全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 14 期 2015 年 7 月

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烟叶中 1 个新的开环西松烷二萜类化合物
郑庆霞 1，马国需 2，翟 妞 1，刘萍萍 1，陈 霞 1，陈千思 1，金立锋 1，周会娜 1*
1. 中国烟草总公司郑州烟草研究院，河南 郑州 450000
2. 中国医学科学院 北京协和医学院药用植物研究所，中草药物质基础与资源利用教育部重点实验室，北京 100193
摘 要：目的 研究烟草 Nicotiana tabacum 叶中的西松烷类化学成分。方法 采用硅胶柱色谱及高效液相色谱等方法进行
分离纯化，根据理化性质及波谱数据对化合物的结构进行鉴定。结果 从烟叶 95%乙醇提取物中分离得到 5 个西松烷二萜
类成分，分别鉴定为 (1S,2E,4R,6R,7E)-4,6,11-trihydroxy-1-isopropyl-4,8-dimethylpentadeca-2,7-dien-12-one（1）、(1S,2E,4R,6R,
7E,11E)-2,7,11-cembradiene-4,6-diol（2）、(1S,2E,4S,6R,7E,11E)-2,7,11-cembradiene-4,6-diol（3）、(1S,2E,4R,6R,7E,11S)-2,7,12(20)-
cembratriene-4,6,11-triol（4）、(1S,2E,4S,6R,7E,11S)-2,7,12(20)-cembratriene-4,6,11-triol（5）。结论 化合物 1 为新化合物，命
名为烟叶二萜 A。
关键词：烟草属；烟叶；西松烷二萜；开环；烟叶二萜 A
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2015)14- 2040 -05
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2015.14.003
A new chain-like cembranoid diterpene from leaves of Nicotiana tabacum
ZHENG Qing-xia1, MA Guo-xu2, ZHAI Niu1, LIU Ping-ping1, CHEN Xia1, CHEN Qian-si1, JIN Li-feng1,
ZHOU Hui-na1
1. Zhengzhou Tobacco Research Institute of CNTC, Zhengzhou 450000, China
2. Key Laboratory of Bioactive Substances and Resources Utilization of Chinese Herbal Medicine, Ministry of Education, Institute
of Medicinal Plant Development, Peking Union Medical College and Chinese Academy of Medical Sciences, Beijing 100193,
China
Abstract: Objective To study the cembranoid diterpenes from the leaves of Nicotiana tabacum. Methods The cembranoid
diterpenes were isolated and purified by silica gel and preparative HPLC, and their structures were elucidated on the basis of their
physicochemistry properties and spectral data. Results Five cembranoid diterpenes were obtained from the ethanol extract of the
leaves of N. tabacum and identified as (1S,2E,4R,6R,7E)-4,6,11-trihydroxy-1-isopropyl-4,8-dimethylpentadeca-2,7-dien-12-one (1),
(1S,2E,4R,6R,7E,11E)-2,7,11-cembradiene-4,6-diol (2), (1S,2E,4S,6R,7E,11E)-2,7,11-cembradiene-4,6-diol (3), (1S,2E,4R,6R,7E,
11S)-2,7,12 (20)-cembratriene-4,6,11-triol (4), and (1S,2E,4S,6R,7E,11S)-2,7,12(20)-cembratriene-4,6,11-triol (5). Conclusion
Compound 1 is a new chain-like cembranoid diterpene named nicotiaditerpene A.
