全 文 ：植 物 研 究 .
B U L L它T IN OF B O T AN IC A L R E S E A R C H
第 e卷 , 第 1期
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1口88 年 l 月
J a n 二 1 . 86
括楼属植物种子油中特殊脂肪酸成分的研究
黄 民 权
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括楼属 ( T : ic ho san 亡h e s ) 属葫芦科 , 系多年生草质藤本植物 。 全世界
有 60 余种 , 我国分布5 种 。 中药括楼为葫芦科植物括楼 ( T万。几os 洲 t触 : 无i -
行 oI 留行 M a ix m . ) 的果实 , 本植物的根 (夭花粉 ) , 果皮 (括楼皮 ) , 种
子 , (括楼子 ) 均供药用 , 具抗菌抗癌作用 〔约 , 为一种重要的中药。
该属植物的种子富含油脂 , 我们所研究的样品 , 多数含油率都在 20 %
以上 。 本文研究了该属七种植物的种子油 , 经气相色讲分析 , 紫外和红外
光谱鉴定 , 同时采用安石榴 ( P un ica 少an at u o L . ) 种子油中的石榴酸作
标准样品进行相应的平行测定作参照 , 证实这七种种 子油均含有石 榴 酸 ,
而 _且含量丰富 。
石榴酸 (顺一 9 , 反一 1 1 , 顺一 13 一十八碳三烯酸 ) 是一种特殊结构
的脂肪酸 , 在植物界中相当少见 。 它于 1 9 3 5年首次被发现于安石榴 ( P 。 -
” l’c “ g ar ” 扭 m L . ) 的种子油中〔6〕, 因而得名 。 至今半个世纪过去 , 该酸
仅仅在葫芦科等的二 、 三个属中少数的几个种的种子油中被发现有它的分
布 。
本文作者 工作单 位 : 广东 , 广州 , 中国科学院华南植物研究 所 ( S o u t h C h i n a l 几 s t i t u t e o f
B o t a n y
,
A e a d e m i a s i
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,
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u a o g d o 尽g ) 。
王会平同志为本研究测试红外光谱图 ` 曾幻添 , 李志佑等同志为本研究提供过 种子 , 滩此致
谢 。
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近儿年来 , 先 后 已 有 瓜 萎 子 ( T : i c h o s a o t h e s 。: i n o u a ” g u l a ￡a A ,
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, 双边括楼 ( T : f e h o s a n t h e s u n i f l o , a H a o ) , 大苞括楼 ( T了i e几o s a n -
忿h e s b r a c t e a t a ( L a m 。 ) V o i g t ) 和毛果括 楼 ( T , i c h o s a n t无e s 二 : s h a e 九5 1,
H a y at a) 四种括楼属植物的种子油脂肪酸化学组成的研究见于国 内 文献
的报导以 ’ 〕 , 在这些报导当中均没有石榴酸组成成分 , 其中双边括楼 , 大
苞括楼和毛果括楼被包括在我们的研究里面 , 我们得出不同的结果。 本文
报导中其余的几种 , 多数未见于国内外文献的报导 。
实 验 部 分
门月、,11
` 、 研究材料
采集于广东各地 。
二 、 种子油的提取
种子风干后粉碎 , 石油醚浸提 , 通氮气在水浴上蒸去洁剂 后得 种 子
油 。
三 、 气相色谱法分析种子油的脂肪酸的化学组成
采用 B F 3 酉旨化法制备种子油混合脂肪酸甲醋 , 然后进行气相色谱是分
析鉴定。
本实验使用 F B S一 D 气相色谱仪 , 柱长 2 。 , 内经 2 m m 的不锈 镰
柱 , 10 % S P一2 3 3。的 固定液 , 柱温 1 90 ℃ , 氢焰离子化检测器 , 氮气作载
气 。 脂肪酸成分的鉴定是在相同的条件下对照已知脂肪酸的保留时间 , 石
榴酸的鉴定是以安石榴种子油混合脂碳酸甲醋中的已知石榴酸甲醋组分作
参照 , 各成分的含量均按峰面积归一化法计算 。 (分析鉴定结果 如 表 1所
示 ) 。
四 、 种子油混合脂肪酸的紫外吸收光谱测定
照常规法制备种子油的混合脂肪酸 , 回收溶剂时通氮气保护 , 并注意
水浴 温度不超过 50 ℃ 。
本实验使用 P Y E U N IC A M S P S一 5 0 0 U V / V I S s p e e t r o p h o t o -
m e et r 仪器 。 七个括楼属种子油混合脂肪酸的样品的紫外光谱吸收人环己
烷 m a x 均是 2 65 , 2 75 , 2 8 7n m , 与文献所报导的关于石榴酸的紫外吸收
光谱资料是一致的〔劝。
图 1 为四个括楼属种子油混合脂肪酸样品的紫外吸收光谱 。
安石榴的种子油的混合脂肪酸作为参照样品进行平行测定 , 其紫外光
i亨坚吸 I玫人环己烷 m a x 亦是 2 6 5 , 2 7 5 , 2 8 7 n m , 与分析样品一致 。
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图 l 枯楼属四个种子油握合脂肪酸样 品的紫外吸收光谱
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. 双边括楼 ( T . “ ” 亡f忿o r a H a o ) 2 . 大苞 括 楼 ( T . b r a e f心 a f。 ( L a m . ) 3 .
