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Phenolic Compounds from Eupatorium adenophorum Spreng.

紫茎泽兰中的酚类化学成分



全 文 :收稿日期: 2012–03–13    接受日期: 2012–04–05
基金项目: 国家 973 计划项目(2009CB119201);国家自然科学基金项目(30970453);中国科学院知识创新工程重要方向项目(KSCX2-YW-Z-
0804);中国科学院植物资源与可持续利用重点实验室青年基金项目(211007)资助
作者简介:张梅,女,博士,研究方向为天然产物化学。E-mail: amei1227@126.com
* 通讯作者 Corresponding author. E-mail: jwtan@scbg.ac.cn
紫茎泽兰(Eupatorium adenophorum Spreng.)为
菊科(Compositae)泽兰属多年生草本植物,原产于
中北美洲墨西哥、哥斯达黎加等地,现已广泛分布
于热带、亚热带的 30 多个国家和地区,是一种世界
性入侵杂草[1–2]。紫茎泽兰于 20 世纪 40 年代自中
缅边境进入我国云南省,现已广泛分布于我国云
南、贵州、四川、重庆、广西、西藏以及台湾等省市
区,该植物的入侵已给当地的生物多样性和原有的
自然生态系统造成了极大危害[3]。紫茎泽兰的极
强入侵危害性除了与其拥有极强的生命力和繁殖
力有关之外,还与其能产生丰富的生物活性成分有
着直接的联系,是这些生物活性物质赋予了紫茎泽
兰强的化感作用、毒性以及突出的生物学防御能力
等。目前关于紫茎泽兰的研究主要集中在其生物
学特征、危害及其控制措施,有关紫茎泽兰化学成
分的研究报道相对较少。目前已报道的紫茎泽兰
紫茎泽兰中的酚类化学成分
张梅1,2, 周忠玉1, 任慧1,2, 谭建文1*, 万方浩3
(1. 中国科学院华南植物园, 中国科学院植物资源保护与可持续利用重点实验室, 广州 510650; 2. 中国科学院大学, 北京 100049; 3. 中国农业
科学院植物保护研究所, 植物病虫害生物学国家重点实验室, 北京 100193)
摘要: 从紫茎泽兰(Eupatorium adenophorum Spreng.)乙醇提取物中分离得到 11 个酚类化合物。通过波谱分析,分别鉴定为咖
啡酸 (1)、阿魏酸 (2)、芥子醛 (3)、苯乙基阿魏酯 (4)、3,4-二羟基苯甲酸 (5)、4-羟基-3-甲氧基苯甲酸 (6)、3,4 -二甲氧基苯甲酸
(7)、没食子酸 (8)、3-(3,4-二羟基苯基)-1-丙醇 (9)、2-香豆酸-β-D-吡喃葡萄糖苷 (10) 和 4-O-β-D-葡萄糖苷-3,5-二甲氧基苯基-乙
基酮 (11)。化合物 3 ~ 9 和 11 为首次从紫茎泽兰中分离得到。
关键词: 紫茎泽兰; 泽兰属; 芥子醛; 酚类化合物; 化学成分
doi: 10.3969/j.issn.1005–3395.2013.01.009
Phenolic Compounds from Eupatorium adenophorum Spreng.
ZHANG Mei1,2, ZHOU Zhong-yu1, REN Hui1,2, TAN Jian-wen1*, WAN Fang-hao3
(1. Key Laboratory of Plant Resources Conservation and Sustainable Utilization, South China Botanical Garden, Chinese Academy of Sciences,
Guangzhou 510650, China; 2. University of Chinese Academy of Sciences, Beijing 100049, China; 3. State Key Laboratory for Biology of Plant
Diseases and Insect Pests, Institute of Plant Protection, Chinese Academy of Agricultural Sciences, Beijing 100193, China)
Abstract: Eleven compounds were isolated from ethanol extract of Eupatorium adenophorum Spreng.. On
the basis of spectral data, they were identified as caffeic acid (1), ferulic acid (2), sinapaldehyde (3), phenethyl
ferulate (4), protocatechuic acid (5), vanillic acid (6), 3,4-dihydroxybenzoic acid (7), gallic acid (8), 3-(3,4-
dihydroxyphenyl)-1-propanol (9), 2-coumaric acid glucoside (10) and 4-(β-D-glucopyranosyloxy)-3,5-
dimethoxyphenyl-propanone (11). Compounds 3 – 9 and 11 were obtained from Eupatorium adenophorum Spreng
for the first time.