Key words: Nicotiana L.; Nicotiana tabacum L.; cembranoid diterpenes; chain-like diterpene; nicotiaditerpene A

烟草 Nicotiana tabacum L. 原产于南美洲，在我
国南北各省广为栽培，是重要的经济作物。其全株
亦可作农药杀虫剂使用。除此之外，也可药用，用
作麻醉、发汗、镇静和催吐剂[1]。国内外学者从烟
草中分离得到一些具有抗烟草花叶病毒的黄酮类成
分[2-4]、抗 HIV 的多酚性成分[5]以及具有抗炎活性的
二萜类化合物[6]。本课题组从烟叶 95%乙醇提取物
中分离得到 5 个西松烷二萜类化合物，分别鉴定为
(1S,2E,4R,6R,7E)-4,6,11-trihydroxy-1-isopropyl-4,8-
dimethylpentadeca-2,7-dien-12-one（1）、(1S,2E,4R,6R,
7E,11E)-2,7,11-cembradiene-4,6-diol（2）、(1S,2E,4S,
6R,7E,11E)-2,7,11-cembradiene-4,6-diol（3）、(1S,2E,
4R,6R,7E,11S)-2,7,12(20)-cembratriene-4,6,11-triol
（4）、(1S,2E,4S,6R,7E,11S)-2,7,12(20)-cembratriene-

收稿日期：2015-04-03
基金项目：烟草基因组重大专项项目：典型香型烟草品质形成的代谢特征研究（902014AA0530）
作者简介：郑庆霞（1984—），女，博士，研究方向为天然产物化学及植物代谢组学。Tel: (0371)67672088 E-mail: zhengqingxia916@126.com
*通信作者 周会娜，女，博士，主要从事植物代谢组学研究。Tel: (0371)67672093 E-mail: joanzhn@163.com
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4,6,11-triol（5）。化合物 1 为未见文献报道的新化合
物，命名为烟叶二萜 A。
1 仪器与材料
Bruker AVIII 600 型核磁共振波谱仪（德国
Bruker 公司）；LTQ-Orbitrap Elite 质谱仪（美国
Thermo Fisher 公司）；Perkin-Elmer 341 旋光仪（美
国 Perkin-Elmer 公司）；FTIR-8400S 红外光谱仪（日
本岛津公司）；Agilent 1260 高效液相色谱仪（美国
安捷伦公司）；Kromasil100-5 C18 半制备色谱柱（250
mm×10 mm，5 μm，瑞典 Kromasil 公司）；薄层色
谱用硅胶 GF254 和柱色谱用硅胶（青岛海洋化工有
限公司）；常规试剂均为分析纯，流动相甲醇（美国
Fisher 公司）为色谱纯，屈臣氏纯净水。
烟叶样品于 2013 年 9 月采自河南省许昌市襄
县，由中国烟草总公司郑州烟草研究院国家烟草基
因研究中心金立锋博士鉴定为茄科烟草属植物烟草
Nicotiana tabacum L. 的叶。
2 提取与分离
新鲜烟叶 8 kg，经真空冷冻干燥后打粉得烟叶
粉末干品 0.8 kg，乙醇（10 L×3）回流提取 3 次，
每次 2 h，提取液减压回收溶剂得浸膏 19 g，浸膏分
散于水中，依次用石油醚、氯仿、醋酸乙酯萃取，
得到烟叶石油醚萃取物、氯仿萃取物和醋酸乙酯萃
取物。氯仿萃取物（3.2 g）采用硅胶柱色谱，石油
醚-丙酮（10∶0→0∶10）梯度洗脱，得到 8 个洗脱
部分（Fr. A～H）。取 Fr. C（石油醚-丙酮 8∶1）洗
脱部分，浓缩后经硅胶柱色谱，二氯甲烷-甲醇
（100∶1、80∶1、60∶1、40∶1）梯度洗脱，得到
4 个洗脱部分（Fr. C1～C4）。取 Fr. C1（二氯甲烷-
甲醇 100∶1）洗脱部分，经高效液相制备色谱分离，
得到化合物 3（4.1 mg）。取 Fr. C2（二氯甲烷-甲醇
80∶1）洗脱部分，经高效液相制备色谱分离，得到
化合物 2（3.6 mg）和 4（5.2 mg）。取 Fr. C3（二氯
甲烷-甲醇 60∶1）洗脱部分，经高效液相制备色谱
分离，得到化合物 1（5.1 mg）和 5（5.2 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：白色粉末，10%硫酸-乙醇溶液显紫
