仿(90∶10~0∶100)和
氯 仿-甲 醇(100∶0~80∶20)梯 度 洗 脱，检 测 合 并
主点相同的流分，得到 P1~P10 共 10 个组分。P4
(5.0 g)经 ODS 反 相 硅 胶 柱 层 析(50 µm)，以 甲 醇-
水(50∶50~100∶0)梯 度 洗 脱，合 并 60% 甲 醇-水
洗脱的相同主点流分，经 Sephadex LH-20 柱层析
(流动相：甲醇)，得化合物 3 (12 mg)。P5 (5.7 g)经
Sephadex LH-20 柱 层 析，以 氯 仿 ∶ 甲 醇(4∶1)洗
脱，合并相同主点流分得 P5-1~P5-4。P5-1 (0.6 g)
经正相硅胶柱层析(200~300 目)，以正己烷-丙酮
(100∶1~9∶1)梯度洗脱，合并相同主点流分，再经
Sephadex LH-20 柱层析，以氯仿∶甲醇(4∶1)洗脱
得化合物 7 (17 mg)；P5-3 (2.0 g)经正相硅胶柱层析
(200~300 目)，以 正 己 烷-丙 酮(100∶1~9∶1)梯 度
洗脱，合并相同主点流分，再经 ODS 反相硅胶柱
层析(50 µm)，以甲醇-水(60∶40~100∶0)梯度洗脱
得化合物 4 (12 mg)。P6 (30 g)经正相硅胶柱层析
(200~300 目)，以正己烷-乙酸乙酯(90∶10~70∶30)
梯度洗脱，合并相同主点流分得 P6-1~P6-10 共 10 个
组分。P6-4 (2.4 g)经 ODS 反相硅胶柱层析(50 µm)，
100% 甲醇洗脱流分中有白色沉淀(0.57 g)析出，氯
仿-甲醇(1∶1)溶解后经正相硅胶柱层析(200~300
目)，以 正 己 烷-丙 酮(100∶3~100∶5)梯 度 洗 脱
得 化 合 物 5 (54 mg)和 6 (16 mg)。P6-6 (3.1 g)经
Sephadex LH-20 柱层析，用甲醇洗脱得 4 个亚组分，
P6-6-3 (1.42 g)中有结晶析出，得到化合物 8 (52 mg)。
乙酸乙酯萃取部分(80.0 g)经硅胶柱层析(200~
300 目)，以 氯 仿-甲 醇(95∶5~60∶40)梯 度 洗 脱，
经 TLC 薄层层析检测合并主点相同的流分，得到
E1~E14 共 14 个组分。E8 (21.0 g)经正相硅胶柱层
析(200~300 目)，以石油醚-丙酮(100∶0~0∶100)梯
度洗脱，检测合并主点相同的流分，得到 E8-1~E8-6
共 6 个亚组分。E8-3 经 Sephadex LH-20 柱层析，
以甲醇洗脱得 3 个亚组分，E8-3-3 经正相硅胶柱
层 析(200~300 目)，以 氯 仿-甲 醇(95∶5~90∶10)梯
度洗脱，检测合并主点相同的流分，再经 Sephadex
LH-20 柱层析，以氯仿-甲醇(1∶4)梯度洗脱得化合物
1 (41 mg)。E10 析出白色沉淀得到化合物 9 (175 mg)。
E12 (10.0 g)经中压正相硅胶柱层析(200~300 目)，
以氯仿-甲醇(95∶5~60∶40)梯度洗脱，检测合并主
点相同的流分，得到 E12-1~E12-6 共 6 个亚组分。
E12-4 (21.3 g)经 ODS 反相硅胶柱层析(50 µm)，以
甲醇-水(30∶70~60∶40)梯度洗脱，合并 30% 甲醇-
水洗脱部分，再经正相硅胶柱层析(200~300 目)，以
石油醚-丙酮(6∶4)洗脱得化合物 2 (3 mg)。
1.4 结构鉴定
2-羟基苯丙醇 (2-Hydroxyphenylpropanol, 1)
浅 黄 色 油 状；分 子 式 为 C9H12O2; ESIMS m/z: 175
[M + Na]+, 151 [M – H]–; 1H NMR (500 MHz,
MeOD): δ 7.00 (2H, m, H-4, 6), 6.73 (2H, m, H-3,
5), 3.56 (2H, t, J = 5.8 Hz, CH2CH2CH2OH), 2.65
(2H, t, J = 6.8 Hz, CH2CH2CH2OH), 1.82 (2H, m,
CH2CH2CH2OH);
13C NMR (125 MHz, MeOD): δ
156.2 (C-2), 131.1 (C-6), 129.4 (C-4), 127.9 (C-1),
120.5 (C-5), 115.9 (C-3), 62.5 (CH2CH2CH2OH), 33.8
(CH2CH2CH2OH), 27.4 (CH2CH2CH2OH)。 上 述 光
谱数据与文献[11]报道一致。
香豆素 (Coumarin, 2)　　白色晶体；分子式