Key words: Eupatorium adenophorum; Eupatorium; Sinapaldehyde; Phenolic compound; Chemical constituent
热带亚热带植物学报 2013, 21(1): 63~68
Journal of Tropical and Subtropical Botany
64 第21卷热带亚热带植物学报
化学成分主要有单萜类、倍半萜类、三萜类、甾体、
黄酮类、苯丙素类及相关衍生物,其中部分化学成
分具有化感、杀虫、拒食、抑菌及抗肿瘤等活性[4–6]。
为了进一步揭示紫茎泽兰具极强入侵性的生物活
性化学物质基础和为紫茎泽兰的开发利用开辟新
途径,我们对紫茎泽兰的化学成分进行了研究,从
中分离鉴定了 11 个酚酸类化合物。本文报道这些
化合物的提取分离与结构鉴定。
1 材料和方法
1.1 材料
紫茎泽兰(Eupatorium adenophorum Spreng.)于
2009 年 7 月采自云南省昆明市郊,采集时约已生
长 2 年。材料由中国科学院华南植物园邢福武研
究员鉴定,标本保存在中国科学院华南植物园生物
有机化学研究组实验室。柱色谱正相层析硅胶为
青岛海洋化工有限公司产品;反相层析硅胶 YMC
ODS-A (50 μm)为日本 YMC 公司生产;薄层色谱正
相硅胶板(HFGF254)为山东烟台江友硅胶开发有限
公司产品;凝胶 Sephadex LH-20 为瑞典 Amersham
Biosciences 公司生产。
1.2 仪器
减压浓缩采用日本东京理化公司 N-1000 旋转
蒸 发 仪、CCA-1110 循 环 式 冷 却 箱 和 SB-1000 电
热恒温水浴锅;HPLC 采用日本岛津公司 LC-20AT
型 液 相 色 谱 仪、SPD-M20A 检 测 器 和 Shim-Pack
PRC-ODS 色谱柱(粒径 5 μm, 孔径 12 nm, 250 mm ×
20 mm);中压半制备采用上海利穗科技有限公司
(Dr Flash-S)分离纯化系统;电喷雾质谱(ESIMS)采
用美国应用生物系统公司 MDS SCIEX API 2000
LC/MS/MS 仪,以 甲 醇 为 溶 剂,直 接 进 样 测 定;
1H NMR 谱和 13C NMR 谱分别采用 Bruker DRX-
400 核磁共振仪和 Bruker Avance 600 核磁共振仪,
并以四甲基硅烷为内标测定。
1.3 提取分离
紫 茎 泽 兰 干 燥 全 株(10 kg)粉 碎 后 用 95% 的
乙醇浸泡提取 3 次,每次 24 h,合并提取液。经减
压浓缩将提取液中乙醇抽干后加适量水使其成为
混悬液,依次用石油醚、乙酸乙酯与正丁醇进行萃
取,各萃取 5 次,减压浓缩后分别得到石油醚部分
(93.1 g)、乙酸乙酯萃取部分(80.0 g)以及正丁醇萃
取部分(98.2 g),萃取样品保存于 –4℃冰箱中。
石油醚萃取部分经正相硅胶柱层析(200 ~ 300
目),以 石 油 醚-氯 仿(90∶10 ~ 0∶100)和 氯 仿-甲 醇
(100∶0 ~ 80∶20)梯度洗脱,检测合并主点相同的流
分,得到 P1 ~ P10 共 10 个组分。P6 (30 g)经 ODS
反相硅胶柱层析(50 µm),甲醇-水(60∶40 ~ 100∶0)
梯度洗脱,合并相同主点流分得 P6-1 ~ P6-7。P6-5
(0.85 g)经 Sephadex LH-20 柱层析,以丙酮洗脱,合
并主点流分,再经 HPLC 制备,以 50% 甲醇-水为流
动相,流速为 4 mL min-1,得到化合物 7 (tR = 24 min,
16.0 mg)。P6-7 (0.14 g)经 Sephadex LH-20 柱层析,
以丙酮洗脱,合并主点流分,再经 HPLC 制备,以
50% 甲醇-水为流动相,流速为 4 mL min-1,得到化
合物 4 (tR = 54 min, 2.0 mg)。
乙酸乙酯萃取部分经硅胶柱层析(200 ~ 300
目),以氯仿-甲醇(95∶5 ~ 60∶40)梯度洗脱,经 TLC
薄层层析检测合并主点相同的流分,得到 E1~E14
共 14 个组分。E6 (0.2 g)经正相硅胶柱层析(200 ~
300 目),以石油醚-丙酮(100∶1 ~ 70∶30) 梯度洗脱,
合并相同主点流分得 E6-1 ~ E6-4。E6-3 (0.02 g)经
Sephadex LH-20 柱层析,以甲醇洗脱,得到化合物
3 (5.0 mg)。
E11 (8.4 g) 经中压正相硅胶柱层析(200 ~ 300
目),以氯仿-甲醇(40∶1 ~ 6∶4)梯度洗脱,检测合并
主点相同的流分,得到 E11-1 ~ E11-6 共 6 个亚组
分。E11-2 (0.32 g)经 ODS 反相硅胶柱层析(50 µm),
以甲醇-水(20∶80 ~ 60∶40)梯度洗脱,其中 20% 甲
