全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 17 期 2014 年 9 月

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紫椴花的化学成分研究
马微微 1，刘 奂 1，孟思彤 1，穆立蔷 2*，王振月 1*
1. 黑龙江中医药大学药学院 中药资源教研室，黑龙江 哈尔滨 150040
2. 东北林业大学林学院 树木学教研室，黑龙江 哈尔滨 150040
摘 要：目的 研究椴树科椴树属植物紫椴 Tilia amurensis Rupr. 干燥花序的化学成分。方法 采用硅胶、ODS、Sephadex
LH-20 柱色谱及制备 HPLC 等方法进行分离，采用理化分析及 NMR、MS 等波谱学方法鉴定化合物结构。结果 从紫椴花
70%乙醇提取物醋酸乙酯部位分离得到 14 个化合物，分别鉴定为蒙花苷（1）、异槲皮苷（2）、槲皮素（3）、紫云英苷（4）、
银椴苷（5）、5, 7, 4′-三羟基-3′-甲氧基异黄酮（6）、香豌豆酚（7）、槲皮素-3-O-α-L-吡喃阿拉伯糖苷（8）、木栓酮（9）、β-
谷甾醇（10）、原儿茶酸（11）、茶碱（12）、咖啡因（13）、棕榈醇（14）。结论 化合物 1～5、7、8、10～12 为首次从该植
物中分离得到，化合物 7 为首次从椴树属植物中分离得到。
关键词：紫椴；蒙花苷；银椴苷；香豌豆酚；槲皮素-3-O-α-L-吡喃阿拉伯糖苷；原儿茶酸
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2014)17 - 2453 - 04
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2014.17.006
Chemical constituents from inflorescences of Tilia amurensis
MA Wei-wei1, LIU Huan1, MENG Si-tong1, MU Li-qiang2, WANG Zhen-yue1
1. Department of Chinese Medicinal Resources, College of Pharmacy, Heilongjiang University of Chinese Medicine, Harbin
150040, China
2. Department of Dendrology, College of Forestry, Northeast Forestry University, Harbin 150040, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents from the inflorescences of Tilia amurensis. Methods The chemical
constituents were separated and purified by silica gel, Sephadex LH-20, ODS column chromatographies, and preparative HPLC. Their
structures were determined by physicochemical properties and spectral data. Results Fourteen compounds were isolated from the
ethyl acetate fraction of 70% ethanol extract in the inflorescences of T. amurensis, and identified as linarin (1), soquercitrin (2),
quercetin (3), astragalin (4), tiliroside (5), 5, 7, 4′-trihydroxy-3′-methoxy isoflavone (6), orobol (7), quercetin-3-O-α-L-
arabinopyranoside (8), friedelin (9), β-sitosterol (10), protocatechuic acid (11), theophylline (12), caffeine (13), and palm alcohol (14).
Conclusion Compounds 1—5, 7, 8, and 10—12 are isolated from this plant for the first time, and compound 7 is found in the plants of
Tilia Linn. for the first time.
