全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46卷 第 15期 2015年 8月

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• 化学成分 •
叠鞘石斛的化学成分研究
仰 莲，周勤梅，彭 成，郭 力，张廷模，熊 亮*
成都中医药大学药学院 中药材标准化教育部重点实验室 中药资源系统研究与开发利用省部共建国家重点实验室培育基地，
四川 成都 611137
摘 要：目的 研究叠鞘石斛 Dendrobium aurantiacum var. denneanum 药材的化学成分。方法 应用硅胶、大孔吸附树脂
AB-8、Sephadex LH-20 凝胶柱色谱以及高效液相制备色谱等方法进行分离纯化，根据质谱和波谱数据鉴定化合物的结构，
同时采用 MTT 法进行抗肿瘤活性筛选。结果 从叠鞘石斛茎中分离鉴定了 9 个化合物，分别为 (−)-(7R,7′R,8R,8′S)-4,4′-二羟
基-3,3′,5,5′-四甲氧基-7,9′-环氧木脂烷-7′,9-内酯（1）、(−)-丁香脂素（2）、(−)-开环异落叶松脂素-4-O-β-D-葡萄糖苷（3）、拖
鞋状石斛素（4）、石斛酚（5）、杓唇石斛素（6）、(+)-柚皮素（7）、反式肉桂酸甲酯-2-O-β-D-葡萄糖苷（8）、香草酸（9）。
其中，化合物 1对 A549、HepG2、A2780 肿瘤细胞增殖具有不同程度的抑制作用，IC50分别为 5.49、51.2、119.3 μmol/L。
结论 化合物 1为新化合物，命名为石斛脂素；且对 3 种人肿瘤细胞具有一定的细胞毒作用。
关键词：叠鞘石斛；细胞毒活性；石斛脂素；木脂素；香草酸
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2015)15 - 2193 - 05
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2015.15.002
Chemical constituents from Dendrobium aurantiacum var. denneanum
YANG Lian, ZHOU Qin-mei, PENG Cheng, GUO Li, ZHANG Ting-mo, XIONG Liang
State Key Laboratory Breeding Base of Systematic Research, Development and Utilization of Chinese Medicine Resources,
Chengdu University of Traditional Chinese Medicine, Chengdu 611137, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents from the herb of Dendrobium aurantiacum var. denneanum. Methods The
chemical constituents were purified by column chromatography over silica gel, macroporus resin AB-8, Sephadex LH-20, and
preparative HPLC, etc. Their structures were identified by spectroscopic data analysis, and their inhibitory activity on tumor cells
growth was investigated by MTT method. Results Nine compounds were isolated from D. aurantiacum var. denneanum and
identified as (−)-(7R,7′R,8R,8′S)-4,4′-dihydroxy-3,3′,5,5′-tetramethoxy-7,9′-epoxylignan-7′,9-lactone (1), (−)-syringaresinol (2),
(−)-secoisolariciresinol-4-O-β-D-glucopyranoside (3), moscatin (4), gigantol (5), moscatilin (6), (+)-naringenin (7), melilotoside
methyl ester (8), and vanillic acid (9). Among them, compound 1 was a new compound and showed the different extent of cytotoxic
activities against A549, HepG2, and A2780 tumor cells, with IC50 values of 5.49, 51.2, and 119.3 μmol/L, respectively. Conclusion
Compound 1 is a new lignane with the evident cytotoxic activity and named dendroresinol.
Key words: Dendrobium aurantiacum Rchb. f. var. denneanum (Kerr) Z. H. Tsi; cytotoxic activity; dendroresinol; lignans; vanillic acid

叠鞘石斛 Dendrobium aurantiacum Rchb. f. var.