醇-水洗脱流分中有白色沉淀析出,用少量吡啶溶
解沉淀物后,经 Sephadex LH-20 柱层析(流动相 :
甲醇),得到化合物 9 (2.0 mg);合并 40% 甲醇-水
洗脱流分中相同主点部分,经 Sephadex LH-20 柱
层析,以甲醇洗脱,得到化合物 6 (2.0 mg)。E11-4
(0.89 g)经 ODS 反相硅胶柱层析(50 µm),以甲醇-
水(10∶90 ~ 70∶30)梯度洗脱,其中 10% 甲醇-水洗
脱流分中有无色针状结晶析出,用水冲洗后得化合
物 5 (180.0 mg);合并 20% 甲醇-水洗脱的相同主点
流分,经 Sephadex LH-20 柱层析,以甲醇洗脱,得
到化合物 1 (6.0 mg)。E11-5 (4.3 g)经 ODS 反相硅
胶柱层析(50 µm),以甲醇-水(10∶90 ~ 70∶30)梯度
洗脱,合并 25% 甲醇-水洗脱的相同主点流分,经
Sephadex LH-20 柱层析,以甲醇洗脱,得到化合物
11 (12.0 mg)。
第1期 65
E12 (10.0 g)经中压正相硅胶柱层析(200~300
目),以氯仿-甲醇(95∶5 ~ 60∶40)梯度洗脱,检测合
并主点相同的流分,得到 E12-1 ~ E12-6 共 6 个亚组
分。其中 E12-5 有白色沉淀析出,用甲醇冲洗后得
到化合物 10 (550 mg)。E12-4 (3.5 g)经正相硅胶柱
层析(200 ~ 300 目),以氯仿-甲醇(95∶5 ~ 90∶10)梯
度洗脱,检测合并主点相同的流分,得到 E12-4-1 ~
E12-4-3 共 3 个组分。E12-4 (21.35 g)经 ODS 反相
硅胶柱层析(50 µm),以甲醇-水(30∶70 ~ 60∶40)梯
度洗脱,合并 30% 甲醇-水洗脱的相同主点流分,经
Sephadex LH-20 柱层析,以甲醇洗脱,得到化合物
8 (15 mg)。
E13 (9.0 g)经正相硅胶柱层析(200 ~ 300 目),
以氯仿-甲醇(98∶2 ~ 80∶20)梯度洗脱,检测合并主
点相同的流分,得到 E13-1 ~ E13-5 共 5 个亚组分。
E13-2 (0.16 g)经正相柱层析,以氯仿-甲醇(20∶1)为
洗脱剂,合并相同主点流分后,再经 Sephadex LH-20
柱层析,以甲醇洗脱,得到化合物 2 (10.0 mg)。
图 1 从紫茎泽兰中分离的酚类化合物 1 ~ 11 的结构
Fig. 1 Structures of phenolic compounds 1 – 11 from Eupatorium adenophorum
1.4 结构鉴定
咖啡酸 (caffeic acid, 1)  黄色粉末;分子式
为 C9H8O4; 正离子 ESIMS m/z: 203 [M + Na]
+, 219
[M + K]+; 负离子 ESIMS m/z: 179 [M – H]–; 1H NMR
(400 MHz, CD3OD): δ 7.51 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-7),
7.02 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2), 6.92 (H, dd, J = 8.0,
2.0 Hz, H-6), 6.76 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5), 6.21 (1H,
d, J = 16.0 Hz, H-8)。13C NMR (100 MHz, DMSO-
d6): δ 168.0 (C-9), 148.2 (C-4), 145.7 (C-3), 144.6
(C-7), 125.8 (C-1), 121.2 (C-6), 115.9 (C-5), 115.2
(C-2), 114.7 (C-8)。上述数据与文献 [7] 报道一致。
阿魏酸 (ferulic acid, 2)  无色针晶 ; 分子
式为 C10H10O4; ESIMS m/z: 217 [M + Na]
+; 负离子
ESIMS m/z: 193 [M – H]–, 229 [M + Cl]–; 1H NMR
(400 MHz, CD3OD): δ 7.53 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-7),
7.02 (1H, s, H-2), 6.93 (H, d, J = 8.4 Hz, H-6), 6.76
(1H, d, J = 8.4 Hz, H-5), 6.25 (1H, d, J = 16.0 Hz,
H-8), 3.74 (3H, s, OCH3-3)。
13C NMR (100 MHz,