Key words: Tilia amurensis Rupr.; linarin; tiliroside; orobol; quercetin-3-O-α-L-arabinopyranoside; protocatechuic acid

紫椴又名菩提树，是古老而又传统的民间药用
植物[1]，在我国远古时期就把椴树的树皮和根皮用
于治疗筋无力、慢性咳嗽、关节炎、风湿等疾病[2]，
为民间常用药材。本研究前期确定了紫椴花具有抗
炎镇痛及抗菌作用[3-5]，为进一步研究其化学成分，
合理开发利用紫椴资源，本实验对紫椴花 70%乙醇
提取物醋酸乙酯部位进行了系统化学成分研究，从
中分离得到 14 个化合物，分别鉴定为蒙花苷
（linarin，1）、异槲皮苷（isoquercitrin，2）、槲皮素
（quercetin，3）、紫云英苷（astragalin，4）、银椴苷
（tiliroside，5）、5, 7, 4′-三羟基-3′-甲氧基异黄酮（5,
7, 4′-trihydroxy-3′-methoxy isoflavone，6）、香豌豆
酚（orobol，7）、槲皮素-3-O-α-L-吡喃阿拉伯糖苷
（quercetin-3-O-α-L-arabinopyranoside，8）、木栓酮

收稿日期：2014-05-01
基金项目：哈尔滨市科技创新人才基金（2013RFXXJ027）；黑龙江中医药大学优秀创新人才支持计划项目（2012RCQ15）
作者简介：马微微（1980—），女，博士，副教授，药用植物资源开发及综合利用。
*通信作者 穆立蔷 Tel: (0451)82191829 E-mail: mlq0417@163.com
王振月 Tel: (0451)87266873 E-mail: wangzhen_yue@163.com
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（friedelin，9）、β-谷甾醇（β-sitosterol，10）、原儿
茶酸（protocatechuic acid，11）、茶碱（theophylline，
12）、咖啡因（caffeine，13）、棕榈醇（palm alcohol，
14）。其中化合物 1～5、7、8、10～12 为首次从该
植物中分离得到，化合物 7 为首次从椴树属植物中
分离得到。
1 仪器与材料
2535—2489 制备型 HPLC（美国 Waters 公司），
Bruker—400 超导核磁共振光谱仪（Bruker 公司）；
Acquity Ultra Performance LC-TM 液质联用色谱仪；
Agilent 1200LC 分析型 HPLC，G1315D DAD 检测
器（安捷伦公司，美国）；薄层色谱硅胶（青岛海洋
化工有限公司）；柱色谱硅胶（青岛海洋化工厂分
厂）；高效薄层色谱板（天津市天河医疗仪器有限公
司）；ODS（烟台正海电子网板股份有限公司）；
Sephadex LH-20（GE 公司）；所用试剂均为分析纯
（天津市富宇精细化工有限公司）。
紫椴花采自东北林业大学校园及黑龙江省农科
院园艺分院，经东北林业大学林学院树木学教研室
主任，穆立蔷教授鉴定为椴树科椴树属植物紫椴
Tilia amurensis Rupr. 的花序。
2 提取与分离
取干燥的紫椴花 5 kg，用 70%乙醇加热回流提
取 3 次，每次 2 h，滤过提取液，合并滤液，减压回
收溶剂，得干燥提取物粉末 1 kg。将提取物用蒸馏
水混悬均匀，用石油醚、醋酸乙酯和水饱和正丁醇
依次进行萃取，得醋酸乙酯部分 100 g。采用硅胶柱
色谱，二氯甲烷-甲醇（100︰0→0︰100）梯度洗脱，
合并得到 10 个馏份（Fr. 1～10）。Fr. 2（1.8 g）经
反复硅胶柱色谱，石油醚-醋酸乙酯（50︰0→0︰50）
梯度洗脱得到化合物 14（200 mg）。Fr. 3（12.9 g）
经反复硅胶柱色谱，二氯甲烷-甲醇（100︰1→3︰
100）梯度洗脱得到化合物 9（1 mg）、Fr. 3.1（3.1 g）、
Fr. 3.2（1.1 g）、Fr. 3.3（0.5 g）；Fr. 3.1、Fr. 3.2 分
别经硅胶柱色谱，二氯甲烷-甲醇（50︰0→0︰50）
梯度洗脱得到化合物 11（56 mg）、6（5 mg）；Fr. 3.3
经 ODS 反相柱色谱及制备 HPLC 分离纯化得化合
物 13（2 mg）。Fr. 4（4.6 g）经硅胶柱色谱及 ODS
柱色谱分离得到化合物 3（10 mg）；经硅胶柱色
谱及制备 HPLC 分离得到化合物 7（5 mg）、12（1
mg）；Fr. 5（16.4 g）经硅胶柱色谱，二氯甲烷-
甲醇（15︰0→0︰15）梯度洗脱得到化合物 4（400
