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Chemical Constituents of the Volatile Oil from the Rhizome of Hedychium forrestii Diels

圆瓣姜花根茎挥发油的化学成分



全 文 :热带亚热带植物学报 2006,l4(5):417-420
Journal ofTropical and SubtropicalBotany
圆瓣姜花根茎挥发油的化学成分
纳 智
(中国科学院西双版纳热带植物园,云南 勐腊 666303)
摘要:利用水蒸汽蒸馏法提取圆瓣姜花根茎挥发油,运用毛细管气相色谱 .质谱联用法对挥发油进行了分析,分离出
60个峰,鉴定了其中的51种成分,所鉴定成分 占挥发油总量的97.32%,其主要化学成分为单萜及倍半萜类化合物。
关键词:圆瓣姜花;化学成分;挥发油;气相色谱 .质谱联用
中图分类号:Q946 文献标识码:A 文章编号:1005—3395(2006)05—0417—04
Chemical Constituents of the Volatile 0il from
the Rhizome of Hedychium forrestii Diels
NA Zhi
“^∞g6∞∞ Tropical Botanical Garden,the Chiwese Academy ofSciences,Meng]a 666303,China)
Abstract:The volatile oil from the rhizome of Hedychium forresti Diels was extracted by steam distilation and
analyzed by capillary gas chromatography-mass spectrometry.Sixty peaks were obtained,of which 5 1 compounds
were identified,accounting for 97.32% of the total oil.Monoterpenoids and sesquiterpenoids consisted of a large
number of chemical components in the volatile oil.
Key words:Hedychium forresti Diels;Chemical constituents;Volatile oil;GC·MS
圆瓣姜花(Hedychiumforresti Diels)为姜科姜
花属多年生草本植物,主要分布在我国西藏、四川、
云南、贵州和广西等省区【。1。本属多种植物在民间是
治病 良药,如草果药 (Hedychium spicatum)的根茎
又名土良姜,可温胃散寒,主治气痛、胃痛和腹痛;
姜花 (Hedychium coronarium)的根茎又名土羌活,
具有除风散寒,解表发汗,治头痛、身痛、风湿等药
效[21。圆瓣姜花根茎是云南西双版纳地区傣族群众
民间常用药物,其性辛、苦、温,有祛风散寒、敛气止
汗之效,治虚弱 自汗、胃气寒痛、消化不 良、风寒痹
痛[31。近年来,从圆瓣姜花根茎分离得到体外对人口
腔鳞状细胞癌细胞株 (KB)具有细胞毒活性的半日
花烷型二萜及一些单萜化合物 ,但至今未见有关
其挥发油成分的报道。本文采用水蒸汽蒸馏法提取
了云南西双版纳地区圆瓣姜花根茎的挥发油,利用
收稿日期:2006—03—22 接受日期:2006—07—17
基金项目:中国科学院西双版纳热带植物园资源植物开发项目资助
气相色谱 .质谱联用技术对其化学成分进行了分
析,以期为进一步研究圆瓣姜花根茎药理活性与挥
发性成分的关系,以及开发利用圆瓣姜花药用资源
奠定基础。
1材料和方法
挥 发 油 的提 取 圆瓣 姜 花 (Hedychium
forresti)根茎于 2005年 9月采 自中国科学院西双
版纳热带植物园。干燥后粉碎,取 150 g用同时蒸
馏 .萃取装置蒸馏 4 h,乙醚萃取液经无水硫酸钠干
燥,挥干乙醚后得到有特殊气味的黄色挥发油,得
油率为 0.67%(W/W)。
仪 器与 分析条 件 仪 器 为美 国 Thermo
Electron公司 Finnigan Trace DSQ气相色谱 .质谱
联用仪。色谱条件:色谱柱为DB.5MS石英毛细管
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4l8 热带亚热带植物学报 第 l4卷
柱 (30 mx0.25 mmx0.25 m)。柱温采用程序升温,
从 40℃ 开始 ,以 4℃ min 升 至 200℃ ,然 后 以
8℃ min 升至 270℃,保持 10 min。汽化室温度
230℃,载气为高纯氦气,载气流速 1.0 ml min~,进
样量 0.4 l(挥发油乙醚稀释液),分流比 50:1。质
谱条件:离子源为 EI源,电离能量 70 eV,离子源温
度 200℃ ,传输线温度 250℃,电子倍增 管 电压
1 281 V,发射电流 100 A,扫描范围 35—500 amu,
溶剂延迟 2.50 min。
*


2 结果和讨论