CD3COCD3): δ 175.6 (C-9), 147.0 (C-3), 146.4 (C-4),
141.3 (C-7), 127.6 (C-1), 122.0 (C-6), 121.2 (C-8),
115.3 (C-5), 110.6 (C-2), 55.5 (OCH3-3)。上述数据
与文献 [8] 报道一致。
芥子醛 (sinapaldehyde, 3)  黄色结晶 ; 分
子式为 C11H12O4; 正离子 ESIMS m/z: 231 [M + Na]
+,
247 [M + K]+; 负离子 ESIMS m/z: 207 [M – H]–; 1H
NMR (400 MHz, CDCl3): δ 9.66 (1H, d, J = 8.0 Hz,
H-9), 7.39 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-7), 6.82 (2H, s, H-2,
6), 6.61 (1H, dd, J = 16.0, 8.0 Hz, H-8), 5.89 (1H,
brs, OH), 3.97 (6H, s, OCH3-3, OCH3-5);
13C NMR
(100 MHz, CDCl3): δ 193.1 (C-9), 153.0 (C-7), 147.3
张梅等:紫茎泽兰中的酚类化学成分
66 第21卷热带亚热带植物学报
(C-3,5), 132.9 (C-4), 126.6 (C-1), 125.5 (C-8), 105.4
(C-2, 6), 56.0 (OCH3-3,5)。上述数据与文献 [9] 报
道一致。
苯乙基阿魏酯 (phenethyl ferulate, 4)  无色
粘稠液体; 分子式为 C18H18O4; 正离子 ESIMS m/z:
321 [M + Na]+, 619 [2M + Na]+; 负离子 ESIMS m/z:
297 [M – H]–; 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.62
(1H, d, J = 15.6 Hz, H-7), 7.33 (2H, d, J = 7.2 Hz,
H-3′, 5′), 7.28 (2H, d, J = 7.2 Hz, H-2′, 6′), 7.26 (1H,
overlapped, H-4′), 7.04 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-2),
7.08 (1H, dd, J = 7.8, 1.8 Hz, H-6), 6.93 (1H, d, J =
7.8 Hz, H-5), 6.29 (1H, d, J = 15.6 Hz, H-8), 4.44 (1H,
t, J = 7.2 Hz, H-8′), 3.95 (3H, s, OCH3-3), 3.04 (1H, t,
J = 7.2 Hz, H-7′); 13C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 167.2
(C-9), 147.9 (C-4), 146.7 (C-3), 144.9 (C-7), 137.9
(C-1′), 128.9 (C-2′, C-6′), 128.5 (C-3′, 5′), 127.0
(C-1), 126.5 (C-4′), 123.1 (C-6), 115.4 (C-2), 114.7
(C-8), 109.3 (C-5), 64.6 (C-8′), 55.9 (OCH3-3), 35.2
(C-7′)。上述质谱与氢谱数据与文献 [10] 报道一致,
但该化合物的碳谱数据尚未见报道。
3,4-二 羟 基 苯 甲 酸 (protocatechuic acid, 5)
无 色 针 状 晶 体; 分 子 式 为 C7H6O4; 正 离 子
ESIMS m/z: 155 [M + H]+; 负离子 ESIMS m/z: 153
[M – H]–, 189 [M + Cl]–; 1H NMR (400 MHz,
CD3OD): δ 7.44 (1H, s, H-2), 7.42 (1H, d, J =
8.0 Hz, H-6), 6.79 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5); 13C NMR
(100 MHz, DMSO-d6): δ 166.9 (C-7), 149.5 (C-4),
144.2 (C-3), 120.7 (C-6), 120.3 (C-1), 115.5 (C-2),
115.1 (C-5)。上述数据与文献 [11] 报道一致。
4-羟 基-3-甲 氧 基 苯 甲 酸 (vanillic acid, 6)
无色晶体 ; 分子式为 C8H8O4; 正离子 ESIMS
