全 文 ：植物生理学通讯 第 44卷 第 5期，2008年 10月 1013
植物辣椒素(碱)的生物合成和代谢
陈俊琴, 何莉莉 *, 葛晓光, 赵瑞, 富宏丹
沈阳农业大学园艺学院辽宁省设施园艺重点实验室, 沈阳 110161
Biosynthesis and Metabolism of Capsaicin in Plant
CHEN Jun-Qin, HE Li-Li*, GE Xiao-Guang, ZHAO Rui, FU Hong-Dan
Liaoning Key Laboratory of Protected Cultivation, College of Horticulture, Shenyang Agricultural University, Shenyang 110161,
China
提要: 本文就辣椒素类物质的结构、性质、生物合成途径以及相关中间产物、竞争底物、关键酶和参与辣椒素降解代谢
过程中的过氧化物酶研究进展作了介绍。
关键词: 辣椒素; 合成; 代谢
收稿 2008-09-05
* 通讯作者(E-ma i l : h l l synd@ya hoo.com; T el : 0 2 4 -
8 8 4 8 7 1 6 6 )。
辣椒素(碱) (capsaicin)是辣椒的辣味成分, 最
早由Thresh在1876年从辣椒果实中分离出来并命
名(Iwai等 1979b)。在食品工业中作为添加剂和医
药工业中作为抗菌、抗肿瘤和镇痛药物而被广泛
使用。同时它还可用作防污漆添加剂、生物农药
以及制造催泪弹和警用防卫武器等(Palevitch和
Craker等 1995; 邹学校 2002)。其用途广泛, 备受
重视。此外, 辣椒素含量也是评估辣椒一类果实品
质的指标之一。
辣椒素用途广泛, 需求量大, 资源短缺。辣椒
素的生产, 一方面是从天然辣椒中直接提取而得到,
但资源、栽培条件及环境等因素会直接影响辣椒
素的生产; 另一方面, 通过化学方法合成辣椒素, 由
于天然辣椒中辣椒素的类似物很多, 很难得到纯度
较高辣椒素。另外, 采用植物细胞培养生产辣椒素
也日益受到关注。尽管此方面已有较多的研究, 但
由于细胞培养生产辣椒素的产量较低, 还没有形成
规模化的工业生产辣椒素的技术(Yeoman等 1989;
唐胜球等 2003)。而要做到这一点, 辣椒素生物合
成途径的研究是值得重视的。为此, 本文就近年来
辣椒素及其类似物的生理生化代谢的研究进展作简
要介绍。
1 辣椒素的生物合成
1.1 辣椒素类物质的结构和性质 辣椒素是辣椒果
实中的主要辣味成分, 属于香草基胺的酰胺衍生物,
其化学名称为 8-甲基 -6-癸烯香草基胺, 化学结构
分为两个部分: 香草基胺和C9-C11支链脂肪酸(图1-
a)。分子式为 C18H27NO3, 分子量为 319。辣椒素
纯品呈单斜长方形片状无色结晶, 熔点65 ℃, 沸点
210~220 ℃, 易溶于乙醇、乙醚、苯以及氯仿, 微
溶于二硫化碳, 高温下产生刺激性蒸汽(Iwai等
1979a)。
迄今为止, 除了辣椒素外, 已发现的辣椒素同
系物在19种以上, 主要有二氢辣椒素(dihydrocapsaicin)
(图 1-b), 其余为降二氢辣椒素、高辣椒素、高二
氢辣椒素等少量的辣椒素同系物。其中辣椒素和
二氢辣椒素的含量占总辣椒素含量的 90%以上。
其同系物结构与辣椒素类似(图1-c), 相互之间只是
R基团不同(Suzaki等 1980, 1981)。
图 1 辣椒素类物质的结构
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1.2 辣椒素的生物合成途径 1968年, Bennett和
Kirby指出, 辣椒素类物质是由香草基胺和C9-C11支
链脂肪酸两部分组成。香草基胺部分是由芳香族
氨基酸苯丙氨酸衍生而来, 支链脂肪酸部分则是由
缬氨酸衍生而来。根据文献资料(魏建华和宋艳茹
2001; 高锦明2003; Diaz等2004)整理, 辣椒素的生物