mg）、5（400 mg）、Fr. 5.1（1 g）、Fr. 5.2（1.8 g）；
Fr. 5.1 经制备 HPLC 分离得到化合物 8（10 mg）；
Fr. 5.2 经 ODS 反向柱色谱及 Sephadex LH-20 分离
得到化合物 10（132 mg）；Fr. 6（26 g）经硅胶柱色
谱二氯甲烷-甲醇溶剂系统梯度洗脱得到化合物 1
（18 mg）、2（120 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：白色粉末（甲醇），分子式为
C28H32O14。ESI-MS m/z: 593 [M＋H]+。1H-NMR (500
MHz, C5D5N) δ: 6.87 (1H, s, H-3), 6.83 (1H, brs,
H-6), 7.02 (1H, brs, H-8), 7.99 (2H, d, J = 9.0 Hz,
H-2′, 6′), 7.51 (2H, d, J = 9.0 Hz, H-3′, 5′), 3.70 (3H,
s, -OCH3), 5.72 (1H, d, J = 7.5 Hz, Glc-H-1″), 4.10～
4.70 (6H, m, Glc-H-2″～6″), 5.50 (1H, s, Rha-H-1′′′),
4.70～5.30 (6H, m, Rha-H-2′′′～5′′′), 1.58 (3H, d, J =
6.0 Hz, Rha-H-6′′′)；13C-NMR (150 MHz, C5D5N) δ:
182.8 (C-4), 164.6 (C-2), 164.2 (C-9), 163.1 (C-5),
157.9 (C-7), 106.7 (C-10), 100.9 (C-6), 95.3 (C-8),
104.8 (C-3), 162.6 (C-4′), 128.8 (C-2′, 6′), 123.1
(C-1′), 115.1 (C-3′, 5′), 102.5 (C-1″), 78.4 (C-5″), 77.7
(C-3″), 74.7 (C-2″), 71.4 (C-4″), 67.6 (C-6″), 102.1
(C-1′′′), 74.1 (C-4′′′), 72.9 (C-3′′′), 72.1 (C-2′′′), 69.9
(C-5′′′), 18.6 (C-6′′′), 55.5 (-OCH3)。以上数据与文献
报道一致[6]，故鉴定化合物 1 为蒙花苷。
化合物 2：黄色粉末（甲醇），分子式为
C21H20O12，ESI-MS m/z: 465 [M＋H]+。1H-NMR (500
MHz, CD3OD) δ: 6.33 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.14
(1H, d, J = 2.0 Hz, H-6), 7.65 (1H, d, J = 2.0 Hz,
H-2′), 7.53 (1H, dd, J = 8.5, 2.0 Hz, H-6′), 6.82 (1H, d,
J = 8.5 Hz, H-5′), 5.20 (1H, d, J = 7.5 Hz, Glc-H-1″),
3.10～3.80 (6H, m, Glc-H-2′′~6′′)；13C-NMR (125
MHz, CD3OD) δ: 156.2 (C-2), 133.2 (C-3), 177.3
(C-4), 161.1 (C-5), 100.7 (C-6), 164.0 (C-7), 93.4
(C-8), 156.0 (C-9), 103.8 (C-10), 120.9 (C-1′), 115.1
(C-2′), 144.7 (C-3′), 148.3 (C-4′), 115.8 (C-5′), 121.5
(C-6′), 104.4 (C-1″), 75.7 (C-2″), 78.4 (C-3″), 71.2
(C-4″), 78.1 (C-5″), 62.6 (C-6″)。以上数据与文献报
道一致[7]，故鉴定化合物 2 为异槲皮苷。
化合物 3：黄绿色粉末（甲醇），ESI-MS m/z: 303
[M＋H]+。分子式为 C15H10O7。1H-NMR (500 MHz,
CD3OD) δ: 6.11 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.32 (1H, d,
J = 2.0 Hz, H-6), 7.67 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2′), 7.58
(1H, dd, J = 8.5, 2.0 Hz, H-6′), 6.82 (1H, d, J = 8.5