红色。[α]25D＋38.0° (c 0.06, MeOH)；IR 光谱给出羟
基（3 423 cm−1）和羰基（1 702 cm−1）特征吸收峰。
HR-ESI-MS 给出准分子离子峰 m/z: 363.251 07 [M＋
Na]+（计算值 C20H36O4Na，363.251 13），结合 NMR
数据，确定其分子式为 C20H36O4，不饱和度为 3。
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) 谱（表 1）低场区给出 3
个烯氢质子信号 δH 5.47 (1H, d, J = 15.6 Hz), 5.31 (1H,
dd, J = 9.6, 15.6 Hz), 5.23 (1H, d, J = 9.6 Hz)，1 个连
氧次甲基质子信号 δH 4.76 (1H, td, J = 1.8, 9.6 Hz) 和
表 1 化合物 1 的 1H-NMR (600 MHz, CDCl3)、13C-NMR (150 MHz, CDCl3) 数据和 HMBC 相关
Table 1 1H-NMR (600 MHz, CDCl3), 13C-NMR (150 MHz, CDCl3) data and HMBC correlations of compound 1
碳位 δH δC HMBC (H→C)
1 1.76 (1H, m) 49.0 (CH) C-2, C-14, C-15
2 5.31 (1H, dd, J = 9.6, 15.6 Hz) 127.9 (CH) C-1, C-3, C-4
3 5.47 (1H, d, J = 15.6 Hz) 137.8 (CH) C-2, C-4
4 — 74.0 (C) —
5 1.80 (1H, d, J = 9.6 Hz), 2.04 (1H, d, J = 1.8 Hz) 47.4 (CH2) C-4, C-6
6 4.76 (1H, td, J = 1.8, 9.6 Hz) 67.6 (CH) C-5, C-7, C-8
7 5.23 (1H, d, J = 9.6 Hz) 130.0 (CH) C-6, C-8
8 — 137.9 (C) —
9 1.55 (1H, m), 2.30 (1H, m) 30.7 (CH2) C-8, C-10
10 1.74 (2H, m) 35.8 (CH2) C-9, C-11
11 3.59 (2H, t, J = 6.6 Hz) 62.7 (CH2) C-10, C-9
12 — 209.9 (C) —
13 2.35 (2H, m) 42.2 (CH2) C-12, C-14
14 1.75 (2H, m) 26.7 (CH2) C-1, C-13
15 1.55 (1H, m) 32.3 (CH) C-17, C-18, C-1
16 0.80 (3H, d, J = 6.6 Hz) 19.4 (CH3) C-15
17 0.85 (3H, d, J = 6.6 Hz) 21.2 (CH3) C-15
18 1.38 (3H, s) 31.2 (CH3) C-4
19 1.67 (3H, s) 16.6 (CH3) C-8
20 2.10 (3H, s) 30.2 (CH3) C-12

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1 个连氧亚甲基信号 δH 3.59 (2H, t, J = 6.6 Hz)；高场
区给出 5个甲基信号 δH 0.80 (3H, d, J = 6.6 Hz), 0.85
(3H, d, J = 6.6 Hz), 1.38 (3H, s), 1.67 (3H, s) 和 2.10
(3H, s)。13C-NMR (150 MHz, CDCl3) 谱给出 20 个
碳信号，高场区给出 5 个甲基信号 δC 16.6, 19.4,
21.2, 30.2和31.2；5个亚甲基信号 δC 26.7, 30.7, 35.8,
42.2 和 47.4；2 个次甲基信号 δC 32.3 和 49.0；2 个
连氧次甲基信号 δC 74.0 和 67.6；1 个连氧亚甲基信
号 δC 62.7。低场区给出 2 组烯碳信号 δC 137.9, 137.8,
130.0 和 127.9；1 个羰基信号 δC 209.9。根据以上数据，