为 C9H6O2; mp: 68℃~70℃
[12]。ESIMS m/z: 147 [M +
H]+; 1H NMR (600 MHz, CDCl3): δ 7.71 (1H, d, J =
9.6 Hz, H-4), 6.43 (1H, d, J = 9.6 Hz, H-3), 7.54 (1H,
td, J = 7.2, 1.2 Hz, H-7), 7.49 (1H, dd, J = 7.8, 1.8 Hz,
H-5), 7.35 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-8), 7.29 (1H, td, J =
7.2, 1.2 Hz, H-6)。上述光谱数据与文献[12]报道一致。
去 甲 氧 基 英 西 卡 林 (Demethoxyencecalin,
3) 白色粉末；分子式为 C13H14O2; ESIMS m/z: 203
[M + H]+, 225 [M + Na]+, 201 [M – H]–; 1H NMR
(600 MHz, CDCl3): δ 7.73 (1H, dd, J = 8.4, 2.4 Hz,
H-7), 7.60 (1H, d, J = 2.4 Hz, H-5), 6.78 (1H, d, J =
8.4 Hz, H-8), 6.34 (1H, d, J = 10.2 Hz, H-4), 5.65 (1H,
d, J = 10.2 Hz, H-3), 2.52 (1H, s, H-12), 1.45 (6H, s,
H3-13, H3-14);
13C NMR (150 MHz, CDCl3): δ 196.6
(C-11), 157.4 (C-9), 131.1 (C-7), 130.3 (C-5), 120.6
(C-4), 121.6 (C-6), 130.2 (C-3), 116.1 (C-10), 126.9
(C-8), 77.5 (C-2), 26.2 (C-12), 28.3 (C-13, C-14)。上
述光谱数据与文献[13]报道一致。
英西卡林 (Encecalin, 4)　　浅黄色油状；分
子 式 为 C14H16O3; ESIMS m/z: 233 [M + H]
+, 255
[M + Na]+, 231 [M – H]–; 1H NMR (400 MHz,
任慧等：紫茎泽兰中的酚酸衍生物和甾类化学成分
416 第22卷热带亚热带植物学报
CDCl3): δ 7.54 (1H, s, H-5), 6.38 (1H, s, H-8), 6.31
(1H, d, J = 10.0 Hz, H-4), 5.53 (1H, d, J = 10.0 Hz,
H-3), 3.88 (3H, s, OCH3-7), 2.56 (1H, s, H-12), 1.44
(6H, s, H3-13, H3-14);
13C NMR (100 MHz, CDCl3):
δ 197.6 (C-11), 161.1 (C-7), 158.4 (C-9), 129.0 (C-5),
128.4 (C-4), 121.3 (C-6), 120.6 (C-3), 113.9 (C-10),
99.6 (C-8), 77.7 (C-2), 55.6 (OCH3-7), 31.3 (C-12),
28.4 (C-13, C-14)。上述光谱数据与文献[14]报道
一致。
3β-Acetoxy-25-hydroxydammara-20,23-diene
(5)　　白色粉末；分子式为 C32H52O3; ESIMS m/z:
507 [M + Na]+, 483 [M – H]–, 519 [M + Cl]–; 1H NMR
(400 MHz, CDCl3): δ 5.61 (2H, m, H-23, H-24), 4.75
(1H, s, H-21a), 4.67 (1H, s, H-21b), 4.47 (1H, m, H-3),
2.67 (2H, d, J = 6.0 Hz, H2-22), 2.20 (1H, m, H-13),
2.04 (3H, s, MeCO), 1.31 (6H, s, H3-26, H3-27),
1.00~1.90 (19H, overlapped), 0.96 (3H, s, H3-18), 0.86
(3H, s, H3-19), 0.84 (9H, s, H3-28, H3-29, H3-30);
13C
NMR (100 MHz, CDCl3): δ 171.0 (MeCO), 151.4 (C-
20), 139.3 (C-24), 125.5 (C-23), 109.1 (C-21), 80.9