m/z: 169 [M + H]+, 189 [M + Na]+; 负 离 子 ESIMS
m/z: 167 [M–H]–; 1H NMR (400 MHz, CD3OD):
δ 7.42 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2), 7.41 (1H, dd, J = 8.0,
2.0 Hz, H-6), 6.80 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5), 3.83 (3H,
s, OCH3-3);
13C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 167.2
(C-7), 151.8 (C-3), 147.8 (C-4), 124.0 (C-6), 123.0
(C-1), 115.1 (C-5), 112.5 (C-2), 55.8 (OCH3-3)。 上
述数据与文献 [12–13] 报道一致。
3,4-二 甲 氧 基 苯 甲 酸 (3,4-dihydroxybenzoic
acid, 7)  无色晶体 ; 分子式为 C9H10O4; 正离子
ESIMS m/z: 183 [M + H]+; 负离子 ESIMS m/z: 181
[M – H]–; 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.62 (1H,
dd, J = 8.0, 2.0 Hz, H-6), 7.59 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2),
6.87 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5), 3.98 (3H, s, OCH3-3),
3.94 (3H, s, OCH3-4);
13C NMR (100 MHz, CDCl3):
δ 169.5 (C-7), 150.1 (C-4), 145.1 (C-3), 122.8 (C-6),
122.0 (C-1), 116.9 (C-2), 115.2 (C-5), 56.0 (OCH3-3),
55.9 (OCH3-4)。上述数据与文献 [13–14] 报道一致。
没食子酸 (gallic acid, 8)  无色针状晶体 ;
分 子 式 为 C7H6O5; 正 离 子 ESIMS m/z: 193 [M +
Na]+, 209 [M + K]+; 负离子ESIMS m/z: 169 [M – H]–,
205 [M + Cl]–; 1H NMR (400 MHz, CD3OD): δ 7.05
(2H, s, H-2, 6); 13C NMR (100 MHz, CD3OD): δ
170.4 (C-7), 146.3 (C-3, 5), 139.5 (C-4), 121.9 (C-1),
110.3 (C-2, 6)。上述数据与文献 [15] 报道一致。
3-(3,4-二 羟 基 苯 基)-1-丙 醇 [3-(3,4-dihydro-
xyphenyl)-1-propanol, 9]  白色粉末 ; 分子式为
C9H12O3; 正离子 ESIMS m/z: 169 [M + H]
+; 负离子
ESIMS m/z: 167 [M – H]–, 202 [M + Cl]–; 1H NMR
(400 MHz, DMSO-d6): δ 7.73 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2),
7.72 (1H, dd, J = 7.6, 2.0 Hz, H-6), 6.97 (1H, d, J =
8.4 Hz, H-5), 3.69 (2H, t, J = 7.6 Hz, H2-9), 3.39 (2H,
t, J = 7.6 Hz, H2-7), 2.09 (2H, m, H2-8)。上述数据与
文献 [16] 报道一致。
2-香豆酸-β-D-吡喃葡萄糖苷 (2-coumaric acid
glucoside, 10)  白色粉末 ; 分子式为 C15H15O8;
正离子 ESIMS m/z: 349 [M + Na]+, 365 [M + K]+; 负
离子 ESIMS m/z: 325 [M – H]− ; 1H NMR (400 MHz,
C5D5N): δ 7.60 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-3), 7.28 (1H,
ddd, J = 8.0, 7.6, 1.6 Hz, H-4), 6.99 (1H, t, J = 7.6 Hz,
H-5), 7.72 (1H, dd, J = 7.6, 1.6 Hz, H-6), 7.08 (1H,