推测化合物 1 为二萜类化合物[7]。
在 1H-1H COSY 谱中，δH 0.80 (3H, d, J = 6.6 Hz)
与 1.55 (1H, m) 存在相关，δH 0.85 (3H, d, J = 6.6
Hz) 与 1.55 (1H, m) 存在相关，δH 1.55 (1H, m) 与
1.76 (1H, m) 存在相关，δH 1.76 (1H, m) 与 5.31 (1H,
dd, J = 9.6, 15.6 Hz) 存在相关，δH 5.31 (1H, dd, J =
9.6, 15.6 Hz) 与 5.47 (1H, d, J = 15.6 Hz) 存在相关，
同时 δH 1.76 (1H, m) 与 1.75 (2H, m) 存在相关，δH
1.75 (2H, m) 与 2.35 (2H, m) 存在相关，以上关键
COSY 相关确定化合物 1 中存在着一个含异丙基的
5 碳脂肪链结构片段，指定该结构为片段 A（图 1）。
5 6 7 8
9 10 11
123 1314
CH CH CH
H3C CH3
CH2 CH2
CH2 CH
OH
CH C
CH2 CH2 CH2OH
A
B
C
图 1 化合物 1 的结构片段
Fig. 1 Structure fragments of compound 1
进一步分析 1H-1H COSY 谱，发现 δH 1.80 (1H,
d, J = 9.6 Hz), 2.04 (1H, d, J = 1.8 Hz) 与 4.76 (1H,
td, J = 1.8, 9.6 Hz) 存在相关，δH 4.76 (1H, td, J =
1.8, 9.6 Hz) 与 5.23 (1H, d, J = 9.6 Hz) 存在相关，
提示化合物 1 中存在一个含羟基的 3 碳脂肪链，即
C-5-C-6 (OH)-C-7，指定该结构为片段 B。另外，
1H-1H COSY谱中，δH 3.59 (2H, t, J = 6.6 Hz) 与 1.74
(2H, m) 相关，δH 1.74 (2H, m) 与 1.55 (1H, m)、2.30
(1H, m) 相关，提示化合物 1 中存在另外 1 个含羟
基的 3 碳脂肪链，即 C-9-C-10-C-11 (OH)，指定该
结构为片段 C。如图 1 所示。
在 HMBC 谱中，δH 5.47 (1H, d, J = 15.6 Hz) 与
δC 74.0 存在相关，δH 1.80 (1H, d, J = 9.6 Hz), 2.04
(1H, d, J = 1.8 Hz) 与 δC 74.0 存在相关，提示片段 A
和片段 B 通过 C-4 相连。同时，在 HMBC 谱中，δH
2.35 (2H, m) 与 δC 209.9存在相关，提示羰基与C-13
连接。通过以上 HMBC 相关，确定化合物 1 为 1
个开环西松烷类二萜化合物[8]。此外，在 HMBC 谱
中，δH 1.38 (3H, s) 与 δC 74.0 存在相关，δH 1.67 (3H,
s) 与 δC 137.9 存在相关，δH 2.10 (3H, s) 与 δC 209.9
存在相关，提示 C-4、C-8 和 C-12 位上均连有甲基。
通过以上分析，确定了化合物 1 的平面结构，结果
见图 2。研究发现，C-4 位构型的改变会影响 C-2、
C-7 和 C-18 的化学位移[9]。依据 C-2 (δC 127.9), C-7
(δC 130.0) 和 C-18 (δC 31.2) 的化学位移，确定 C-4
位为 R 型。综上所述，化合物 1 鉴定为
(1S,2E,4R,6R,7E)-4,6,11-trihydroxy-1-isopropyl-4,8-
dimethylpentadeca-2,7-dien-12-one（1），该化合物为
一新化合物，命名为烟草二萜 A。
OHOH
O
OH
OHOH
O
OH
1
2
34567
8
9
10
11
12
13 14
HMBC
COSY
15
16
17
18
19
20
图 2 化合物 1 结构及 1H-1H COSY、HMBC 主要相关
Fig. 2 Structure and 1H-1H COSY and key HMBC
correlations of compound 1
化合物 2：白色粉末。ESI-MS m/z: 329.245 9
[M＋Na]＋，分子式为 C20H34O2。1H-NMR (600 MHz,