denneanum (Kerr) Z. H. Tsi 是兰科石斛属植物线叶
石斛的一个变种，也是名贵的川产道地药材之一。
《中国药典》2010 年版收载的石斛药材主要来自于
金钗石斛 D. nobile Lindl.、鼓槌石斛 D. chrysotoxum
Lindl.、流苏石斛 D. fimbriatum Hook. 或铁皮石斛
D. officinale Kimura et Migo 及同属近似种的新鲜或
干燥茎。石斛味甘、性微寒，具有益胃生津、滋阴
清热之功效。临床常用于治疗热病津伤、口干烦渴、
胃阴不足、食少干呕、病后虚热不退、阴虚火旺、
骨蒸劳热、目暗不明、筋骨痿软等症。现代药理学
研究表明叠鞘石斛具有显著的抗肿瘤[1]、降血糖[2]

收稿日期：2015-05-13
基金项目：“十二五”科技支撑计划（2011BAI13B02-8）
作者简介：仰 莲，硕士研究生，主要从事天然药物化学研究。E-mail: yanglian080910@163.com
*通信作者 熊 亮，博士，副研究员，硕士生导师，主要从事中药药效物质基础研究。Tel: (028)61800231 E-mail: xiling0505@126.com
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和增强免疫[3-4]等作用。因此，为了寻找石斛活性
成分，有效开发珍贵药用资源，本实验对叠鞘石斛
干燥茎的化学成分及抗肿瘤活性进行了研究，从中
分离得到9个化合物，分别鉴定为 (−)-(7R,7′R,8R,8′S)-
4,4′-二羟基-3,3′,5,5′-四甲氧基-7,9′-环氧木脂烷-7′,9-
内 酯 [(−)-(7R,7′R,8R,8′S)-4,4′-dihydroxy-3,3′,5,5′-
tetramethoxy-7,9′-epoxylignan-7′,9-lactone，1]、(−)-
丁香脂素 [(−)-syringaresinol，2]、(−)-开环异落叶
松脂素-4-O-β-D-葡萄糖苷 [(−)-secoisolariciresinol-
4-O-β-D-glucopyranoside ， 3] 、 拖 鞋 状 石 斛 素
（moscatin，4）、石斛酚（gigantol，5）、杓唇石斛素
（moscatilin，6）、(+)-柚皮素 [(+)-naringenin，7]、
反式肉桂酸甲酯-2-O-β-D-葡萄糖苷（melilotoside
methyl ester，8）、香草酸（vanillic acid，9）。其中，
化合物 1为新化合物，命名为石斛脂素；且其对A549、
HepG2、A2780 肿瘤细胞的增殖具有明显抑制作用。
1 仪器与材料
Bruker-400、Bruker-500 和 Bruker AVIIIHD-600
核磁共振波谱仪，Waters Synapt G2 高分辨质谱仪。
中压液相色谱仪（Búchi Gradient Former B-687，RP
C18，40～60 μm，Welch 公司）；薄层色谱硅胶 GF254、
柱色谱硅胶（200～300 目）均为青岛海洋化工厂生
产；Sephadex LH-20 为瑞典 Amershan Pharmacia 公
司生产。酶标仪（Thermo 3001）为 Thermo Fisher
Scientific 公司生产；超净台 MCV-B161F（T）为日
本 SANYO 公司生产；显微镜（Primo Vert，AxioCam
ERc 5s）为 ZEISS 公司生产。RPMI1640 培养基、
胎牛血清均为 Hyclone 公司生产；胰蛋白酶由美国
Gibco 公司生产；MTT 为美国 Amresco 公司生产。
所用其他试剂均为分析纯。肺癌细胞 A549、人肝癌
细胞 HepG2、人卵巢癌细胞 A2780 均来源于美国
ATCC 公司。
叠鞘石斛由四川万安石斛产业开发有限公司提
供，经成都中医药大学张廷模教授鉴定为叠鞘石斛
Dendrobium aurantiacum Rchb. f. var. denneanum
(Kerr) Z. H. Tsi 的干燥茎，标本（SSF-20110410）存
放于成都中医药大学药学院中药资源系统研究与开
发利用省部共建国家重点实验室培育基地。
2 提取与分离
干燥的叠鞘石斛药材 10 kg，粉碎后用 95%乙
醇回流提取 5 次，每次 3 h。纱布滤过，合并提取液
并减压浓缩得浸膏 530 g。将浓缩液混悬于 2.5 L 纯
