全 文 ：第
V o l
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2
2 卷 第 2 期
N o
.
2
草 地 学 报
A C T A A G R E S T IA S IN C A
1 9 9 4 年
1 9 9 4
甘肃棘豆及中毒奶山羊尿液 、胎水 、
胎儿胎盘中苦马豆素的检验 ‘
丁伯良 王建辰 薛登民 王淑娥
(西北农业大学动物 医学系 , 陕西杨陵 , 71 2 1 0 0)
摘要 : 通过气相色气谱一质谱联用仪 , 从甘肃棘豆中检出有毒成分苦马豆素和新的多羚基
叫噪兹陡生物碱斑荚素 。应用薄层色谱 、气相色谱和高压液相色谱法 , 首次从中毒孕羊尿液 、胎水
和胎儿胎盘中检出苦马豆素 。 由此证明 , 苦马豆素能损害胎盘并通过胎盘屏障直接作用胎儿 。 本
研究为甘肃棘豆引起山羊流产的机理研究提供了重要依据 。
关键词 : 甘肃棘豆 ;苦马豆素 ; 气相色谱一质谱联用仪 ;高压液相色谱 ;奶山羊
1 前言
甘肃棘豆 ( o x yt ro 户 : ka ns ue ns 行 B u ng e )为豆 科棘豆属植物 , 主要分 布于我国西北干
旱 、半干旱地区草场 , 它与棘豆属另两种植物一黄花棘豆 ( 0 . oc hro ce Ph al a Bun g e )和小花棘
豆 ( 0 . 解 a br a D C . )是我国北部和西北部危害最严重的一类毒草 , 每年由棘豆草引起大批家
畜中毒 , 孕畜流产和胎儿畸形 , 其中以山羊和绵羊危害最大 (张生 民等 , 1 9 81 ;谢贞兰 , 1 98 2 ;
曹光荣等 , 1 98 6 ) , 严重阻碍畜牧业生产的发展 。
棘豆属和黄蔑属的有毒植物统称为疯草 ( Loc o w e d ) , 由此而 引起的牲畜中毒病称为
疯草病(L oc oi s m ) 。 该病 已有百年历史 , 除我国外 ,还发生于北美 、欧洲 、北非等一些国家 ,其
中以美国西部的疯草病最为严重 (Ni e1S e n , 1 9 78 ) 。 为明确疯草的有毒成分 , 几乎经历了近一
个世纪的研究、美国学者 M ol yn e u x( 1 9 8 2) 首次从疯草中分离到叫噪兹陡生物碱苦马豆素 。
1 9 8 8 年以来 , 我国也从几种疯草 中先后提 取分离到苦马豆素 (曹光荣等 , 1 9 89 ;赵宝玉等 ,
1 9 9 2 ;黄有德等 , 1 9 92 ) 。 疯草对孕畜和胎儿具有很强的致流产和致畸作用 。 已通过实验成功
复制出孕羊流产病例 (El h s 等 , 1 98 5 ;汤承等 , 1 9 90 ) , 但 尚未从流产机理方面作进一步研究 。
迄今关于甘肃棘豆引起 山羊流产的机理研究尚属空白 。本文通过薄层色谱 、气相色谱和高压
液相色谱法 , 检测甘肃棘豆样品和中毒孕羊尿液 、胎水和胎儿胎盘中的苦马豆素 , 为甘肃棘
豆引起山羊流产的机理研究提供理论依据 。
2
. 材料与方法
2
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1 试验材料
甘肃棘豆 1 9 90 年 10 月采 自甘肃省天祝县草场 , 晾干后粉碎备用 。
2
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2 试验动物
1
.
5一 3 岁怀孕 3一 3 4 、 6 7 一 8 5 和 2 2 0 一 1 2 5 天的关 中奶 山羊 一4 只 , 所有孕羊均有配种
国家教委高校博士点 专项科研基金和杨陵农业科技开发基金资助项 目。
第 2 期 丁伯良等 : 甘肃棘豆及中毒奶 山羊尿液 、胎水 、胎儿胎盘中苦马豆素的检验 6 7
记录 ,并用多谱勒超声诊断仪作妊娠诊断 , 其中 9 只孕羊为试验组另 5 只为对照组 。
2
.