CDCl3) 和 13C-NMR (150 MHz, CDCl3) 数据见表
2。以上数据与文献报道基本一致[8]，故鉴定化合
物 2 为 (1S,2E,4R,6R,7E,11E)-2,7,11-cembradiene-
4,6-diol。
化合物 3：白色晶体（甲醇-水）。ESI-MS m/z:
329.246 0 [M＋Na]＋，分子式为 C20H34O2。1H-NMR
(600 MHz, CDCl3) 和 13C-NMR (150 MHz, CDCl3)
数据见表 2。以上数据与文献报道基本一致[10]，
故鉴定化合物 3 为 (1S,2E,4S,6R,7E,11E)-2,7,11-
cembratriene-4,6-diol。
化合物 4：白色粉末。ESI-MS m/z: 345.240 9
[M＋Na]＋，分子式为 C20H34O3。1H-NMR (600 MHz,
CDCl3) 和 13C-NMR (150 MHz, CDCl3) 数据见表
3。以上数据与文献报道基本一致[9]，故鉴定化合物
4 为 (1S,2E,4R,6R,7E,11S)-2,7,12(20)-cembratriene-
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表 2 化合物 2 和 3 的 1H-NMR (600 MHz, CDCl3) 和 13C-NMR (150 MHz, CDCl3) 数据
Table 2 1H-NMR (600 MHz, CDCl3) and 13C-NMR (150 MHz, CDCl3) data of compounds 2 and 3
2 3 碳位
δH δC δH δC
1 1.57 (1H, m) 46.4 (CH) 1.70 (1H, m) 46.6 (CH)
2 5.21 (1H, d, J = 9, 15.6 Hz) 130.5 (CH) 5.35 (1H, dd, J = 8.4, 15.6 Hz) 128.0 (CH)
3 5.40 (1H, d, J = 15.6 Hz) 136.3 (CH) 5.36 (1H, d, J = 15.6 Hz) 137.8 (CH)
4 — 71.7 (C) — 72.7 (C)
5 1.86 (1H, m), 2.01 (1H, m) 52.7 (CH2) 1.98 (1H, m), 2.03 (1H, m) 52.4 (CH2)
6 4.81 (1H, td, J = 1.8, 9.0 Hz) 64.6 (CH) 4.50 (1H, td, J = 1.8, 9.0 Hz) 66.6 (CH)
7 5.26 (1H, d, J = 9.6 Hz) 131.6 (CH) 5.35 (1H, d, J = 9.0 Hz) 130.8 (CH)
8 — 136.7 (C) — 137.1 (C)
9 1.56 (1H, m), 1.92 (1H, m) 39.0 (CH2) 1.50 (1H, m), 1.96 (1H, m) 39.0 (CH2)
10 2.05 (2H, m) 23.2 (CH2) 2.04 (2H, m) 23.5 (CH2)
11 5.00 (1H, t, J = 4.8 Hz) 124.6 (CH) 5.06 (H, t, J = 5.6 Hz) 124.6 (CH)
12 — 133.2 (C) — 133.6 (C)
13 2.10 (2H, m) 36.7 (CH2) 2.15 (2H, m) 37.0 (CH2)
14 1.86 (2H, m) 27.8 (CH2) 1.68 (2H, m) 28.1 (CH2)
15 1.56 (1H, m) 33.1 (CH) 1.52 (1H, m) 33.2 (CH2)
16 0.79 (3H, d, J = 6.0 Hz) 19.5 (CH3) 0.82 (3H, d, J = 6.0 Hz) 19.5 (CH3)
17 0.83 (3H, d, J = 6.0 Hz) 20.8 (CH3) 0.85 (3H, d, J = 6.0 Hz) 20.8 (CH3)
18 1.39 (3H, s) 28.9 (CH3) 1.37 (3H, s) 30.3 (CH3)
19 1.70 (3H, s) 15.2 (CH3) 1.70 (3H, s) 15.2 (CH3)
20 1.51 (3H, s) 16.0 (CH3) 1.55 (3H, s) 16.3 (CH3)