水中，随后依次以醋酸乙酯（6×2.5 L）和水饱和
正丁醇（6×2.5 L）萃取。醋酸乙酯部位（240 g）
以硅藻土拌样，进行硅胶柱色谱分离（200～300 目，
800 g，10 cm×80 cm），以二氯甲烷-甲醇（0∶1→
1∶0）进行梯度洗脱，并根据 TLC 色谱合并相似组
分，共得到 10 个组分（A1～A10）。其中，A9 经过
大孔树脂 AB-8 分离（10%～90%甲醇洗脱），得到
13 个组分（A9-a～A9-m）。A9-a 经 Sephadex LH-20
和硅胶柱色谱分离，然后以半制备高效液相色谱进
行纯化（30%甲醇），得到化合物 3（6 mg）。A9-b
经过硅胶柱色谱分离，然后经制备薄层色谱纯化，
得到化合物 8（6 mg）。A9-c 进一步通过 Sephadex
LH-20 和硅胶柱色谱以及制备薄层色谱纯化，得化
合物 4（7 mg）。A9-e 经过硅胶柱色谱和凝胶
Sephadex LH-20 分离纯化，然后以半制备高效液相
色谱纯化（45%甲醇），得到化合物 5（5 mg）和 6
（7 mg）。A9-h 经过 Sephadex LH-20 和硅胶柱色谱
以及制备薄层色谱纯化，得化合物 7（8 mg）。A9-j
经过硅胶柱色谱和制备薄层色谱纯化，得到化合物
9（5 mg）。A9-m 经过中压液相色谱、硅胶柱色谱
和制备薄层色谱分离后，以半制备高效液相色谱进
行纯化（55%甲醇），得化合物 1（8 mg）和 2（5 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：无色针状结晶（三氯甲烷）。根据高
分辨质谱 HR-ESI-MS m/z: 455.132 0 [M＋Na]+
（C22H24O9Na, 计算值 455.131 8），得出化合物分子
式为 C22H24O9，不饱和度为 11。1H-NMR (600 MHz,
CDCl3) 数据（表 1）显示可归属于 2 个对称四取代
苯环的质子信号[5] δH 6.61 (2H, brs), 6.48 (2H, brs)；2
个活泼羟基信号 δH 5.53 (1H, s), 5.47 (1H, s) 以及 4
个芳香甲氧基信号 δH 3.89 (6H, s), 3.88 (6H, s)，表
明分子结构中存在 2 个 4-羟基-3,5-二甲氧基取代苯
环。此外，化合物 1的 1H-NMR 还显示 2 个连氧次
甲基信号 δH 5.32 (d, J = 4.2 Hz), 5.31 (d, J = 4.2
Hz)、1 个连氧亚甲基信号 4.37 (dd, J = 9.0, 6.6 Hz),
4.04 (dd, J = 9.0, 5.4 Hz) 和 2 个脂肪族次甲基信号。
13C-NMR (600 MHz, CDCl3) 除了给出以上基团对
应的碳信号外，还显示 1 个酯羰基信号 (δC 177.1)。
以上波谱数据分析表明化合物 1含有 7,9′-环氧木脂
烷-7′,9-内酯片段[6]。随后 2D NMR 实验进一步确证
了化合物 1的结构。根据 1H-1H COSY 谱，推断化
合物 1中存在 H-7/H-8/H-8′/H-7′和 H-8′/H2-9′邻位偶
合的结构片段（图 1）。在 HMBC 谱中，H-7 与 C-1、
C-2、C-6、C-8、C-8′、C-9、C-9′相关；H-7′与 C-1′、
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表 1 化合物 1的核磁数据
Table 1 NMR data for compound 1
碳位 δH δC 碳位 δH δC
1 — 131.7 2′ 6.48 (brs) 102.1
2 6.61 (brs) 102.2 3′ — 147.4
3 — 147.6 4′ — 134.5
4 — 135.3 5′ — 147.4
5 — 147.6 6′ 6.48 (brs) 102.1
6 6.61 (brs) 102.2 7′ 5.31 (d, J = 4.2 Hz) 83.6
7 5.32 (d, J = 4.2 Hz) 84.8 8′ 3.22 (m) 50.4
8 3.42 (dd, J = 9.0, 3.6 Hz) 53.7 9′a 4.37 (dd, J = 9.0, 6.6 Hz) 73.1
9 — 177.1 9′b 4.04 (dd, J = 9.0, 5.4 Hz)
3,5-OMe 3.89 (s) 56.7 3′,5′-OMe 3.88 (s) 56.6