(1)按上述条件对圆瓣姜花根茎挥发油进行
GC.MS分析,分离出60个峰,总离子流图见图 1。
各色谱峰经计算机检索 NIST 02标准质谱图库,并
辅助以人工解析,文献对照[7-81,确认了其中的 51个
成分。用峰面积归一化法计算出各成分在挥发油中
的相对含量,结果见表 l。
(2)从表 1可见,圆瓣姜花根茎挥发油成分复
时间 I~in6(mia)
图 l圆瓣姜花根茎挥发油的气相色谱 .质谱总离子流图
Fig.1 Total ion current chromatogram ofthe volatile oil from the rhizome ofH.forresti
表 1 圆瓣姜花根茎挥发油的化学成分
Table l Chemical constituents ofthe volatile oil from rhizome ofHedychiumforrestii
0u昌 口口葺暑 0 暑 I|
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第 5期 纳智:圆瓣姜花根茎挥发油的化学成分 419
续表 l(Continued)
Re tentiontime
化合物
Compound
分子式
Molecularformular
相对含量
Relative content
(%)
2.89
1.54
5.94
4.17
O.82
0.40
O.59
34.2l
O.o6
0.09
O.16
0.04
O.o6
0.07
25
26
27
28
29
3O
3l
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
lO.73
lO.88
l1.02
l1.92
12.36
l2.8l
l2.93
l3.92
l3.95
14.27
14.42
14.87
l4.93
l4.99
l5.13
15.65
l6.1O
l6.38
16.65
l6.96
l7.94
19.82
21.89
23.18
24.19
24.89
25.13
25-32
26.56
26.79
28.21
28.78
29.07
29.18
29.42
29.67
30.62
31.28
对.聚伞花素P—Cymene
柠檬烯 Limonene
桉叶油素 Eucalyptol
r一松油烯 t—Terpinene
顺式芳樟醇 cis dinalool oxide
异松油烯 Terpinolene
反式芳樟醇氧化物 trans—Linalool oxide
芳樟醇Linalool
顺式水合桧烯 cis—Sabinene hydrate
小茴香醇 Fenchol
反式水合桧烯 trans—Sabinene hydrate
1 R一(+)一Nodnone
反式一(一)一松香芹醇trans一(一)一Pinocarveol
顺式一l一甲基_4一异丙基一2一环己烯一l一醇
c 一1-Methyl-4一(1一methylethy1)一2一cyclohexen—l一0l
樟脑 Camphor
松香芹酮 Pinocarvone
冰片Bomeol
4一松油醇4-Terpineol
对一聚伞花素一8一醇P—Cymen一8一ol
a一松油醇 a—Terpineol
香茅醇 Ci~onelol
乙酸冰片酯 Bomyl acetate
乙酸 a一松油醇酯 a—Terpinyl acetate
肉桂酸甲酯 Cinnamic acid methyl ester
石竹烯 Caryophylene
马兜铃烯 Aristolene
13.愈创烯 13一Guaiene
n一石竹烯 n—Caryophylene
大根香叶烯 B Germacrene B
6一杜松烯 6一Cadinene
榄香醇 Elemol
(±).反式一橙花叔醇 (±)一trans—Nerolidol
(一)一匙叶桉油烯醇 (一)一Spathulenol
石竹烯氧化物 CaryophyUene oxide
库贝醇 Cubenol
顺式澳白檀醇cis—Lanceol
1一桉叶油醇 一Eudesmol
Ⅱ一桉叶油醇 Ⅱ一Eudesmol
Cl0Hi4
C10H16
C10H18O
CIoH16
C10H1802
Cloi"I16
Cl0H18O2
CloHlsO
CloHlsO
CloHlgO
C10H18O
C9H140
Cloi"I,6O
CloHIsO
C,oH16O
CloHl40
CioHIsO
ClOH18O
CloH a40
Clo}{180
ClOH20O
C12H2002
Cl2H2002
Cl0H1002
C15H24
C15H24
Cl5H24
C15H24
C15H24
Cl5H24
C1~260
C15H260
C15H240
C15H24O
Cl5H26~
Cl5H24O
Cls1-1260
C15H260
O.16
O.O5
2.93
3.6O
O.O5
5.o6
O.O8
0.43
O.O8
O-38
O.12
O.O7
0.04
0.1l
O.O5
O.o9
0.16
9.35
O.18
0.08
O.O8
O.32
O-3O
0.43
¨ M :2 " ∞
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420 热带亚热带植物学报 第 14卷