3 饲喂方法
试验组羊单笼饲养 , 参照前人 (汤承等 , 1 9 8 9) 饲喂疯草的中毒试验 , 甘肃棘豆粉按 1 09 /
k g / 日的剂量与 3 5 09 精料加水混匀 , 分上 、下午两次饲 喂 , 自行采食完再给青干草 ;对照组
羊群养在同一羊舍 , 每只羊平均每日按 3 5馆 精料分上 、下午饲喂 , 并给予充足的青干草 。 所
有试验和对照羊均 自由饮水 。
2
.
4 甘肃棘豆草 中有毒成分的分析
2
.
4
.
1 总生物碱的提取 参照曹光荣等 (1 9 8 9) 的方法 ,将干燥粉碎的样品用稀盐酸浸泡两
次 , 每次 1 2h , 合并酸滤液 , 加热浓缩至原容积的 1 /3 , 浓缩液通过 已预处理的阳离子交换树
脂 , 用 0 . 5 %氨水洗脱 , 将洗脱液浓缩至干 , 即得总生物碱 。
2. 4. 2 单体生物碱的测定
A 薄层色谱法 (T L C )
展开剂 氯仿 / 甲醇 /氨水 /水 (7 o : 26 : 2 : 2) 。
显色剂 E h r lieh ‘ s 显色剂 (对二 甲氨基苯甲醛 2 9 溶于 IOOm l无水乙醇 , 再加入 Zm l盐
酸 )与 10 %无水乙醇醋酸配 。
方法 将总碱与苦马豆素标准品点于 5 只 20 c m 硅胶 G 板 , 在展开剂中展开 30 m in , 取
出在 空气中干燥后先用 10 %无 水乙醇醋酸醉喷雾显色 , 加热 除去醋酸醉 , 再 喷 E hr hch ‘ S
液 , 加热至烟雾消失 , 显出紫红色斑点 , 计算 R f 值 。
B 气相色谱一质谱联用仪法 (G C /M S)
总碱样 品溶于毗陡后 , N Z 吹干 , 用 B S T F A (三 甲基 甲硅烷氟 乙酞胺 )在室温 下处理
30 m in
, 使其形成 T M S 衍生物 , 用气一质联用仪测定毒素 。
2
.
5 尿液 、 胎水和 胎儿 胎盘中苦马豆素的检验
2
.
5
.
1 尿液的采集 采用 自然收集尿液法 , 在铁笼底部下栓一块足以防止羊粪漏出的塑料
网 , 在其下面再拴一块塑料薄膜以收集尿液 。 自开始饲喂毒草前 3 天起直至中毒流产 , 每 日
早晨 6 : 30 ~ 7 : 0 收集一次尿液 , 并记录尿量 。
2
.
5
.
2 胎水的采集 借助 B 型超声波显象 , 确定胎水部位 , 穿刺抽取 , 每次抽取 10 一 20 m l 。
2
.
5
.
3 胎儿胎盘的采集 孕羊流产后采集部分胎儿胎盘 , 保存于冰箱 , 备毒素测定 。
2
.
5
.
4 尿液与胎水分别加热浓缩后 , 溶于稀盐酸内 , 按前述方法提取总碱 。胎儿胎盘 中总碱
的提取按 S t a r h (19 7 7 )法操作 。
2. 5
.
5 苦马豆素的检验
A 薄层色谱法 按甘肃棘豆中毒素的分析方法进行
B 高压液相色谱法 (H PI J c )
色 谱柱 O D S 4 . 6 又 2 50 m m ; 流动相 : 甲醇 /水 (50 : 5 0) ; 流速 : Zm l/ m in ; 记录 纸速 :
4m m / m in ;检测器 : 8 4 4 0 型紫外检测器 ;波长 : 2 2 o m m ;灵敏度 : 1 / 1 0 0 0 。
C 气相色谱法 (G C )
样品制备 总碱经毗咤溶解后 , 用 B S T FA 室温下处理 2h 以上 , 苦马豆素标准品作同
样处理 。
色谱条件 色谱柱 : S E 一 54 石英毛细管色谱柱 , 柱长 0 . 48 又 30 m m ;火焰离子化检测
草 地 学 报 1 9 9 4 年68
器 ; 柱 温 : 1 30 ℃ ; 载 气 : N : , 65 m l/ 分 ; 柱 前 压 : 0 . ZMP a ; 检 测器 温度 : 20 o C ; 进 样 口 温度 :
2 6 0 ℃ 。
3 结果
3
.