1′ — 130.5

O
O
OMe
HO
MeO
OH
OMe
OMe
HH
O
13
5
9
7
9
1 3
1
O
O
OMe
HO
MeO
OH
OMe
OMeO
5
7
HMBC1H-1H COSY
图 1 化合物 1的结构及主要 1H-1H COSY和 HMBC相关
Fig. 1 Structure and correlations between key 1H-1H COSY
and HMBC of compound 1
C-2′、C-6′、C-8、C-8′、C-9、C-9′相关（图 1），确
定化合物 1的平面结构为 4,4′-二羟基-3,3′,5,5′-四甲
氧基-7,9′-环氧木脂烷-7′,9-内酯。
根据化合物 1中 H-7/H-8 和 H-7′/H-8′的偶合常
数 (J = 4.2 Hz)，可以推断 2 个芳基分别与 H-8 和
H-8′处于顺式的位置[7]。进一步测定化合物的比旋
度为 [α]20D −5.2° (c 0.26, MeOH)，对比其他 7,9′-环
氧木脂烷-7′,9-内酯，发现化合物 1的比旋度与具有
7R,7′R,8R,8′S 构型的 (−)-aptosimon 一致[6]，与具有
7S,7′S,8S,8′R 构型的 (+)-aptosimon[8]和 (+)-3,4,3′,
4′-tetrahydroxy-9,7′α-epoxylignano-7α,9′-lactone[9] 相
反。因此，化合物 1具有 7R,7′R,8R,8′S 构型，结构
鉴定为 (−)-(7R,7′R,8R,8′S)-4,4′-二羟基-3,3′,5,5′-四甲
氧基-7,9′-环氧木脂烷-7′,9-内酯，为 1 个新化合物，
命名为石斛脂素。
化合物 2：白色粉末。 [α] 20D –9.4°(c 0.24,
MeOH)，HR-ESI-MS m/z: 441.152 6 [M＋Na]+
（ C22H26O8Na, 计算值 441.152 5 ），分子式为
C22H26O8。1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 6.56 (4H, s,
H-2, 6, 2′, 6′), 4.71 (2H, d, J = 3.6 Hz, H-7, 7′), 4.26
(2H, m, H-9a, 9′a), 3.89 (2H, m, H-9b, 9′b), 3.88
(12H, s, 3, 5, 3′, 5′-OCH3), 3.07 (2H, m, H-8, 8′)。以上
数据与文献报道一致[5]，故鉴定化合物 2 为 (−)-丁
香脂素。
化合物 3：白色胶状物。HR-ESI-MS m/z: 547.216 1
[M＋Na]+（C26H36O11Na, 计算值 547.215 5），分子式
为 C26H36O11。1H-NMR (500 MHz, CD3OD) δ: 7.03
(1H, d, J = 8.4 Hz, H-5), 6.67 (1H, d, J = 1.2 Hz, H-2),
6.66 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5′), 6.64 (1H, dd, J = 8.4,
1.2 Hz, H-6), 6.60 (1H, d, J = 1.2 Hz, H-2′), 6.54 (1H,
dd, J = 8.4, 1.2 Hz, H-6′), 4.84 (1H, d, J = 7.2 Hz,
H-1″), 3.75 (3H, s, 3-OCH3), 3.74 (3H, s, 3′-OCH3),
2.71 (1H, dd, J = 13.8, 6.6 Hz, H-7a), 2.67 (1H, dd,
J = 13.8, 6.6 Hz, H-7′a), 2.60 (1H, dd, J = 13.8, 7.8
Hz, H-7b), 2.56 (1H, dd, J = 13.8, 7.8 Hz, H-7′b), 1.93
(1H, m, H-8), 1.90 (1H, m, H-8′)；13C-NMR (125
MHz, CD3OD) δ: 150.5 (C-3), 148.8 (C-3′), 146.1
(C-4), 145.5 (C-4′), 137.4 (C-1), 133.8 (C-1′), 122.8
(C-6), 122.7 (C-6′), 117.7 (C-5), 115.8 (C-5′), 114.1