(C-3), 70.6 (C-25), 55.9 (C-5), 50.7 (C-9), 49.4 (C-
14), 47.5 (C-13), 45.0 (C-17), 40.4 (C-8), 38.7 (C-1),
37.8 (C-4), 37.1 (C-10), 37.0 (C-22), 35.3 (C-7), 31.3
(C-15), 29.8 (C-26), 29.8 (C-27), 28.8 (C-16), 27.9
(C-29), 24.8 (C-12), 23.6 (C-2), 21.3 (C-11), 21.3
(MeCO), 18.1 (C-6), 16.5 (C-28), 16.2 (C-18), 15.8
(C-30), 15.6 (C-19)。上述数据与文献[15]报道一致。
3β-Acetoxy-24-hydroxydammara-20,25-diene
(6)　　白色粉末；分子式为 C32H52O3; ESIMS m/z:
507 [M + Na]+, 483 [M – H]–, 519 [M + Cl]–; 1H NMR
(400 MHz, CDCl3): δ 4.95 (1H, s, H-26a), 4.85 (1H, s,
H-26b), 4.76 (1H, s, H-21), 4.76 (1H, s, H-21a), 4.72
(1H, s, H-21b), 4.48 (1H, m, H-3), 4.08 (1H, m, H-24),
2.17 (1H, m, H-13), 2.04 (3H, s, MeCO),1.74 (3H, s,
H3-27), 1.04-1.91 (22H, overlapped), 0.96 (3H, s, H3-
18), 0.87 (3H, s, H3-19), 0.86 (3H, s, H3-30), 0.85 (3H,
s, H3-28), 0.84 (3H, s, H3-29);
13C NMR (100 MHz,
CDCl3): δ 171.0 (MeCO), 152.6 (C-20), 147.5 (C-
25), 111.1 (C-26), 107.5 (C-21), 80.9 (C-3), 75.7 (C-
24), 55.9 (C-5), 50.8 (C-9), 49.4 (C-14), 47.6 (C-13),
45.4 (C-17), 40.4 (C-8), 38.7 (C-1), 37.9 (C-4), 37.1
(C-10), 35.3 (C-7), 33.5 (C-23), 31.3 (C-15), 30.5 (C-
22), 29.1 (C-16), 28.0 (C-29), 24.9 (C-12), 23.7 (C-
2), 21.3 (C-11), 21.3 (MeCO), 18.1 (C-6), 17.6 (C-27),
16.5 (C-19), 16.5 (C-30), 16.3 (C-18), 15.6 (C-28)。
上述光谱数据与文献[15]报道一致。
豆甾-4,22-二烯-3-酮 (Stigmasta-4,22-dien-3-one,
7)　　 白 色 粉 末；分 子 式 为 C29H46O; ESIMS m/z:
411 [M + H]+, 423 [M + Na]+; 1H NMR (400 MHz,
CDCl3): δ 0.71 (3H, s, H3-18), 0.79 (3H, d, J = 6.4 Hz,
H-26), 0.82 (3H, d, J = 6.4 Hz, H-27), 0.85 (3H, t, J =
6.8 Hz, H-29), 0.91 (3H, d, J = 6.8 Hz, H-21), 1.18
(3H, s, H-19), 5.01 (1H, dd, J = 15.2, 8.8 Hz, H-22),
5.14 (1H, dd, J = 15.2, 8.8 Hz, H-23), 5.74 (1H, s,
H-4); 13C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 199.7 (C-3),
171.7 (C-5), 138.1 (C-22), 129.4 (C-23), 123.7 (C-
4), 56.0 (C-17), 55.9 (C-14), 53.8 (C-9), 51.2 (C-24),
42.3 (C-13), 40.4 (C-20), 38.6 (C-10), 35.7 (C-1),