表 3 化合物 4 和 5 的 1H-NMR (600 MHz, CDCl3) 和 13C-NMR (150 MHz, CDCl3) 数据
Table 3 1H-NMR (600 MHz, CDCl3) and 13C-NMR (150 MHz, CDCl3) data of compounds 4 and 5
4 5 碳位
δH δC δH δC
1 1.70 (1H, m) 49.1 (CH) 1.63 (1H, m) 48.9 (CH)
2 5.39 (1H, dd, J = 8.4, 15.6 Hz) 130.3 (CH) 5.45 (1H, d, J = 15.6 Hz) 127.5 (CH)
3 5.44 (1H, d, J = 15.6 Hz) 138.7 (CH) 5.55 (1H, d, J = 15.6 Hz) 139.7 (CH)
4 — 72.7 (C) — 74.0 (C)
5 1.89 (1H, m), 1.98 (1H, m) 53.8 (CH2) 1.85 (1H, m), 2.22 (1H, m) 46.5 (CH2)
6 4.66 (1H, td, J = 1.8, 9.6 Hz) 65.4 (CH) 4.66 (1H, td, J = 1.8, 9.0 Hz) 68.4 (CH)
7 5.32 (1H, d, J = 9.6 Hz) 131.4 (CH) 5.59 (1H, d, J = 9.0 Hz) 128.5 (CH)
8 — 139.0 (C) — 137.6 (C)
9 1.54 (1H, m), 1.96 (1H, m) 31.8 (CH2) 1.54 (1H, m), 1.96 (1H, m) 29.8 (CH2)
10 2.05 (2H, m) 32.1 (CH2) 2.03 (2H, m) 32.9 (CH2)
11 3.90 (1H, t, J = 6.6 Hz) 73.7 (CH) 4.07 (1H, brs) 74.7 (CH)
12 — 153.7 (C) — 151.6 (C)
13 2.09 (2H, m) 36.2 (CH2) 2.00 (2H, m) 34.6 (CH2)
14 1.64 (2H, m) 33.5 (CH2) 1.64 (2H, m) 29.4 (CH2)
15 1.57 (1H, m) 33.1 (CH) 1.60 (1H, m) 32.4 (CH)
16 0.85 (3H, d, J = 6.0 Hz) 19.1 (CH3) 0.87 (3H, d, J = 6.0 Hz) 19.2 (CH3)
17 0.87 (3H, d, J = 6.0 Hz) 21.3 (CH3) 0.89 (3H, d, J = 6.0 Hz) 20.8 (CH3)
18 1.32 (3H, s) 31.6 (CH3) 1.28 (3H, s) 33.3 (CH3)
19 1.72 (3H, s) 17.0 (CH3) 1.67 (3H, s) 16.0 (CH3)
20 4.87 (1H, d, J = 0.6 Hz), 5.03 (1H, brs) 110.9 (CH2) 4.94 (1H, brs), 5.06 (1H, brs) 111.1 (CH2)
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 14 期 2015 年 7 月

·2044·
4,6,11-triol。
化合物 5：白色粉末。ESI-MS m/z: 345.241 2
[M＋Na]＋，分子式为 C20H34O3。1H-NMR (600 MHz,
CDCl3) 和 13C-NMR (150 MHz, CDCl3) 数据见表
3。以上数据与文献报道基本一致[11]，故鉴定化合
物 5 为 (1S,2E,4S,6R,7E,11S)-2,7,12(20)-cembratriene-
4,6,11-triol。
4 讨论
西松烷二萜是烟草中一类重要的二萜类成分，
也是重要的致香前体物质，属于烟草中的特征性化
学成分之一。近年来，西松烷二萜类成分广泛的细
胞毒生物活性被众多学者报道，对该类成分的追踪
研究亦受到研究者的关注。本实验对于进一步研究
烟草中的西松烷二萜类成分具有重要意义。
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