Hz, H-5′)；13C-NMR (125 MHz, CD3OD) δ: 158.3
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(C-2), 137.2 (C-3), 177.3 (C-4), 148.8 (C-5), 99.2
(C-6), 165.6 (C-7), 94.4 (C-8), 162.5 (C-9), 104.5
(C-10), 124.2 (C-1′), 116.0 (C-2′), 146.2 (C-3′), 148.0
(C-4′), 116.2 (C-5′)), 121.7 (C-6′)。以上数据与文献报
道一致[7]，故鉴定化合物 3 为槲皮素。
化合物 4：黄色针晶（甲醇），ESI-MS m/z: 449
[M＋H]+，分子式为 C21H20O11。1H-NMR (500 MHz,
CD3OD) δ: 6.34 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.15 (1H, d,
J = 2.0 Hz, H-6), 8.01 (1H, d, J = 9.0 Hz, H-2′, 6′),
6.85 (1H, d, J = 9.0 Hz, H-3′, 5′), 5.20 (1H, d, J = 7.0
Hz, Glc-H-1″), 3.10～3.60 (6H, m, Glc-H-2″～6″)；
13C-NMR (125 MHz, CD3OD) δ: 159.1 (C-2), 135.5
(C-3), 179.6 (C-4), 163.1 (C-5), 99.9 (C-6), 166.1
(C-7), 94.8 (C-8), 158.6 (C-9), 105.7 (C-10), δ 122.8
(C-1′), 132.3 (C-2′, 6′), 116.1 (C-3′, 5′), 161.6 (C-4′),
葡萄糖上的 6 个碳信号 δ 104.1 (C-1″), 75.8 (C-2″),
78.1 (C-3″), 71.4 (C-4″), 78.4 (C-5″), 62.7 (C-6″)。以
上数据与文献报道一致[8]，故鉴定化合物 4 为紫云
英苷。
化合物 5：黄色针晶（甲醇）。ESI-MS m/z: 595
[M＋H]+，分子式为 C30H26O13。1H-NMR (500 MHz,
CD3OD) δ: 6.07 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6), 6.23 (1H, d,
J = 2.0 Hz, H-8), 7.93 (1H, d, J = 7.0 Hz, H-2′, 6′),
6.76 (1H, d, J = 7.0 Hz, H-3′, 5′), 5.19 (1H, d, J = 7.5
Hz, Glc-H-1″), 3.35～3.24 (4H, m, Glc-H-2″～5″),
4.26 (1H, dd, J = 11.5, 2.0 Hz, Glc-H-6″a), 4.15 (1H,
dd, J = 11.5, 6.5 Hz, Glc-H-6″b)，葡萄糖 C-6 取代基
（香豆酰基）δ: 7.24 (1H, d, J = 9.0 Hz, H-2′′′, 6′′′),
6.76 (1H, d, J = 9.0 Hz, H-3′′′, 5′′′), 7.45 (1H, d, J =
16.0 Hz, H-7′′′), 6.02 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-8′′′)；
13C-NMR (125 MHz, CD3OD) δ: 159.3 (C-2), 135.2
(C-3), 179.4 (C-4), 162.9 (C-5), 100.0 (C-6), 165.9
(C-7), 94.8 (C-8), 158.4 (C-9), 105.6 (C-10), 122.7
(C-1′), 132.2 (C-2′, 6′), 116.0 (C-3′, 5′), 161.1 (C-4′),
104.0 (C-1″), 75.8 (C-2″), 78.0 (C-3″), 71.7 (C-4″),
75.7 (C-5″), 64.3 (C-6″), 146.5 (C-7′′′), 114.8 (C-8′′′)；
δ 127.1 (C-1′′′), 131.2 (C-2′′′, 6′′′), 116.8 (C-3′′′, 2′′′),
161.5 (C-4′′′), 168.8 (C-9′′′)。以上数据与文献报道一
致[9]，故鉴定化合物 5 为银椴苷。