d, J = 16.0 Hz, H-2′), 8.79 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-3′),
5.72 (1H, d, J = 7.2 Hz, H-1′′), 4.14-4.4 (5H, m,
H-2′′, 3′′, 4′′, 5′′′, 6′′b), 4.53 (1H, dd, J = 12.0, 2.0 Hz,
H-6′′a); 13C NMR (100 MHz, C5D5N): δ 169.7 (C-1′),
157.0 (C-1), 139.5 (C-3′), 131.8 (C-4), 128.4 (C-6),
125.0 (C-2), 122.5 (C-5), 121.3 (C-2′), 116.1 (C-3),
102.0 (C-1′′), 79.1 (C-3′′), 78.9 (C-5′′), 74.7 (C-2′′),
71.1 (C-4′′), 62.4 (C-6′′)。上述数据与文献 [17] 报
道一致。
4-O-β-D-葡 萄 糖 苷-3,5-二 甲 氧 基 苯 基-乙 基
酮 [4-(β-D-glucopyranosyloxy)-3,5-dimethoxyphenyl-
propanone, 11]   无 色 针 状 晶 体;分 子 式 为
C17H24O9; 正 离 子 ESIMS m/z: 395 [M + Na]
+, 411
[M + K]+; 负 离 子 ESIMS m/z: 371 [M – H]–, 407
第1期 67
[M + Cl]–; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 7.25
(2H, s, H-2, H-6), 5.14 (1H, d, J = 7.2 Hz, H-1′), 3.82
(6H, s, OCH3-3, 5), 3.57 (1H, d, J = 12.0 Hz, H-6′b),
3.38 (1H, dd, J = 12.0, 5.2 Hz, H-6′a), 3.34 (1H,
overlapped, H-2′), 3.21 (2H, m, H-3′, 4′), 3.12 (1H,
m, H-5′), 3.05 (2H, q, J = 7.2 Hz, H2-8), 1.07 (3H,
t, J = 7.2 Hz, H3-9);
13C NMR (100 MHz, DMSO-
d6): δ 199.3 (C-7), 152.3 (C-3, 5), 138.5 (C-4), 131.7
(C-1), 106.2 (C-2, C-6), 101.8 (C-1′), 77.4 (C-3′),
76.6 (C-5′), 74.1 (C-2′), 69.8 (C-4′), 60.7 (C-6′), 56.4
(OCH3-3, 5), 30.9 (C-8), 8.2 (C-9)。上述数据与文
献 [18] 报道一致。
2 结果和讨论
紫茎泽兰乙醇提取物经石油醚和乙酸乙酯
萃取分部,通过硅胶柱层析、葡聚糖凝胶柱层析和
HPLC 等色谱分离手段,从石油醚萃取部分分离得
到 2 个化合物,从乙酸乙酯萃取部分分离得到 9 个
化合物。通过波谱数据分析及与文献数据对比,鉴
定化合物结构分别为咖啡酸 (1)、阿魏酸 (2)、芥子
醛 (3)、苯乙基阿魏酯 (4)、3,4-二羟基苯甲酸 (5)、4-
羟基-3-甲氧基苯甲酸 (6)、3,4-二甲氧基苯甲酸 (7)、
没食子酸 (8)、3-(3,4-二羟基苯基)-1-丙醇 (9)、2-
香豆酸-β-D-吡喃葡萄糖苷 (10) 和 4-O-β-D-葡萄糖
苷-3,5-二甲氧基苯基-乙基酮 (11)。其中化合物 3 ~
9 和 11 为首次从紫茎泽兰植物中分离得到。
据文献报道咖啡酸 (1)具有抗菌、抗病毒、抗氧
化等作用[19];阿魏酸 (2)具有清除自由基、抗血栓、
抗菌消炎和抑制肿瘤等活性[20],研究还表明其对部
分蔬菜种子萌发及杉木种子萌发生长具有化感作
用[21];芥子醛 (3)具有抑制前列腺素合成酶 ( 环氧合
酶 ) 的功能,可作为抗炎潜力物质,而且其对苯丙
炔酸乙酯诱发的鼠耳肿胀具有抑制作用[22];苯乙基
阿魏酯 (4)具有抗氧化及抗炎作用[23–24];3,4-二羟基
苯甲酸 (5)在大鼠试验中,具有抗炎、镇痛及促进大
鼠皮质神经元的存活和突起生长活性[25–26],具有药
物开发潜力;而没食子酸 (8)具有抗肿瘤、抗病毒、
抗炎抑菌等活性[27–30]。本研究显示紫茎泽兰中存
在丰富的酚类化合物,所获结果对推进揭示紫茎泽
兰入侵相关的生物活性化学物质基础,及促进紫茎
泽兰的开发利用具有重要意义。
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