续表 l(Continued)
杂,已鉴定出的51种化合物的含量占挥发油总量
的97.32%,主要为萜烯及其含氧衍生物以及少量芳
香族和酯类化合物。其中萜类化合物占总挥发油的
93.41%,包括 28个单萜 (总含量 81.57%),16个倍
半萜 (总含量 11.78%)和 1个二萜 (含量 0.06%)。
挥发 油中相对含量较 高的成分依 次为芳樟醇
(34.21%)、13.蒎烯 (12.72%)、(±).反式 .橙花叔
醇 (9.35%)、桉叶油素 (5.94%)、仅.蒎烯 (5.21%)
和 .松油醇 (5.06%)等。
(3)萜类化合物是存在于 自然界的具有多种生
物活性的一类化合物。其中芳樟醇具有抗细菌、抗
真菌、抗病毒和镇静作用;B.蒎烯具有抗炎、祛痰和
抗真菌作用;桉叶油素具有解热、抗炎、抗菌、平喘
和镇痛作用;仅.蒎烯具有镇咳、祛痛、抗真菌作用;
仅.松油醇具有较强的平喘作用;4.松油醇具有显著
的平喘作用;冰片具有发汗、兴奋、镇痉、驱虫和腐
蚀作用;柠檬烯具有镇咳、祛痰、抗真菌作用[9】。可以
看出,圆瓣姜花根茎祛风散寒、敛气止汗之效与其
挥发油中含有上述活性成分是密切相关的,但是其
作用机理以及作用程彦 有待于深入研究。
(4)挥发油中含量最高的成分芳樟醇是一种重
要的香料和有机合成化学工业的原料。芳樟醇广泛
应用于配制各种花香型香精,少量用于食用香精
中,同时又是合成维生素 A和 E的主要原料。通过
对圆瓣姜花根茎挥发油化学成分和含量的分析,将
为创制中成药新品种、开发天然香料和综合利用等
方面提供科学依据。
致谢 中国科学院西双版纳热带植物园动植物关系组提
供 GC—MS测试,特此致谢。
参考文献
[1】Delectis Florae Reipublicae Populafis Sinicae,Agendae Academiae
Sinicae Edita(中国科学院中国植物志编辑 委员会).Florae
Reipublicae Populafis Sinicae,Tomus l 6(2)[M】.Be0ing:Science
Press.J981.30—31.(in Chinese)
[2】 Jiangsu New Medical Colege(江苏新 医学 院).Dictionary of
Traditional Chinese Medicine,Vo1.1[M】.Shanghai:Shanghai
People’s Publishing House,l 977.89—90.(in Chinese)
[3】Yunnan Medicinal Materials Company(~南省药材公司).List of
Traditional Chinese Medicine Resources in Yunnan[M】.Be0ing:
Science Press,l993.660—661.(in Chinese)
[4】Zhao Q(赵庆),Hao X J(郝小江),Chen Y z(陈耀祖),et a1.Studies
on diterpenoid constituents of Hedychium forresti and their
cytotoxicity activity[J】.Acta Pharm Sin(药学学报),1995,30(2):
ll9—122.(in Chinese)
【5】Zhao Q(赵庆),Ye X w(叶晓雯),Chen L Y(陈凌云),et a1.Studies
on monoterpenoid constituents of Hedychium foresti [J】_ J
Yunnan Coil Trad Chin Med(云南中医学院学报),2004,27(1):
35—37.(in Chinese1
[6】 Liu L J(刘丽娟),Guo W c(郭万成),Peng Q L(彭勤龙),et a1.
Studies on chemical constituents ofHedychiumforesti Diels[J】.
Acta Sci Nat Univ Sunyatseni(中山大学学报自然科学版),2004,
43(5):58—60.(;n Chinese)
[7】 Cong P Z(丛浦珠),su K M(苏克曼).Handbook ofAnalytical
Chemistry,Vo1.9[M】.2nd ed.Beijing:Chemical Industry Press,
2000.840—905.(in Chinese)
[8】Masada Y.An alysis of Essential Oil by Gas Chromatography and
Mass Spectrometry [M】.New York:John Wiley and Sons Inc.,
l976.3l一72.
[9】 Jiang Jw (江纪武)XiaoQX (肖庆祥).HandbookofActive
Components in Phytomedicine[M】.Beijing:People’s Medicinal
Publishing House,1986.135—1031.(in Chinese)
维普资讯 http://www.cqvip.com