合成和降解途径如图 2所示。其间步骤分述如下。
(1)苯丙氨酸途径的合成。Iwai等(1979b)文中
引用Zenk (1965)的工作认为, 香草基胺是通过苯丙
氨酸途径合成的, 苯丙氨酸进入苯丙烷途径后, 通
过苯丙氨酸解氨酶(phenylalanine ammonialyase, PAL)
催化生成肉桂酸, 在肉桂酸 4-羟基化酶、对香豆
酸 3-羟基化酶、5-羟基阿魏酸 O-甲基转移酶促
反应下转化为阿魏酸。接着, 阿魏酰-辅酶A (CoA)
经 β-氧化形成香草酰 -CoA, 最后生成香草醛。后
来, Walton等(2003)又提出香草醛生物合成的其他
途径, 但此途径在其他植物种中未得到证明(Diaz等
2004)。Curry等(1999)的工作表明, 在辣椒胎座中,
苯丙氨酸途径中的Pal、Ca4h和Comt基因的表达
与辣椒素类物质的积累呈正相关。这支持了香草
酰胺源于苯丙氨酸和香草醛是香草酰胺的直接前体
的说法。有人推测香草醛转化为香草酰胺是由转
氨酶催化的(Diaz等 2004)。最近推测的转氨酶基
因已得到克隆, 它在辣椒胎座中表达与辣椒素类物
质的积累呈正相关(Curry等 1999; Kim等 2001)。
(2)支链脂肪酸部分的合成。支链脂肪酸由缬
氨酸衍生而来。Leete和Louden (1968)用同位素标
记证实了这一生物合成途径。用标记的缬氨酸饲
喂辣椒后, 在辣椒体内可检测到带有放射性标注的
辣椒素和二氢辣椒素。这与他们提出的辣椒素中
十碳酸胺由异丁酰CoA和3个单位的醋酸根形成的
假设一致。
(3)辣椒素类物质的合成。最后, 通过两条途
径分别形成的香草酰胺和支链脂肪酸在辣椒素合成
酶的催化下缩合成辣椒素(Fujiwake等 1980b)。
1.3 辣椒素类物质合成后的积累部位 Iwai等(1979b)
采用同位素示踪技术证实, 辣椒素类化合物在辣椒
胎座中积累。他们将DL-[3-14C]-苯丙氨酸与从同
一辣椒植株上分离的果肉、胎座、叶片保温后发
现, 不论在果实发育的任何阶段, 胎座中的辣椒素
类物质的放射强度始终高于果皮。他们进一步用
示踪技术和电子密度扫描显微镜技术研究辣椒素形
成和积累部位的结果表明, 辣椒素主要在果实胎座
表皮细胞的液泡中形成和积累, 再通过子房膜(壁)
图 2 辣椒素生物体内合成代谢途径(魏建华和宋艳茹 2001; 高锦明 2003; Diaz等 2004)
(1)苯丙氨酸解氨酶(PAL); (2)肉桂酸 4-羟基化酶(CA4H); (3)对香豆酸 3-羟基化酶(CA3H); (4)、(7)咖啡酸 /5-羟基阿魏酸 O-
甲基转移酶(COMT); (5)转氨酶(AT); (6) 5-羟基阿魏酸酶(F5H); (8) β-酮酰基合成酶(KAS); (9)酰基载体蛋白(ACL); (10)脂肪酸硫
酯酶(FAT); (11)辣椒素合成酶(CS); (12)过氧化物酶(POD)。
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运输到果肉表皮细胞的液泡中积累起来(Iwai等
1978; Fujiwake等 1980a)。Narasimha Prasad等
(2006)采用免疫定位技术也证实了这一点。
2 与辣椒素类物质生物合成相关的酶、中间产物
及底物竞争物
2.1 辣椒素类物质生物合成途径中的关键酶 已知
参与辣椒素合成途径中的酶有: PAL、肉桂酸水解
酶、对香豆酸水解酶、咖啡酸转甲氧基酶和辣椒
素合成酶。
PAL是辣椒素生物合成途径的第一个酶, 其酶
蛋白分子量为22~33万Da, 全酶由4个相同亚基组
成四聚体。它催化苯丙氨酸解氨基生成肉桂酸。
P A L 位于辣椒果实胎座表皮细胞的液泡膜上。
Sung等(2005)工作表明: 辣椒果实中辣椒素的含量
和PAL的活性呈正相关关系, 即高水平的PAL出现
时辣椒素含量开始增加。PAL是这一合成途径也
是合成其他多种化合物(蛋白质、类黄酮、木质
素等)的起始点, 因此很受关注。