《 T . o沙犷g e r o B lu m e ) 4 . 很括楼 ( T . e “ c u爪 e r o `d e盆 ( S o r . )
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表 1
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五 、 种子油混合脂肪酸的红外光谱吸收测定
种子油混合脂肪酸的制备如上述 , 本实验使用 S P E C O R O 7 1 I R 仪
器 。
几种已知天然存在的十八碳脂肪酸的顺一反异构体在 l仰 区域均有特
定的光谱吸收〔 4 〕。 括楼属的各个样品所 $l] 备的混合脂访酸的红外吸收光谱
在 10 产 区域 , 涂膜 m a x 均是 9 3 3 , 9 8 4 c m 一 , , 启示出一种顺一反一顺 的
共辗链的特征 , 与 C ih hs ol m M . J . 等所报导的结果是一致的〔 7 〕。
安石榴种子油的混合脂肪酸作为参照样品进行平行测定 , 其红外吸收
光谱在 10 拜 区域亦有 9 3 3 , 9 8 4 o m 一 ` 的畸峰 , 与分析样品一致 。
六 、 与顺丁烯二酸的加合反应试验
一 8 2 一
各个样品的混合脂肪酸与顺丁烯二酸醉进行加合试验 , 结果不起加合
反应 , 与文献所报导的一致〔 6 〕。
以上实验证实括楼属各个样品中均含有石榴酸 。
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一 、 我们所研究的七种括楼属植物的种子油毫无例外地含有其它科属 _
植物种子油中十分少见的石榴酸使我们有理由提 出这样一个设想 : 石榴酸
可能是活楼属植物仲子油的待征组成成 分而存在于整个属的所有植物 种子
当中。 如果这种假设将来能得到进一步证实的话 , 它不仅在开发应用方而
有实际的意义 , 同时对研究植物化学分类学也具有一定的参考价值 。
二 、 从脂肪酸的化学组成 为角度来看 , 我 们所研究的七种括楼属 植物
的种子 , 尽管其外部形态 差异极大 , 但是其化学组成乃十分相似 , 也许这
种化学组成的相似性势必也反映在脂肪酸以外的其它化学组成成分 , 因此
它们可能会具有十分相眼的药用价值 。 事实上各地均有以一些同属植物作
括楼入药的习惯 , 如大苞括楼 ( T . b二 c ` e a t a ( L a m . ) V O i g t ) , 红 花括
楼 ( T . : u b: i f l o s T h o r e l e x C a y l a ) , 马干铃括楼 ( T . l e Pi n菌a ” 。
( N a u d
.
) C o g a
.
)
, 喜马拉难括楼 ( T . h i m a l e , 5 15 C . B . C l a r k e )
等的种子在各产地均作括楼入药 〔 . 。 我国分布有丰富的括楼属植物资源 ,
因此有必要在该属植物中进行更广泛的药理和临床试验 , 进一步开发我国
这个得天独厚的括楼属药用植物宝库 , 开发 出更多的抗菌抗癌药物 。
A 日 5 T R A C T
S
e v e n s p e e i e s o f s e e d o i l s f r o m T , i c h o s a n rh亡 5 h a v e b e e n e x -
扭 nt i n e d a b o u t i t s f a t t y a e i d e o m p o s i t i o n s b y G C , U V , a n d I R
e t e 二 1 t h a s b e e n f o u n d t h a t t h e了 a l l e o n t a i n a n u n u s u a l f a t t y
a e i d e o n s t i t u e n t p u n i e i e a e i d w h i
e h s e l d o m o e e u r s i n t h e n蓄t u -
r e a n d a r e r i e h i n i t ; T h e r e f o r e w e h a v e r e a s o n t o s u P P o s e
t h a t m a y b e P u n i e i e a e i d o e e u r s i n t h e s e e d o i l s o f w h o l e T r i
-
e h o s a n t h e s g e n u s a s a e o m m o n e h e m i e a l e o m P o s i t i o n
.
参 考 文 献
〔 l 〕 扛苏新 医学院主编 : 中药大辞典 , t了80 一 17 82 页 .
( 2 〕 罗四 莲 , 林 盛秋等 , 1邢盛: 广西植物 , 4 ( 3 ) : 2 6 3一2 6 6 。
〔 3 〕 欧乞寸成 , 李代芳等 , 1仑8 0 : 云南植物研究 , V o l . 4 N o . 3 , 2 75一 2 95页 。
〔 4 〕 A h l o r s , N . H . E . , e t a l . , 1只6 3 : J . A p p l . C 几e ” . 3 : 4 3 3一通4 3 .
〔 5 〕 C . A . 29 : 5 2 9 4 , .
〔 6 〕 C , A . 3 1 : 1 3 5 7 .
〔 7 〕 C h is h o lm M . J . , e t a l . , J A O C S , 4 3 ( 6 ) , 3叨0一 2 ( 106 6 ) .
一 8 3 一