化合物 6：白色粉末（氯仿）。ESI-MS m/z: 301
[M＋H]+。分子式为 C16H12O6。1H-NMR (500 MHz,
CDCl3) δ: 7.99 (1H, s, OH-2), 6.30 (1H, d, J = 2.0 Hz,
H-8), 6.37 (1H, d, J = 2.5 Hz, H-6), 7.13 (1H, d, J =
1.5 Hz, H-2′), 6.96 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5′), 6.99 (1H,
d, J = 8.0 Hz, H-6′), 3.94 (3H, s, -OCH3)；在 HMQC
谱中，芳香质子信号 δ 3.94 与 δ 146.1 碳信号相关，
故甲氧基取代在 3′位上。 13C-NMR (125 MHz,
CDCl3) δ: 152.8 (C-2), 122.6 (C-3), 180.8 (C-4), 161.8
(C-5), 99.5 (C-6), 163.1 (C-7), 94.0 (C-8), 158.0
(C-9), 106.5 (C-10), 123.9 (C-1′), 114.5 (C-2′), 146.1
(C-3′), 146.4 (C-4′), 111.8 (C-5′), 121.8 (C-6′), 56.0
(OCH3)。以上数据与文献报道一致[10]，故鉴定化合
物 6 为 5, 7, 4′-三羟基-3′-甲氧基异黄酮。
化合物 7：浅黄色粉末（甲醇）。ESI-MS m/z: 287
[M＋H]+，其分子式为 C15H10O6。1H-NMR (400 MHz,
DMSO-d6) δ: 8.28 (1H, brs, 2-OH), 结合其 UV 在
262 nm 处有最大吸收峰，判断此化合物为异黄酮类
化合物；6.99 (1H, d, J = 1.6 Hz), 6.81 (1H, dd, J =
8.0, 1.6 Hz), 6.77 (1H, d, J = 8.0 Hz) 为AMX耦合系
统，说明 B 环有 3′, 4′-取代，6.21 (1H, d, J = 2.0 Hz),
6.37 (1H, d, J = 2.5 Hz) 有 AX 耦合，说明 A 环有 5,
7-取代。13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 153.9
(C-2), 122.39 (C-3), 180.2 (C-4), 161.8 (C-5), 99.09
(C-6), 162.0 (C-7), 93.69 (C-8), 157.6 (C-9), 104.4
(C-10), 121.6 (C-1′), 116.5 (C-2′), 145.5 (C-3′), 144.9
(C-4′), 115.4 (C-5′), 119.9 (C-6′)。以上数据与文献报
道一致[11]，故鉴定化合物 7 为香豌豆酚。
化合物 8：浅黄色粉末（甲醇）。ESI-MS m/z: 435
[M＋H]+，分子式为 C20H18O11，1H-NMR (600 MHz,
DMSO-d6) δ: 6.33 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-8), 6.14 (1H,
d, J = 1.8 Hz, H-6), 7.51 (1H, d, J = 2.4 Hz, H-2′),
7.67 (1H, dd, J = 8.4, 1.8 Hz, H-6′), 6.85 (1H, d, J =
9.0 Hz, H-5′), 5.28 (1H, d, J = 4.8 Hz, Arb-H-1″),
3.20～3.80 (5H, m, Arb-H-2″～5″)；13C-NMR (150
MHz, DMSO-d6) δ: 156.2 (C-2), 133.7 (C-3), 177.5
(C-4), 161.5 (C-5), 98.7 (C-6), 164.2 (C-7), 93.5
(C-8), 156.2 (C-9), 103.9 (C-10), 120.9 (C-1′), 115.3
(C-2′), 144.9 (C-3′), 148.6 (C-4′), 115.7 (C-5′), 122.1
(C-6′), 101.4 (C-1″), 71.6 (C-2″), 70.7 (C-3″), 66.1
(C-4″), 64.3 (C-5″)。以上数据与文献报道一致[12]，故
鉴定化合物 8 为槲皮素-3-O-α-L-吡喃阿拉伯糖苷。
化合物 9：白色针状结晶（氯仿）。ESI-MS m/z:
427 [M＋H]+，分子式为 C30H50O。1H-NMR (500