1 植物样品 中毒素的分析
O乙叼尸卜J,3
.
1
. 1 薄层色谱 经 E hr hch ’ S 试剂显色后出现 3 个椭圆形紫色斑点 , Rf 值分别为 。
0
.
68 和 0 . 84 , 其中 R f值 0 . 52 与标准品苦马豆素 R f值一致 (图 1 ) 。
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井图 1 植物样
的薄层色谱
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品与苦马豆素标准品
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图 2
F ig
.
2
甘肃棘豆多种单体成分的气相色谱
S V V a ln S O n ln e
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s t a n d a r d s a m Ple
G C o f t h e v a
r io u s e o m p o n e n t
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. 植物样 品 A . Pla n t s a m p le
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图 3 斑英素标准品的气相色谱
F 19
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3 G C o f t h e le n t ig in o
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图 4 苦马豆素标准
Fig
.
4 G C o f t he
品的气相色谱
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s ta n d a r d s a m Ple
第 2 期 丁伯良等 : 甘肃棘豆及中毒奶山羊尿液 、胎水 、胎儿胎盘中苦马豆素的检验 6 9
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2 气相色谱一质谱联 用
仪 ( G C / M S ) 按 G C / M S 联
用仪条件 ,通过气相色谱 , 从甘
肃棘豆中测得 15 个峰 (图 2 ) ,
其 中保 留 时 间 8 . 48 和 13 .
Zom in 分别出现的 4 9 峰值和
7 9 4 峰值 与斑荚 素 ( le n t ig in o -
S in e )标准品气相色谱图 (图 3)
和苦马豆素标准品气相色谱图
( 图 4) 出现的峰值一致 。 根据
G C / M S 系统分析得到的质谱
图 (图 5 、 6 ) 与 标准 品质 谱 图
(图 7 、 8 ) 核对也 完全一致 , 故
表明甘肃棘豆中含有苦马豆素
和斑荚素 。
3
.
2 尿液 、胎水和胎儿胎
盘中苦马豆素的检验
3. 2. 1 薄 层 色 谱 经
E h山 c h ’s 试剂显色后 , 尿液 样
品中出现 3 个紫色斑点 , Rf 值
为 0 . 5 4 、 0 . 7 1 和 0 . 8 6 ; 胎水样
品中出现 2 个紫斑点 , R f值为
0. 54 和 。. 85 ;胎儿胎盘样品中
出现 2 个紫色斑点 , R f 值为 0.
5 4 和 0 . 8 8 ; 其中 R f 值 0 . 5 4 与
标准品苦马豆素在相同条件下
所得 R f值完全一致 (图 9 ) 。
3. 2. 2 气相色谱 胎水 、胎儿
胎 盘 和 尿 液 样 品 保 留 时 间
( R T )均 为 2 ‘3 5 “ , 与苦马 豆素
标准品保留时间 2 , 35 ”一致 (图
1 0 )
。
3. 2. 3 高压液相色谱 胎水 、
胎儿胎盘和尿液样品经高压液
相色谱分析 , 其保留时间 0 . 9 ‘
与苦马豆素标准品的保留时间
相吻合 (图 1 1 ) 。
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图 5 甘肃棘豆苦马豆素的质谱
F 19
.
5 M S o f t h e
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in O x 少t r o P i s k a n s u e n s i s
软取 :
图 6 甘肃棘豆斑英素的质谱
F 19
.
6 M S o f t h e le n t ig in o s in e
in O x 少t r o Pi s k a n s u e n s i s
通过以上三种色谱法分析检验 , 证明甘肃棘豆 中毒孕羊的尿液 、胎水和流产的胎儿胎盘
中均含有苦马豆素 。
4 讨论
4
.