35.7 (C-8), 35.6 (C-12), 33.0 (C-2), 32.9 (C-6), 32.0
(C-7), 31.8 (C-25), 28.8 (C-16), 25.4(C-28), 24.2 (C-
15), 21.1 (C-21), 21.0 (C-27), 21.0 (C-11), 18.9 (C-
26), 17.4 (C-19), 12.2 (C-29), 12.1 (C-18)。 上 述 光
谱数据与文献[16]报道一致。
豆甾醇 (Stigmasterol，8)　　白色针晶；分子
式为 C29H48O; mp: 166℃~169℃
[17]。ESIMS m/z: 413
[M + H]+; 1H NMR (600 MHz, CDCl3): δ 5.35 (1H, m,
H-6), 5.15 (1H, dd, J = 15.0, 8.4 Hz, H-22), 5.02 (1H,
dd, J = 15.0, 8.4 Hz, H-23), 3.52 (1H, m, H-3); 13C
NMR (150 MHz, CDCl3): δ 140.7 (C-5), 138.2 (C-22),
129.1 (C-23), 121.6 (C-6), 71.4 (C-3), 56.7 (C-14),
55.9 (C-17), 51.1 (C-24), 50.0 (C-9), 42.3 (C-4), 42.0
(C-13), 40.3 (C-20), 39.6 (C-12), 37.1 (C-1), 36.4 (C-
10), 31.7 (C-2, 7, 8), 31.2 (C-25), 28.8 (C-16), 25.2
(C-28), 24.1 (C-15), 21.1 (C-21), 20.5 (C-26), 20.1
(C-11), 20.0 (C-19), 19.2 (C-27), 12.0 (C-29), 11.9
(C-18)。上述光谱数据与文献[17]报道一致。
β-胡萝卜苷 (β-Daucosterol，9)　　白色粉末；
分子式为 C35H60O6; ESI-MS m/z: 577 [M + H]
+, 599
[M + Na]+, 575 [M – H]–, 611 [M + Cl]–; 1H NMR
(400 MHz, Pyridine-d5): δ 5.32 (1H, s, H-6), 5.04 (1H,
d, J = 7.6 Hz, H-1′), 4.56 (1H, dd, J = 12.0, 2.4 Hz,
H-4′), 4.40 (1H, dd, J = 11.6, 5.2 Hz, H-3′), 4.28 (2H,
t, J = 4.4 Hz, H-6′), 4.04 (1H, t, J = 8.0 Hz, H-2′), 3.92
(1H, m, H-5′), 2.71 (1H, dd, J = 13.2, 2.4 Hz, H-3),
第4期 417
0.97 (3H, d, J = 6.4 Hz, H-19), 0.92 (3H, s, H-21), 0.86
(3H, d, J = 1.2 Hz, H-29), 0.85 (3H, d, J = 1.0 Hz,
H-27), 0.84 (3H, s, H-26), 0.66 (3H, s, H-18)。上述
数据与文献[18]一致。
2 结果和讨论
通过溶剂萃取分部、硅胶柱层析、葡聚糖凝胶
柱层析等色谱分离手段，从紫茎泽兰乙醇提取物
中共分离得到 4 个酚酸衍生物和 5 个甾体化合物。
经光谱分析及与文献数据对照，分别鉴定为 2-羟基
苯丙醇 (1)、香豆素 (2)、去甲氧基英西卡林 (3)、英
西卡林 (4)、3β-acetoxy-25-hydroxydammara-20,23-
diene (5)、3β-acetoxy-24-hydroxydammara-20,25-
diene (6)、豆甾-4,22-二烯-3-酮 (7)、豆甾醇 (8)、β-
胡萝卜苷 (9)。其中化合物 1、2 和 5~7 为首次从
紫茎泽兰植物中分离得到。
据文献报道，香豆素 (2)具有抑制肿瘤细胞生
长的活性[19]; 去甲氧基英西卡林 (3)和英西卡林 (4)
具有一定的抗真菌活性[20–21]，豆甾-4,22-二烯-3-酮
(7)具有抗肿瘤细胞的活性[22]，豆甾醇 (8)具有一定
的抑制人肝癌细胞 SMMC-7721 的增殖和诱导细
胞凋亡的作用[23]。本研究进一步丰富了紫茎泽兰
的生物活性化学物质基础，对于促进紫茎泽兰的有
效开发利用具有积极的意义。
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