肉桂酸 4 - 羟基化酶( c i n n a m i c - a c i d - 4 -
hydroxylase, CA4H)是苯丙烷途径的第二个酶。在
此酶的作用下, 肉桂酸对位被羟基取代生成对香豆
酸。它定位于辣椒果实液泡部位。除辣椒素外,
此酶在木质素合成中也起作用, 是细胞色素P45的
单加氧酶家族的成员(魏建华和宋艳茹 2001)。
对香豆酸 3-羟基化酶(p-coumaric acid-3-
hydroxylase, CA3H)催化香豆酸 3位上羟基化而生
成咖啡酸。咖啡酸甲基转移酶催化咖啡酸 3位氢
基转化为甲氧基生成阿魏酸(高锦明 2003)。
接着, 阿魏酸与CoA结合生成阿魏酰-CoA, 它
经β-氧化形成香草酰 -CoA, 最后生成香草醛(Diaz
等2004)。但参与将阿魏酸转化为香草醛及香草基
胺的酶目前尚不清楚, 尚待进一步研究。
辣椒素合成酶是辣椒素类物质合成途径的关
键酶, 定位于果实胎座表皮细胞的液泡膜上。在辣
椒素合成途径中, 它首先催化支链脂肪酸与CoA形
成isoC10-CoA复合体, 然后在ATP和Mg2+辅因子的
作用下, isoC10-CoA复合体与源于苯丙氨酸途径的
香草基胺缩合成辣椒素, 反应的最适 pH值约为
9.0 (Fujiwake等 1980b)。但此酶至今仍未得到纯
化, 其性质也未查明。最近, Kim等(2001)的工作
表明, 所克隆的辣椒酰基转移酶基因(SB2-66)与辣
椒素合成酶一样, SB2-66基因在辣椒素积累最高时
表达, 甜椒或辣椒果实中检测不到辣椒素时也检测
不到此基因的表达, 因此, SB2-66基因可能是辣椒
素合成酶的基因。Stewart等(2005)进一步研究证
明, SB2-66和 Pun1基因定位于决定辣椒辣味的染
色体的同一区域, 并且Pun1基因编码一种人们公认
的酰基转移酶, SB2-66是 Pun1基因的候选基因。
2.2 辣椒素类物质生物合成途径中的中间产物 辣
椒素生物合成途径的中间物肉桂酸、香豆酸、阿
魏酸、咖啡酸和香草醛属于简单酚类物质。关于
这些中间酚类物质在辣椒发育过程中与辣椒素积累
相关性的研究报道不一。Holden等(1987)在辣椒
果实和辣椒组织培养提取物中未检测到合成辣椒素
类物质的中间酚类物, 认为可能是由于仅有极少量
的酚类物质进入此代谢途径, 或是在此代谢速率下
其浓度较低之故。但 Sakamoto等(1994)在两个辣
椒栽培品种中检测到大量的简单酚, 在果实发育的
整个过程中一直呈现增长趋势, 与辣椒素的产量没
有相关关系。他们进一步测定不同组织中辣椒素
类物质和酚类中间物含量的结果表明, 胎座中的酚
类中间物含量低于 1%, 而辣椒素主要在胎座中积
累。2000 年, Est rada 等在辣椒品种 ‘Padron’
(Capsicum annuum L. var. annuum)果实发育的早期
阶段也检测到大量游离态酚, 积累方式与辣椒素不
同。
Sukrasno和Yeoman (1993)两科学家根据果实
发育的任何阶段均未检测到游离态酚的结果认为,
肉桂酸配糖可能是辣椒素类物质生物合成的前体。
Calva-Calva等(1995)也检测到辣椒中有大量的以葡
萄糖酯形式存在的游离态酚库。
合成辣椒素类物质的中间酚类物质是以游离
态还是结合态存在, 尚待进一步研究。明确这一点
对合理调控辣椒素生物合成途径是有意义的。
2.3 与辣椒素类物质的合成竞争共同底物的其他
途径 Hall和Yeoman (1991)认为, 合成辣椒素类物
质的酚类前体物苯丙氨酸、对香豆酸、咖啡酸和
阿魏酸同时也是蛋白质、单宁、类黄酮以及木质
素的合成前体, 因此辣椒素类物质的生物合成前体
与其他生物合成途径之间有竞争前体的问题。若
能通过代谢调节或基因调控手段最大限度地促进辣
椒素类物质的生物合成, 则对辣椒素类物质的生产
是有意义的。
关于辣椒素类物质竞争底物——木质素的报
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道较多。Estrada等(2000)的研究结果表明, 木质素的