(C-2), 113.4 (C-2′), 103.1 (C-1″), 78.2 (C-5″), 77.8
(C-3″), 74.9 (C-2″), 71.4 (C-4″), 62.5 (C-6″), 62.1
(C-9), 62.0 (C-9′), 56.5 (3′-OCH3), 56.3 (3-OCH3),
44.2 (C-8), 44.0 (C-8′), 36.1 (C-7), 36.0 (C-7′)。以上
数据与文献报道基本一致[10]，故鉴定化合物 3为(−)-
开环异落叶松脂素-4-O-β-D-葡萄糖苷。
化合物4：白色粉末。ESI-MS m/z: 240 [M－H]−。
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1H-NMR (400 MHz, CD3COCD3) δ: 9.55 (1H, s,
5-OH), 9.26 (1H, s, 2-OH), 7.63 (1H, d, J = 8.8 Hz,
H-9), 7.49 (1H, d, J = 8.8 Hz, H-10), 7.43 (1H, t, J =
7.6 Hz, H-7), 7.40 (1H, dd, J = 7.6, 2.0 Hz, H-6), 7.11
(1H, dd, J = 7.6, 2.0 Hz, H-8), 7.01 (1H, d, J = 2.4 Hz,
H-1), 6.99 (1 H, d, J = 2.4 Hz, H-3), 4.15 (3H, s,
4-OCH3)。以上数据与文献报道的基本一致[11]，故
鉴定化合物 4为拖鞋状石斛素。
化合物 5：淡黄色油状液体。ESI-MS m/z: 274
[M－H]−。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 6.83 (1H, d,
J = 7.2 Hz, H-5′), 6.69 (1H, d, J = 7.2 Hz, H-6′), 6.62
(1H, s, H-2′), 6.31 (1H, s, H-4), 6.25 (2H, s, H-2, 6),
3.84 (3H, s, 3′-OCH3), 3.75 (3H, s, 5-OCH3), 2.81
(4H, m, α, α′-CH2)。以上数据与文献报道基本一致[12]，
故鉴定化合物 5为石斛酚。
化合物 6：白色晶体（三氯甲烷）。ESI-MS m/z:
304 [M－H]−。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 6.83
(1H, d, J = 8.0 Hz, H-5′), 6.68 (1H, dd, J = 8.0, 1.6
Hz, H-6′), 6.61 (1H, d, J = 1.6 Hz, H-2′), 6.35 (2H, s,
H-2, 6), 3.84 (6H, s, 3, 5-OCH3), 3.83 (3H, s,
3′-OCH3), 2.81 (4H, s, α, α′-CH2)；13C-NMR (100
MHz, CDCl3) δ: 146.8 (C-3), 147.2 (C-5), 146.3
(C-3′), 143.7 (C-4′), 133.6 (C-4), 132.8 (C-1′), 132.8
(C-1), 121.0 (C-6′), 114.1 (C-2′), 111.2 (C-5′), 105.1
(C-2), 105.1 (C-6), 56.2 (3, 5-OCH3), 55.8 (3′-OCH3),
38.4 (C-α′), 37.9 (C-α)。以上数据与文献报道基本一
致[13]，故鉴定化合物 6为杓唇石斛素。
化合物 7：淡黄色粉末。1H-NMR (400 MHz,
CD3COCD3) δ: 7.39 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-2′, 6′), 6.90
(2H, d, J = 8.4 Hz, H-3′, 5′), 5.95 (1H, d, J = 2.4 Hz,
H-8), 5.94 (1H, d, J = 2.4 Hz, H-6), 5.44 (1H, dd, J =
12.8, 2.8 Hz, H-2), 3.18 (1H, dd, J = 16.8, 12.8 Hz,
H-3a), 2.74 (1H, dd, J = 16.8, 2.8 Hz, H-3b)；