1 甘肃棘豆 的有毒成分
本研究通过薄层色谱和气相色谱一质谱联用仪 , 从甘肃棘豆 中检出苦马豆素和另一种
新的生物碱斑荚素 。
美国 M ol yne u x( l 9 8 2) 曾从斑荚黄茂中首次分离到苦马豆素 , 并通过实验证明 , 苦马豆
素能抑制溶酶体的 。一甘露糖昔酶 , 而确定其为疯草的一种主要有毒成分 ( T ul s ia ni , 1 9 8 5 ) 。
7 O 草 地 学 报 1 9 9 4 年
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图 7
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7
苦马豆素标准品的质谱
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图 8 斑英素标准 品的质谱
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. 胎儿贻盘提取幼
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标准品 提取物 提取物 提取物
图 1 0 苦马豆素标准品与尿液 、胎水 、
图 9 苦马豆素标准品与尿液 、胎水 、
胎儿胎盘提取物的薄层色谱
F i g 9 T LC o f
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s a n P le a n d e x t r a e t s f
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. 苦马豆素标准品 A . S w a ln s o n in e 、 ta n d a r d
B
. 尿液提取 物 B . U r in e e x t r a e t
C
. 胎水提取物 C . P la e e n t a l flu id e x t r a e t
D
. 胎儿胎盘提取物 D . F e to p la e e n t a e x t r a e t
胎儿胎盘提取物的气相色谱
F 19
.
1 0 G C o f s w a i n s o n in e
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A
. 苦马豆素标准品 A . sw a ln s o n ln e s ta n d a r d s a m ple
B
. 尿液提取物 B · U r in e e x t r a c t
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. 胎水提取物 C . P la e e n ta l flu id e x t r a e r
D
. 胎儿胎盘提取物 D . F e t o p la c e n ta e X t ra c t
第 2 期 丁泊良等 : 甘肃棘豆及 中毒奶山羊尿液 、胎水 、胎儿胎盘中苦马豆素的检验 71
图 1 苦马豆素标准品与尿液 、胎水 、胎儿
胎盘提取物高压液相色谱
F19
.
1 1 H P I
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A
. 尿液 A . U r 、n e e x t ra e t
B
. 苦马豆素标准 品 B . Sw a in s o n , n e s t a n d a r d S a m p le
C
. 胎儿胎盘 C . F e t o p la e e n ta e x t : a e t
D
. 胎水 D . Pla e e n t a l flu ld e x t r a e t
曹光荣等 (1 9 8 9) 首次从甘肃棘豆中分离到苦
马豆素 , 同时还分离到另一种淡黄色吸湿性
物质 , 但未作进一步深入分析 。 Pa s tu s za k 和
M o ly n e u x (1 9 9 0 )又从斑 荚黄蔑中分离到 另
一种新的叫噪兹咤生物碱斑荚素 , 并证明它
是一种糖昔酶抑制剂 。 甘肃棘豆是否也含有
这种生物碱 ? 本试验通过气相色谱一质谱联
用仪 测定 , 并以 M ol yn e u x 博士 提供的斑荚
素标准质谱图作对照 , 从甘肃棘豆中测 出斑
荚 素 , 从而为甘肃棘豆有毒成分的深入研究
提供了新的途径 。 有关甘肃棘豆中斑荚素的
定量分析尚待进一步研究 。
4
.