积累方式与游离态酚的一致。在辣椒品种 ‘Padron’
果实中, 木质素含量下降与辣椒果实软化过程一
致。植物体内辣椒素合成和果实软化之间的一致,
可能是软化使细胞壁结合态酚类物质转化为游离
态 , 从而为辣椒素的合成提供前体物质之故。
Holden等(1987)报道, 辣椒细胞壁中束缚型酚类化
合物的降解转化, 可为辣椒素类物质生物合成途径
提供底物。因为辣椒素类物质和木质素合成之间
有相同的苯丙氨酸代谢途径和中间产物。但辣椒
素合成过程中的其他竞争底物的研究还鲜有报道。
3 辣椒素类物质的降解和代谢
一般认为辣椒素类物质是代谢途径的终产物,
它们在果实中合成后不会逆转(Holden等 1987)。
但在果实发育期间, 辣椒素类物质可能与同其他次
生代谢物(如生物碱)一样也会逆转和降解。
有人认为, 辣椒果实发育后期辣椒素降解的可
能原因之一是辣椒素与糖等复合物结合, 因而游离
态辣椒素含量降低。Klick和Herrmann (1988)的研
究表明, 辣椒果实中含有大量的以结合态的糖苷形
式存在的简单酚和类黄酮, 但也有工作表明香草酰
胺和辣椒素类物质是以游离态存在的。迄今, 仅有
Calva-Calva等(1995)报道称, 辣椒果实中有辣椒素
葡萄糖苷的合成。有关辣椒素类物质转化为葡萄
糖苷形式的说法, 还需进一步证实。
已有证据证明, 过氧化物酶(EC1.11.1.7)能直接
氧化辣椒素。第一个报道辣椒素被过氧化物酶氧
化的是 Boersch等(1991), 他们的工作表明, 辣椒素
能被辣根过氧化物酶氧化, 其产物是一种荧光二聚
物。
Bernal等(1993a, b)的体外试验表明, 辣椒果实
中过氧化物酶可氧化辣椒素, 并转化成其他次生物
质, 因而辣椒果实中辣椒素含量下降。与辣椒素类
物质含量升高相对应的是过氧化物酶活性的下降,
而辣椒素类物质含量的下降也总是伴随着过氧化物
酶活性的升高, 这说明两者之间存在负相关。狄云
等(2000)也得到类似的结果。这种负相关关系说
明, 过氧化物酶可能参与辣椒素的代谢, 降解辣椒
素。Bernal等(1995)报道, 过氧化物酶特别是碱性
过氧化物酶同功酶B6与辣椒素共同定位于辣椒胎
座表皮细胞的液泡中, 可能会强烈氧化辣椒素及其
酚类前体物。他们用凝胶渗透层析柱分离得到过
氧化物酶氧化辣椒素产物的结果表明, 辣椒素的氧
化产物主要有 5 - 5 - 二氢辣椒素聚合体( 5 - 5 -
d i c a ps a i c i n )、4 -O - 5 - 二辣椒素酯( 4 -O - 5 -
dicapsaicin ether)以及一些高度聚合的脱氢产物。
这些氧化产物都具有类似木质素的特性(Bernal和
Ros Barcelo 1996)。Pomar等(1997)认为, 酸性过
氧化物酶也能氧化辣椒素, 因为辣椒果实发育阶段
的酸性过氧化物酶同工酶的表达一直是高的。
4 结语
辣椒素类物质生物合成途径的研究较多, 但仍
有许多问题值得探讨。首先, 辣椒素类物质合成代
谢途径中的中间产物和与之有关的关键酶的研究还
较少, 特别是辣椒素合成酶, 由于其结构尚未确定,
因而影响了其分离纯化、代谢调节基因表达和序
列分析的研究。竞争前体物质的研究也仅局限于
辣椒素与木质素之间关系的研究, 而其与蛋白质、
单宁、类黄酮和木质素的合成途径中的底物竞争
之间的关系还不清楚, 而这些对辣椒素类物质的生
产和苯丙氨酸的其他代谢途径研究都是必需的。
植物体中次生代谢途径的复杂性是影响调控辣椒素
生物合成研究的主因。为了能给人工调控辣椒素
生物合成的过程提供理论基础, 从而提高辣椒素的
产量, 今后需结合分子与生物技术, 深入研究辣椒
果实的发育过程, 生物合成酶表达与游离态酚、结
合态酚以及辣椒素类物质含量之间关系, 以及降解
酶表达水平与辣椒素氧化产物的关系。
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