MHz, CDCl3) 图谱中可见在高场区出现多个甲基
单峰，结合 13C-NMR 谱中碳信号集中 δ 60.0 以下，
可判断此化合物母核为三萜。δ 0.73 (3H, s, H-24),
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0.87 (3H, s, H-25), 0.89 (3H, s, H-23), 0.95 (3H, s,
H-26), 1.00 (3H, s, H-27), 1.01 (3H, s, H-29), 1.05
(3H, s, H-30), 1.18 (3H, s, H-28)；13C-NMR (125
MHz, CDCl3) δ: 22.3 (C-1), 41.5 (C-2), 213.2 (C-3),
58.2 (C-4), 42.2 (C-5), 41.3 (C-6), 18.2 (C-7), 53.1
(C-8), 37.5 (C-9), 59.5 (C-10), 35.6 (C-11), 30.5
(C-12), 39.7 (C-13), 38.3 (C-14), 32.8 (C-15), 36.0
(C-16), 30.0 (C-17), 42.8 (C-18), 35.4 (C-19), 28.2
(C-20), 32.4 (C-21), 39.3 (C-22), 6.8 (C-23), 14.7
(C-24), 17.9 (C-25), 20.3 (C-26), 18.7 (C-27), 32.1
(C-28), 31.8 (C-29), 35.0 (C-30)。δ 213.2 可判断 2 位
有羰基取代，其他碳信号均位于高磁场区，以上数
据与文献报道一致[13]，故鉴定化合物 9 为木栓酮。
化合物 10：白色针状结晶（氯仿），经 HPLC
检测与 β-谷甾醇标准品一致，故鉴定化合物 10 为 β-
谷甾醇。
化合物 11：无色针状结晶（甲醇）。ESI-MS m/z:
155 [M＋H]+，分子式为C7H6O4。1H-NMR (500 MHz,
CD3OD) δ: 7.38 (1H, d, J = 2.5 Hz, H-2), 6.74 (1H, d,
J = 8.0 Hz, H-5), 7.36 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6)；
13C-NMR (125 MHz, CD3OD) δ: 123.2 (C-1), 117.7
(C-2), 146.0 (C-3), 151.5 (C-4), 115.8 (C-5), 123.9
(C-6), 170.3 (C=O)。以上数据与文献报道一致[14]，
故鉴定化合物 11 为原儿茶酸。
化合物 12：白色结晶（甲醇）。ESI-MS m/z: 181
[M＋H]+，分子式为 C7H8N4O2。1H-NMR (400 MHz,
DMSO-d6) δ: 3.24 (3H, s, 1-CH3), 3.46 (3H, s,
1-CH3), 8.01 (1H, s, H-8), 13.54 (1H, s, 7-NH)；
13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 27.7 (C-1), 29.7
(C-3) 为碱基上 2 个甲基碳信号，δ 154.5 (C-2, 6),
151.2 (C-4, 5), 140.5 (C-8) 分别为碱基环上的 5 个
碳信号。以上数据与文献报道一致[15]，故鉴定化合
物 12 为茶碱。
化合物 13：白色结晶（甲醇）。ESI-MS m/z: 195
[M＋H]+，分子式为 C8H10N4O2。1H-NMR (400 MHz,
DMSO-d6) δ: 3.23 (3H, s, 1-CH3), 3.42 (3H, s,
3-CH3), 3.89 (3H, s, 7-CH3)；13C-NMR (100 MHz,
DMSO-d6) δ: 27.5 (C-1), 29.4 (C-3), 33.1 (C-7) 为碱
基上 3 个甲基碳信号，δ 151.1 (C-2), 148.2 (C-4),
137.6 (C-5), 154.6 (C-6), 142.8 (C-8) 分别为碱基环
上的 5 个碳信号。以上数据与文献报道一致[16]，故
鉴定化合物 13 为咖啡因。
化合物 14：白色粉末状固体（氯仿），mp 49～
50℃, ESI-MS m/z: 243 [M＋H]+，氢谱与碳谱数据与
文献报道一致[17]，故鉴定化合物 14 为棕榈醇。
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