13C-NMR (100 MHz, CD3COCD3) δ: 197.2 (C-4),
167.3 (C-7), 165.3 (C-5), 164.4 (C-9), 158.7 (C-4′),
130.8 (C-1′), 129.0 (C-2′, 6′), 116.2 (C-3′, 5′), 103.2
(C-10), 96.8 (C-6), 95.8 (C-8), 80.0 (C-2), 43.5 (C-3)。
以上数据与文献报道基本一致[14]，故鉴定化合物 7
为 (+)-柚皮素。
化合物 8：无色针状结晶（甲醇）。1H-NMR (400
MHz, CDCl3) δ: 8.15 (1H, d, J = 16.4 Hz, H-7), 7.65
(1H, dd, J = 8.0, 1.6 Hz, H-6), 7.39 (1H, ddd, J = 8.8,
8.0, 1.6 Hz, H-4), 7.26 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-3), 7.06
(1H, t, J = 7.6 Hz, H-5), 6.58 (1H, d, J = 16.4 Hz,
H-8), 5.0 (1H, d, J = 7.6 Hz, H-1′)；13C-NMR (100
MHz, CDCl3) δ: 169.9 (C-9), 157.6 (C-2), 141.3
(C-7), 133.0 (C-4), 131.5 (C-6), 128.8 (C-5), 123.6
(C-1), 122.7 (C-8), 118.8 (C-3), 52.2 (C-10), 102.3
(C-1′), 78.3 (C-5′), 78.1 (C-3′), 74.9 (C-2′), 71.2 (C-4′),
62.5 (C-6′)。以上数据与文献报道基本一致[15]，故鉴
定化合物 8为反式肉桂酸甲酯-2-O-β-D-葡萄糖苷。
化合物 9：无色结晶（丙酮）。ESI-MS m/z: 168
[M－H]−。1H-NMR (400 MHz, CD3COCD3) δ: 7.60
(1H, dd, J = 8.0, 1.6 Hz, H-6), 7.56 (1H, d, J = 1.6 Hz,
H-2), 6.91 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5), 3.90 (3H, s,
-OCH3)；13C-NMR (100 MHz, CD3COCD3) δ: 167.7
(-COOH), 152.0 (C-3), 148.0 (C-4), 124.9 (C-1), 122.8
(C-6), 115.5 (C-2), 113.4 (C-5), 56.3 (-OCH3)。以上数据
与文献报道基本一致[16]，故鉴定化合物 9为香草酸。
4 抗肿瘤活性研究
分别取处于对数生长期、状态良好的 A549、
HepG2、A2780 肿瘤细胞，制成单细胞悬液，使细
胞密度为 3×103 个/mL，接种于 96 孔板，每孔加入
细胞悬液 100 μL，置于 37 ℃，5% CO2培养箱内培
养 24 h。然后加入不同质量浓度的化合物，每孔加
药 100 μL，每个质量浓度设 3 个复孔。阳性对照组
为紫杉醇，阴性对照组为含有适量 DMSO 的培养基
溶液，空白对照组为不含细胞的培养基和溶媒。72 h
后，避光条件下每孔加入 MTT 溶液（5 g/L）15 μL，
继续温育培养 4 h 后，弃掉上清，每孔加入 100 μL
DMSO，置于摇床上慢速振摇 10 min，使甲瓒充分
溶解后，用酶标仪测量 570 nm 波长处的吸光度（A）
值，按下列公式计算细胞增殖抑制率。
抑制率＝1－(A 给药－A 空白)/(A 阴性－A 空白)
结果表明，化合物 1 对 3 种肿瘤细胞 A549、
HepG2、A2780 的增殖具有不同程度的抑制活性，
其中对 A549 的作用最明显， IC50 值仅为 5.49
μmol/L，对 HepG2 和 A2780 的 IC50值分别为 51.2
和 119.3 μmol/L，而阳性对照药紫杉醇对以上 3 种
肿瘤细胞的 IC50值分别为 3.15、1.39和 0.12 μmol/L。
以上研究为石斛抗肿瘤应用提供一定的理论依据。
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