2 关于尿液 中苦马豆素的检验
为探讨 苦马豆素 在山羊体 内的代谢途
径 , 本试验通过 T LC 、G C 和 H PI JC 对所有试
验和对照孕羊进行尿液中生物碱检验 , 结果
发现 , 所有试验孕羊在饲喂甘肃棘豆 5一 7 天
后 , 在其尿液 中均检测到苦马豆素 。 王凯等
(1 9 9 0) 曾从饲喂黄花棘豆的山羊尿液中检出
生物碱 ,但未用色谱法作深入地分析 , 因而没测出苦马豆素 。 关于尿中苦马豆素的定量测定
尚有待深入分析 ;苦马豆素在体 内各组织器官的分布状况 , 尚需通过毒物代谢动力学作进一
步研究 。 4 . 3 苦马豆 素作用于 胎盘 、危及胎儿的机理探讨
为探讨苦马豆素对胎儿及母羊流产的作用 , 本试验应用 T I一C 、 G C 和 H PI C , 首次从甘
肃棘豆中毒孕羊的胎儿胎盘中检出苦马豆素 , 表明胎盘已受到毒素侵害 。 本研究通过肉眼 、
光镜和电镜观察 , 均发现中毒孕羊胎盘严重受损 (另行报道 ) 。由于胎盘损伤势必阻碍母体供
给胎儿的营养物质致使胎儿死亡 。胎盘在与胎儿物质交换过程中是有选择性的 , 尤其是外源
性的物质进入胎儿体内需受胎盘屏障的严格过筛 , 并需经扩散方式通过胎盘 。 据记载 ,分子
量小的物质易于通过胎盘 , 分子量超过 1 0 0 0 以上者较难通过 (江泉观 , 1 9 9 1 ) , 甘肃棘豆中的
主要有毒成分苦马豆素的分子量为 1 7 3 , 根据扩散原理这种毒素完全可通过胎盘进入胎儿
体内 。 本研究还在胎水中检出苦马豆素 , 这足以证明苦马豆素已通过胎盘直接损害胎儿 。 因
此 , 笔者认为本试验中 9 只不同孕期母羊中毒流产的死胎 、 畸胎和腐败胎 (另行报道 )是由于
苦马豆素通过胎盘屏障直接损害胎儿和苦马豆素损害胎盘后使胎儿得不到母体营养物质的
双重因素作用所致 。
致谢 : 本研究承蒙无锡轻工业学院中心实验室 , 中国兵器西安近代化学研究所 , 中国农科院畜牧所饲
料室和甘肃省天祝县打柴沟 乡兽 医站的大力协助 。 日本大阪 Fuj is a w a 公司提供苦马豆素标准品 。美国农业
部西区研究中心 R . J. M ol yn e ux 博士提供最新的斑荚素标准质谱图 , 特此一并致谢 。
7 2 草 地 学 报 1 9 9 4 年
参 考 文 献
1 王凯 、曹光荣 、段得贤 、李绍君 、高巨星 , 1 9 9 0 , 黄花棘豆对山羊的毒性研究 , 畜牧兽医学报 , 21 (1 ) : 80 一
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2 江泉观主编 , 19 1 , 基础毒理学 , 化学工业出版社 , 北京 2 6 ~ 2 43
3 汤 承 、段得贤 、 曹光荣 、李绍君 、薛登 民 , 1 9 8 9 , 黄花棘豆引起山羊流产的研究 , 西北农业大学学报 , 17
(4 )
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5 2一5 6
4 张生民 、高其栋 、侯德慧 、李欧 、陈家茂 、朱高效 , 1 9 81 , 甘肃棘豆中毒 , 畜牧兽医学报 , 1 2 (3 ) : 1 4 5一 149
5 赵宝玉 、 曹光荣 、段得贤 、李绍君 、鲁西祥 、王俊彪 , 1 9 9 2 , 西藏茎直黄茂对山羊的毒性研究 , 畜牧兽医学
报 , 2 3 (3 ) : 2 7 6一 2 8 0
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1 8一 2 1
7 曹光荣 、李绍君 、段得贤 、赵效文 , 1 9 89 , 黄花棘豆有毒成分的分离与鉴定 , 西北农业大学学报 , 1 7 (3 ) : l
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,
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a 一 D 一 m a n n o sid a s e , A r e h . B io e h e m . B io p h ys . , 2 3 6 : 4 2 7 ~ 4 3 4
第 2 期 J一 伯良等 : 甘肃棘豆及中毒奶山羊尿液 、胎水 、胎儿胎盘中苦马豆素的检验 7 3
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a bo r t io n in d u e e d b y o 妙t八功15 k a n s u e n s is p o is o n g in .
K e y w o r d s : O勺t八〕Pis k a n su e n sis : S w a in s o n in e : G C / M S ; H P LC : D a ir y g o a t